高中化学 1.2.2 同分异构现象和同分异构体课件 新人教版选修5
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高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);⑶丙基的结构有两种,即—CH2CH2CH3、;⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
【要点解读】一、同分异构现象与同分异构体1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式但不同结构的现象.2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体.3)异构类型:(1)碳链异构(如丁烷与异丁烷)(2)官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构:(3)位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)4)同分异构体的书写规律:书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写.(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的.5)同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数.例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;③戊烷、戊炔有3种;④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;⑥C8H8O2的芳香酯有6种;⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种.(2)基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3)替代法例如:二氯苯C6H4C l2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种.【称互补规律】(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】根据性质判断同分异构体【例1】分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2.则该有机物的同分异构体有()种(不考虑立体异构)A.10 B.11 C.12 D.13【答案】C【解析】有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2,说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH,该有机物可以看作,C4H10中2个H原子,分别被-COOH、-OH代替,若C4H10为正丁烷:CH3CH2CH2CH3,2个H原子分别被-COOH、-OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有2种,取代不同C原子的2个H原子,有6种,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷:CH3CH(CH3)CH3,2个H原子分别被-COOH、-OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有1种,取代不同C原子的2个H原子,有3种,相应的同分异构体有4种;故该有机物的可能的结构有8+4=12种,故选C。