有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章
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《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!第8章卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH2OCCH3OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2(HCHO + HCl)+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
CC2H5CH 3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH32Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)(顺式消除)(E2反式消除,但很慢)(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应,哪一个更快,为什么?(1)B>A (亲核性C2H5O->C2H5OH)(2)A>B (烯丙型卤代烃活泼)(3)B>A (极性非质子溶剂有利于S N2反应)(4)A>B (亲核性-SH>-OH)(5)A>B (亲核性硫比氮强)(6)B>A (离去能力I->Cl-)8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应,指出哪些是S N2机理的特点,哪些是S N1机理的特点?(1)产物发生Walden转化;S N2(2)增加溶剂的含水量反应明显加快;S N1(3)有重排反应产物;S N1(4)反应速率明显地与试剂的亲核性有关;S N2(5)反应速率与离去基的性质有关;S N2和S N1(6)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版!(其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!)第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(1)3-丁炔-2-醇; (2)15-冠-5; (3)(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇; (4)3-甲基-5-甲氧基苯酚; (5)3-羟甲基苯酚; (6)1-苯基-1-丁醇; (7)苯基烯丙基醚; (8)4,4’-二甲氧基二苯醚; (9)1,2-环氧丁烷; (10)正十二硫醇; (11)甲乙硫醚; (12)二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53(S N i 反应,构型保持)(S N 2反应,构型翻转)OH CH 3H PBr 3H CH 3Br(S N 2反应,构型翻转)(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3(E1反应,碳架发生重排)HOOH CH 3NOOHCH 3(弱氧化剂不能氧化叔醇和双键)O3OH(S N 2反应,进攻位阻较小的碳原子)(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +(中间产物为环氧化物,亲核试剂进攻两碳原子的几率相等)CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3(Fries 重排,热力学控制产物)(7)OH OHOOO (频哪醇重排)(邻二醇氧化)222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO (亲核取代反应)H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*(发生两次Claisen 重排)OH OHC +(Reimer-Tiemann 反应)(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+(S N 2反应)OHOBrHBr(S N 1反应)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3(S N 2反应)OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能(3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第二版( 高占先)( 全14 章答案完整版) _第8-14 章史上最全的《有机化学第二版( 高占先) 》全14 章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!Ps: 亲! 给好评, 有送财富值哦! # ^_^!!第8 章卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(1) (CH3)3CBr KCN+ C2H5OH (CH3)2C=CH 2(2) CH3CH=CH 2 + HBr O O NaCNCH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CN(3) (CH3)2CHCH=CH 2 + Br 2500℃(CH3)2CCH=CH 2+(CH3)2C=CHCH 2BrH2O△(CH3)2CCH=CH 2OH+ Br(CH3)2C=CHCH 2OHO (4) ClCH=CHCH 2Cl + CH3COO ClCH=CHCH 2OCCH 3BrCN NaCN(5)BrBr(6)CH2CHCH 3BrKOHC2H5OH, △CH=CHCH 3(7)C H3Br NaNH 2NH3(l)CH3NH2+CH3NO2NH2 NO 2(8) Cl Cl NaOH-H 2O△C l OHCH2Cl CH2 MgCl CH2COOH(9) + (HCHO + HCl) ZnCl2Mg乙醚(1) CO2(2) H3O乙醚(10) PhCH 2MgCl ClCH 2CHCH 2CH2CH3 PhCH 2 CH2 CHCH 2CH2CH3+CH3 CH3R'ClRC CR'(11) RC CLi(1)CO2(2)H3ORC CCOOHO (1)(2)H3ORC CCH 2 CH 2OH(12)CHBr 350%NaOH(aq) BrBr8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5C2H5(1)丙酮C CH3 + CNaIHIBrHC H3(S N2)(2) Cl H H I+ NaSCH3Cl H H3CS H(S N 2)(3) H CH3IH2O(溶剂解)HOCH 3H(S N 2) CH2(CH2)4CH 3CH 2(CH2)4CH 3Br(4)C CH2CH2CH3(1) NaNH 2/NH 3(l)(2) H 3OC CCH 2CH3H2Lindar 催化剂BrCH 2CH2CH3C CHHCH3 CH3(5)H KOHHC2H5OH,△H(E2反式消除) BrHH3C Ph t-BuOK Ph Ph(6)(E2反式消除)t-BuOH, △Ph BrH3 C HH(7)C6H5H3C HH BrC6H5C2H5ONa / C2H5OHE2H C H6 5C6H5 CH3(E2反式消除)(H3C)2HC(H3C)2HC(8) Br t-BuOKt-BuOH, △(E2反式消除,但很慢)CH3CH3CH3(9) H BrH BrZnC2H5OHC2H5 CH3(顺式消除)H HCH2 CH38-4比较下列每对亲核取代反应,哪一个更快,为什么?(1)B>A (亲核性C2H5O2H5OH)->C(2)A>B (烯丙型卤代烃活泼)(3)B>A (极性非质子溶剂有利于S N2 反应)(4)A>B (亲核性-SH>-OH)(5)A>B (亲核性硫比氮强)- (6)B>A (离去能力I >Cl - )8-5卤代烷与NaOH 在H2O-C 2H5OH 溶液中进行反应,指出哪些是S N 2 机理的特点,哪些是S N 1 机理的特点?(1)产物发生Walden 转化;S N 2(2)增加溶剂的含水量反应明显加快;S N1(3)有重排反应产物;S N1(4)反应速率明显地与试剂的亲核性有关;S N2(5)反应速率与离去基的性质有关;S N2 和S N1(6)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学(第二版)课后答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2)键能、键的离解能(3)键长(4)极性键(5)σ键(6)π键(7)活性中间体(8)亲电试剂(9)亲核试剂(10)Lewi碱(11)溶剂化作用(12)诱导效应(13)动力学控制反应(14)热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2)键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3)键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4)极性键:两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同,成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5)σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键(6)π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键(7)活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子,碳负离子等。
(8)亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9)亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10)Lewi碱:能提供电子对的物种称为Lewi碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
(12)诱导效应:由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移(非极性键变成极性键)效应称为诱导效应。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!Ps:亲!给好评,有送财富值哦!#^_^!!(3)碳碳键键长为乙烷>乙烯>乙炔。
因为碳原子杂化态由sp到sp至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键,碳碳原子间的作用力是乙烷<乙烯<乙炔,作用力越强,则两原子被拉得越紧,键长越短。
1-9将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1)D>A>C>B;(2)A>B>D>C1-10下列物种哪些是:(1)亲核试剂,(2)亲电试剂,(3)既是亲核试剂又是亲电试剂?答;(1)亲核试剂:Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3;(2)亲电试剂:H+,AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3;(3)既是亲核试剂又是亲电试剂:HCHO,CH3CN;(4)两者都不是的:CH4。
1-11按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸?哪些是碱?哪些既是酸又是碱?答:酸:NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-;碱:NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-;既是酸又是碱:NH3,HS-,H2O,HCO3-。
1-12按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸?哪个反应物为碱?答:(1)H2O为酸,CN-为碱;(2)BF3为酸,HCHO为碱;(3)H2O为酸,CH3NH2为碱;(4)Cu2+为酸,NH3为碱;(5)AlCl3为酸,COCl2为碱;(6)I2为酸,I-为碱。
(1)2,2,5-三甲基已烷;(2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷;(3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-异丙基庚烷;(5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;(7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
有机化学(第二版)课后习题参考答案第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
(1)2,2,5-三甲基已烷;(2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷;(3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷;(5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;(7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
(1)4-甲基-2-戊炔;(2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔;(3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔;(5)3-甲基-2,4-庚二烯;(6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯;(8)4-甲基-1-已烯-5-炔;(9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯;(11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基环戊烯;(2)环丙基乙烯;(3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯;(5)1-甲基-3-环丙基环戊烷;(6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4.5]-1,6-癸二烯;(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯;(9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷;(11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯;(12)二环[4.2.0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
有机化学答案高占先第1章结构与性能概论习题参考答案(P 31-32)1-5 判断下列画线原子的杂化状态(1) SP 2 (2) SP (3) SP (4) SP 3 (5) SP (6) SP 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1) D >A >C >B (2) A >B >D >C 1-18下列物质是否有共轭碱和共轭酸?如有请分别写出。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) 1-19将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。
1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么? (1) C 是错误的,因原子核的位置发生了改变。
(2) C 是错误的,因所有的共振体中要保持一致的单电子数。
(3) D 是错误的,因共振结构式必须符合价键理论,是路易斯结构式。
第2章分类及命名习题参考答案(P 55-59)2-1 用系统命名法命名下列烷烃(1)2,2,5-三甲基已烷(2)3,6-二甲基-4-丙基-辛烷(3)4-甲基-5-异丙基-辛烷(4)2-甲基-3-乙基庚烷(5)5-丙基-6-异丁基-十二碳烷(7)5-丁基-4-异丙基-癸烷(6)3,3-二甲基-4乙基-5-(1,2-二甲丙基)-壬烷(8)3,6,6-三甲基-4-丙基-壬烷2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃(1)4-甲基-2-戊炔(2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔(3)1-已烯-5-炔(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔(5)3-甲基-2,4-庚二烯(6)2,3-已二烯(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯(8)3-甲基-5-已烯-1-炔(9)亚甲基环戊烷(10)2,4-二甲基-1-戊烯(11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯 2-3用系统命名法命名下列化合物(1)3-甲基环戊烯(2)环丙基乙烯(3)4,4-二氯-1,1-二溴-螺[2,4]-庚烷(4)3-烯丙基环戊烯(5)1-甲基-3-环丙基-环戊烷(6)3,5-二甲基环己烯(7)螺[4,5]-1,6-癸二烯(8)1-甲基螺[3,5]-5-壬烯(9)2-甲基-1-环丁基戊烷(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2,2,2]辛烷(11)5,7,7-三甲基二环[2,2,1]-2-庚烯(12)二环[4,2,0]-7-辛烯(13)1-甲基-4-乙基二环[3,1,0]己烷CH 3NH3CH 3OH CH 3CH 3OH 2H 2CH 4CH 2CH CH 3CH 2>>>NH 2C CH CH 3O OH>2-4 写出下列化合物的构造式答案见习题集2-5用系统命名法命名下列化合物答案见习题集2-6用系统命名法命名下列化合物(1) 3-甲基-1-溴丁烷其余答案见习题集 2-7写出下列化合物的构造式 (1) ~ (7) 答案见习题集 (8) (9) 2-8用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 1,4-丁二醇 2-9写出下列化合物的构造式(1) ~ (8) 答案见习题集 (9) (10) (11)(12) (13) 2-10用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 3-甲基-2,6-萘醌 2-11写出下列化合物的构造式答案见习题集 2-12命名下列化合物(1)(2)(5)(6)(7)(9)(10)(11)(12) 答案见习题集(3) 3-甲基丁内酯 (4) 环已基甲酸 (8) 2-甲基-N-苯基丙酰胺 (13) 4-甲基苯磺酸2-13写出下列化合物的构造式(1)(2)(4)(5) 答案见习题集 (3) (6) (7) (8)2-14命名下列化合物(3) 二甲氨基环丁烷(12) 丙亚氨基环戊烷(13) 1,6-已二腈(14) 1,4-苯二胺(15) 4-氨基-2-甲氧基己烷其余各题答案见习题集2-15写出下列化合物的构造式(8) (15)(16)其余各题答案见习题集C Cl CH 3H 3C 3CH 3CH 2CHCH 3Br (CH 3)3COH OHOHCH 2CH OH CH 2CH3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3C O O C OC C O O OC C O O O COCl 3SO 2NH 2H 2C CH CH CH OCH C 2H 5C CH C C O O O CN CH 3SO 2Cl CH 3CHCH 23OH第3章同分异构现象习题参考答案3-1 下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章1-6哪些分子中含有极性键?哪些是极性分子?试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答:除(2)外分子中都含有极性键。
(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1)D >A >C >B ;(2)A >B >D >C1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱?如有,请分别写出。
答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH 3NH 3+,共轭碱是CH 3NH 2-; (2)共轭酸是CH 3OH ;(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH 3CH 2OH 2+,共轭碱是CH 3CH 2O -; (4)共轭酸是H 2; (5)共轭酸是CH 4;(6)共轭碱酸是CH 3CH 2+,共轭碱是CH 2=CH -。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯; (11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯; 2-7 写出下列化合物的构造式。
(8) 叔氯丁烷(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)FNO 22ClCl ClClClCl Br BrBrBrBr CH 2Cl CH 3CCHCH3I 3IH 3CCCHCH 3ClCH 2CHCCH 3Br (CH 3)3CClCH 3CH 2CHCH 3Br2-12 命名下列化合物。
(5)N-溴代丁二酰亚胺;2-13 写出下列化合物的构造式。
(1.3.5.7.8.)(1)(2)(3)(4)(6)(7)(8)C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3ClO3CH 322H 5OOO OCO Cl C OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C O NCH 3CH 3O C O C O OO OH 3CSO 2NH 22-15 写出下列化合物的构造式。
(1.2.3.5.6.)(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 3OCH 3CH 2CHCH 2CH 33CH 2C 3OCH 3NHCH 2CH 2ClNH 2NHCH 3H2NCH 3CHCN33-6 标明下列分子中手性碳原子的构型,并指出它们之间的关系。
(1)(3)(4)(2)CH 3ClH 2H 5H 3COH OHH 3C2H 5ClHCH 333C 2H H 32H 53R RR S(1)与(3)为对映体; (2)与(4)为同一化合物;(1)与(2)或(4)为非对称映体,(3)与(2)或(4)也是非对映体。
3-9 用系统命名法命名下列化合物(立体异构体用R-S 或Z-E 标明其构型)。
(10)(2S ,3R )-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。
3-14 试画出下列化合物的最稳定的构象式。
(1.2.3.4.)C 2H 52H 5H 3COHHO C(CH 3)33CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)H3-16解释下列术语。
(2)对映体——互为实物和镜像关系,相对映而不重合的两种构型分子。
非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。
5-3 比较下列化合物沸点的高低,并说明原因。
(1) CH 3(CH 2)4CH 3 (2) (CH 3)2CH(CH 2)2CH 3 (3) CH 3CH 2C(CH 3)3 (4) CH 3CH 2CH(CH 3)CH2CH 3(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体,含支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低。
5-4 完成下列反应式:OSO 3H BrBr (1)5-13甲烷在用光照进行氯代反应时,可以观察到如下现象,试用烷烃的氯代反应机理解释这些现象。
(1) 将氯先经用光照,然后立即在黑暗中与甲烷混合,可以获得氯代产物。
(2) 将氯气先经光照,,然后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合,则不发生氯代反应。
(3) 将氯气先经光照,,然后在黑暗中与氯气混合,也不发生氯代反应。
(1) Cl 2先用光照,产生氯自由基·Cl ,迅速在黑暗中与CH 4混合,Cl·来不及相互结合,可与甲烷产生连锁反应得到氯化产物。
(2) Cl 2通过光照射虽产生自由基·Cl.,但在黑暗中经过一段时间后,又重新结合成Cl 2,Cl 2再与甲烷混合时,由于无自由基存在,也无产生自由基条件,故不发生反应。
(3) 甲烷解离能较大,光照不足以产生自由基,黑暗中Cl2也不产生自由基,故不发生反应。
6-2 按要求比较反应活性。
(1)B>C >A;(3)A>C>B>D;6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
(1)B→A→C→D;(2)A→C→B。
(3)C→D→B→A6-9完成下列反应式,写出主要产物。
(C2H5)2C CHCH3+(C2H5)2C CHCH3Cl I+ClC CH3CH CH3HBr24H33C Ct-Bu CH3C2H5Br2432H5(1)(2)(3)(4)H3CH23t即H+Pb-BaSO4,(5)(6)(7)(8)喹啉HH2C=HC(H2C)3(CH2)3CH=CH2HHCl(1mol)+ClCOOHO+CH2CH3B2H6/THF22①CH2CH3OHH(9)Br+H3CH2CHOH+(10)C 2CHO 3Cl 2/H 2OC O CO O(1mol)C O CO OCHO+Cl OH(11)(12)(13)ClHO+CH 3CH=CH 2(15)+△(14)33CH 3CH 32Ru 催化剂CH 3CH=CHCH 3CH 2=CH 26-10 用化学方法鉴别下列化合物。
(1)(2)6-11用≤C 3的有机物为原料合成下列化合物。
C CH NaNH 2+液氨+(6)NH 3+H 3CC CNa 3C CCNa H 3C CH 3COCH 3液氨H 3OC CH 3C C CH 3CH 3OH6-14分子式为C 7H 10的某开链烃A ,可发生下列 反应:A 经催化可生成3-乙基戊烷;A 与AgNO 3/NH 3溶液反应可产生白色沉淀;A在Pd/BaSO 4作用下吸收1molH 2生成化合物B ;A B C D E (+)(-)(+) (-) (-)↓白色 白色 褪色,并有CO 2褪色 (-)(-)褪色(+) 褪色(+) (-)A D Br 2/CCl 4(-)褪色(+) (-)(+)白色可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C 。
试推测A ,B 和C 的构造式。
HCCC CH CH 3CH 2CH 3H 2CCHCCH CH 3CH 2CH 3EtMeC CO O(A)(B)(C)7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
(1)A >B >C ; (2)B >C >A >D ; (3)C >B >A 。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
(2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6) 7-3 将下列化合物按与HCl 反应的速率由快至慢排列。
(4)>(2)>(1)>(3) 7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH 2CH(CH 3)CH 23AlCl 3+CH 2CH3CH 3CH 3OH ++COOH (2)(3)CH 3CH 22C CCH 3CH 2C CHH CH 3+Cl 2h νPd - BaSO 4,喹啉H 2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl 2CH 3ClH 2CCH 3CH 2Cl(5)+(6)CH CH HNO 3/H 2SO 4CH CH 2OH Cl OCH 3OCH 3OCH 32NO 2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
+2Br 22SO 4CH 3+(1)CH 33HCH 3SO 3H(分离弃之)CH 3SO 3H FeBr 3CH 3SO 3H BrBr CH 33H Br24CH 3BrBr2Br 22SO 4CH 3CH 3SO 3HFeBr 33CH3BrBr或HCHO,HCl,ZnCl 22或CH 3Cl 2h νCH 2ClCH 2ClHCCHNaCCNa6H 5H 2CCCCH 2C 6H 5(3)C 6H 5H 2CC CHHCH 2C 6H 5Pd - BaSO 4,喹啉H 22524+CH 3CH 2Br (4)3O C O C O OC 2H 5OC 2H 5CH 3CH 2Br Br 2浓H 2SO 4FeBr 3(5)AlCl 3C 2H 5C 2H 53HC 2H 53HBr△CH 33H浓HNO 3(6)CH 33H24NO 27-13 解释下列实验现象。
(1)因为苯发生烷基后生成的烷基苯,其烷基是活化基,即烷基苯再进行烷基化比苯更容易,所以要得到一烷基苯,必须使用过量的苯,否则会产生多烷基苯的混合物。
(3)硝基苯中硝基属于强吸电子基团,致使苯环电子云降低而不能发生傅-克反应,所以可作溴苯发生傅-克烷基化反应的溶剂;但不能用苯,因为它比溴苯更易发生傅-克烷基化反应。
7-15判断下列化合物哪些具有芳香性。
(2)、(3)、(5)、(6)和(7)具有芳香性,因为它们中碳环原子都处于共平面,π电子数符合4n+2规则,并形成闭合的共轭体系。