《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
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羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A.它有酸性,能与纯碱溶液反应B.可以水解,水解产物有两种(正确答案)C.1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D.该有机物能与溴水发生取代反应答案解析:该物质的苯环上直接连有羧基,因此具有酸性,且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32-反应生成HCO3-),故能与纯碱溶液反应,A项正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸),B 项错误;该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应,C项正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的结构共有() [单选题] *A.8种(正确答案)B.12种C.16种D.18种答案解析:由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇,因B、C的相对分子质量相等,故B为丁酸,其组成可表示为C3H7—COOH,C为戊醇,其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种,故丁酸有两种,戊醇C经氧化后得到戊酸,戊酸的组成可表示为C4H9—COOH,丁基有4种,故符合条件的戊醇有4种,每种酸可与对应的4种醇形成4种酯,两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作,能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后,通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A.①②B.②③C.③④D.①④(正确答案)答案解析:4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;③与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①>②>③>④B 、③>①>④>②C 、 ②>④>①>③;D 、 ①>③>②>④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯>酸酐>酯>酰胺B 、酸酐>酰氯>酯>酰胺C 、酰胺>酯>酸酐>酰氯D 、酸酐>酯>酰氯>酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。
第十章羧酸和取代羧酸习题1.用系统命名法命名下列化合物(标明构型)。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸(优势构象)(2)(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7,9,11-十四碳三烯酸(4)(R)-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)(E)-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3.用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4.将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)(A)丁酸(B)顺丁烯二酸(C)丁二酸(D)丁炔二酸(E)反丁烯二酸(2)(A)(B)(C)(D)(3)(A)α-氯代苯乙酸(B)对氯苯甲酸(C)苯乙酸(D)β-苯丙酸5.回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高?(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体,能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开,为什么?(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂,可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行?说明理由。
6.写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应?写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β(邻羟基苯)丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8.用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇,乙醛,乙酸(2)水杨酸,2-羟基环己烷羧酸,乙酰水杨酸(3)甲酸,草酸,丙二酸(4)对甲基苯甲酸,对甲氧基苯乙酮,2-乙烯基-1,4-苯二酚9.指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1.下面物质中,酸性最强的是(),最弱的是()。
[云南大学2004研]A.丙炔酸B.丙烯酸C.丙酸D.丙氨酸【答案】A;D【解析】叁键碳为sp杂化,双键碳为sp2,而饱和碳为sp3杂化,s成分越多,吸电子能力越强,故丙炔酸酸性最强,丙氨酸属两性物质,其酸性最弱。
2.下列化合物发生水解反应,()活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】(A)【解析】酯羰基碳缺电子程度越高,则越易发生亲核取代反应,水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基,使酯基的电子云密度减小,水解反应活性最大。
3.植物油中含有的脂肪酸为()。
[大连理工大学2002研]A.较多的饱和直链B.较多不饱和直链C.较多不饱和偶数碳直链D.较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳,且碳原子数一般都是偶数。
4.下列化合物酸性最强的是()。
[大连理工大学2004研]【答案】(B)【解析】(B)电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定,故(B)的酸性最强。
5.加热时可以生成内酯的羟基酸是()。
[华中科技大学2002研]A.α-羟基酸B.β-羟基酸C.γ-羟基酸D.δ-羟基酸【答案】C,D【解析】加热时,γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1.下列化合物用氢氧化钠水溶液水解,请按反应速度由快到慢的顺序排列:。
[厦门大学2002研]【答案】(A)>(D)>(C)>(B)【解析】羰基附近的碳上有吸电子基,空间位阻越小,越有利于酯的水解;酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多,空间位阻越大,水解反应速度越慢。
2.将下列负离子按稳定性大小排列成序:。
[华中科技大学2003研]【答案】(C)>(A)>(B)【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散,稳定性增大,相反,给电子基使其稳定性减小。
3.下列化合物与乙醇钠/乙醇溶液发生醇解反应,请按反应活性由高到低的顺序排列:。
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1,各物质名称分别如下:4-氧代-3-戊烯酸;对羟基苯甲酸;苯甲酸环己酯;甲酸环己基甲酯;乙酸丙烯酸酐;Z-3-氯—3-戊烯酰氯;丁交酯;4-甲基-δ-庚内酯;习题2,各物质结构式如下:COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3,O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4,酸性:二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性:乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度:乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性: 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应:乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5,H 2/Ni 用于碳碳双键,羰基的还原,没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原,对这些基团没选择性,但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应,遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基,还可以在水溶液中进行。
习题6,COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2,4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸(丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸)乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯(水解产生乙醇的会有碘仿反应,水解产生甲酸的会有银镜反应)丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2(苯甲酰氯水解产生氯化氢,可使高锰酸钾褪色) 习题7, 1)CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2)NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33)CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4)BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5)CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46)I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37)CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8)CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9)H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8,1)2个不饱和度,2个氧,无酸性,有C=C ,可水解(可能为酯),银镜反应为醛(烯醇酯异构成)碘仿反应为乙醛,综合为乙酸乙烯醇酯。
第三单元练习羧酸及其衍生物一、选择1、HOOCCOOCH3的名称是()。
A、乙二酸二甲酯B、乙二酸氢甲酯C、乙二酸甲酯D、草酸甲酯2、的同分异构体中属于酯类且结构中含苯环的是()A、3种B、4种C、5种D、6种3、鉴别蚁酸和草酸可选用的试剂是()A、NaOHB、Tollens试剂C、Na2CO3D、NaHCO34、下列羧酸属于多元羧酸的是()。
A、苯甲酸B、草酸C、乳酸D、安息香酸5、下列各组物质中具有相同最简式的是()。
A、甲醛和甲酸B、甲酸和乙酸C、甲醛和乙酸D、乙醛和乙醇6、4种相同浓度的溶液:①蚁酸;②碳酸;③醋酸;④石炭酸。
酸性由强到弱的顺序是()A、①③④②B、④③②①C、①③②④D、③①④②7、关于乙酸的下列说法中不正确的是()。
A、乙酸易溶于水和乙醇B、无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C、乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D、乙酸分子里有4个氢原子,所以不是一元酸8、甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为()。
A、CH3COOCH3B、HCOOCH3C、HCOOCH2CH3D、HCOOCH2CH2CH3二、鉴别1.甲酸、乙酸、丙醛、丙酮2. 苯甲酸、苄醇、苯酚3. 乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸、乙酸乙酯4. 乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乳酸三、推测结构1.化合物A,B,C和D的分子式均为C4H8O2,Α和B可使NaHCO3放出CO2,C和D不能,但在NaOH水溶液中加热水解后,C的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应,D的水解液经酸中和至中性,能与Tollens试剂反应(加热)产生银镜。
试推测A、B、C和D的结构式。
四、完成反应式1 23 45 67 8 910111213五、命名或写结构式1 2 3 4 3-苯基丙烯酸5(R)-α-甲基戊酸。
6(s)-α-羟基丙酸7 8 9 β-萘乙酸10 11 121314 15 16 没食子酸。
六、简答 1 指出下列反应有无错误,如有,请指出并说明理由。
资料范本本资料为word版本,可以直接编辑和打印,感谢您的下载羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理地点:__________________时间:__________________说明:本资料适用于约定双方经过谈判,协商而共同承认,共同遵守的责任与义务,仅供参考,文档可直接下载或修改,不需要的部分可直接删除,使用时请详细阅读内容第六章羧酸及羧酸衍生物的性质及重要反应机理一、羧酸的化学性质1.酸性羧酸具有酸性,诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。
利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。
2.亲核取代反应这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。
大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。
3.还原反应羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。
4.α-H的卤化(Hell-Volhard-Zelinsky反应)通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸,并进一步制备羟基酸和氨基酸。
5.脱羧反应羧酸在适当的条件下,一般都能发生脱羧反应,这是缩短碳链的反应。
通常的脱羧反应表示如下:A为-COOH、-CN、-(C=O)R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时,脱羧反应相当容易进行。
此外还有一些特殊的脱羧方法。
二元羧酸的脱羧规律是:乙二酸、丙二酸、加热失羧,丁二酸、戊二酸加热是水生成分子内酸酐,己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。
根据以上反应可以得出一个结论,在有机反应中有成环可能时,一般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克(Blanc)规则。
二、羧酸衍生物的化学性质1.亲核取代反应这是羧酸衍生物的转换反应。
转换的活性顺序为:RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应选用空阻大的酰卤,反应能控制在酮的阶段。
选用甲酸酯,可以制备对称二级醇。
选用碳酸酯,可制备三个烃基相同的三级醇。
二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是( )A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A. ①>②>③>④B.③>①>④>②C. ②>④>①>③;D. ①>③>②>④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是( )A 、酰氯>酸酐>酯>酰胺B 、酸酐>酰氯>酯>酰胺C 、酰胺>酯>酸酐>酰氯D 、酸酐>酯>酰氯>酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是( )A .羧酸B .醇C .氨气D .水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的是:( )CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂是()A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是()A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是()14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是()A.丙酸乙酯 B.乙酸正丙酯 C.正丁酸甲酯 D.甲酸正丁酯15)A.乙酸酐 B.丁酸酐 C.丁二酸酐 D.二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是()A.丙酸 B.丙醇 C.丙酰胺D.丙酸酐17()A.丙酸乙酯 B.乙丙酸酐 C.乙酰丙酸酯 D.乙酸丙酯18、具有手性分子的是:()A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是()A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是()填空题1、羧酸的衍生物主要有,,,。