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生 物 碱Alkaloids一、概 述生物碱是人类对植物药中有效成分研究得最早而较多的一类成分。
从十九世纪德国学者F.W.Sert . .u rner 从鸦片中分离出吗啡碱（morphine ）以来，迄今已从自然界中分离得到约10000种生物碱类化合物。
在《全国医药产品大全》中收载的生物碱药物及其制剂达六十余种。
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如：鸦片中的吗啡——镇痛作用； 麻黄中的麻黄碱——止喘作用； 长春花中的长春碱——抗癌活性； 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用； 山莨菪碱——抗中毒性休克作用石蒜中的生物碱加兰他敏——具有拟胆碱作用 利血平——降压作用由此可看出，在临床用药中生物碱类成分占据着重要的地位。
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine ）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾。
化学合成工作者对它进行结构改造，从中找到普鲁卡因（procaine ），不但结构较古柯碱简单，毒性也大大地被降低了，成为临床广泛使用的局部麻醉药物。
现有的很多合成止痛药就是根据吗啡的化学结构而设计的。
在生物碱的研究中，创新出不少研究方法、技术和反应，这对天然有机化学的发展起着重要的促进作用。
N CH 3H COOCH 3OO古柯碱（可卡因）N OOC 2H 5C 2H 5NH 2普鲁卡因（合成品）(procaine)局麻药㈠生物碱的定义生物碱（Alkaloids）至今也无一个确切而标准的定义。
这是由于随着生物碱的研究不断深入发展，人们采用新的先进的技术而不断地得到新模式和新结构的化合物，因而经典的、传统的定义就受到了局限性，如：胡椒碱——虽为含氮杂环的衍生物，但不易与酸结合成盐；秋水仙碱——几乎没有碱性，氮原子不结在环上；麻黄碱——氮原子也不结在环上，应属于芳烃胺衍生物。
但按习惯仍将这些化合物归属在生物碱的范围内。
但对于大多数生物碱还是有其共性之处，因此，还可以就其共性来定义生物碱的。
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物，通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛，包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富，包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造，以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构，再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护，最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性，通常具有显著的药用价值和生物效应。
第三章中药化学成分与药效物质基础一、生物碱1、分类：简单吡啶（槟榔碱、烟碱/液态）；双稠哌啶（金雀儿碱、苦参碱）；莨菪烷（莨菪碱、樟柳碱）；有机胺（麻黄碱）；异喹啉（罂粟碱、厚朴碱/小壁碱、延胡索乙碱/吗啡、可待因）；吲哚（士的宁）。
2、碱性：季胺碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-杂芳环>酰胺≈吡咯；3、沉淀反应（蛋白质、鞣制）：碘化铋钾/碘化汞钾/硅钨酸/碘-碘化钾/苦味酸/雷氏铵盐（季胺碱）。
麻黄碱：Gu。
4、①苦参；山豆根（苦参碱、氧化苦参碱）；②麻黄；③黄连（盐酸小壁碱）；延胡索；④防己；⑤川乌；⑥洋金花（硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱/碱性：莨菪>山>东≈樟柳，N原子杂化方式不同）；天仙子（东莨菪碱、莨菪碱）；⑦马钱子（士的宁、马钱子碱）；⑧千里光（光碱、千里光菲灵碱/肝肾和胚胎毒性）；⑨雷公藤。
5、两性：吗啡、槟郎次碱；液体：烟碱、毒芹碱、槟榔碱；升华：咖啡因。
二、糖和苷类1、①O（醇苷：毛莨苷、红景天；酚苷：天麻、丹皮；酯苷：山慈菇；氰苷：苦杏仁）；②S（胡萝卜、黑芥子）；③N（巴豆、腺苷）；④C（牡荆素、芦荟）。
水解：N>O>S>C。
2、氧化反应：Molish/菲林/多伦。
三、醌类1、分类：苯醌、萘醌（紫草）、菲醌（丹参）、蒽醌（单蒽核/两侧大黄素、一侧茜草素，双蒽核/扁豆）。
2、性状：苯醌、萘醌游离；蒽醌成苷。
升华性：游离升华；小分子苯醌、萘醌挥发。
极性：游离极性小，苷极性大。
酸性。
3、显色反应：①Feigl；②Borntrage（α-OH/β-OH蒽醌）；③无色亚甲蓝（苯醌、萘醌）；④Kesting -Gravens活性亚甲基（苯醌、萘醌）；⑤金属离子（酚羟基）。
4、①大黄（蒽醌）；虎杖（大黄素、虎杖苷）；何首乌（大黄素、大黄素甲醚）；芦荟（芦荟苷）；决明子（大黄酚、橙黄决明素）；②丹参（菲醌）；③紫草（萘醌）。
四、香豆素和木脂素类1、香豆素分类：①简单香豆素（秦皮、茵陈）；②呋喃香豆素（补骨脂、当归）；③吡喃香豆素（紫花前胡）；④异香豆素（茵陈）；其他（双七叶内酯）。
药考证，找润德，医药培训第一品牌中药一学习重点，生物碱的归类整理（润德王波波老师整理）在中药一科目中，第三章第二节生物碱是一个比较大的章节，近四年来每年考查5～9分，而且每年均考查生物碱的分类及结构特点，所占分值达到2～4分。
掌握生物碱的分类及结构特点这部分内容，势在必得。
今天我们来梳理一下吡啶类生物碱、异喹啉类生物碱、吲哚类生物碱三大生物碱分类，帮大家理解重要知识点，减轻大家的负担。
一.吡啶类生物碱1.简单吡啶类【特点】由吡啶或哌啶衍生而来，结构简单【代表中药】槟榔、烟草、胡椒【代表化合物】槟榔碱、烟碱、胡椒碱2.双稠哌啶类【特点】由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成，具喹喏里西啶的基本母核。
【代表中药】苦参、山豆根、野决明【代表化合物】苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱【巧记】比肩胡彦斌，愁苦金花【注释】比（吡）—吡啶类生物碱，肩（简）—简单类，胡—胡椒碱，彦（烟）—烟碱，斌（槟）—槟榔碱，愁（稠）—双稠哌啶类，苦—苦参碱、氧化苦参碱，金花—金雀花碱。
二.异喹啉类生物碱1.简单异喹啉类药考证，找润德，医药培训第一品牌【特点】具异喹啉或四氢异喹啉的基本母核【代表中药】鹿尾草【代表化合物】萨苏林2.苄基异喹啉类①1-苄基异喹啉类【特点】异喹啉母核1位连有苄基【代表中药】罂粟、乌头、厚朴【代表化合物】罂粟碱、去甲乌药碱、厚朴碱②双苄基异喹啉类【特点】两个苄基异喹啉通过1～3个醚键相连接【代表中药】北豆根、汉防己、防己【代表化合物】蝙蝠葛碱、汉防己甲素、汉防己乙素3.原小檗碱类【特点】由两个异喹啉环稠合而成【代表中药】黄连、黄柏、三颗针、延胡索【代表化合物】小檗碱、延胡索乙素4.吗啡烷类【特点】具有部分饱和的菲核【代表中药】罂粟、青风藤【代表化合物】吗啡、可待因、青风藤碱三.吲哚类生物碱1.简单吲哚类【特点】含有吲哚部分【代表中药】板蓝根、大青叶、蓼蓝【代表化合物】大青素B、靛苷、吴茱萸碱2.色胺吲哚类【特点】含有色胺部分【代表中药】吴茱萸【代表化合物】吴茱萸碱、士的宁、利血平3.单萜吲哚类【特点】结构较复杂【代表中药】马钱子（番木鳖）、萝芙木药考证，找润德，医药培训第一品牌【代表化合物】士的宁、利血平4.双吲哚类【特点】由两分子单吲哚类生物碱聚合而成【代表中药】长春花【代表化合物】长春碱、长春新碱【巧记】勤俭无色，史丹利赏春【注释】勤（青）—大青素，俭（简）—简单吲哚类，无（吴）—吴茱萸碱，色—色胺吲哚类，史（士）—士的宁，丹（单）—单萜吲哚类，利（利）—利血平，赏（双）—双吲哚类，春—长春碱、长春新碱。
