第三章1生物碱
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次生代谢物-----生物碱植物生理学课程报告生物碱是一类存在于生物体内具有生理活性的含氮碱性有机物。
生物碱绝大多数存在于植物体中,极少数存在于动物体内,故又称之为植物碱。
植物生物碱是植物在长期的生态环境适应过程中为抵御动物、微生物、病毒及其它植物的攻击而形成的一大类次生代谢产物,在医药、植物的生长、发育、共生和繁殖过程中具重要意义。
1生物碱种类已知生物碱种类很多,约在10000种左右,有一些结构式还没有完全确定。
它们结构比较复杂,可分为59种类型。
随着新的生物碱的发现,分类也将随之而更新。
由于生物碱的种类很多,各具有不同的结构式,因此彼此间的性质会有所差异。
但生物碱均为含氮的有机化合物,总有些相似的性质,因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物,主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等,主要经历两种反应类类型:环合反应和碳氮键的裂解,所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构,难溶于水,与酸可以形成盐,有一定的旋光性和吸收光谱,大多有苦味。
呈无色结晶状,少数为液体。
生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
2 生物碱的性质大多数生物碱为结晶性物质,味苦,少数为液体( 烟碱、槟榔碱) 。
一般生物碱均无色,具旋光性且多呈左旋光性。
少数例外,如小檗碱黄色,胡椒碱、无旋光性。
个别生物碱有挥发性,如麻黄碱。
大多数生物碱呈酸性反应。
生物碱大多数不溶或难溶于水,溶于乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂。
一般生物碱都可以与一些特殊试剂( 如重金属盐类或分子量较大的复盐及特殊无机酸) 作用生成不溶于水的盐而沉淀。
3 生物碱的分布生物碱绝大部分分布在植物界,且大多数分布在双子叶植物中,尤以防己科、罂粟科、马钱科、茄科、茜草科、豆科植物中较多,裸子植物中除麻黄科等少数几科外,大多数不含生物碱。
至于低等植物,除已知某些菌类( 麦角)之外,含生物碱者极少。
生物碱在植物体内的分布,往往是集中在某一部分或某一器官,如黄柏的树皮,三颗针的根皮。
生物碱沉淀剂的种类很多,常用的有下面几种:(1)碘化汞钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。
(2)碘化铋钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。
(3)碘化钾碘试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。
(4)硅钨酸试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。
(5)磷钼酸试剂:很灵敏,在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。
在试验时,通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验,如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。
如须确证,则要进一步精制后,再行检验,如再次均成正反应,即可肯定有生物碱存在。
如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应,即可肯定多无生物碱存在。
(6)有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色,叫做显色反应,常用于鉴识某种生物碱。
但显色反应受生物碱纯度的影响很大,生物碱愈纯,颜色愈明显。
常用的显色剂有:①矾酸铵一浓硫酸溶液(Mandelin试剂)为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。
如遇阿托品显红色,可待因显蓝色,士的宁显紫色到红色。
②钼酸铵一浓硫酸溶液(Frohde试剂)为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕绿色,阿托品不显色。
③甲醛一浓硫酸试剂(Marquis试剂)为30%甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。
如遇吗啡显橙色至紫色,可待因显红色至黄棕色。
④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色,阿托品不显色。
⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色,秋水仙碱显蓝色,咖啡碱不显色。
生物碱的显色反应原理尚不太明了,一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。
(乌头碱生物碱(alkaloid)旧称植物碱,一般指植物中的含氮有机化合物(蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外)。
现在,人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物,有时也称之为生物碱。
因此,广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。
生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。
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