邳州市第二中学高二化学选修五3.3羧酸酯课件

下列说法正确的是(
)
【解析】 A项名称为3－甲基丁酸，C项符 合通式CnH2nO2的物质还有饱和一元羧酸酯。 【答案】 BD
乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。 CH3COOH 3COO－＋H＋。 CH
①乙酸跟指示剂作用：
试 剂
甲基 紫色石 无色酚 甲基 红 蕊 酞 橙 黄 红 不变色 黄
显 色
(3)化学性质 ①酸性：乙酸在水溶液里能部分电离，产生 氢离子。电离方程式为： ____________________________。 实验：向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里， 加入约3mL乙酸溶液。 实验现象： _________________________________。 实验结论： _________________________________。
化学方程式为：____________________， 离子方程式为： ________________________。 乙酸尽管是弱酸，但具有酸的通性。
②酯化反应： 概念：________和________作用生成 ________和________的反应叫酯化反应。 乙酸与乙醇在浓H2SO4作用下发生酯化反应 的化学方程式为： __________________________。 酯化反应的脱水方式是：羧酸脱________而 浓硫酸 醇脱________，可用18O原子作示踪原子， CH3COOH＋H18OC2H5 ________ △ 证明脱水方式。
②乙酸与金属钠反应： 2Na＋2CH3COOH―→2Na＋＋2CH3COO－ ＋H2↑。 ③乙酸与碱(如NaOH)反应： CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O。 ④乙酸与盐反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋H2O ＋CO2↑。
【例2】 某有机物的结构简式如图
4．羧酸的通式 若烃CnHm可衍变为x元羧酸，则该羧酸的分 子式为CnHm－2xO2x，如乙烷的分子式为C2H6， 乙酸的分子式为C2H4O2；甲苯的分子式为 C7H8，苯甲酸的分子式为C7H6O2。 一元羧酸的通式为R—COOH。饱和一元脂肪 酸的通式为CnH2nO2(n＝1,2,3)。
例1】
【答案】
D
按下图进行实验，加热试管A中的乙酸、乙 醇和浓硫酸的混合液，结果试管B中饱和碳 酸钠溶液的液面上可看到有透明的油状液体， 并可闻到香味。 乙酸和乙醇在浓H2SO4存在和加热条件下， 发生反应生成乙酸乙酯，其化学方程式如下：
①乙酸乙酯是酯类化合物的一种。乙酸乙酯 密度约为0.9g/cm3，沸点77℃，易溶于乙醇。 酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反 应。这里的酸可以是有机酸或像硝酸之类的 无机含氧酸。 ②实验室制取乙酸乙酯时要注意： a．化学药品加入试管时，先加乙醇和乙酸， 后加浓硫酸。 b．加热要小心均匀地进行，以防乙酸、乙醇 的大量挥发和液体剧烈沸腾。 c．导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒
2．羧酸的分类 (1)根据分子里羧基的数目分类：
(2)根据分子里的烃基是否饱和分类： 饱和羧酸：如CH3COOH、CH3CH2COOH、 HOOC—CH2—COOH
不饱和羧酸：如C6H5COOH、CH2CHCOOH
(3)根据分子里是否含有苯环分类：
3．羧酸的命名 首先要选择包括羧基—COOH在内的最长碳 链为主链，从离—COOH最近的一端开始编 号，其他命名原则同醇类似。例如：3－甲基 丁酸
注意：①羧酸是比H2CO3酸性强的酸，但不 同的羧酸酸性也不相同。 酸性关系：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。 ②羧酸的羧基中有羰基，此羰基不能发生一 般的加成反应。 ③羧酸在空气或氧气中能燃烧。 ④酯化反应中的酸是指像乙酸之类的有机酸 和像硝酸之类的无机含氧酸。
1．羧酸的定义 羧酸是由烃基跟羧基直接相连构成的有机化 合物。
【解析】
本题考查gt;
>HCO3 ，所以①中应加入
－
NaHCO3，只与—COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3 与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na，与—COOH、醇 羟基、酚羟基都反应。
【答案】 NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na
邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为
【解析】 胆固醇的分子式中只有一个氧原 子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个 氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反 应的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋ M―→C34H50O2＋H2O，再由质量守恒定律 可求得该酸的分子式为C7H6O2。 【答案】 B
(3)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液之间是如何反 应的？ 甲酸虽然分子组成简单，但分子内所含的官 能团种类多，有羰基、羧基、羟基和醛基， 如右图所示：
③实验室制取乙酸乙酯时要用饱和碳酸钠溶 液吸收乙酸乙酯，主要优点是：随着乙酸乙 酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成盐溶于 水，乙醇溶于碳酸钠溶液，有利于乙酸乙酯 与乙酸、乙醇的分离。
【例3】 下列关于实验室制取乙酸乙酯的说 法正确的是( ) A．浓硫酸的作用是脱水剂 B．导管口要伸入饱和Na2CO2溶液液面下， 以确保产物完全吸收 C．反应过程中要用水浴加热 D．饱和Na2CO3溶液的作用是吸收挥发出来 的乙醇和乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度
经过对甲酸分子结构的分析可知，甲酸除有 一般羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性。 甲酸中的醛基被氧化后，使甲酸变为碳酸
甲酸有酸性和还原性，甲酸和新制氢氧化铜悬浊液之 间反应复杂，其中伴有明显现象的化学反应有： 常温 ＋ － 2HCOOH＋Cu(OH)2――→Cu2 ＋2HCOO ＋2H2O 反应使蓝色的悬浊液变为蓝色溶液。 △ HCOOH＋2Cu(OH)2――→Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O 反应使悬浊液的蓝色消失，又生成了红色沉淀。 需要注意的是，上述两种不同的反应，是在不同的条 件下发生的。
，它可与下列物质中的一种反应生成化 学式为C7H5O3Na的钠盐，则这种物质是( A．NaOH C．NaCl )
B．Na2SO4 D．NaHCO3
【解析】 本题中需理解的知识是酚羟基和 羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能 与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3 反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件 水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na，这种 物质只能是NaHCO3，所发生的反应为
第三节 羧酸
酯(共2课时 )
1．掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质， 理解酯化反应的概念。 2．了解羧酸的简单分类、主要性质、用途及 甲酸的性质。
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1．羧酸的概念与分类 (1)概念 在分子里________跟________直接相连接 的有机化合物叫作羧酸。
(2)分类
2．乙酸 (1)分子结构 ①分子式：________；②结构式： ________；③结构简式：________；④官 能团：________。 乙酸从结构上可以看成是________和羧基
将—CH3、—OH、—COOH、 )
种原子团两两结合，所呈酸性的共有( A．3种 C．5种 B．4种 D．6种
【解析】
(碳酸)四种物质的水溶 液呈酸性。
【答案】
B
下列分子比例模型对应物质在水溶液中显酸 性的是( )
【解析】 A为乙醛，B为苯酚，C为乙酸， D为乙醇，故显酸性的为B、C。 【答案】 BC
【答案】 1．(1)烃基 羧基 (2)脂肪酸，芳香酸；一 元羧酸，二元羧酸 2．(1)①C2H4O2 ② ③ CH3COOH ④—COOH 甲基 (2)强烈刺激性 无 熔点 冰醋酸 水 乙 醇
(3)①CH3COOH 3COO－＋H＋ CH 有无色无味气体产生；CH3COOH＋ Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O
②酸
醇 酯 水
浓H2SO4 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 △ ＋H2O
1．羟基上的氢原子活泼性强弱有什么规律？ 提示：含氧酸、醇类、酚类化合物分子上均 含有羟基，羟基上的氢原子活泼性与跟它相 连的基团有关，按物质的类别来看，羟基上 的氢原子活泼性强弱顺序为：强含氧酸>多 元羧酸>一元羧酸>酚>水>醇。
(或—COOH)相连而构成的化合物。
(2)物理性质 乙酸是一种有________气味的________色 液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃。当温 度低于________时，乙酸就凝结成像冰一样 的晶体，所以无水乙酸又称________。乙酸 易溶于________和________。
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2．如何理解羧基(—COOH)既能电离出H＋显 弱酸性，又能和醇发生取代反应？
提示：(1)羧酸的结构可表示为
，官能团羧基
由羰基和羟基结合而成。 (1)在羧基中原来极性较强的O—H键，受羰基影响，键的 极性更加增强，羟基可发生电离，羧酸显示了弱酸性。
(2)羧基上的C—O键受羰基影响，键的极性增大， 此键易于打开，因此和醇发生酯化反应时，按如下方式 脱水：
【解析】 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； 导管口不能伸入饱和Na2CO3溶液的液面下， 防止倒吸；该反应可直接加热。故选D。 【答案】 D
【答案】 A 【点评】 酯化反应的断键规律：羧酸分子 失去羟基，醇分子失去氢原子。
胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式 为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分 子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸 是( ) A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH