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天然药物化学新编第章 甾体及其苷类

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天然药化

天然药化

Gibbs试剂
Emerson试剂
出蓝色
香豆素溶液呈现
红色
醌类化合物
Feigl反应—醌的通性 在碱性条件下，经加热可与醛类及邻二硝基苯反 应生成紫色络合物。
无色亚甲蓝显色
碱性条件下呈色
苯醌和萘醌因醌核上有活泼质子可反应在白色背景
（纸）上蓝色斑点。而蒽醌无 可区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物。羟基醌类在 碱性条件下会出现一些颜色，如橙 红 紫红等
当B环上有羟基或甲氧基颜色加深
对二氢黄酮类化合物专 在试管中加入适量含有式样的乙醇液再加 属性较高 适量四氢硼纳的甲醇液一分钟后加浓盐酸， 生成紫色至紫红色
铅盐
镁盐 锆盐 氯化锶
黄酮类化合物的鉴定和 提纯
乙酸铅只能与具有邻二酚羟基或兼有3-OH， 4—酮基或5—OH，4-酮基产生黄色沉淀，碱式 乙酸铅可沉淀酚类化合物故可用于提取
• 定义
存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物
• 功能
治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病
• 存在部位
存在于许多有毒植物中。在动物中至今未发现强心 苷的存在。
结构： 强心苷元
C-3和C-14取代 基 C-3:羟基大多是β 构型 C-14：羟基都是β 构型 C-10上的取代 基
甲基：β构型 醛基，羟甲基，羧 基：β构型
酶催化水解
• 用酶水解苷键可以保持苷元的结构不变，还可以保留部分 苷键得到次级苷或低聚糖。 • 转化糖酶只水解β-果糖苷键 • 麦芽糖酶只水解α-D-葡萄糖苷键 • 纤维素酶只水解β-D-葡萄糖苷键 • 杏仁苷酶只水解β-六碳醛糖苷键 • 蜗牛酶只水解β–苷键
显色反应
• 不饱和内酯环产生的反应 甲型强心苷C-17侧链有个不饱和五 元环，在碱性溶液里，双键转位形 成活性次甲基。从而能与某些试剂 发生显色反应。 • Legal反应 亚硝酰铁氰化钠 深 红或蓝 • Baljet反应 苦味酸 橙或橙红 • 2-去氧糖产生的反应 Keller-Kiliani反应 ： 强心苷溶于少 量三价铁离子的冰乙酸，沿壁滴加 浓硫酸，乙酸层渐呈现蓝色或蓝绿 色，则表示有2-去氧糖存在。

甾体及其苷类

甾体及其苷类

甾族化合物的立体结构 甾族化合物的立体化学比较复杂。只就A,B,C,D四个环讲，就有六个手 性碳原子，因此可能有立体异构体的数目为26=64个，但天然产甾族化合 物现知的只有两种构型，一种是A和B环以反式相并联。另一种是A和B环 以顺式相并联。而B和C环，C和D环之间多是以反式相并联的。
构象式为 A B反式
三萜皂苷也有此反应，颜色变化稍慢， 且不出现污绿色。但甾体皂苷颜色变化 快，在颜色变化的最后呈现污绿色；
• 2.Salkowski反应 样品溶于氯仿，沿管 壁滴加浓硫酸，氯仿层显血红色或青色， 硫酸层显绿色荧光。 • 3.三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶 液点于 滤纸上，喷以20%三氯化锑（或 五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水） 干燥后，60-70℃加热，显黄色、灰蓝色、 灰紫色斑点。
三氯化锑反应
胆甾醇（ cholesterol）
黄—红色
3，3‘双（2，4）胆甾二烯
3，5-胆甾二烯
Section Two Steroides
一、C21甾体化合物
（一）定义 C21甾(C21-steroides）是一类含有21个碳 原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类 都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本 骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物， 具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。
三、化学结构和分类
（一）苷元部分
1.基本结构 强心苷是由强心苷元（cardiac aglycone） 与糖（sugar）二部分构成。
（1）苷元母核
苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对 强心苷的理化及生理活性有一定影响。天然 界存在的强心苷元B/C环是反式，C/D环是顺 式，A/B环大多数为顺式----洋地黄毒苷元 (digitoxigenin)，少数为反式----乌沙苷 元(uzarigenin).

天然药物化学甾体及其苷类ppt文档

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存在，糖的种类有2-OH糖或2-去氧糖，2、6－二去
氧糖、 6－去氧糖等。
C
H3 O
O
C
H3 O
O O
C
H3
C
H3 O
O
O CH3 O C H3
O O
青阳参甙I I
OO
断节参甙
CH3
C
O
CO OH
O
O
C
H3 O
O
C
H3 O
O O
C
H2
C
H3 O
OO
C
H3
O CH3
青阳参甙 I
天然药物化学甾体及其苷类
本章内容
一、概 述 二、C21甾类 三、强心苷 四、甾体皂苷
一、概 述
胆固醇
β-谷甾醇
HO
HO
脱皮酸
蟾毒素
一、概 述
（一）定义；以环戊烷骈多氢菲为母核而衍生的产物。
甾
20
19
12
17
11
18 1
13
C
D
14
16 15
2
A
9 10
B
8
3
7
5
4
6
（二）分类：根据母核的稠合方式及C17不同侧链 进行分类。
酸亦能产生各种颜色反应，
1. Liebermann-Burchard反应（污绿色，三萜） 2. Salkowski反应（氯仿－浓硫酸反应）：氯仿层显 血红色或青色，硫酸层显绿色荧光。
3. Rosenheim反应：样品＋25%三氯醋酸/乙醇溶液 4. 三氯化锑或五氯化锑反应
H3C H3C
H3C
HH
HO 7 脱氢胆甾醇

天然药物化学12-甾体及其苷类

天然药物化学12-甾体及其苷类

拓展应用领域
探索甾体及其苷类在保健品、化妆品和农业等领域的应用价值，推动其多元化发展。
感谢您的观看
THANKS
药物改造
对具有潜力的甾体及其苷 类进行结构改造，以提高 其生物活性和降低副作用。
药物组合
探索甾体及其苷类与其他 药物的联合应用，以提高 疗效和降低耐药性。
未来研究方向
深入研究甾体及其苷类的合成和生物合成途径
了解其来源和生产方法，为资源开发和可持续利用提供支持。
加强药理和毒理学研究
全面评估甾体及其苷类的药效和安全性，为临床应用提供依据。
来源，如ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ激素、肾上腺皮质激素等。
抗肿瘤药物
02
部分12-甾体化合物具有抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤药物的开发。
抗病毒药物
03
一些12-甾体化合物具有抗病毒活性，可用于抗病毒药物的开发。
中药和草药中的应用
中药成分
12-甾体化合物是许多中药的有效成分，如知母、黄柏等。
草药活性成分
一些草本植物中含有的12-甾体化合物具有显著的生理活性，可用于草药的开发。
海洋生物甾体
海洋生物中的甾体化合物具有特殊的结构和生物 活性，如海藻中的贝塔谷固醇等。
生物活性
01 02
动物甾体的生物活性
胆固醇是动物细胞膜的重要成分，参与细胞信号转导；胆汁酸具有促进 脂溶性物质吸收的作用；甾体激素如肾上腺皮质激素和性激素等对动物 的生长发育和代谢具有重要调节作用。
植物甾体的生物活性
抗肿瘤作用
甾体及其苷类化合物具有抗肿瘤作用，能够抑 制肿瘤细胞的生长、增殖和转移。
这些化合物主要通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制 肿瘤细胞增殖和血管生成等机制发挥抗肿瘤作 用。

天然产物化学第8章 甾体及其苷类

天然产物化学第8章 甾体及其苷类
与糖二部分构成。
（1）苷元母核
苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对强心 苷的理化及生理活性有一定影响。天然界存 在的强心苷元B/C环是反式，C/D环是顺式， A/B环大多数为顺式----洋地黄毒苷元 (digitoxigenin)，少数为反式----乌沙苷元 (uzarigenin).
17
第三节 强心苷类
一、定义
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植 物中具有强心作用的甾体苷类化合物， 由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
目前临床应用的有二、三十种，用于治疗 充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，
如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。
但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而 引起恶心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒， 若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止 跳动。
CH3
CH3
CH2
CO
H
5-孕甾烷
HO
孕甾烯醇酮
CH3 CO
O
黄体酮
（二）存在形式
C21甾类在植物体中除游离存在外，可与 糖结合成苷——C21甾苷类。其苷类糖链 多和C21甾的C3-OH相连，少数连于C20OH上。其苷类分子中除2-OH糖外，还有 2-去氧糖。
1．C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药 中如洋地黄叶和种子中，含有强心苷、皂
乙型强心苷元的毒性>相应的甲型强心苷元
（四）糖和苷元的连接方式
强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形 式再与苷元的C3-OH结合成苷，少数为双 糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种：
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y 一般初生苷其末端多为葡萄糖。 Ⅰ型、 Ⅱ型多见， Ⅲ型较少。

天然药物化学甾体及其苷类(ppt)

天然药物化学甾体及其苷类(ppt)

三、强心苷 理化性质
2、苷键的水解 （1）酸水解 A. 温和酸水解：用稀酸（0.02-0.05mol/L) 的盐酸 或硫酸在含水醇中经短时间（半小时至数小时）加 热回流，可使Ⅰ型强心苷水解成苷元和糖。
主要水解苷元和α-去氧糖之间的苷键或α-去氧糖与α去氧糖之间的糖键。 而α-去氧糖与葡萄糖之间的糖键不易切断。 对苷元影响较小，不会引起脱水反应。 但不适于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类，在此种条 件下，16位甲酰基水解为羟基，得不到原生苷元。
OH
OH
O
R
OCH3
R=H L-夹竹桃糖
OH
OH
O
OCH3
R
R=OH D-毛地黄糖
OH O
OH OR
R=H D-毛地黄毒糖
三、强心苷
3. 强心苷按照连接糖的种类可分为三种类型： Ⅰ型：苷元-（2，6-二去氧糖）X-（葡萄糖）Y Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）X-（葡萄糖）Y Ⅲ型：苷元-（葡萄糖）X Ⅰ型、 Ⅱ型多见， Ⅲ型较少。
1 、命名:
甲型强心苷以强心甾(cardenolide)为母核命名.
如: 毛地黄毒苷元:
O
22
20
O
14
3
5
OH
HO
H
3, 14-二羟基-5-强心甾-20(22)-烯 3, 14-dihydroxy-5-card-20(22)-enolide
三、强心苷
乙型强心苷元则以海葱甾(scillanolide)或蟾酥甾 (bufanolide)为母核
B
8
3
7
5
4
6
（二）分类：根据母核的稠合方式及C17不同侧链 进行分类。
甾类化合物的分类及母核的稠合方式

7天然药物化学-甾体及其苷类

H
甲型强心苷
O O
OH HO
H 乙型强心苷
一、概述
HO
甾醇
O O HO
甾体皂苷元
CH2OH OH
HO
O OH
CH2OH
HO
甾体
31
概述
2
强心苷
3
甾体皂苷
二、强心苷类
(一)、强心苷的结构
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中
具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种
植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃科
植物中最多。
22 20
23 O O
R
OH
HO
H
HO
甲型
22 23
20
24 O
21 O
R
OH
H
乙型
二、强心苷类
强心苷元中3位和14位上多都连有β羟基，13位上 连的都是甲基。
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，除有六 碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖外， 还有仅存于强心苷中特殊的2,6-二去氧糖，2,6-二去 氧糖甲醚。
二、强心苷类
c)盐酸丙酮法（Mannich水解）
B.酶水解 乙型比甲型易发生酶解 强心作用强度顺序为： 单糖苷＞双糖苷＞三糖苷
11、显色反应
2) 不饱和内酯环产生的反应
甲型强心苷含有五元不饱和内酯环，在碱性环 境下能形成活性次甲基（+），乙型强心苷（-）。
3) 2-去氧糖产生的反应
A Keller-Kilianli反应 Fe3+-冰醋酸 要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷
甾体 Steroids
R
甾体
31

药学医学天然药物化学ppt课件-第八章甾体及其苷类

内分泌系统疾病。
自身免疫性疾病
用于治疗类风湿性关节炎、系 统性红斑狼疮等自身免疫性疾
病。
肿瘤治疗
作为辅助治疗手段，用于减轻 肿瘤患者的症状和改善生活质
量。
病毒感染
用于治疗丙型肝炎、艾滋病等 病毒感染性疾病。
甾体药物的不良反应与注意事项
01
02
03
04
长期使用可导致骨质疏松、肌 肉萎缩、伤口愈合延迟等副作
萃取法
利用不同溶剂对甾体成分的溶解度不同， 通过多次萃取和反萃取操作实现分离纯化。
分离纯化实例
从薯蓣科植物穿龙薯蓣中提取分离甾体皂苷元的方法
采用溶剂提取、萃取、结晶等方法，成功分离出薯蓣皂苷元等成分。
从药用植物中提取分离螺甾醇的方法
采用溶剂提取、沉淀、结晶等方法，实现螺甾醇的分离纯化，并可应用于生产螺内酯等药物。
甾体的分离纯化技术
结法
利用甾体成分在不同温度和浓度下的结晶 特性，通过降温或蒸发溶剂等方法使甾体
结晶，再进行收集和纯化。
A 沉淀法
通过加入沉淀剂使甾体成分从溶液 中析出，再进行离心、过滤等操作
分离纯化。
B
C
D
色谱分离法
利用色谱柱的吸附或分配作用，使甾体成 分与其他杂质分离，再进行洗脱和收集。
萃取法
溶剂提取法
超声波提取法
利用有机溶剂如乙醇、乙醚等从天然药物 中提取甾体成分。
利用超声波的振动和空化作用，加速甾体 成分的溶解和扩散，提高提取效率。
微波辅助提取法
超临界流体萃取法
利用微波的加热作用，使甾体成分在短时 间内充分溶解，提高提取速率。
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂， 具有高渗透能力和低化学惰性，适用于提 取复杂基质中的甾体成分。

天然药物化学甾体和其苷类

如：氯仿:甲醇:水等混合溶剂 可参见三萜及其苷类一章旳提取与分离内容。
本章内容
一、概 述 二、甾体皂苷
三、强心苷类
三、强心苷类
（一）概 述
（二）化学构造及分类 （三）理化性质 （四）提取分离 （五）波谱特征 （六）生物活性
三、强心苷类 ㈠ 概 述
强心苷（cardiac glycosides）是存在植物中具 有强心作用旳甾体苷类化合物。是治疗心力衰竭 不可缺乏旳主要药物。
天然药物化学甾体和 其苷类
本章内容
一、概 述
二、甾体皂苷 三、强心苷类
一、概述
甾体类在构造中都具有环戊烷骈多氢菲旳甾核。 甾类是经过甲戊二羟酸旳生合成途径转化而来。
C
D
A
B
甾体基本母核
甾核四个环能够有不同 旳稠合方式。
天然甾类成份可分许 多类型，如下表所示：
一、概述 天然甾类化合物旳分类及甾核旳稠合方式
1．螺甾烷醇类（spirostanols）
2．异螺甾烷醇类（isospirostanols）
C25 S
27
易转化
O
26
20
22
F
E 17
O
13
25
O 26
20
22
F
E 17
O
13
C25 R
25
27
10
10
HO
HO
螺甾烷醇
异螺甾烷醇
差向异构体
二、甾体皂苷 ㈡分类
C25位甲基二种差向异构体：
O
25
F
E
主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等 心脏疾患如：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。
分布：主要有十几种科几百种植物中具有强 心苷，尤其以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。

第七节_甾体及其苷类

自然界存在的甾类化合物，包括C21甾类、强心苷、蟾蜍配基、甾体皂苷、植物固醇、蜕皮激素类等。

这些成分广泛地分布于动植物界，表现出不同的生物活性，其中作为药用的主要有强心苷、甾体皂苷等类型。

一、强心苷类强心苷是生物界中存在一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类。

大多分布在一些有毒的植物中，如毛花洋地黄、黄花夹竹桃、毒毛旋花子、铃兰等植物。

（一）结构与典型化合物生物活性与用途1.强心苷的结构特点与分类（1）强心苷元特点：可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分。

（2）强心苷元的类型：依据不饱和内酯环的特点分为两类。

1）甲型强心苷元：由23个碳原子组成，C17位结合五元不饱和内酯环也称为强心甾烯。

天然存在的强心苷类大多属于此种类型。

如洋地黄毒苷元。

A型题：甲型强心苷C17位结合（）A.戊酸B.乙基C.羟基D.五元不饱和内酯环E.六元不饱和内酯环[答疑编号111040601：针对该题提问]『正确答案』D『答案解析』在强心苷结构中，当17位侧链为五元的不饱和内酯时为甲型强心苷，当此链为为六元的不饱和内酯时为乙型强心苷。

2）乙型强心苷元：由24个碳原子组成，C17连有六元不饱和内酯环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。

此种类型在自然界中较少。

（3）糖的类型：强心苷的糖除了常见的葡萄糖外，还有2，6-二去氧糖如D-洋地黄毒糖、D-加拿大麻糖等及6-去氧糖如L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等。

（4）苷元与糖的连接方式Ⅰ型：苷元-（2，6二去氧糖）Ｘ-（D-葡萄糖）y，如毛花苷C。

Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）Ｘ-（D-葡萄糖）y，如真地吉他林。

Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）y，如绿海葱苷。

其中x＝1～3，y＝1～2。

天然存在的强心苷类以Ⅰ型及Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。

（二）理化性质和显色反应1.强心苷的理化性质（1）性状：强心苷大多是无色结晶或无定形粉末，具有旋光性，味苦。

对黏膜有刺激性。

（2）溶解性：原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖，可溶于水、醇等溶剂，次生苷亲水性减弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。

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第8章甾体及其苷类一、选择题1.甾体皂苷不具有的性质是（）A．可溶于水、正丁醇B．与醋酸铅产生沉淀C．与碱性醋酸铅沉淀D．表面活性与溶血作用E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解2.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（）A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异3.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（）A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法4.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（）A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛5.从水溶液中萃取皂苷类最好用（）A．氯仿B．丙酮C．正丁醇D．乙醚E．乙醇6.下列化合物属于（）A．五环三萜皂苷B．呋甾烷醇型皂苷C．螺甾烷醇型皂苷D．四环三萜皂苷E．甲型强心苷7.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）A．3,5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应8.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）A．乙醇沉淀法B．pH梯度萃取法C．醋酸铅沉淀法D．明胶沉淀法E．胆甾醇沉淀法9.有关薯蓣皂苷叙述错误的是（）A．双糖链苷B．中性皂苷C．可溶于甲醇、乙醇D．其苷元是合成甾体激素的重要原料10.含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是（）A．两管泡沫高度相同B．酸管泡沫高于碱管几倍C．碱管泡沫高于酸管几倍D．两管均无泡沫E．酸管有泡沫，碱管无碱管11.有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（）A．27个碳原子B．C22为螺原子C．E环是呋喃环，F环是吡喃环D．六个环组成E．D、E环为螺缩酮形式连接12.不符合甾体皂苷元结构特点的是（）A．含A、B、C、D、E和F六个环B．E环和F环以螺缩酮形式连接C．E环是呋喃环，F环是吡喃环D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷13.水解强心苷不使苷元发生变化用（）A．0.02～0.05mol/L盐酸B．氢氧化钠/水C．3～5%盐酸D．碳酸氢钠/水E．氢氧化钠/乙醇14.Ⅱ型强心苷水解时，常用酸的浓度为（）A. 3～5%B. 6～10%C. 20%D. 30～50%E.80%以上15.甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（）A．A/B环稠和方式不同B．C/D环稠和方式不同C．糖链连接位置不同D．内酯环连接位置不同E．C17不饱和内酯环不同16.只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（）A．香草醛-浓硫酸反应B．三氯醋酸反应C．亚硝酰铁氰化钠反应D．3,5-二硝基苯甲酸反应E．三氯化铁-冰醋酸反应17.从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（）A．乙醇回流法B．酸提取碱沉淀法C．大孔吸附树脂法D．石油醚连续提取法E．水蒸气蒸馏法18.在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，不使苷元发生变化用（）水解A．0.02～0.05mol／L HCl B．2%NaOH水溶液C．3％～5％HClD．NaHCO3水溶液E．Ca(OH)2溶液19.水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是选择（）A．NaHCO3水溶液B．Ca(OH)2溶液C．0.02~0.05mol/L HClD．3％~5％HCl E．2%NaOH水溶液20.用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）A．醋酐-浓硫酸反应B．亚硝酰铁氰化钠反应C．香草醛-浓硫酸反应D．三氯醋酸反应E．三氯化铁-冰醋酸反应21.Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（）A．苷元-O-(α-羟基糖)xB．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)yC．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)yD．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)yE．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y22.使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（）水解A．0.05mol/L HCl B．5%HCl C．5%Ca (OH)2D．盐酸—丙酮E．5%H2SO423.2-去氧糖常见于（）中A．黄酮苷B. 蒽醌苷C．三萜皂苷D．强心苷E．甾体皂苷24.强心苷甾体母核的反应不包括（）A．三氯醋酸（Rosenheim）反应B．Salkowski反应C．3,5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应D．三氯化锑（或五氯化锑）反应E．醋酐－浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应25.用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（）A．醋酐-浓硫酸反应B．香草醛-浓硫酸反应C．3,5-二硝基苯甲酸反应D．三氯醋酸反应E．三氯化铁-冰醋酸反应26.强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括（）A．亚硝酰铁氰化钠（Legal）反应B．3,5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应C．碱性苦味酸（Baljet）反应D．三氯化铁—冰醋酸反应E．间二硝基苯（Raymond）反应27.下列化合物属于（）A．螺甾烷醇型皂苷元B．异螺甾烷醇型皂苷元C．呋甾烷醇型皂苷元D．甲型强心苷元E．乙型强心苷元28.下列化合物属于（）A．甲型强心苷元B．异螺甾烷醇型皂苷元C．呋甾烷醇型皂苷元D．螺甾烷醇型皂苷元E．乙型强心苷元29.下列化合物属于（）A．异螺甾烷醇型皂苷B．乙型强心苷C．螺甾烷醇型皂苷D．甲型强心苷E．呋甾烷醇型皂苷30.下列化合物属于（）A．甲型强心苷B．螺甾烷醇型皂苷C．异螺甾烷醇型皂苷D．乙型强心苷E．呋甾烷醇型皂苷31.从植物的叶子中提取强心苷时，为除去叶绿素，不选用的方法是（）A．乙醇提取液经活性炭吸附法B．乙醇提取液经氧化铝吸附法C．植物叶子经石油醚连续回流提取法D．稀碱液皂化法E．乙醇提取液浓缩后静置析胶法32.不属于2-去氧糖的是（）A．β-D-加拿大麻糖B．α-L-夹竹桃糖C．α-L-鼠李糖D．β-D-洋地黄毒糖E．β-D-夹竹桃糖33.甲型强心苷甾体母核C-17位连接的基团是（）A．甲氧基B．五元不饱和内酯环C．六元不饱和内酯环D．五元饱和内酯环E．六元饱和内酯环34.甲型强心苷甾体母核连有糖的位置是（）A．16位B．14位C．12位D．3位E．4位35.Ⅱ型强心苷水解时，常用的水解试剂是（）A．0.02~0.05mol/L HCl B．5%NaOH水溶液C．3％~5％HClD．5%NaHCO3水溶液E．饱和Ca（OH）2溶液36.强心苷α、β不饱和内酯环与活性次甲基试剂的反应溶液是（）A．酸水B．碱水C．水D．酸性醇E．碱性醇37.不能区别甲型和乙型强心苷的反应有（）A．碱性苦味酸（Baljet）反应B．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应C．亚硝酰铁氰化钠（Legal）反应D．间二硝基苯（Raymond）反应E．三氯化铁—冰醋酸（Keller-Kiliani）反应38.在含有强心苷的植物中大多存在水解（）的酶A．D-洋地黄糖B．D-洋地黄毒糖C．D-葡萄糖D．L-鼠李糖E．L-黄花夹竹桃糖39.水解I型强心苷多采用（）A. 强烈酸水解B. 温和酸水解C. 酶水解D. 盐酸丙酮法E. 碱水解40.具有溶血作用的苷类化合物为：A.蒽醌苷B.黄酮苷C.三萜皂苷D.强心苷41.利用铅盐法分离皂苷，中性醋酸铅可沉淀（）A、中性皂苷B、酸性皂苷C、甾体皂苷D、中性和酸性皂苷42.下列水解方法中，最易得到1型强心苷苷元的是（）A、酶水解B、强烈酸水解C、缓和酸水解D、碱水解43.皂苷在下列有机溶剂中溶解度最大的溶剂是（）A、乙醚B、丙酮C、氯仿D、丁醇44.强心苷用强烈酸水解后，其产物是（）A、原形苷元+ 单糖B、原形苷元+ 双糖C、脱水苷元+ 单糖D、脱水苷元+ 双糖45.提取分离强心苷过程中，应注意控制（）A、提取剂的用量，碱的用量B、提取时的温度，酸碱的用量C、提取时间，酸的用量D、适宜的温度，酸碱性和抑制酶的活性46.皂苷具溶血作用的原因为（）A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在47.不符合皂苷通性的是（）A．分子较大，多为无定形粉末B．有显着而强烈的甜味C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用48.区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（）A．1%香草醛-浓硫酸B．三氯化铁-冰醋酸C．醋酐-浓硫酸D．α-萘酚-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛49.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应50.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）A．乙醇沉淀法B．pH梯度萃取法C．醋酸铅沉淀法D．明胶沉淀法E．胆甾醇沉淀法二、填空1.按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成和两大类，它们的苷元含碳原子数分别是_ 个和_ _个。

2.皂苷可以被、或水解。

随水解条件不同，产物可以是、和。

可导致皂苷元发生脱水、环合等变化的是条件下水解，酯苷键只需条件即可水解。

3.皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与结合生成不溶性复合物。

4.三萜皂苷的分离常采用柱色谱，常用为支持剂。

5.可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是_____ 和___ ___ 。

6.甾体皂苷元是由___ ____碳原子组成，其基本碳架为__ _____的衍生物。

三、判断题1．通过温和酸水解、酶水解以及Smith降解法能得到真正的苷元。

（对）2．强心苷的提取中，若提取的是次生苷，可利用酶的活性，酶解得到次生苷。

（对）3．强心苷类结构中，A/B环顺反式皆有，B/C环为反式，C/D环为顺式。

（对）四、鉴别题1．三萜皂苷（A）与甾体皂苷（B）2．螺甾烷醇型皂苷（A）与呋甾烷醇型皂苷（B）3．与A B4．A B C5. 3与A B6．OO OH OOH glc OHOOHHOO OHHOOHHOOOOA B7.五、问答 1. 甲型强心苷和乙型强心苷的分类依据是什么？ 2. 哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在？ 3. 甾体皂苷的基本结构是什么？可分为几种类型？ 4. 提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素？ 5. 影响强心苷水溶性的因素有哪些？6.皂苷类化合物具有溶血特性的原因是什么？7. 根据糖和苷元的连接方式可将强心苷分为哪三类？ 1．写出去乙酰毛花洋地黄苷A 在下列条件下的水解产物： （1）0.02mol/L HCl 回流30分钟 （2）5%的盐酸回流3小时去乙酰毛花洋地黄苷A2．写出K-毒毛旋花子苷在下列条件下水解的主要产物：（1）β-D-葡萄糖苷酶（37℃，水浸24小时） （2）毒毛旋花子双糖酶（37℃，水浸24小时）K-毒毛旋花子苷六、提取分离流程题2．从华东葶苈子中分离出下列三种成分，请在以下流程中的空格内填上适当的成分，并解释划线部分的操作目的。