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练习
课堂小结
布置作业
升华
总结：
引入羧基
引入羰基
引入卤原子引入羟基 碳链与碳环互变 2、官能团的引入和转化 1、 碳骨架的构建碳链增长 碳链缩短 有机合成的关键
合成过程应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
探讨学习 4：
在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入羟基的途径 在碳链上引入羰基的途径 在碳链上引入羧基的途径 2、丙烯合成甘油的过程
3、分析乙醇合成香豆素的过程中碳骨架的构建和官能团的引入与转化
有机物合成流程示意图 明确目标产物设
计合成路线合成目标
化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能大量合成
研究性课题：身边的有机合成材料
期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
板书设计：。
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标] 1.了解有机合成的基本程序。
2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。
一、有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。
2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。
二、碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代①CH3CH2Br＋NaCN―→__________________________，CH3CH2CN________________；②2CH3C≡CH＋2Na________________，CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→________________。
(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)2．碳链的减短(3)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： ________________________________________________________________________________________________________________。
三、官能团的引入和转化1．官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制______________________________。
(2)引入卤原子和HCl反应：________________________________________________________________________。
(3)引入羟基和H2O反应：________________________________________________________________________。
第一节有机化合物的合成第一课时碳骨架的构建和官能团的引入[教学目标]1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
[教学重点、难点]重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
[教学过程][教师]：前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质，通过学习我们知道，现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种，那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。
像著名的有机合成化学家伍德·沃德所说的那样：有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。
我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。
看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。
那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。
它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容：有机化合物的合成，它的两个关键。
下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。
解决学案上小组讨论上面这一部分内容。
其中包括几个我们在前边没有见过的方程式，你要重点的加以识记。
[生自我阅读，填写学案][教师]：同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关键步骤是怎样的？丁涛。
[生]：首先进行合成路线设计┉[教师]：坐下。
有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤？碳骨架的构建和官能团的引入。
我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来对比。
根据实际情况我们进行选择。
如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们需要增长碳链。
否则我们需要减短碳链，或者是成环，或者是开环。
这是我们要研究的第一个问题：碳骨架的构建。
那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。
那么同学们刚才已经阅读课本，我们课本上给我们举了一个例子，用了哪一个反应可以增长碳链？[生集体]：卤代烃的取代。
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入目标与素养：1.理解有机物碳骨架的构建方法。
(宏观辨识与微观探析)2.掌握常见官能团的引入、转化方法。
(证据推理与模型认知)一、碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
(2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN 的反应。
2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应②苯的同系物的反应(2)脱羧反应无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)提示：，因为发生二、官能团的引入和转化1．官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键CH3CH2OH CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2OCH3CH2Br CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O卤素原子CH2===CH2与HClCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH3CH2OH与HBrCH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O羟基CH2===CH2与H2O CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2Cl＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaClCH3CHO与H2CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH羧基RCH2CH===CH2RCH2CH===CH2――→KMnO4(H＋)RCH2COOH＋CO2↑CH3CH2CN CH3CH2CN――→H2O、H＋CH3CH2COOH羰基官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
课程标准课标解读1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．掌握碳骨架的构建和官能团的转化的方法。
3．掌握卤代烃的消去反应和取代反应的特点。
1．可以分析有机化合物分子中的官能团和化学键、预测可能的断键部位与相应的反应。
（宏观辨识与微观探析） 2．通过有应用价值和挑战性的思维活动，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。
（科学探究与创新意识）知识点01 有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程2．合成路线的核心：构建目标化合物分子的________和引入必需的________。
【即学即练1】下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。
正确的顺序为（ ）。
A ．①②③ B ．③②① C ．②③① D ．②①③知识点02 碳骨架的构建1．碳链的增长（1）卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：CH 3CH 2Br+NaCN →________________+________，CH 3CH 2CN ________________。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br+NaC≡CCH 3→________________+________（2）醛酮的加成反应①丙酮与HCN 的反应________________________________________ ②乙醛与HCN 的反应________________________________________ ③羟醛缩合（以乙醛为例）________________________________________2．碳链的缩短（1）与酸性KMnO 4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的氧化反应CH 3－CH CH 3________________+________________ ②苯的同系物的氧化反应CH 2CH 3________________________（2）脱羧反应①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH 3COONa+NaOH________+________________知识精讲目标导航②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOH________________+________ （3）某些有机物的水解反应①蛋白质的水解反应②糖类的水解反应③酯的水解反应（4）水解的裂化或裂解①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）【即学即练2】下列属于碳链增长的反应是（）。
第1节有机化合物的合成第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入学习目标1.了解有机化合物合成路线设计的一般程序和方法，以及有机合成的应用。
2.理解有机物碳骨架的构建方法。
3.掌握常见官能团的引入、转化方法。
4.归纳和整理烃及烃的衍生物相互转化关系。
自主学习知识点一有机合成的基本程序 1.基本流程2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
知识点二碳骨架的构建 1.碳链的增长 (1)卤原子的氰基取代如CH 3CH 2Br ＋NaCN ――→△CH 3CH 2CN ＋NaBr CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH (2)卤原子的烃基取代如CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr2-戊炔(3)羟醛缩合(4)醛、酮的加成反应 2．碳链的减短(1)烯烃、炔烃的氧化反应CH 3CH===CHCH 3――→KMnO 4(H ＋)2CH 3COOH 乙酸(2)脱羧反应：CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3 知识点三官能团的引入和转化 1.官能团的引入在分子中引入官能团的途径有(以乙烯为起始物)： (1)在碳链上引入卤原子如CH 2===CH 2＋HX ――→催化剂CH 3CH 2X CH 3CH 2OH ＋HX ―→CH 3CH 2X ＋H 2O (2)在碳链上引入羟基如CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O CH 3CH 2OH ＋NaX (3)在碳链上引入醛基的途径如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O(4)在碳链上引入羧基的途径 如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH(5)在分子中引入碳碳双键的途径： 如CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O卤代烃的消去引入双键：如CH 2HCH 2Br ＋KOH ――→C 2H 5OH△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O2．官能团的转化官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
