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有机化学第二章

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大学有机化学第二章饱和烃

大学有机化学第二章饱和烃

绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高，绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术，对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展，利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本，为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成， 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下，环烷烃 可以发生开环反应，生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化，生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类，双 键连接的两个碳原子为sp2杂化， 双键中的一根键为π键，另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）的规定，采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃，可以采用习 惯命名法，如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成， 碳原子之间通过单键连接，形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础，对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分， 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料，在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。

有机化学 第二章 烷烃

有机化学 第二章 烷烃

分子式相同（即分子组成相同），而结构不同的化合物 在同分异构体中如果它们的结构不同是由于分子中各原子 连结的次序和方式不同引起的，叫“构造异构”。
同分异构现象： 产生于同分异构体的现象 构造异构：
三种戊烷的同分异构体的相互比较 化学式 键线式 b.p (°） C 31.6
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3
不存在构造异构体 m.P -138.3 0C m.P -159.4 0C
从丁烷 丁烷开始，碳链出现了不同的连接方式 丁烷 CH3CH2CH2CH3 b.P 0.5 0C 正丁烷 CH3CHCH3 b.P -11.7 0C 异丁烷 CH3 ∴正丁烷和异丁烷是两种不同的化合物 同分异构体：
构象用投影式或透视式表示，Ex.乙烷的构象
重叠式构象
交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
在交叉式构象 交叉式构象中，两个C上H原子互相距离最远，相互间排斥 交叉式构象 重叠式构象中， 力最小，分子的内能最低，是最稳定的构象；在重叠式构象 重叠式构象 两个C上H原子相距最近，互相排斥力最大，内能最高，这种分子 内存在一种张力，也就是要趋于最稳定的交叉式构象而产生的键 的扭转张力，所以重叠式构象最不稳定。
五. 烷烃的性质 物理性质： 常T常P下： C1
的直链烷烃是气体 C5 C17 的直链烷烃是液体 C18 以上的直链烷烃是固体 b.p： 随着分子量增加，分子的体积增大，范德华引 力增大，b.p相应升高。分子量相同，支链越多，b.p 越低，因为支链多，分子间接近难， 引力减小。 m.p：随着分子量增加，m.p升高，含偶数碳原子比 含奇数碳原子的m.p高，因前者结构上更对称。 d:随着分子量增加，分子间作用力增大，距离减小， 比重升高。 溶解度：根据“相似相溶原理” 溶解度：根据“相似相溶原理”，烷烃一般不溶于水， 而易溶于非极性溶剂。

《有机化学》第二章 化学反应速率

《有机化学》第二章 化学反应速率
由第一、三次实验数据可得：
1.2×10-2 = k ×(1.0)x ×(1.0)y 4.8 × 10-2 = k ×(1.0)x ×(2.0)y
以上两式相除得： y＝2
该反应的速率方程为： kcA cB2
②将任何一组实验数据代入速率方程
1.2102 mol L1 S 1
k cA cB2 (1.0mol L1)(1.0mol L1)2
催化剂通过改变反 应历程，降低反应的 活化能，从而间接增 加活化分子百分数， 加快反应速率。
注：一般反应中，反应级数x、y由实验确定，x、y可以 是整数，分数 或 零。
例： 在 298.15 K 时，发生下列反应：
aA + bB
C
将不同浓度的 A，B 两种溶液混合，得到下列实验数据：
A的初始浓 度/mol·L-1
1.0
2.0 1.0
B的初始浓 度/mol·L-1
1.0
1.0 2.0
初始速率υ/ mol·L-1 ·s-1
[B] t
：物质B的浓度随时间的变化率。
二、瞬时速率
1 lim [B] B t0 t
第二节 影响反应速率的因素
一、 浓度对反应速率的影响 1.速率方程式：
一般反应： mA+nB
pC+qD
kcAx cBy
⑴速率常数k： 只与温度、催化剂有关，与浓度无关。
⑵反应级数
①定义：速率方程式中，反应物浓度的指数x、y分别称为 反应物A和B的反应级数。总反应级数 = x + y
3.质量作用定律：— 只适用于基元反应
质量作用定律：恒温下，基元反应的化学反应 速率与各反应物浓度方次的乘积成正比，反应 物浓度的方次数就等于化学反应式中各相应物 质的计量系数。

有机化学课件第二章烷烃

有机化学课件第二章烷烃
第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S

有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)

有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)

英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限：复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基（alkyl）结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性：

有机化学--第二章烷烃

有机化学--第二章烷烃

重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式 构象之间的能量差 约为12.6 kJ·mol-1， 此能量差称为能垒。 其它构象的能量介 于此二者之间。
有机化学--第二章烷烃
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一 个氢原子被甲基取代的化合物，其构象更为复杂，我们 主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的四种典型 构象：
仲氢 伯氢
叔氢 有机化学--第二章烷烃
2. 烷基 (alkyl group)
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷
基，其通式为CnH2n+l，通常用R— 表示。最常见的烷基有：
烷基名称
烷基
中文名 英文名 缩写
烷基
中文名 英文名 缩写
CH3 CH3CH2
甲基 methyl 乙基 ethyl
Me-
仲丁基 sec-butyl s-Bu-
CH3CH2CHCH3
(s-butyl)
Et-
异丁基 isobutyl i-Bu
(C H 3 )2 C H 2 C H 2
C H 3C H 2C H 2 CH3CHCH3
正丙基 Propyl
Pr-
异丙基 isopropyl i-Pr-
(CH3)3C (C H 3)3C C H 2
6-tert-butyl-5-ethyl-2-methyldecane
有机化学--第二章烷烃
(4)如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用带撇 的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链的 全名放在括号中。例如:
12
3
有机化学--第二章烷烃
2.3 烷烃的结构
碳原子基态时的 电子层结构为：

有机化学课件-第二章烷烃


第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类

烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃

卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3

大学有机化学(第二版)第二章

H3C H H CH 3 H H
H 3 C CH
3
H H
H H
对位交叉式
部分重叠式
邻位交叉式
全重叠式
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(三) 直链烷烃的构象
直链烷烃的优势构象是能量最低的对位交叉 直链烷烃的优势构象是能量最低的对位交叉 在空间排布绝大多数呈锯齿形 式，在空间排布绝大多数呈锯齿形
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六、烷烃的物理性质（自学） 烷烃的物理性质（自学） 七、烷烃的化学性质 （一）氧化反应 CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O
7 主链
当一个支链烷烃具有几条相同长度的碳 链可作为主链时， 链可作为主链时，则应选择具有侧链数目最 多的链或侧链具有最低位次的链作为主链。 多的链或侧链具有最低位次的链作为主链。
烷烃的位次编号: (2) 烷烃的位次编号:主链从一端向另一 端编号,位次用阿拉伯数字表示， 端编号,位次用阿拉伯数字表示，在有几种 编号可能时，应当遵循“最低系列”原则。 编号可能时，应当遵循“最低系列”原则。 最低系列：得到两种或两种以上的不同 最低系列： 编号的系列， 编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不 同位次，最先遇到的位次最小者， 同位次，最先遇到的位次最小者，定为最 低系列” 低系列”
想一想
试指出各碳原子的类型
CH3 CH2 CH CH3 C CH2 CH3
4 5 3 8 2 7 1 6 9
CH2 CH2
键线式 ° C6、C7 — 1° C8 — 2° ° C9 — 1° °
C1 — 4° ° C2 — 3° ° C3、C4、C5 — 2° °
四、烷烃的命名
（一）普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷” 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳 原子数十个以内的依次用甲 原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、 戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳 癸表示， 原子数 构造异构体用“ 构造异构体用“正、异、新”表示

有机化学第二章 链烃——二烯烃

CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH2
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH2
CH2 CH CH2
离域结构 + + CH2 CH CH2 . .
CH2 CH CH2

练习：CH2＝CH-CH＝CH-CH2＋ 有几种定域结构？试写出它的所 有定域结构式和离域结构式。奇原子C+共轭体系的定域 式有何特征？
反应物
低温(-80—40℃) 较 短 非极性（如正已烷） 非极性（Br2）
PhCH=CH-CH=CH2
高温（40—60℃） 较 长 极性（如氯仿） 极性（HBr）
CH2=C(CH3)CH=CH2
★ 思考题
分析下列共轭二烯的亲电加成可能生成几种产物？实验主要只得到以下 产物，写出机理解释实验结果
C C C S ＜ C C C O
④相同的元素，带正电荷的原子，－C效应较强。
C C C N+R2 ＞ C C C NR
（2）＋C效应的相对强度
① 同周期不同原子，原子序数越大，电负性愈大，＋C效应愈弱
C C NR2 > C C OH > C C F
② 同族不同原子，原子序数越大，＋C效应愈弱。
C C F
氢化热/kJmol-1 2H2 2H2 254 226
由此可见，共轭二烯氢化热低于孤立二烯，内能较低，稳定性较大 共轭能：孤立二烯烃和相应共轭二烯烃的氢化热之差值称为共轭烯
烃的共轭能
△E共轭 ＝ △H1,4 - △H1,3 ＝254-226=28 kJ/mol
共轭二烯烃的定域和离域结构式
实验事实表明：在有可能形成孤立二烯烃和共轭二烯烃两种可能 的反应中时，总是优先生成共轭二烯

有机化学 第二章

1,3-亚丙基
CH
次甲基
CCH3
次乙基
4
CH3 CH2 － CH CH3
仲丁基
CH3CH2 － C
CH3
叔戊基
CH3
伯碳原子
仲碳原子
异丁基
叔碳原子
(CH3)3CCH2
(CH3)2CH … CH2
新戊基
缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） 前缀：正( n ) (normal) 异(i) (iso-) 仲( s ) (second) 叔( t ) (tert-) 新( neo )
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同 排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量） 2.5.1. 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用
H H H H H H H H
H H
H H
H H H H H
5
(1) 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷 的烷基衍生物。
• 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 • 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
6
（2）普通命名法： 直链
7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
编号时，以桥头碳原子为起点， 沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次 练习： p33，习题2.7 长的桥折回。最短的桥最后编号。 并且要尽量保证取代基得最小位次。
11
2.4 烷烃和环烷烃的结构特点
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选修5第二章烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

化学方程式为：CH4+2O2CO2+2H2O②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（重要）第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二烯烃的化学性质二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。

这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。

当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应催化剂 △−−→−催化剂−−→−点燃以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应，1 mol 的二烯烃需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烃可发生加聚反应，如(2) 加聚反应n CH2=CHCH=CH2烯烃的顺反异构在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。

当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。

1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

2、形成条件：(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.（3）乙炔分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°乙炔的实验室制取(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2(2)装置：固-液不加热制气装置。

(3)收集方法：排水法。

[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。

使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。

H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。

(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。

②点燃乙炔前必须检验其纯度。

[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。

乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。

催化剂（1）氧化反应①可燃性（明亮带黑烟）2C 2H 2 +5O 24CO 2 +2H 2O点燃乙炔（验纯后再点燃）现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

推知：乙炔含碳量比乙烯高。

②易被KMnO 4酸性溶液氧化（叁键断裂）将乙炔通入KMnO 4酸性溶液现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。

乙炔易被KMnO 4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。

碳碳三键比碳碳双键稳定（2）加成反应将乙炔通入溴的四氯化碳溶液 现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。

证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。

二、烷烃、烯烃和炔烃1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n ≥2）。

（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2（n ≥2）。

2．物理性质（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

（4）在水中的溶解性：均难溶于水。

3．化学性质（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物1．苯的物理性质2. 苯的结构（1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3、苯的化学性质(1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

(2) 取代反应○1卤代：溴代反应注意事项：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。

新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。

欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。

方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。

3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液○2硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右?用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用？催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液○3磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

(3) 加成反应易取代、难加成、难氧化［小结］2苯的同系物1、物理性质甲苯、二甲苯物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

2、化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。

但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较（1）异同点①相同点：a．都含有碳、氢元素；b．都含有苯环。

②不同点：a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一个苯环，通式为C n H2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系含苯环的化合物同分异构体的书写（1）苯的氯代物①苯的一氯代物只有1种：②苯的二氯代物有3种：（2）苯的同系物及其氯代物①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种四、卤代烃1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。

C—X之间的共用电子对偏向X ，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

2．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。

3.卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）1、溴乙烷的取代反应已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：CH2CH2Br＋NaOH →CH3CH2OH+NaBr条件：水溶液，加热2、溴乙烷的消去反应.[实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr P42O、消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]1．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.2．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.一、 选择题1 等质量下列烃完全燃烧消耗氧气最多的是（ ） A ．CH 4 B ．C 2H 6C ．C 3H 6D ．C 6H 62．与丙烯具有相同的碳氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体 ( )A.环丙烷B.环丁烷C.乙烯D.丙烷3．2mol 乙炔跟2 mol 氢气在密闭容器中反应，当其达到平衡时，生成p mol 乙烯，将平衡混合气体完全燃烧生成CO 2和H 2O ，所需氧气的物质的量是( ) A.3mol B.4mol C.2pmol D. 6mol4．某烃的分子式为C 10H 14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO 4溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构有( ) A.2种B.5种C.4种D.7种5．属于苯的同系物是（ ）A 、B 、C 、D 、6．某烃结构式如下：－C≡C －CH ＝CH －CH 3，有关其结构说法正确的是:A. 所有原子可能在同一平面上B. 所有原子可能在同一条直线上C. 所有碳原子可能在同一平面上D. 所有氢原子可能在同一平面上 7．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦邻二苯酚、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）A ．③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧8、乙烯和乙炔的混合气体完全燃烧时所需要的氧气的体积是原混合气体的体积的2.7倍，若混合气体与足量的氢气完全加成反应，消耗的氢气的体积是原混合气体的（ ）A1.2倍 B 1.4倍 C 1.6倍 D1.8倍 9下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是() ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ② ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH3·H2ONH4+ + OH-⑤CH3CH2ONa + H2O →CH3CH2OH + NaOH⑥CaC2 + 2H2O →Ca(OH)2 + C2H2↑A.②④B.①②⑤C.③④⑥D.①③⑤⑥10化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。