羧酸衍生物的水解反应
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【新教材】羧酸衍生物——油脂与酰胺一、油脂1.油脂的形成、结构与分类(1)形成:日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。
硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH+(2)结构油脂的结构可表示为其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基,可以相同也可以不同。
(3)分类(4)常见高级脂肪酸油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下水解方程式:②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式:油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
工业上常用于生产肥皂。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应①油脂氢化的定义不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
②应用:制造人造脂肪(硬化油),防止了油脂的氧化变质,便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应方程式为。
微点拨:①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。
因为热的纯碱水解程度大,碱性强使油脂易水解。
二、酰胺 1.胺(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为R—NH 2,官能团的名称为氨基。
如甲胺的结构简式为CH 3—NH 2,苯胺的结构简式为。
(3)主要性质:胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为。
(4)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。
例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.酰胺(1)定义:羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式表示为,其中叫做酰基,叫做酰胺基。
(3)常见酰胺的结构简式:乙酰胺,苯甲酰胺,N ,N 二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反应方程式①酸性(HCl 溶液):RCONH 2+H 2O +HCl――→△RCOOH +NH 4Cl , ②碱性(NaOH 溶液):RCONH 2+NaOH――→△RCOONa +NH 3↑。
[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是( )A 、酰卤>酸酐>酰胺>酯B 、酰卤>酸酐>酯>酰胺C 、酸酐>酰卤>酰胺>酯D 、酯>酰胺>酸酐>酰卤2、下列化合物中,常用的酰化剂( )A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是( )A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是( ) A .乙酸和乙醇 B .丙酸和乙醇 C .乙酸和丙醇 D .乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为( )A .皂化B .乳化C .酯化D .氢化6.关于尿素性质的叙述不正确的是( )A .有弱碱性B .易溶于水C .能发生缩二脲反应D .在一定条件下能水解7.下列化合物中属于酯的是( )A .B .C .D .8.既能发生皂化反应,又能与氢气发生加成反应的物质是( )A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9.脑磷脂的水解产物是( )A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10.下列化合物中属于酰胺的是( )A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成( )A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基13~15(3)、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。
如被卤素取代形成________ ,如被氨基取代形成________ 。
羟基 卤代烃 酰胺16~19(4)、油脂是 和 的总称。
一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油,室温下呈______ 态的称为脂肪。
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中,酸性最强的是:A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案:2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响,使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长,而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案:对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸,判断下列合成路线是否合理?答案:-------------------------------- 1、下列化合物俗名为:A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案:柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物,经过Tollens试剂作用,然后在酸性条件下加热,得到产物是。
答案:环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是:酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案:对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确:答案:错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键,每个环中的杂原子提供两个p电子,每个碳原子提供一个p电子,形成6π电子的芳香体系。
答案:对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确:答案:错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是:A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案:D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是:A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案:4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是:④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案:④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中,酸性最强的是:A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案:2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响,使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长,而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
第六章羧酸及羧酸衍生物得性质及重要反应机理一、羧酸得化学性质1、酸性羧酸具有酸性,诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。
利用羧酸得酸性可以制备羧酸酯与羧酸盐。
2、亲核取代反应这就是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物得反应。
大多数亲核取代反应就是通过加成-消除历程完成得。
3、还原反应羧酸能被LiAlH4与B2H6还原成相应得伯醇。
4、α-H得卤化(Hell-Volhard-Zelinsky反应)通过控制卤素得用量可以制备一元或多元得卤代羧酸,并进一步制备羟基酸与氨基酸。
5、脱羧反应羧酸在适当得条件下,一般都能发生脱羧反应,这就是缩短碳链得反应。
通常得脱羧反应表示如下:A为-COOH、-CN、-(C=O)R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时,脱羧反应相当容易进行。
此外还有一些特殊得脱羧方法。
二元羧酸得脱羧规律就是:乙二酸、丙二酸、加热失羧,丁二酸、戊二酸加热就是水生成分子内酸酐,己二酸、庚二酸加热就是水、失羧生成环酮。
根据以上反应可以得出一个结论,在有机反应中有成环可能时,一般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克(Blanc)规则。
二、羧酸衍生物得化学性质1、亲核取代反应这就是羧酸衍生物得转换反应。
转换得活性顺序为:RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸与碱都能催化反应。
2、与有机金属化合物得反应选用空阻大得酰卤,反应能控制在酮得阶段。
选用甲酸酯,可以制备对称二级醇。
选用碳酸酯,可制备三个烃基相同得三级醇。
二元酸得环状酸酐可用来制备酮酸。
酰胺氮上有活泼氢,一般不宜使用。
3、还原反应反应物还原剂NaBH4LiAlH4催化氢化B2H6RCOCl Rosenmund法RCHO+ + RCH2OH RCOOOCR + + + + 2RCH2OHRCOOR′+ +特殊催化剂+ RCH2OHR′OHRCONH2+ +特殊催化剂+ RCH2NH2RCN + + RCH2NH2反应、Bouveault-Blanc反应、酮醇反应、酯得热裂等见重要反应机理。
羧酸衍生物中水解反应
羧酸衍生物的水解反应是一种有用的反应,用于制备醇、酒精和其他有机物质。
羧酸衍生物是由羧酸和羟基组成的化合物,具有易水解性和受体性。
在水解反应中,一个羧酸衍生物会被水分解成一个羧酸和一个羟基。
水解反应可以在多种情况下进行。
热力学上,它可以在碱性、中性或酸性溶液中进行,具体取决于反应物的活性。
在碱性溶液中,水解通常是由受体性的羧酸衍生物引发的,这些受体性的羧酸衍生物能够与钾离子、硼离子或其他碱离子结合,从而触发水解反应。
另一方面,在酸性溶液中,水解反应是由羧酸衍生物与氢离子发生反应引发的,从而形成羧酸和羟基。
水解反应还可以在光力学环境下进行,称为光解反应。
光解反应通常是由具有有机受体性的羧酸衍生物引发的,它们能够吸收光能,从而触发水解反应。
这种反应的优点是,它可以在温和的条件下进行,而不需要高温或高压,从而避免产物的氧化反应。
羧酸衍生物的水解反应在有机合成中有着广泛的应用。
它可以用于有机合成中的加氢、卤化、消旋等反应,也可以用于制备醇、酒精和其他有机物质。
因此,羧酸衍生物的水解反应在有机合成过程中起着重要的作用。
总之,羧酸衍生物的水解反应是一种重要的有机反应,可以在多种情况下进行,用于制备醇、酒精和其他有机物质,广泛应用于有机合成过程中。
水解是一种化学反应,其中一个化合物与水反应,产生两种或更多种新的化合物。
水解是许多生物体和人工体系中普遍存在的一种化学反应。
在有机化学中,酰卤、酸酐、酯和酰胺等化合物在水中的水解反应具有一定的难易次序。
本文将探讨这些化合物的水解难易次序,并对其进行详细的介绍和分析。
1. 酰卤的水解酰卤是一类含有羰基碳与卤素相连的有机化合物,常见的有酰氯、酰溴、酰碘等。
酰卤的水解是一种较为剧烈的化学反应,其反应活性较高。
以酰氯为例,其水解反应可由以下方程式表示:RCOCl + H2O -> RCOOH + HCl可见,酰氯在水中迅速水解生成对应的羧酸和氢氯酸。
这一反应是比较容易发生的水解反应。
2. 酸酐的水解酸酐是一类含有两个酯基的羧酸衍生物,它们有着特殊的结构和性质。
酸酐的水解反应需要在碱性条件下进行,而且反应速率较慢。
以醋酸酐为例,其水解反应可由以下方程式表示:RCOOCCH3 + H2O -> RCOOH + CH3COOH可以看出,酸酐在水中的水解需要较长的时间,并且需要在碱性条件下进行,因此其水解反应难度较大。
3. 酯的水解酯是一类含有羧酸酯基的有机化合物,其在水中的水解反应属于中等难度。
以乙酸乙酯为例,其水解反应可由以下方程式表示:RCOOC2H5 + H2O -> RCOOH + C2H5OH可以看出,酯在水中的水解反应需要一定的时间,并且需要在碱性条件下进行,因此其水解反应难度较大。
4. 酰胺的水解酰胺是一类含有酰基与氨基相连的有机化合物,其在水中的水解反应较为困难。
以乙酰胺为例,其水解反应可由以下方程式表示:RCOCONH2 + H2O -> RCOOH + NH3可以看出,酰胺在水中的水解反应需要较长的时间,并且需要在酸性或碱性条件下进行,因此其水解反应难度较大。
总结来看,酰卤的水解反应相对较易发生,其次是酯的水解反应,酸酐的水解反应难度较大,而酰胺的水解则是较为困难的。