第三章1生物碱
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次生代谢物-----生物碱植物生理学课程报告生物碱是一类存在于生物体内具有生理活性的含氮碱性有机物。
生物碱绝大多数存在于植物体中,极少数存在于动物体内,故又称之为植物碱。
植物生物碱是植物在长期的生态环境适应过程中为抵御动物、微生物、病毒及其它植物的攻击而形成的一大类次生代谢产物,在医药、植物的生长、发育、共生和繁殖过程中具重要意义。
1生物碱种类已知生物碱种类很多,约在10000种左右,有一些结构式还没有完全确定。
它们结构比较复杂,可分为59种类型。
随着新的生物碱的发现,分类也将随之而更新。
由于生物碱的种类很多,各具有不同的结构式,因此彼此间的性质会有所差异。
但生物碱均为含氮的有机化合物,总有些相似的性质,因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物,主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等,主要经历两种反应类类型:环合反应和碳氮键的裂解,所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构,难溶于水,与酸可以形成盐,有一定的旋光性和吸收光谱,大多有苦味。
呈无色结晶状,少数为液体。
生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
2 生物碱的性质大多数生物碱为结晶性物质,味苦,少数为液体( 烟碱、槟榔碱) 。
一般生物碱均无色,具旋光性且多呈左旋光性。
少数例外,如小檗碱黄色,胡椒碱、无旋光性。
个别生物碱有挥发性,如麻黄碱。
大多数生物碱呈酸性反应。
生物碱大多数不溶或难溶于水,溶于乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂。
一般生物碱都可以与一些特殊试剂( 如重金属盐类或分子量较大的复盐及特殊无机酸) 作用生成不溶于水的盐而沉淀。
3 生物碱的分布生物碱绝大部分分布在植物界,且大多数分布在双子叶植物中,尤以防己科、罂粟科、马钱科、茄科、茜草科、豆科植物中较多,裸子植物中除麻黄科等少数几科外,大多数不含生物碱。
至于低等植物,除已知某些菌类( 麦角)之外,含生物碱者极少。
生物碱在植物体内的分布,往往是集中在某一部分或某一器官,如黄柏的树皮,三颗针的根皮。
生物碱沉淀剂的种类很多,常用的有下面几种:(1)碘化汞钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。
(2)碘化铋钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。
(3)碘化钾碘试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。
(4)硅钨酸试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。
(5)磷钼酸试剂:很灵敏,在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。
在试验时,通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验,如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。
如须确证,则要进一步精制后,再行检验,如再次均成正反应,即可肯定有生物碱存在。
如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应,即可肯定多无生物碱存在。
(6)有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色,叫做显色反应,常用于鉴识某种生物碱。
但显色反应受生物碱纯度的影响很大,生物碱愈纯,颜色愈明显。
常用的显色剂有:①矾酸铵一浓硫酸溶液(Mandelin试剂)为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。
如遇阿托品显红色,可待因显蓝色,士的宁显紫色到红色。
②钼酸铵一浓硫酸溶液(Frohde试剂)为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕绿色,阿托品不显色。
③甲醛一浓硫酸试剂(Marquis试剂)为30%甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。
如遇吗啡显橙色至紫色,可待因显红色至黄棕色。
④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色,阿托品不显色。
⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色,秋水仙碱显蓝色,咖啡碱不显色。
生物碱的显色反应原理尚不太明了,一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。
(乌头碱生物碱(alkaloid)旧称植物碱,一般指植物中的含氮有机化合物(蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外)。
现在,人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物,有时也称之为生物碱。
因此,广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。
生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。
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2、答案:D解析:P26,本题考查第一章--七情配伍--相畏半夏的毒性被生姜降低,为相畏配伍3、答案:C解析:P83,本题考查第二章--中药材产地--云药(产地云南)麦冬主产于浙江:甘草主产于新疆、内蒙古;木香主产于云南;泽泻主产于福建:当归主产于甘肃。
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生物碱(alkaloid)是一类存在于生物界(主要是植物)中,大多具显著生物活性的含氮的碱性化合物。
氮通常在环中。
分子中含有碳、氢、氧和氮四种元素,极少不含氧原子。
生物碱广泛分布于植物界约100余科的植物中,其中以双子叶植物为多,其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。
在地衣类和苔藓类植物中,尚未发现生物碱。
少数真菌中也有生物碱。
蛙类、蟾蜍、某些昆虫、加拿大海狸等动物中也存在生物碱。
含生物碱较多的科有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。
有些科几乎全科植物均含生物碱,如罂粟科。
同一科属或亲缘关系相近的植物中往往含有相同或相似的生物碱,如茄科的颠茄属(Atropa)、曼陀罗属(Datura)、莨菪属(Hyoscyamus)、东莨菪属(Scopolia)等属的植物都含有莨菪碱(hyoscyamine)。
同一种生物碱也可分布于不同科中,如在毛莨科、小檗科、防已科与芸香科的一些植物中都有小檗碱。
生物碱可存在于植物体内各个器官中,同种植物中所含生物碱常不止一种,有的可含数种至数十种,如罂粟约含25种生物碱,长春花中含70余种生物碱。
生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的,往往集中于某一器官或某一部分中。
如乌头(根)、黄连(根茎)、黄柏(树皮)、颠茄(叶)、麻黄(地上茎)、洋地黄(花)、吴茱萸(果实)、马钱子(种子)等。
在同一植物的不同部分,不但生物碱的含量有差异,而且生物碱的种类也可能不同。
生药中生物碱的含量大多低于1%,有少数含量特别低,如长春花中长春新碱含量为百万分之一,美登木中美登木素含量为千万分之一;也有些含量特别高,如黄连中小檗碱含量可达9%、金鸡纳皮中奎宁含量高达15%。
在植物体内,生物碱一般与有机酸(苹果酸、枸橼酸、酒石酸等酸和鞣酸等)结合成盐类,呈溶解状态存在于液泡中,有些是与糖结合成甙而存在,更有少数生物碱是呈游离状存在的,如咖啡碱(caffeine)与秋水仙碱(colchicine)等。
第三章中药化学成分与药效物质基础第一部分化合物结构及常用中药考查重点1.不同结构类型化合物的定义及结构分类2.含各类成分的常用中药3.《中国药典》所规定的质量控制成分4.代表化合物的结构类型5.代表化合物的主要药理活性与临床使用注意(不良反应、毒性)(一)化合物定义及结构分类最佳选择题按有机化合物的分类,醌类化合物是A.不饱和酮类化合物B.不饱和酸类化合物C.不饱和醛类化合物D.多元醇类化合物E.多元酸类化合物『正确答案』A『答案解析』考查醌类化合物的定义。
醌类化合物是具有αβ-α′β′不饱和酮的结构的化合物。
最佳选择题乙型强心苷元甾体母核中C17位上的取代基是A.醛基B.六元不饱和内酯环C.戊酸D.螺缩酮E.五元不饱和内酯环『正确答案』B『答案解析』考查强心苷的结构特点。
强心苷C-17位取代的是不饱和内酯环。
甲型强心苷——五元不饱和内酯环乙型强心苷——六元不饱和内酯环多项选择题关于生物碱的说法,正确的有A.大多具有碱性B.大多具有酸性C.大多具有生物活性D.结构中都含有氮原子E.结构中都含有金属原子『正确答案』ACD『答案解析』考查生物碱的定义。
生物碱是指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
特点:大多具有复杂的环状结构,氮原子结合在环内(特例:有机胺类生物碱N原子不在环内)。
知识点扩展配伍选择题1.属于生物碱的是2.属于醌类的是『正确答案』E、B『答案解析』考查化合物的结构A:阿魏酸——有机酸类B:紫草素——萘醌类C:龙脑——单萜类D:补骨脂内酯——香豆素类E:莨菪碱——生物碱类配伍选择题1.麻黄的主要化学成分是2.黄芩苷的苷元结构是『正确答案』A、B『答案解析』麻黄的主要成分为生物碱;黄芩苷的苷元为黄酮,且具有邻三酚羟基结构。
A是生物碱B是黄酮C是香豆素D是有机酸E是单萜最佳选择题葛根素的结构是『正确答案』A『答案解析』葛根素是异黄酮类化合物。
A是异黄酮B是β-紫罗兰酮C是三萜皂苷元D是有机酸E是生物碱配伍选择题A.五碳醛糖B.六碳醛糖C.甲基五碳醛糖D.六碳酮糖E.2,6-二去氧糖1.木糖是2.葡萄糖是3.洋地黄毒糖是『正确答案』ABE『答案解析』考查单糖的结构分类“阿拉不喝无碳糖,给我半缸葡萄糖。