新苏教版必修2专题8第3单元人工合成有机化合物课件(71张)

5.已知有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由A为原料衍生出的部分化工产品如 下图所示。回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___碳__碳__双__键___。
(2)写出下列反应的反应类型：A→B___加__成__反__应___，B→F__取__代__反__应____。
(3)写出下列反应的化学方程式
排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 ＝0.05 mol·L－1·min－1。③升高温度，活化分子百分数增大。升高温度，平衡逆向移动，说明逆反应速率常数增大的幅度更大。T1 ℃，时氨的平衡产率是50%，则平衡时N2、H2、
NH3的浓度分别为0.25 mol·L－1、 (6)标准状况下，2.24 L SO3中含有0.3NA个氧原子( ) ③加热煮沸时间也不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
①A→E：______________________________；②C→D：________________________________________。
(4)由B生成C也可通过两步反应完成：B
O2 ①
C2H4O
O2 ②
C，写出其中反应①的化学方程式：
______________________________________。
有
正向思维法 答案:(1)除去溶液中的Mn2+ B
mol,m(Co)=59× g;在1 000 ℃时,固体质量不再变化,说明Co(OH)2完全
机
③加热煮沸时间也不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
化
在设计离子导体中有机溶剂的结构时，应考虑
方法 合
逆向思维法
物
综合比较法

应用体验 【典例 1】已知反应:BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr。由乙
烯制乙二酸乙二酯(
),最简单的流程途径顺序正确的是( A )
①取代反应 A.②①③⑤ C.③①②⑤
②加成反应 B.①②③④ D.①②③⑤
③氧化反应
④还原反应 ⑤酯化反应
解析 由乙烯制乙二酸乙二酯需以下步骤: CH2 CH2
2.有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机化合物的类别,含 有哪些官能团,与哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化 合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换,或设法将各片段拼凑衍变, 尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择 最佳的合成方案。
目录索引
基础落实·必备知识全过关 重难探究·能力素养全提升 学以致用·随堂检测全达标
1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机合成的基本方法 思路,培养学生证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 2.会分析、评价、选择有机化合物合成的最佳路线及合成过程 素养目标 中反应类型的判断,熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化 学方程式,正确判断加聚反应的单体,培养学生证据推理与模型 认知的化学学科核心素养。 3.了解常见的有机高分子化合物和三大合成材料,培养学生的科 学态度与社会责任的化学学科核心素养。
3.聚苯乙烯的结构简式为
,试回答下列问题:
(1)合成聚苯乙烯的小分子是
,合成过程的反应类型
是 加聚反应 。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的

• (5)上述几种路线中涉及到的有机化学反应的基本 类型有______________________________。
• (6)乙烯在一定条件下可产生一种高分子，其反应 方程式为： ____________________________________。
• 反应类型为________。
【答案】 (1)CH2===CH2 CH3COOCH2CH3 (2)羟基 醛基 (3)CH2===CH2＋H2O催―― 化→剂CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O2催―化 ― △→剂2CH3CHO＋2H2O (4)CH3COOCH2CH3＋NaOH―△―→CH3COONa＋ CH3CH2OH (5)氧化反应、加成反应、酯化反应
【解析】 该高分子由加聚反应生成，利用半键还原法
得到三种单体 【答案】 D
2．现在有两种烯烃CH2===CH—CH3和
，
它们的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中可能有
()
A．全部 C．①②③④
B．①②③⑤ D．③⑤⑥
【解析】 两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下几种 情况：
(1)自身发生加聚反应：
【答案】 (1)A为乙烯，B为氯乙烯，C为乙醇，D为乙 酸，E为乙酸乙酯。
(2)C2H2＋HCl催―化 △―→剂CH2===CHCl，加成反应。 (3)因为聚氯乙烯会分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不 能作为食品保鲜袋。因为聚氯乙烯要被分解需要很长时间， 难以降解，处理麻烦，所以也是“白色污染”的祸根之一。
• A．只有①
B．只有②
• C．只有③
D．①②③
• 【解析】 根据题目信息，在生产中尽可能不采 用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料， 苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的 原料也应该含这三种元素，Cl元素和S元素对合 成苯酚来说属于原料的浪费。

(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的小分子。 如判断合成
的小分子，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的小分子： CH2===CH—CH3、CH2===CH—CH===CH—CH3、
CH2===CH2、
。
[对点练习]
3．能在一定条件下发生加聚反应生成 A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯
[知识构建]
[要点背熟] (1)常见有机反应类型：取代反应、加成反应和加聚反应。 (2)由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程： 乙烯―加H―2成O→乙醇―O―2→乙醛―O―2→乙酸浓――硫→酸乙酸乙酯
(3)加聚反应的条件和特点： ①条件：单体必有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 ②特点：产物只有高聚物。 ③实例：nCH2===CH2一―定―条→件 CH2—CH2 ，
的单体是( C )
解析：此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即 单体为 CH2===CCl—CH===CH2，故选项 C 正确。
4．下列小分子在一定条件下能发生加聚反应生成
的是( B ) A．CH3CH===CH2 和 CH4 B．CH3CH===CH2 和 CH2===CH2
4．知道常见的有机高分子化合 分析高分子材料类化学产品生产和应用存在的问题，提
物和三大合成材料。
出处理或解决化学问题的方案。(科学态度与社会责任)
课堂篇•互动探究合作讨论
考点一 常见有机化合物的合成 [教材预习]
常见有机化合物的合成(以用乙烯为原料合成乙酸乙酯为例) (1)常B规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
1．加聚产物的判断 (1)含一个碳碳双键的小分子聚合
[探究提升]

乙酸乙酯 乙酸 逆合成法（即逆推法）
产物
乙烯 (C2H4) 催 化 剂 ① H2O O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
乙醛
(C2H4O) 催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯
(C4H8O2)
CH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2
催化剂 2CH3CHO+2H2O △ 催化剂 2CH3COOH
吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
二.缩聚反应
定义： 相对分子质量小的化合物
一定条件
聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子 酚醛塑料 单体： 苯酚、甲醛
合成有机高分子化合物反应的比较
反应类型 加 聚 缩 聚
反应物特征

含有不饱和键
含有特征官能团
生成物特征
聚合物与单体具有 相同的组成,主链 上一般只有碳原子 只有聚合物
2CH3CHO+O2
催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH △
CH3COOCH2CH3+H2O
2.由淀粉合成乙酸乙酯 (C6H10O5)n +nH2O C6H12O6 酒化酶
催化剂
nC6H12O6
2CH3CH2OH + 2CO2↑
CH3CH2OH +O2
醋酸菌 CH COOH + H O 2 3
高分子
聚合反应
三大合成材料： 塑料、合成橡胶、合成纤维
一.加成聚合（加聚）反应
1.定义：含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物 一 定 相互结合 条 件 相对分子质量大的高分子 2.加聚反应的过程： H H H H H H H H H H 催化剂 C ＝ C … + C ＝ C + + C＝C …—C—C— —C—C— —C—C— … H H H H H H H H

提示:混合物。对一块高分子材料来说,它是由许多聚合度相同或不相 同的高分子聚集起来的。因此,高分子化合物属于混合物。
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探究一
探究二
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J 基础知识 ICHU ZHISHI
Z S 重点难点 HONGDIAN NANDIAN
随堂练习
UITANG LIANXI
3.单体和链节有什么区别和联系? 提示:单体与链节的组成元素相同,但结构不同,单体形成高聚物时不饱 和键断开,所以链节中的不饱和度降低。另外,单体是一种物质,而链节不是 物质,不能单独存在。
5
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S 随堂练习 UITANG LIANXI
一二
二、有机高分子的合成
1.塑料、合成纤维、合成橡胶统称为三大合成材料,这些都是高分子化 合物。高分子化合物是小分子化合物通过聚合反应制得的。
2.加聚反应:含有碳碳双键(或叁键)的相对分子质量小的化合物分子在 一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。如:
Ⅰ.乙烯→乙醇→乙醛→乙酸(乙醇)→乙酸乙酯
上述转化的化学方程式为:
CH2 CH2+H2O 2CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+O2
2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
4
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3
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S 随堂练习 UITANG LIANXI

CH2—CH2 一块高分子材料是_混__合__物___(填“纯净物”或“混 合物”)
4.聚合反应
(1)聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很
大的有机化合物的反应。
(2)分类：
双键
三键
小
大 高分子
(3)实例： 写出①乙烯 ②苯乙烯 ③甲醛和苯酚发生聚合反应的化学 方程式并注明反应类型。 ①__n_C_H__2=_=__=_C_H_2_一_―_定_―_条_→_件____C_H__2—__C__H_2________，_加__聚__反__应_。
乙酸
请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①_C_H_2_=_=_C_H__2＋__H_2_O_加__催热―__―、 化__→剂加__压__C_H_3_C_H_2_O_H_____，__加__成__反应。 ②_2_C__H_3_C_H_2_O_H_＋__O__2催―__△―化__→剂__2_C_H_3_C_H_O__＋__2_H_2O___，__氧__化__反应。
为
。
答案：(1)羧基
(2)
(3)加成反应 取代反应
[提升 1] 利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的 是( )
A．乙烯与氯气加成(1,2－二氯乙烷) B．一分子乙炔先加一分子氯化氢，再加氢(氯乙烷) C．等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷) D．浓硝酸与苯作用用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯)
3．下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是( ) A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
答案：C
4．找一找，连一连。 (1)乙烯制取聚乙烯 (2)甲酸与乙醇制 取甲酸乙酯
(3)苯酚与甲醛制 取酚醛树脂
(4)乙醛与 O2 反应 制取乙酸

O
（酚醛树脂）
有机高分子合成领域需解决的问题
（1）高分子材料的改进和推广，使之性能提高， 应用更广。
（2）研制具有特殊功能的材料。 （3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 （4）研制易分解的新型合成材料，防治“白色
污染”。
仅是在锅的内表面和脱排油烟
机的外表面多涂了一层氟树脂。
利用氟树脂优异的热性能、化 学性能、易清洁性能和无毒性 能，它还有最好的耐化学腐蚀
聚四氟乙烯 作内衬的不粘锅
和耐老化的性能。
CF2＝CF2 催化剂 〔 CF2 CF2 〕n
◆聚四氟乙烯 单体：
CF2＝CF2
练一练： 写出有机玻璃的单体
CH3 〔 CH2－C 〕n
nCH2 ＝CHCl 催化剂 〔CH2CHCl 〕n
聚氯乙烯
◆聚氯乙烯（PVC）
单体: CH2=CHCl
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超 过60℃，在低温下会变硬分为：软质塑料和 硬质塑料
人们给聚四氟乙烯冠以“塑料王”的美称。
家庭主妇的福音
一种特别的菜锅——不粘锅。
易清洁的脱排油烟机，人们仅
保鲜膜
已知用于制造,标本架,录音带外壳,包装 用泡沫塑料是聚苯乙烯材料,请写出合 成聚苯乙烯的反应方程式
CH ＝CH2
〔CH －CH2〕
催化剂 n
n
聚苯乙烯
◆聚苯乙烯 单体： CH2=CH
C6H5
闻闻有些塑料的气味，会发现，有时会有 一股难闻的气味，这是因为这类塑料是聚 氯乙烯塑料，所以聚氯乙烯塑料不能用来 盛装食品的
第三单元 人工合成有机化合物
一、高分子化合物
什么叫高分子化合物？
相对分子质量在几万以上的化合物， 简称高聚物或高分子。

： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
2
简单有机物的合成
1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。 如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化 学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇： C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H__2O__催―__化―__→剂__C_H__3_C_H__2O__H_。
第三单元 人工合成有机化合物
[课标要求] 1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基
本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程
中反应类型的判断。 3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，
会判断加聚反应的单体。
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3．乙酸乙酯的合成途径 (1)合成路线一 (2)合成路线二
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(3)合成路线三
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1．制取氯乙烷有以下两种方案： 方案一：乙烷与 Cl2 光照下发生取代反应生成 CH3CH2Cl。 方案二：乙烯与 HCl 发生加成反应生成 CH3CH2Cl。 试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？ 提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是 乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产 品纯度高。
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2．怎样以 H2O、H128O、空气、乙烯为原料制

作为该厂的技术工程师的你，还需考虑
哪些问题？
合成原则
原料来源 （广泛、再生、易得）
反应物利用率 （经济性）
反应速率 （生产效率）
设备和技术条件 （生产可行性）
是否有污染物排放 （对环境友好性）
合成步骤及成本等 （生产的简约性）
路线①
广 高 较快 可操作 无
4
路线②
广 高 快 可操作 无 4
路线③
广 高 慢 待研究 无 3
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
催化剂 ① H2O
② O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
乙烯直接氧化为醋酸
乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由 日本昭和电工株式会社开发成功，已于 1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋 酸装置。
甲酸甲酯（HCOOCH3） 甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） 乙酸甲酯（CH3COOCH3） 乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）
同分异构体
已知：BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH +2NaBr
运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。
O
C O CH2 C O CH2 O
乙二酸乙二酯
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n (聚乙烯)
1.加聚反应的特点：
双键相连的原子形成长链， 其余看作支链
2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生 加聚反应
练习
请写出下列物质发生加聚反应的化 学方程式：
CH2=CHCl CF2＝CF2