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《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学〔第二版〕课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释以下术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学操纵反响(14) 热力学操纵反响答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有局部负电荷性质，另一端电子云密度较小具有局部正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高生动性的物质，在反响中只以一种〞短寿命〞的中间物种存在,很难别离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反响过程中，如果试剂从有机化合物中与它反响的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反响过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反响的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
第六章 不饱和烃6-1 命名下列各化合物。
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH(CH 3)2CC H 3H C HCH 2HH 3CH 2CH 3HCH 3212345678912345678CC C 2H 5H 3C C 3)3CC 2H 52,4-二甲基-1-戊烯3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯(E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔12345(1)(2)(3)(4)(5)(6)（2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。
（1）B ＞C ＞A ； （2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ； （3）A ＞C ＞B ＞D ； （4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
（1）B →A →C →D ； （2）A →C →B 。
（3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？（1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。
（1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。
6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？ （1）构造异构体； （2）、（3）和（4）共振结构。
6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？ （1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定） ；（2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+C 上没有完整的价电子层）； （3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。
6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。
稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3）反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。
6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结构与熔沸点的关系。
有机化学（第二版）课后习题参考答案第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能(3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键哪些是极性分子试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
1-7 解释下列现象。
（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F 比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。
因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第六章 不饱和烃6-1 命名下列各化合物。
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH(CH 3)2CC H 3H C HCH 2HH 3CH 2CH 3HCH 3212345678912345678CC C 2H 5H 3C C 3)3CC 2H 52,4-二甲基-1-戊烯3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯(E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔12345(1)(2)(3)(4)(5)(6)（2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。
（1）B ＞C ＞A ； （2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ； （3）A ＞C ＞B ＞D ； （4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
（1）B →A →C →D ； （2）A →C →B 。
（3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？（1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。
（1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。
6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？ （1）构造异构体； （2）、（3）和（4）共振结构。
6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？ （1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定） ；（2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+C 上没有完整的价电子层）； （3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。
6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。
稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3）反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。
6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结构与熔沸点的关系。
经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z 型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E 型的高；而E 型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较好，有对称中心。
熔点比Z 型的高。
分子的对称性好，熔点高；分子偶极矩大，沸点高。
6-9完成下列反应式，写出主要产物。
(C 2H 5)2CCHCH 3ICl +(C 2H 5)2C CHCH 3ClI+ClCC H 3HCH 3H Br 24H 33CC t -Bu CH 3C 2H 5Br 2432H 5(1)(2)(3)(4)H 3CH23t 即H +Pb-BaSO 4,(5)(6)(7)(8)喹啉H 2C=HC(H 2C)3(CH 2)3CH=CH 2HCl(1mol)+ClCOOH O+CH 2CH 3B 2H 6/THF 22①CH 2CH 3OH H(9)Br+H 3CH 2CHOH+(10)C 2CHO 3Cl 2/H 2OC O CO O(1mol)C O CO OCHO+Cl OH(11)(12)(13)ClHO+CH 3CH=CH 2(15)+△(14)33CH 3CH 32Ru 催化剂CH 3CH=CHCH 3CH 2=CH 26-10 用化学方法鉴别下列化合物。
（1）（2）6-11用≤C 3的有机物为原料合成下列化合物。
CH 3C CH NaNH 2+液氨CH 3CCNaBrCH 2CH 2CH2CH 3CCNa 2+CH 3CC(CH 2)3C CCH 3(1)HCCH NaNH 2+液氨NaCCNa 2CH 3CH 2Br NaCCNa +CH 3CH 2C CCH 2CH3(2)22NH 3+A B C D E (+)(-)(+) (-) (-)↓白色 白色 A (+) 褪色,并有CO 2C (+)褪色D (-)A B (-)褪色(+) 褪色(+) (-)A D Br 2/CCl 4(-)褪色(+) (-)(+)白色H 2P-2催化剂CH 3CH 2CCCH 2CH 3+H 3CH 2CCH 2CH 3HCCH HC +CuCl-NH 4ClCCHCH H 2C CCH CH H 2C H +Lindlar cat.CH CH 2CHH 2CCH CH 2CHH 2CCH H 2C+C 6H 6CN(3)2CH 3HCCH NaNH 2+液氨NaCCNa NaCCNa +CC (4)22NH 3+H P-2催化剂+H 3C CH 3H 3C CH 3C C H 3C CH 3H 3C CH 3OsO 4+吡啶NaHSO 4CH 3HO H CH 3HO HCC H 3C CH Na/液氨HH 3C CH 3HCH 3CO 3H H 332OHCH 3OH H CH 3OH H 或HCCH NaNH 2+液氨CHCNa CH 3CH 2BrCHCNa+HC C (5)NH 3+CH 2CH 3H 2O HgSO 4,H 2SO 4HC C CH 2CH 3+CH 3COCH 2CH 3CCH NaNH 2+液氨+(6)NH 3+H 3CCCNa 3C CCNa H 3C CH 3COCH 3液氨H 3OC CH 3C C CH 3CH 3OH6-12用≤C 5的有机物为原料合成下列化合物（无机试剂任选）。
KMnO 4/H+(1)CO CO OC O C O△COOHCOOHHOOCHOOCCH H 2CKMnO 4/H+(2)苯CN△COOHCNHOOCCH H 2C KMnO 4/HCl +(3)△苯Cl△HOOCCOOHCl6-13写出下列反应的合理反应机理。
(1)CH 2CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H甲基迁移HCH 3CH 3CH 3+++(2)R-O-O-R h υ或△2RO RO HBr ROHBrBr+HBr+Br+Br+Br BrBr 2链引发链增长链终止(3)H 2SO 44H+Ph H HPhBr Br+Br BrBrBrPhBr H PhHBr PhH Br PhBrH+即(4)6-14分子式为C 7H 10的某开链烃A ，可发生下列 反应：A 经催化可生成3-乙基戊烷；A 与AgNO 3/NH 3溶液反应可产生白色沉淀；A 在Pd/BaSO 4作用下吸收1molH 2生成化合物B ；可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C 。
试推测A ，B 和C 的构造式。
HCCCH CH 3CH 2CH 3H 2CCHCH CH 3CH 2CH 3EtMeC CO O(A)(B)(C)6-15 某化合物A 的分子式为C 5H 8，在液NH 3中与NaNH 2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物B ；用KMnO 4氧化B 得到分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。
A 在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用，可得到酮E （C 5H 10O ）。
试写出A~E 的构造式，并用反应式表示上述转变过程。
(A)(B)(C)HC C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CC CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CHCOOH3H 3CC CH CH 3CH 3(D)(E)(A)(B)(C)HC C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3H 3CC CH CH 3CH 3O (D)(E)NaNH 2+NaC C CH 3CH 322KMnO 4/H+(A)HC C CH CH 3CH 3H 2HgSO 4, H 2SO 4+6-16 写出下式中A~E 各化合物的构造式。
(A)(B)(C)C CC(CH 3)3(D)(E)H H 3C C C C(CH 3)3H 3H Br C C3)3HH 3CBr2S,3R 2R ,3SC C C(CH 3)3H H 3C HCC C(CH 3)3H 3C6-17 工业上主要有两种方法生产氯丁橡胶的单体2-氯丁二烯，分别为乙炔法和丁二烯氧化法。
请查阅文献，对比分析这两种生产方法的特点并写出两种方法的各步反应式及其各步反应的类型。
HC CH HC CH+CuCl-NH 4ClHCl C CHCH 2C HCl+HgCl 2/CC CH CH H 2C CCH 2CH H 2C Cl乙炔法乙炔法涉及反应：（1）乙炔二聚合；（2）共轭亲电加成反应。
NaOHCH CH 2CH H 2C CH 2CH H 2C Cl ClCH 2CH 2Cl ClCl ++CH 2CH H 2C ClCl△CH 2CH H 2C Cl丁二烯法丁二烯氯化法：（1）亲电共轭加成；（2）亲电1,2-加成；（3）消除反应；（4）异构化。
6-18 请比较烯、炔、共轭二烯烃的结构及化学性质的异同点。
共同点：三者都为不饱和烃，结构中含有不饱和键（π键）；化学性质上皆表现为能发生加成反应。
不同点：烯烃双键碳为sp 2杂化（双键由一个σ键和一个π键组成）；而炔烃中的叁键碳为sp 杂化（叁键由一个σ键和两个π键组成）；共轭二烯烃的双键碳也为sp 2杂化，但其中含π-π共轭体系。
化学性质上，炔烃能与两分子亲电试剂加成，且还能发生亲核加成；而烯烃只能与一分子试剂加成；共轭二烯烃能发生共轭加成（1,4-加成）。
