有机推断专题

1．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：−−−−−−→①H2C=CH23CCl COONa乙二醇二甲醚/△−−−→①+RNH2NaOH2HCl-①苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6①2①2①1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

2．狄尔斯和阿尔德在研究1,3­丁二烯的性质时发现如下反应：(1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。

(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。

a. b. c. d.(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3­丁二烯，生产流程如下：①X的结构简式为______________________________________________________；①X转化成1,3­丁二烯的化学方程式为________________________________。

(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。

下列有关它的说法不正确的是________(填字母)。

A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能使溴的CCl4溶液褪色D．M中的碳原子不可能同时共面已知：R -NH 2+一定条件−−−−−−→+H 2O 。

(1)化合物II 中官能团名称为_______。

(2)已知化合物II 的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，其结构简式为____。

22．（16分）某研究小组设计用含氯的有机物A 合成棉织物免烫抗皱整理剂M 的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：已知：① E 的分子式为C 5H 8O 4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E 分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。

②（R 、R′、R″代表相同或不相同的烃基）（1）A 分子中的含氧官能团的名称是 。

（2）D→E 反应的化学方程式是 。

（3）A→B 反应所需的试剂是 。

（4）G→H 反应的化学方程式是 。

（5）已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M ，则M 的结构简式是 。

（6）E 的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO 3反应生成CO 2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有 种，其中任意1种的结构简式是 。

（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是 。

【答案】（1）（2分）羟基 （2）（2分）HOOCCH 2COOH + 2CH 3OH CH 3OOCCH 2COOCH 3 + 2H 2O （3）（2分）NaOH 水溶液（4）（2分）ClCH 2CH 2COOH +2NaOH CH 2=CHCOONa + NaCl+ 2H 2O （5）COOCH 3CH 2CH 2COOCH 3CH 3OOCC CH 2CH 2COOCH 3（6）①能与NaHCO 3反应生成CO 2说明含有羧基②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，说明含有酯基，且其水解产物其中一种是甲酸故答案为：5 ；HCOOCH 2CH 2CH 2COOH （7） 25．(18分)口服抗菌药利君沙的制备原料G 、某种广泛应用于电子电器、家用品等领域的高分子化合物I 的合成路线如下：ROOCCH 2COOR′ + CH 2=CH COOR″乙醇钠—COOR ′ HROOC —CCH 2CH 2COOR ″ 醇△［CH 2 CH ］n COOCH 3已知：① R—CH 2—CH=CH 2 R —CHCl —CH=CH 2② R —CH 2—CH=CH 2 R —CH 2CH 2CH 2CHO（1） A 的结构简式是___________________，D 中的官能团的名称是______________。

2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题1．（2022·福建省德化第一中学高三期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM­289是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。

(2)G―→H的反应类型为_______。

若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______。

(3)HPBA的结构简式为_______。

(4)E→F 中步骤(1)的化学方程式为_______。

(5)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。

①可发生银镜反应，也能与FeCl 3溶液发生显色反应；①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1①2①2①3。

2．（2022·天津一中高三期末）以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下，已知D 是一种厨房常用的调味品，E 是具有果香气味的油状液体。

(1)①的反应类型为_______，①的反应类型为_______。

(2)B 和E 中官能团的名称分别是_______和_______。

(3)写出B→C 反应的化学方程式_______。

(4)仿照反应①的原理，写出3CH COOH 与22HOCH CH OH 按物质的量之比为2①1反应的化学方程式_______。

相同条件下，等物质的量的3CH COOH 、22HOCH CH OH 分别与足量的Na 反应产生气体的体积比为_______。

(5)相对分子质量比A 大14的A 的同系物，发生聚合反应生成高聚物的结构简式为_______。

(6)写出能与3NaHCO 溶液反应产生气体的E 的所有同分异构体的结构简式_______。

高中有机推断训练题1、〔1〕芳香醛〔如糠醛〕在碱作用下，可以发生如下反响：〔2〕不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

〔3〕化合物A~F之间的转化关系如以下图所示。

其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反响放出氢气。

A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。

据上述信息，答复以下问题：〔1〕写出A生成B和C 的反响式：〔2〕写出C和D生成E的反响式：〔3〕F构造简式是：〔4〕A生成B和C的反响是〔〕，C和D生成E的反响是〔〕A、氧化反响B、加成反响C、消除反响D、酯化反响E、复原反响〔5〕F不可以发生的反响有〔〕A、氧化反响B、加成反响C、消除反响 D、酯化反响 E、复原反响2、实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体，该反响发生的原理可简单表示如下：试从上述信息得出必要的启示答复以下小题：〔1〕实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：。

〔2〕试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反响方程式：〔3〕*、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种，A、B、C、D、E、F均为常见气体，A、B分子中含有一样数目的电子，b、e中均含有氧元素，各步反响生成的水均略去，反响条件未注明，试答复：①写出以下物质的化学式： *Y②写出物质B和b的电子式：Bb③反响Ⅰ的化学方程式。

④反响Ⅱ的离子方程式。

⑤在上述各步反响中，有两种物质既做氧化剂又做复原剂，它们是：，。

3、〔R、R`、R``是各种烃基〕如上式烯烃的氧化反响，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。

由氧化所得的产物，可以推测反响物烯烃的构造。

今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA 〔分子式C8H16〕，氧化得到2mol酮D 。

1molB〔分子式C8H14〕，氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC〔分子式C8H14〕，氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。

试卷第1页，共10页高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练1．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。

已知：①2RXNaOH/H O−−−−→①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl 使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的－NO 2使新的取代基导入其间位。

请回答：(1)A 为芳香化合物，其官能团是_____。

(2)B→C 的反应类型是____反应。

(3)C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是____。

(4)结合已知①，判断F 的结构简式是____。

(5)F→G 所需的反应试剂及条件是____。

(6)试剂a 与互为同系物，则试剂a 的结构简式是____。

(7)K 中有两个六元环，J→K 反应的化学方程式是____。

2．阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：已知如下信息：①HCN−−−→试卷第2页，共10页①3NH 一定条件回答下列问题：(1)A 中官能团的名称是___________，1molA 与H 2进行加成反应，最多消耗___________molH 2。

(2)A 生成B 反应的化学方程式为___________。

(3)D 的结构简式为___________，D 生成E 的反应中浓硫酸的作用是___________。

(4)E 生成G 的反应类型为___________。

(5)写出能同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式___________。

①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 ①能与FeCl 3溶液发生显色反应①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。

3．化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A B →的反应类型是___________。

例1 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→慢慢产生气泡 ② A＋ RCOOH浓―H―2 → SO4有香味的产 物 ③ AK―Mn―O→4/H＋苯甲酸
④催化脱氢产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物 ，经聚合反应可制得一种塑料制品 (它是 目前造成“白色污 染”的主要污染源之一 )。
3. 利用信息推断 解答此类题时，要明确一个观点，就是“信息最大，过题 不用”。信息中有些知识点没有在课本上出现，或者与课 本的有所冲突时，以信息为主，不能抛开信息，用固有的 知识来解题。对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有 用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利 用信息这个角度来思考。找出新信息与题目要求及旧知识 之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
学科规律•方法提升
近几年的高考试题看，有机推断题成为高考必考内容， 所占分值也基本稳定在 15 分左右。该题型要求根据题目所 给信息(文字、数、图表、框图等形式)结合必要的计算、推 理，确定有机物分子组成及结构，同时考查反应类型、同分 异构体和有关化学反应方程式的书写等。试题具有高度的综 合性和适当的开放性，要求考生具备全面的化学基础知识和 综合分析能力，试题难度较大，是高考的必备题型。
例2 下图表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能 跟NaOH溶液反应，B能使溴水退色。
请回答下列问题： (1)写出A可能的各种结构简式： ____________。 (2)反应①和②的反应类型分别为反应①___________； 反应②________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应， 则E的结构简式为________。写出A转化为B的化学方程式： __________________。

(5)某研究小组设计以 和 为原料合成 的路线如图。
(a)化合物Ⅱ的结构简式为。
(b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件。
(c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。
4.（2024·浙江绍兴·4月二模）Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：
已知：① 为叔丁氧羰基（ ）； 为 —碘代丁二酰亚胺（ ）
a．苯环上有三个取代基，且能与 溶液发生显色反应
b． 有机物与足量 溶液反应，最多消耗
（7）结合信息，设计以乙醛为原料(无机试剂任选)，制备 的合成路线：___________。
8. （2024·湖南长沙市雅礼中学·4月二模）某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。
已知：① ；
（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物 的路线：___________。
7.（2024·河北邢台·4月二模）某有机物G的合成路线如下：
（1）C的分子式为___________，该物质所含官能团有硝基、___________(填名称)。
（2）B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为___________。
（5）分析相关物质的结构可知， 的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为___________，中间产物为___________。
（6）有机物 为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则 的结构可能有___________种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为 的同分异构体结构简式为___________。
C.化合物E与HCl溶液共热，可生成D

高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。

(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。

(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。

(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。

①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。

(2)D到E的反应类型为。

(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。

(4)试剂O在整个合成中的作用为。

(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。

①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。

(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。

3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。

(2)D→E的化学方程式为。

(3)G的结构简式为。

(4)H→I的反应条件为。

(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。

(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

C2H5Br CnH2n＋2O
C6H5OH
溴原子 羟基
酚羟基
醛
乙醛
CnH2nO
醛基
羧酸
乙酸
CnH2nO2
羧基
酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
类别 代表物 通式(或分子式) 官能团 主要化学性质
糖 葡萄糖
C6H12O6
羟基、醛基
硬脂酸甘 油脂
油酯
氨基酸、
甘氨酸
蛋白质
、缩聚 氨基、羧基
反应
结构简式 酸碱性 Na
1．(2011·大纲卷)下列叙述错误的是········( D)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
3．(2013·银川质检)有 、CH3CH2OH、CCl4 、NH4Cl溶液四种无色液体，只用一种试剂就
[2013·江苏高考]
下列有关叙述正确的是 A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
( B)
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶 液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰
水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
[命题角度二·2012·大纲全国卷] 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构 简式如下：
(1)注意各类物质的特征反应
类别 烷烃 烯烃 炔烃
代表物 通式(或分子式)
甲烷 乙烯
CnH2n＋2 CnH2n
乙炔 CnH2n－2
官能团 主要化学性质
碳碳双键 碳碳三键
苯 苯的同 系物
苯 甲苯
C6H6 CnH2n－6
类别 卤代 烃

有机合成与推断专题训练1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为。

A分子中所含官能团的名称是。

A的结构简式为。

（2）第①②步反应类型分别为①，②。

（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是。

a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。

（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：。

（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。

2．根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。

（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。

（5）F的结构简式是。

由E生成F的反应类型是。

3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。

（1）A的分子式是。

（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。

（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是。

②A不能发生的反应是（填写序号字母）。

a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：。

（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。

（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。

有机化学推断专题一、近几年有机化学在高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。

这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。

（2）有机综合推断题。

卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH 2C(CH 3)3等不能发生消去反应。

新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。

二、有机推断题的主要考点：1．根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；2．根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型； 3．根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构； 4．根据反应规律推断化学反应方程式。

三、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推结论←检验2.解题关键：⑴ 据有机物的物理性质．．．．或有机物特定的反应条件．．．．寻找突破口。

⑵ 据有机物之间的相互衍变关系．．．．寻找突破口。

⑶ 据有机物结构上的变化．．．．．．，及某些特征现象．．．．上寻找突破口。

⑷ 据某些特定量的变化．．．．寻找突破口。

四、知识要点回顾1．由反应条件确定官能团及反应 ：2．根据反应物性质确定官能团:3．根据反应类型来推断官能团：4．理解有机物分子中基团间的相互影响：⑴烃基与官能团间的相互影响①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯环对－OH的影响)②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)；③不和溴水反应，而C6H5OH和溴水作用产生(－OH对苯环的影响)。

浓硫酸△
K
碳骨架
C4H6O2 五原子环酯
C C C COOH
OH
CC COC
k
通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型
A
2H2 /Ni
B
△
银氨溶 液△
浓硫酸△
Cu/O2
G
HBr
I
C4H8
（可使溴水褪色）
C O2，催化剂 D E 3H2 /Ni F C6H6O △
与FeCl3溶液 作用显紫色
H
O CH2
甲 Cu/O2 醇△
A
Ω=1
B C3H6O3(环状化合物)
天
然 气
碱
E
H2 /Ni F
△
二元羧酸
聚合 PBT
D
烃
（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，
则B的结构简式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似
结构的是
(写结构简式）。
(2）F的结构简式是
；PBT属于
类有机高分子化合物
给
定
(2)上述反应中属于取代反应的是_①__②__⑤__（填序号）;
(3)写出反应方程式：
Ⅰ反应②
CH2Cl + H2O NaOH、
CH2OH + HCl
Ⅱ反应⑤
CH2OH
CH3(CH2)5-C-CH2OH + 3
CH2OH
CH2OOC
COOH 浓H2SO4 CH3(CH2)5-C-CH2OOC-
信
天 然
息气
的
使
用
甲 Cu/O2 醇△
A
O
H CH
D —C ≡ C — 烃
B C3H6O3(环状化合物)

、氟气
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般 N©≤4 的各类烃
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
（3）棕黄：FeCl3 溶液、碘水（黄棕→褐色）
4．棕色：固体 FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2 气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2） 6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） （淡黄绿色） 7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8℃） 环氧乙烷（
，沸点为 13.5℃）
（2）液态：一般 N©在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷 CH3(CH2)4CH3
环己烷
甲醇 CH3OH
甲酸 HCOOH
溴乙烷 C2H5Br
乙醛 CH3CHO
溴苯 C6H5Br 特殊：
不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味 强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味 令人愉快的气味
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
硝基苯 C6H5NO2
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

有机化学专题复习——有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点；2. 有机合成是本节的难点三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路【典型例题】[例1] （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。

（1）甲一定含有的官能团的名称是________________________（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_________。

（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl2溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）（4）已知：R—ONa R—O—R’ （R—、R’—代表烃基）菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）（）A. CH3COONa溶液B. NaOH溶液C. NaHCO3溶液D. Na②丙的结构简式是_______________，反应II的反应类型是______________③反应IV的化学方程式是____________________________答案：（1）羟基；（2）CH2=CH-CH2-OH（3）（答对其中任意两个均给分）（4）① ac；② ClCH2COOH；取代反应；③解析：考查信息、计算和物质性质的综合运用。

[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。

下面是一种高分子催化剂（VII）合成路线的一部分（III和VI都是VII的单体：反应均在一定条件下进行：化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________（不要求标出反应条件）（2）下列关于化合物I、II和III的说法中，正确的是_________（填字母）A. 化合物I可以发生氧化反应B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气C. 化合物II可以发生水解反应D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III属于烯烃类化合物（3）化合物VI是________（填字母）类化合物。

2017-2018 有机化学推断题专题 评卷人 得分一、推断题1. 2017陕西省西安市铁一中学高三模拟H 是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环;H 的合成路线如下部分产物和部分反应条件略去：①①RCH=CH 2+CH 2=CHR'⃗催化剂CH 2=CH 2+RCH=CHR'②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子;③D 和G 是同系物请回答下列问题：1用系统命名法命名CH 32C ＝CH 2 ___________________;2 A→B 反应过程中涉及的反应类型有____________________;3写出D 分子中含有的官能团名称______________________;4写出生成F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________; 5写出E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式 ___________________;6同时满足下列条件：①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G 的同分异构体有___________种不包括立体异构,其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ 写结构简式;2. 2017·内蒙赤峰二中高三模拟四苯基乙烯TPE及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔;以下是TPE的合成路线部分试剂和反应条件省略:1A的名称是；试剂Y为;2B→C的反应类型是；B中官能团的名称是；D中官能团的名称是;3E→F的化学方程式是;4W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘的一元取代物；②存在羟甲基—OH;写出W所有可能的结构简式: ;CH25下列说法正确的是;的酸性比苯酚强不能发生还原反应含有3种不同化学环境的氢既属于芳香烃也属于烯烃3. 2017·长春高三质检二化学——选修5:有机化学基础M是一种重要材料的中间体,结构简式为合成M的一种途径如下:A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去;已知:①RCH 2CH 2OH②两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水;请回答下列问题:1若Y 的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y 的结构简式为 ; 2A 的名称是 ,由B 生成C 的反应类型为 ;3M 中的官能团有 填官能团名称;4步骤⑥中反应Ⅰ的化学方程式为 ;5步骤⑦的化学反应方程式是 ;6D 的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有 种不包括立体异构,其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为 ;4. 2017·吉林高三四模 化学——选修5:有机化学基础15分辣椒中含辣椒素,局部应用可助减轻疼痛;辣椒素酯类化合物的结构可以表示为R 为烃基,其中一种辣椒素酯类化合物J 的合成路线如下:已知:①A 、B 和E 为同系物,其中B 的相对分子质量为44,A 和B 核磁共振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为9∶1和3∶1;②化合物J 的分子式为C 15H 22O 4;③R 1CHO+R 2CH 2CHO回答下列问题:1G中含有的官能团有、;2由C生成D的反应类型为,D的化学名称为;3①的化学方程式为;4J的结构简式为;5G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有种不含立体异构,核磁共振氢谱显示2组峰的是写结构简式;5. 2017·哈尔滨三中一模化学——选修5:有机化学基础反应,D核磁共振氢谱中只有1组峰不考虑立体异构,其变化如图所示,请已知有机物W能与NaHCO3根据要求完成下列问题:1写出检验W中卤原子种类的试剂;2写出W生成A、B的化学方程式;3已知A的相对分子量比B大,写出A C的化学方程式;4C D之间经历了两个反应,一个是无机的复分解反应,另一个是反应;有机反应类型5写出D的结构简式;6写出含有羟基和酯基的B的同分异构体有种;6. 2017·吉林高中第三次调研化学——选修5:有机化学基础有机化合物M是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下图所示:请回答下列问题:1A的名称为系统命名法;Z中所含官能团的名称是;2反应Ⅰ的反应条件是;反应Ⅲ的反应类型为;3E的结构简式为;4写出反应Ⅴ的化学方程式;5W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,则W的同分异构体中满足下列条件: ①属于芳香族化合物,②能发生银镜反应, ③苯环上有两个取代基的结构共有种不包括立体异构,其核磁共振氢谱有四组峰的结构中,峰面积之比是按由小到大顺序;6参照上述合成路线,设计以2-氯丙烷为起始原料合成丙醛的合成路线无机试剂任选;合成路线流程示例如下:CH3CH2Cl CH3CH2OH……7. 2017·长春鹰隼市高三摸底化学——选修5:有机化学基础有机物MC25H44O8是一种新型治疗高血压病的药物,工业上用淀粉、烃A为基本原料合成M的路线如下图所示;已知:Ⅰ.烃A 在质谱图中的最大质荷比为72,B 分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9∶2,35%~40%的F 的水溶液被称为福尔马林;Ⅱ.R 1CHO+R 2CH 2CHO1A 的名称为 系统命名法,B 的结构简式为 ,F 的分子式为 ;2B C 的反应条件是 ,G 的官能团名称是 ;3D 与银氨溶液反应的方程式 ;4E 与H 反应生成M 的方程式 ;5E 有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且属于酯类的同分异构体共有 种,其中核磁共振氢谱有2个峰的物质结构简式为 ;8. 2017·石门一中高三月考HPE 是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体,其合成路线如下：已知：C 的化学式为C 3H 4ClO 2Na②③HPE的结构简式为：④D仅含C、H、O三种元素,相对分子质量为110据此回答下列问题：1A中含有的官能团名称_______,D的结构简式为_________;2C+E→F的反应类型为_____________;3M的核磁共振氢谱有_______种吸收峰;4写出G+M→HPE的化学方程式_______________________;5X是G的同分异构体,其中满足以下条件的X共有______种,写出其中一种X的结构简式____________________;a.苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种b.遇FeCl3溶液显示特征颜色X和足量NaHCO3反应产生标况下 CO2X能和3mol NaOH反应9. 2017·重庆南开中学高三月考A是化学实验室中最常见的有机物,易溶于水有特殊香味,并能进行如图所示的多种反应;1物质A和C的结构简式A__________；C__________;2反应②的类型__________________;3反应①的化学反应方程式_____________________________________;4反应③的化学反应方程式______________________________________;10. 2017·重庆外国语中学高三10月月考已知A、B、C、D都是含有碳、氢、氧三种元素的有机物,其中A、C分别是白酒和食醋中含有的成分,A、B、C、D间有如下转化关系：请回答下列问题：1B物质中官能团为_________;2写出A与C在浓H2SO4存在条件下加热反应生成D的化学方程式： __________________;11.2017·甘肃会宁一中高三月考有机物AC10H20O2具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂;已知：①B分子中没有支链;②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;③D、E互为具有相同官能团的同分异构体;E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种;④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色;1请写出A、D、F的结构简式A：；D：；F：;2B可以发生的反应有________选填序号;①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应3D、F分子所含的官能团的名称依次是________、________;4写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：________;5B→C的化学方程式是________________________________,C发生银镜反应的离子方程式为________________________________;6某学生检验C 的官能团时,取1 mol/L CuSO 4溶液和2 mol/L NaOH 溶液各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入 mL 40%的C,加热后无红色沉淀出现;该同学实验失败的原因可能是________;选填序号①加入的C 过多 ②加入的C 太少③加入CuSO 4溶液的量过多 ④加入CuSO 4溶液的量不够12. 2017·桂林中学高三月考萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂;合成α萜品醇G 的路线之一如下：已知：请回答下列问题： 1A 催化氢化得ZC 7H 12O 3,写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式___________________________________;2B 的分子式为_______；写出一个同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式_______;①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应3B→C 的反应类型为_______;试剂Y 的结构简式为_______;4C→D 的化学方程式为___________________________________;5G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子的化合物H,写出H 的结构简式______________;13. 2017·贵州凯里一中、贵阳一中高三月考高分子化合物H的合成路线如图所示：1A的名称是_______,由A生成B的反应类型是_______;2C的结构简式为_______,F中官能团的名称为_______;3写出由E生成M的化学方程式：___________________________________;4在催化剂存在下,按物质的量之比为1:1发生加聚反应的化学方程式为__________________________________;5Q是M的一种同系物,相对分子质量比M大14,Q有多种同分异构体,则符合下列条件的同分异构体共有_______种;①能与金属钠发生置换反应②能发生银镜反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的一种同分异构体的结构简式_______;14. 2017·遵义四中高三月考有机物H是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景;H的一种合成路线如下：已知：①有机物G发生脱水反应的产物能使溴水褪色②1 mol G能与3 mol Na反应③1 mol G能与2 mol NaHCO3反应并产生CO2气体回答下列问题：1D中含有的官能团的名称为____,G的结构简式为____; 2Ⅰ的反应类型为____,Ⅱ的反应类型为____;3由A 生成B 的反应试剂和条件是____;4与G 具有相同官能团的同分异构体共有____种不含立体结构,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为3:2:1的是____ 写结构简式;5由E 生成F 的化学方程式为_______________________________________; 6H 为G 的聚合物,H 在生物体内发生水解反应的化学方程式为________________________________________;15. A 是分子式为C 7H 8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C 是一种一元醇,D 是A 的对位一取代物,H 与E 、I 与F 分别互为同分异构体.1化合物I 的结构简式是 ；反应B→C 的化学方程式是 . 2设计实验证明H 中含有溴原子,还需用到的试剂有 .3为验证E→F 的反应类型与E→G 不同,下列实验方法切实可行的是 .A.向E→F 反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO 3溶液得到淡黄色沉淀B.向E→F 反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色C.向E→F 反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl 4溶液使之褪色D.向E→F 反应后的混合液中加入酸性KMnO 4溶液,混合液的红色变浅16. 图中X 是一种具有水果香味的合成香料,A 是直链有机物,E 与FeCl 3溶液作用显紫色.请根据上述信息回答：1H 中含氧官能团的名称是 .B→I 的反应类型为 . 2只用一种试剂鉴别D 、E 、H,该试剂 .3H 与J 互为同分异构体,J 在酸性条件下水解有乙酸生成,J 的结构简式为 . 4D 和F 反应生成X 的化学方程式为 .17. 有机物A 易溶于水,且1 mol A 能跟Na 反应生成 mol H 2,但不与NaOH 反应,已知A 通过如下转化关系制得化学式为C 4H 8O 2的酯E,且当D→E 时,式量增加28,B 是一种烃.A ⃗①B⃗+O 2C ⃗②+O 2D ⃗③+AE1写出E 的不同种类的一种同分异构体的结构简式： . 2写出①、②、③的化学方程式,并在括号中注明反应类型：① ； ② ； ③ .18. 有机物A 的分子式为C 3H 8O,它能氧化成B,也能与浓硫酸共热生成C.根据下列给出的条件写出它们的结构简式.1若B 能发生银镜反应,C 能使溴水褪色.写出A 、B 、C 的结构简式.A ： ；B ： ；C ： .2若B 不能发生银镜反应,C 不能使溴水褪色.写出A 、B 、C 的结构简式.A ： ；B ： ；C ： .19. 部分有机物之间的转化关系以及转化过程中相对分子质量变化关系如下：物质转化关系：R —CH 2OH ⃗O 2R —CHO ⃗O 2RCOOH相对分子质量： M M-2 M+14已知：物质A 中只含有C 、H 、O 三种元素,一定条件下能发生银镜反应,物质C 的相对分子质量为与其他物质之间的转化关系如图所示：请回答下列问题：1E 中所含的官能团有 . 2D 的结构简式为 . 3写出一定条件下B 发生银镜反应的化学方程式.20. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：1甲中含氧官能团的名称为 .2由甲转化为乙需经下列过程已略去各步反应的无关产物,下同：其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为 注明反应条件.3已知：RCH──────CHR ′⃗ii . Zn/H 2Oi. O 3RCHO +R ′CHO ；2HCHO⃗ii . H +i. 浓NaOHHCCOH +CH 3OH由乙制丙的一种合成路线图如图A 〜F 均为有机物,图中从表示相对分子质量：①下列物质不能与C 反应的是 选填序号. A.金属钠 溶液 D.乙酸②D 有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 . A.苯环上连接着三种不同官能团 B.能发生银镜反应C.能与Br 2/CCl 4溶液发生加成反应D.遇FeCl 3溶液显示特征颜色③综上分析,丙的结构简式为 .21. 某有机物A 的化学式为C 6H 12O,其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似.已知A 具有下列性质：①能与HX 作用；②A⃗△Cu 、O 2B (C 6H 10O )③不能使溴水褪色；④⑤.回答：1根据上述性质推断结构简式.A ；B ；C .2写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型.A 与HBr ： ； A→C:3设计反应过程完成如下转化,并用上述④中的形式表示出来.22. 卡托普利E 是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如下：已知：在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请回答下列问题：1A的结构简式是,B中官能团的名称是.B→C的反应类型是.2C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式为.3D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式：、.A.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基B.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子C.能与NaOH溶液以物质的量之比l：1完全反应4请写出以A为原料,制备高分子化合物的合成路线流程图无机试剂任用.合成路线流程图示例如下：23. 有机物甲在适宜的条件下能发生如下转化：若甲的分子式为C 3H 7Br,且B 能发生银镜反应,试回答下列问题：1确定有机物甲的结构简式： . 2用化学方程式表示下列转化过程.甲→D ： ； B 与银氨溶液的反应： .24. AC 10H 20O 2具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知：①B 分子中没有支链.②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体.E 分子中烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯取代物只有一种.④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色.1B 可以发生的反应有 选填序号.①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应2D 、F 分子中所含的官能团的名称依次是 、 .3写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 4E 可用于生产氨苄青霉素等.已知E 的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是25. 化合物A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得.A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应..在浓硫酸的存在下,A 可发生如图所示的反应：试写出：1化合物A 、B 、C 的结构简式分别为 、 、 . 2化学方程式：A→E ； A→F . 反应类型A→E ；A→F .26. 有机物EC 3H 3Cl 3是一种播前除草剂的单体,其合成路线如下.已知D 在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种可能,E 分子中有3种不同类型的氯原子不考虑空间异构.试回答下列问题.1利用题干中的信息推测有机物D 的名称是 .2写出下列反应的类型：反应①是 ；反应③是 . 3有机物E 链状的同分异构体共有 种不包括E,不考虑空间异构. 4试写出反应③的化学方程式： .27. 通过以下步骤由制取,其合成流程如下：请回答下列问题：1从左向右依次填写每步所属的反应类型是只填写字母.A.取代反应B.加成反应C.消去反应2写出A→B所需的试剂和反应条件、.3写出这两步反应的化学方程式：、.28. 根据下面的反应路线及所给信息试写出：1化合物X、Y的结构简式、.2化学方程式：Y→Z,M→N.29. 丙酸丙酯是一种香料,可以用图的方案合成：1写出A、B、C、D的结构简式：A 、B 、C 、D .2D有很多同分异构体,其中含有羧基的同分异构体中,烃基上的一氯代物有2种的结构简式为.30. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯一种常见的化妆品防霉剂,其生产过程如下所示反应条件没有全部证明：根据上述合成路线回答：1有机物A的结构简式为.2反应⑤的化学方程式有机物写结构简式,要注明反应条件：.3反应④的反应类型为,反应⑥的反应类型为均填字母.A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.酯化反应E.氧化反应4反应③的化学方程式不用写反应条件,但要配平：.5在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是;31. 芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式是,A经①、②两步反应得到C、D和E,B经①、②两步反应得到E、F和H.上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示：1B可以发生的反应类型有.填序号①加成反应②酯化反应③消去反应④取代反应⑤聚合反应2E中含有的官能团的名称是.3A有两种可能的结构,其对应的结构简式为、.4B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是.5F与H在浓硫酸的作用下加热时发生反应的化学方程式为.32. 根据下列转化关系填空：1化合物A含有的官能团是.2B在酸性条件下与Br反应得到在足量的氢氧化钠醇溶液的作用下转变成F.由E转变成F时发生两2种反应,其反应类型分别是.3D的结构简式是.41 mol A与2 mol H反应生成1 mol G,其反应方程式是.25与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 .参考答案1.1 答案2-甲基丙烯2 答案取代反应、加成反应3 答案羧基、羟基4 答案5 答案6 答案9解析根据信息RCH=CH 2+CH 2=CHR'⃗催化剂CH 2=CH 2+RCH=CHR'可以推出发生如下反应：,所以A是,与氯气反应取代反应生成分子式是C 10H 11Cl,可以推知它与HCl 发生的是加成反应,再根据B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,B 是,它与氢氧化钠溶液发生水解生成醇,所以C 是,根据D 的分子式,还有 H 结构中含有三个六元环等信息,可以推出D 是,苯乙烯和水发生加成生成,根据分子式C 8H 8O 2,它的结构简式,与溴反应肯定是发生的取代反应,根据六元环的信息确定溴取代氢的位置,所以F 是,G 是,D 和G 反应++2H 2O;1含有官能团的有机物命名时,从最靠近官能团的一边编号,CH 32C ＝CH 2系统命名法命名为2-甲基-1-丙烯2A→B 反应过程中先发生取代反应,后发生了加成反应;3D 分子中含有的官能团名称是羧基和醇羟基;4F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为＋2NaOH＋NaBr ＋H 2O;5E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式为2＋O 2+2H 2O;6G 的分子式为C 8H 8O 3,①与FeCl 3溶液发生显色反应；说明含有酚羟基,②能发生水解反应；说明含有酯基,再根据苯环上有两个取代基,满足条件的有：、、、、、、、、,共9种,其中核磁共振氢谱为5组峰的为;2.1 答案甲苯酸性KMnO溶液；4解析结合A的分子式,由B的结构简式逆推得A是甲苯,试剂Y是酸性高锰酸钾溶液;2 答案取代反应羧基羰基解析由B、C的结构简式可知,B分子羧基中的羟基被PBr中的Br原子取代,B→C的反应类型为3取代反应;B中的官能团为羧基,D中的官能团为羰基;3 答案；解析E→F为溴代烃的水解,反应的化学方程式为;4 答案、；解析D 的分子式为C 13H 10O,根据同分异构体的特征要求可知,W 的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子,又因支链中存在羟甲基,所以W 的支链上必有碳碳叁键,支链结构只能为—C≡CH 2OH,符合条件的W 的结构简式为、;5 答案ad解析B 苯甲酸是羧酸,比苯酚的酸性强,a 对；D 中苯环和羰基均能与H 2发生加成反应,即能发生还原反应,b 错；E 中有4种不同化学环境的氢,c 错；TPE 中含有苯环和碳碳双键,d 对;3.1 答案CH 33CCl2 答案2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯 氧化反应3 答案酯基、醛基4 答案+3NaOH +2NaCl+2H 2O5 答案+CH 32CHCOOH+H 2O6 答案4 HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCHCH 32解析反应⑤为取代反应,可推知E 为;反应⑥为卤代烃的水解反应,酸化再结合信息②得到F为,由M 的结构可知D 为CH 32CHCOOH,逆推可知C 为CH 32CHCHO 、B 为CH 32CHCH 2OH,结合信息①可知A 为CH 32C=CH 2,Y 发生消去反应得到A,若Y 的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y 为;1根据以上的分析可知:Y 的结构简式是CH 33CCl;2根据以上分析知:A 为CH 32C=CH 2,则A 的名称为2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯;由B 生成C 的反应类型为氧化反应;3M 为,其中的官能团有酯基、醛基;4步骤⑥中反应Ⅰ的化学方程式为+3NaOH+2NaCl+2H 2O;5步骤⑦的化学反应方程式是;6D 为CH 32CHCOOH,D 的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有4种不包括立体异构,其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCHCH 32;4.1 答案醚键 羟基解析根据提示信息可知化合物J 的分子式为C 15H 22O 4,且J 的结构类似,则可知R 对应为—C 6H 13,F 与I 在浓硫酸加热作用下发生酯化反应生成J,则可知F 和I 的结构分别可能为与C 6H 13COOH;根据A 、B 和E 为同系物,其中B 的相对分子质量为44,A 和B 核磁共振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为9∶1和3∶1;则可知B 为CH 3CHO,结合提示③,可知A 为C 4H 9CHO,且其含有的峰面积比为9∶1,则其可能的结构只能为CH 33CCHO,因此可知C 的结构简式为CH 33CCH=CHCHO,D 的结构简式为CH 33CCH 2CH 2CH 2OH,再经过Cu 、O 2及加热发生催化氧化生成醛类,则E 的结构简式为CH 33CCH 2CH 2CHO,通过新制CuOH 2及稀酸溶液处理后得到的F 的结构简式为CH 33CCH 2CH 2COOH;G 经过Cl 2光照发生取代反应生成H,再经过NaOH 溶液处理发生水解反应得到I:,则可知G 的结构简式为,对应H 为;综上所述可知:1G 的结构简式为,则其含有的官能团有羟基、醚键;2 答案加成还原 4,4-二甲基-1-戊醇解析C 到D 为催化加氢过程,所以反应类型为加成或还原反应;根据D 的结构简式CH 33CCH 2CH 2CH 2OH,可知D 的名称为 4,4-二甲基-1-戊醇; 3 答案CH 33CCH 2CH 2CHO+2CuOH 2+NaOHCH 33CCH 2CH 2COONa+Cu 2O↓+3H 2O解析反应①为E 在新制CuOH 2/△的条件下,发生催化氧化生成F,则反应的化学方程式为CH 33CCH 2CH 2CHO+2CuOH 2+NaOHCH 33CCH 2CH 2COONa+Cu 2O↓+3H 2O;4 答案解析根据分析过程可知J的结构简式为;5 答案8解析已知G的结构简式为,则可知若苯环上的一氯代物只有一种,则其结构一定对称,或苯环上只有对称的相似结构,则分析其可能的结构有以下几种、、、、、、、;即共有8种;核磁共振氢谱显示2组峰说明其中只含有两种类型的氢原子,则只有;5.1 答案NaOH HNO3AgNO32 答案3 答案4 答案酯化反应5 答案6 答案11种或13种都给分解析根据题意,W 能与碳酸氢钠反应,说明W 中含有羧基,而W 又能在稀硫酸作用下生成B 和C,说明W 中还含有酯基,生成的A 、B 分别为对应的醇和酸,卤素原子和羧基均可以和氢氧化钠溶液反应,而A 、B 都生成C,说明W 水解后生成的物质其一含有羟基和羧基,另外一个含有卤素和羧基,并且碳数均为4,C 为含有一个羟基和一个羧基,碳数为4的物质,再根据D 的核磁共振氢谱只有一组峰得C 的结构为;1W 中氯原子的检验:首先通过水解使其生成氯离子,试剂为氢氧化钠,然后用硝酸银检验氯离子,且在检验之前必须加入硝酸酸化,故用到的试剂为NaOH 、HNO 3、AgNO 3;2W 生成A 、B 为酯类的水解,方程式为;3A 、B 中其一含有羟基,另一含有卤素,又因A 的相对分子质量大于B,故A 含卤素,B 含羟基,故A 生成C 的化学方程式为;4C 含有,要发生酯化反应成环,首先要把变为,即发生复分解反应,再发生酯化反应;5根据D 的核磁共振氢谱只有一组峰得D 的结构简式为;6首先写出C 4H 8O 2属于酯类的同分异构体,有HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCHCH 3CH 3、CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 3,然后用羟基取代碳原子上的一个氢原子,HCOOCH 2CH 2CH 3有4种取代方式,HCOOCHCH 3CH 3有3种取代方式,CH 3COOCH 2CH 3有3种取代方式,CH 3CH 2COOCH 3有3种取代方式,共13种,若不考虑甲酸丙酯中甲酸的醛基上的氢原子被取代,则有11种结构;6.1 答案2-甲基-2-丙醇 羟基、醛基2 答案浓硫酸,加热 氧化反应3 答案CH 32CHCOOH4 答案+2Cl 2+2HCl 或5 答案12 1∶2∶2∶36 答案解析根据A 的分子式C 4H 10O 可知,A 为含有4个碳原子的烷基醇,因此B 为含有4个碳原子的烯烃;由提示信息②可知C 应该为含4个碳原子的烷烃醇,在Cu 、O 2加热条件下发生催化氧化生成4个碳原子的醛类物质D,D 能够生成4个碳原子的羧酸物质E;再根据M 的结构简式可知E 为,则逆推可知D 为,C 为,B 为,A为;由M 的结构简式可知Z 为,根据Y 在反应条件为NaOH/H 2O 作用下发生取代反应,且在酸性条件下生成羟基,再根据已知信息①,可逆推Y 的结构简式为,而X 经过Cl 2、光照发生取代反应生成Y,则X 为;1A 的结构简式为,则其系统命名为2-甲基-2-丙醇;Z 的结构简式为,则其官能团为羟基、醛基;2反应Ⅰ为醇生成碳碳双键,发生消去反应,所以反应条件为浓硫酸、加热;反应Ⅲ为醇生成醛,其反应类型为氧化反应;3根据分析过程可知E 的结构简式为或CH 32CHCOOH;4根据上述分析可知反应 Ⅴ为取代反应,因此反应的方程式为+2Cl 2+2HCl 或;5已知Z 的结构简式为,W 是Z 的同系物,且相对分子质量比Z 大14,说明多一个CH 2,且满足条件①属于芳香族化合物,②能发生银镜反应, ③苯环上有两个取代基,则说明含有的取代基可能为①—CHO 、—CH 2OH,②—CHO 、—OCH 3,③—CH 2CHO 、—OH,④—O —CHO 、—CH 3共四种,又因为存在邻、间、对3种结构,则可能的结构有3×4=12种;当核磁共振中含有四组峰时,说明其中含有四种不同结构的氢原子,则可能的结构为或,所以峰面积之比为1∶2∶2∶3;62-氯丙烷的结构简式为,则可以在NaOH/乙醇溶液作用下经过酸化,发生消去反应生成丙烯:,再经过已知②反应生成1-丙醇:CH 3CH 2CH 2OH,在Cu 、O 2、加热条件下催化氧化生成丙醛,所以合成路线流程图为。

高考中有机推断及合成题的信息解读及突破【考纲要求】1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。

2.了解烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。

3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。

考点一依据有机物的结构与性质推断【核心知识梳理】1．根据反应条件推断可能的官能团及反应(1)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。

(2)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(3)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(4)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(5)“O2/Cu、△”为醇羟基的催化氧化(反应物含—CH2OH或)(6)“Cl2(Br2)/Fe”为苯环上的取代反应(7)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或是苯的同系物(连接苯环的碳原子上有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制的Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质分子中含有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。