第二章第二节芳香烃第二课时

4 210 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相 邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为 稠环芳香烃。 C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
无官能团存在 无环状结构
-CnH2n+1
苯的同系物的通式 是 CnH2n-6（n≥6） 在通 常状况下都是无色液体，有 特殊的气味，密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂。
巩固练习
下列各组两种物质属于同系物 的是( D ) A.苯和乙炔 B.苯和萘 C.苯和溴苯 D.甲苯和间二甲苯 E.硝基苯和三硝基甲苯
-CH2CH2CH3 CH3CH3C2H5 CH3 CH3CH3 CH3-CH3 CH3 -CH(CH3)2
CH3-
-C2H5
C2H5
CH3 CH3CH3
4、命名
（1）俗称：用 邻、间、对 （2）系统：编号最小
CH3CH3CH3 CH3 CH3-CH3
邻二甲苯 1, 2-二甲苯
间二甲苯 1,3-二甲苯
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯 环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯 和对硝基甲苯。 受侧链影响，
CH3 苯环活性增强 CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
30℃
3H2O +
O2N-
-NO2
NO2 2,4,6-三硝 基甲苯
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。不稳定，易爆炸，它是一种 烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、 兴修水利等。

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④为什么导管末端不插入 液面下？
⑤哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？ ⑥纯净的溴苯应是无色的， 为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
（2）加成反应
下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应 容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： _ 。 （2）试管C中苯的作用是 ；反应开始后， 观察D试管，看到的现象 为 。（3）在 上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为 （填字母）。 （4）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③ 对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点 是 。
1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交 替排布的事实是( C ) A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成 两层，下层几乎呈无色的是( C ) A.氯水 B.苯 l4 D. KI
②硝化反应：
应把 浓H2SO4 慢慢加入 HNO3 中，混合后会放出大 量的热，所以要使其冷却到50℃～60℃以下，才能慢 慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。 用水浴加热，温度一定要控制在60℃以下。 NO2 (硝基苯) Fe+HCl 还原 NH2 (苯胺)
②硝化反应：
a.浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。 b.加入试剂的顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再 加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。 冷凝回流。 C.长导管的作用： d.温度计的位置： 必须放在悬挂在水浴中。 e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、 不溶于水的油状液体，密度比水大。 Fe+HCl NO2 (硝基苯) 还原

A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有4种 D．该烃是苯的同系物
甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分
子结构为
的有机物，
对该有机物的下列叙述中，正确的是( AD )
A．分子式为C25H20 B．属于苯的同系物 C．所有原了有可能处于同一平面上 D．燃烧时火焰明亮并产生浓烈的黑烟
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
苯环上一氯代物 3 种 3 种 2 种 3 种
1种
一氯代物 4 种 5 种 3 种 4 种
2种
苯环上一氯代物 3 种 3 种 4 种 一氯代物 6 种 5 种 7 种
2
3
4
6
4种 2 种 7种 5种
1
2
四、苯的同系物的同分异构体的书写

应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
9
苯的同系物
（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+2 H2O
C| H3
+ 3HNO3
邻硝基甲苯
+
C l2
Fe
CH3
+
C l2
Fe
C H3
Cl + H C l
CH3
+ HCl
Cl
产物以邻、对 位取代为主
CH3 +Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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苯的同系物
（3）加成反应
CH3
CH3
O2N
浓硫酸
100℃
C| H3 |
NO2 对硝基甲苯 NO2
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
NO2 2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一
种烈性炸药
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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苯的同系物
卤代反应
C H3
16
芳香烃的来源及其应用
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整

4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。

NR
+ 3
小结
• 芳香烃的分类 • 芳香烃的结构 • 芳香烃的命名 • 单环芳烃的取代反应加、成反应 • 烷基苯侧链的反应
课后练习P64选择题、命名题
X
+ HX (X=Cl,Br)
三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解
人教版化学选修五第二节芳香烃2
人教版化学选修五第二节芳香烃2
比较：条件不同取代位置不同
CH 3 +
Br2
FeBr 3 55~60oC
Br +
Br CH 3
CH 3
CH 3
CH 2Br
+ Br2 hv
+ HBr
人教版化学选修五第二节芳香烃2
苯及其同系物一般为无色液体，密度比水 小，不溶于水，易溶于石油醚、醇、四氯化碳 等有机溶剂。
单环芳烃的密度比碳原子数相同的脂肪烃大， 一般在 0.8 - 0.91 g·cm-3 之间。
人教版化学选修五第二节芳香烃2
人教版化学选修五第二节芳香烃2
一些常见单环芳烃的物理性质
名称
苯
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
人教版化学选修五第二节芳香烃2
第二节 芳香烃
人教版化学选修五第二节芳香烃2
烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物
烃的 分类
烃
链烃 （脂肪烃）
饱和链烃 不饱和链烃
脂环烃
环烃
芳香烃 √
烷烃 烯烃
炔烃
复习旧知
• 1、脂环烃的结构； • 2、脂环烃的命名； • 3、脂环烃的化学性质—— • 催化加氢、加成反应、取代反应 • （小环开环加成，大环取代反应）
学习要求
1．熟悉苯环的结构特征 2．掌握芳香烃的命名 3．掌握苯的重要反应

B 苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应 C 苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应 D 苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化
以下说法与事实不符合的是( BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物 B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的
有机物 C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上
的氢都能与卤素发生取代反应 D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
能力扩展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
A的结构简式：
。
反应Ⅱ和反应Ⅲ 不能，易被氧化的官能团一般 条件能否互换？ 最后生成，或先保护起来。
问题引导下的再学习 三、芳香烃的来源及应用
1、来源 (1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的
催化重整 等工艺可获得芳香烃。
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。

第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构：
分子式： C6H6
结构特点：
结构式:
H
（1）苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H （2）苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
（3）苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
脚踏实地过好每一天，最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼，我怎么能输。只要学不死，就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格， 性格决定命运。不曾扬帆，何以至远方。人生充满苦痛，我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下，又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来，所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅，我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗，不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢，这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力，越幸运。每一个不起舞的早晨，都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流，活鱼逆流而上。墙高万丈，挡的只是不来的人，要来，千军万马也是挡不住的既然选择远方，就注定风雨兼程。漫漫长路，荆棘丛生，待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志，无高不可攀。人的才华就如海绵的水，没有外力的挤压，它是绝对流不出来的。流出来后，海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命，感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题，生命的意义；赞颂真善美，批判假恶丑。记住精彩的瞬间，激动的时刻，温馨的情景， 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己，幸福无比，善待别人，快乐无比，善待生命，健康无比。一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候，要紧闭你的嘴，免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋，孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康，没有一个敌人比得上病魔，与其为病痛暗自流泪，不如运动健身为生命添彩。有什么别有病，没什么别没钱，缺什么也别缺 健康，健康不是一切，但是没有健康就没有一切。什么都可以不好，心情不能不好；什么都可以缺乏，自信不能缺乏；什么都可以不要，快乐不能不要；什么 都可以忘掉，健身不能忘掉。选对事业可以成就一生，选对朋友可以智能一生，选对环境可以快乐一生，选对伴侣可以幸福一生，选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量，大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力，尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野、事业和成就，甚至一生。每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样，比操劳更 消耗身体。所有的胜利，与征服自己的胜利比起来，都是微不足道。所有的失败，与失去自己的失败比起来，更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上，虽然有不少寒冷，不少黑暗，但只要人与人之间多些信任，多些关爱，那么，就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情，能了解 别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗，他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助，也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老，回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵，昨天的太阳，晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事，明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄，便要学会寡言，每一句话都要有用，有重量。喜怒不形于色，大事淡然，有自己的底线。趁着年轻， 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练，才会让你真正学会谦恭。不然，你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感，迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态， 是时候对自己说：不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中，拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它，勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药，而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格，就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的，渴望被理解，又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺，卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的，也可以是苦的，但不能是没味的。你可

目
开
关
学习·探究区
第二节
(1)写出 A 中反应的化学方程式：________________________
_________________________________________。
(2)观察到 A 中的现象是_______________________________
_______________________________________。
学习·探究区
第二节
解析 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，
再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，
再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是
本 课
50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
时 栏
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并
目 开
及时搅拌和冷却
关
(4) 步 骤 ④ 中 粗 产 品 用 5%NaOH 溶 液 洗 涤 的 目 的 是
____________________________________________________ ____________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、 具有________味的油状液体。
关
(2)将反应器放在 50～60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
学习·探究区
第二节
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水 不反应 。
本
课 时
②要使用催化剂 Fe 或 FeBr3，无催化剂 不反应 。
栏 目

2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
[探究实验]
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
第二章
教学目标：
烃和卤代烃
第二节 芳香烃（2）
1.掌握苯的结构性质，理解苯的同系物的结构 与化学性质 2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用
一. 苯的结构与性质
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
平面正六边形
氧化反应 3.苯的化学性质 取代反应 加成反应 用途 4.苯的用途与危害 毒性
COOH
CH3
CH3 C CH3
思考1：产物是什么？
思考2：如何鉴别苯及其苯的同系物？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
卤代反应 硝化反应
复习回顾
二.苯的同系物： 1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物 2.组成和结构 CH CH
CH3 | CH2CH3 | |
3
H3C H3C
|
3