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有机化学试题二及答案一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型(R/S, Z/E),每题1分,共10分。
序号 化合物结构命 名1.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)22，4，4-三甲基-5-丁基壬烷2. Z-4-甲基-3-乙基-2-戊烯3.2，6-二甲基萘4.2-氯-1，4-戊二烯5.O 23-硝基苯酚6.Z-3-环己基2-丙烯醛7.N-乙基苯胺8.24-甲基苯甲酰胺9.2-甲基-1，3，5-己三烯CH 2CCH 3CHCH CH CH 210.22-硝基丙烷二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。
每题1分，共6分。
序号化合物名称化合物结构1. 2-氯苯磺酸ClSO3H2. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2CH33. 乙酸酐CH3COOCOCH34. 3-氯丁酸CH3CHClCH2COOH5. 异戊酸苄酯OO6. 3-丁烯-2-醇CH3CH(OH)CH=CH2三、判断并排列顺序（每题3分，共15分）1.将下列化合物与HCN 反应的活性由大到小排列：（ c>b>a>d ）a. CH 3CHOb. ClCH 2CHOc. Cl 3CCHOd. CH 3COCH 32.将下列化合物按碱性由大到小排列： （ c>c>a>d ）a.2b.2c. CH 3NH 2d.23.苄醇按S N 1历程与HBr 反应可以生成相应的苄基溴。
将下列化合物与HBr 反应的活泼性从大到小排序：（ b>d>c>a ）a.2OHb.2OHc.OHd.4.下列化合物酸性由大到小的顺序为： （d>c>b>a）a.2b.2c.3d.5.下列化合物与金属钠反应速率由快到慢的顺序为：（b>a>c>d ）a. 甲醇;b. 苯酚;c. 乙醇;d. 仲丁醇.四、完成下列反应（每空1分，共20分）1.I ()CHI 3+2.+()CH CH NH())2CH32NHCH 2CH 33.CH 3CH 2CH 2CH 2浓H 2SO 4H 2O4.()2H55.()6.+()-乙酰乙酸乙酯C 2H 5ONa,C 2H 5OH()57.()H 33H 33-2()H 338．()9.()+2Br2(+10.()()()11.CH 2CH 2COOH ()2)2COOHCHCH OH()2)2COOCH 2CH 3五、写出下列转化的反应机理（每题4分，共12分）。
第一章1.51.7第二章2.22.32.42.92.122.16.自由基稳定性：三级自由基＞二级自由基＞一级自由基，故c＞a＞b 第三章3.23.33.43.8a. (Z)-2-甲基-1-氯-2-丁烯b. (E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯c. (Z)-3-(2-氟乙基)- 2-庚烯3.113.14 碳正离子稳定性：三级大于二级大于1级3.15可参考3.163.17a. 4-甲基-2-己炔b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二烯3.19 合成方法供参考3.20 答案仅供参考3.213.22.3.233.24第四章4.3f.1,4-二甲基-1-仲丁基环丁烷g. 1-甲基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷h. i. CH=CCHCH 2CH 3CH3CH3j.4.44.6前3个没有几何异构体，d 有几何异构体，分别为：CH 3CH 3C 2H 5i-C 3H 7 CH 3i-C 3H 7C 2H 5CH 3顺-1,2-二甲基-1-乙基-2-异丙基环丙烷反-1,2-二甲基-1-乙基-2-异丙基环丙烷4.74.81. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷的可能椅式构象有2个（a）（b）其中（a）为优势构象，因为异丙基占据e键稳定2. 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象有2个（a）（b）其中（b）为优势构象，因为异丙基占据e键稳定PS：大家可以下去自己写出这两个顺-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象及优势构象4.10根据休克尔规则可知b有芳香性4.114.124.13C.H33CCl33H3CClCOCH34.14推断过程即各步反应略，大家自己补充。
4.154.164.17第五章5.4k.无；l.一个手性碳原子，2个旋光异构体5.55.65.95.105.11。
第二章 脂烃思考与练习2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。
同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。
如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。
丁烷的两种构造异构体不是同系物。
2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。
首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。
如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。
2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。
脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。
⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2—⑸ ⑹ ⑺CH 3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 CH3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CH3CH 3CH 3 CH CH CH3CH 3CH 3 CH 3CCH CH 3CH 3CH 3（环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃C n H 2n+2C n H 2nC n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2nCH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
有机化合物组成的研究(答案)１．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。
则该有机物的组成必须满足的条件是 （ B ）A ．分子中C 、H 、O 的个数比为1:2:3B ．分子中C 、H 的个数比为1:2 C ．该有机物的相对分子质量为14D ．该分子中肯定不含氧 ２．设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。
[参考答案] 分别取样加水（或溴水、碘水），溶解不分层的是乙醇；出现分层的，有机层在上的是己烷，有机层在下的是溴乙烷。
３．某同学为测定维生素C 中碳、氢的质量分数，取维生素C 样品研碎，称取该试样0.352g ，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。
用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0．144 g 和0．528 g ，生成物完全被吸收。
试回答以下问题：（1）维生素C 中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C 中是否含有氧元素? 。
为什么? 。
（3）如果需要你确定维生素C 的分子式，你还需要哪些信息? 。
[参考答案] (1)40．91％ 4．54％ (2)是 因为氢、碳总质量加和小于原样品质量 (3)维生素C 的相对分子质量 ４．某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。
又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
解1：5:21%2.17:12%2.171)(:)(=-=H n C n ，∴该烃的实验式为C 2H 5 。
设该烃的分子式为(C 2H 5)n ，(2×12+1×5)·n ＝58 ，解得n ＝2∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。
解2：412%)2.171(58)C (N =-⨯=，101%2.1758)H (N =⨯=∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。
解3：10:4:11%2.17:12%2.171:581)H (n :)C (n :)(n =-=烃 ∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。
有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。
2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1）（1）甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。
（2）（2）将氯⽓先⽤光照射，然后迅速在⿊暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。
（3）（3）将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合，不发⽣氯化反应。
（4）（4）将甲烷先⽤光照射后，在⿊暗中与氯⽓混合，不发⽣氯化反应。
（5）（5）甲烷和氯⽓在光照下起反应时，每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。
2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药，试问⽤什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。
2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成，⽣成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。
解答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。
共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。
共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。
超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠，发⽣电⼦的离域现象，此时，键向π键提供电⼦，使体系稳定性提⾼。
它分为-p 和-π超共轭。
超共轭效应⽐共轭效应⼩。
异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答：（1）⽆引发剂⾃由基产⽣（2）光照射，产⽣Cl·，氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。
有机化学第二版习题参考答案有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH 3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Eti-Pr n-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7)(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略 9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ②聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
高校有机化学二课后题答案第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（假如可能的话，同时用一般命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H H C H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23 d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
