《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
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有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案_下册___南开大学出 版社___王积涛等编
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习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
有机化学 王积涛版 南开大学出版社 课后文献第五章
第五章、炔烃与二烯烃课外阅读文献Cramer, P.; Tidwell, T. T. “ Kinetics of the acid-catalyzed hydration of allene and propyne”, J. Org. Chem., 1981, 46, 2683-2686.思考题1、对于文献中的中间体1和2，哪一个的结构在能量上更稳定？为什么？2、在指证丙二烯水合反应的诸多证据中哪一种证据是最为明确和肯定的？3、为什么在更为酸性的介质中，溶剂对中间体1的稳定化作用比对中间体2的更显著？4、在酸催化下，为什么丙二烯的水和反应得到的是丙酮而不是烯丙醇或丙醛？*5、查阅有关资料，了解什么是同位素效应？在什么情况下才会产生明显的同位素效应？注：“*”表明该题难度较大，可与指导教师讨论。
专业词汇对照表allene 丙二烯propyne 丙炔hydration 水合作用sulfuric acid 硫酸isotope effect 同位素效应propenyl 丙烯基的concentrated 浓的gas phase 气相acetic acid 乙酸aryl 芳基的molarity 摩尔数carbocation 碳正离子interpolation 内推法hexene 己烯slope 斜率concerted 协同的ground state 基态transition state 激发态statistical factor 统计因子ethylene 乙烯acetylene 乙炔localized 定域的delocalized 离域的trifluoroacetic acid 三氟乙酸vinyl trifluoroacetate 三氟乙酸乙烯酯hexyne 己炔butyne 丁炔hybridized 杂化的。
王积涛著有机化学后习题答案7立体化学
(1).手性和手性碳。
手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。
手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。
(2).旋光度和比旋光度。
旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。
（1）
CH3
环平面与
纸面垂直
CH3
环平面在 纸平面上
无旋光性。分子为螺环化合物，两个环 垂直相交，纸平面就是分子的对称面。
（2）
CH3
HCH3 H
无旋光性
CH3 H CH3
H
左边与纸平面垂直的环平面就是分子的对称面
（3）
HOOC COOH
HOOC COOH
C6H5 N
C6H5 C6H5 N
N
C6H5 N
Br
C2H5
（5）
CH(CH3)2 R
Cl
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-
S
S
4-异丙基环己烷
CH3
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
CH3 H OH
C6H5
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C2H4OH
H OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
H
CH3
CH3
[α]20D= -3.8°
[α]20D= +3.8°
等量的乳酸对映体混合物无旋光性
(5)构型与构象。
构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。
构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。
手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。
手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。
(2).旋光度和比旋光度。
旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。
（1）
CH3
环平面与
纸面垂直
CH3
环平面在 纸平面上
无旋光性。分子为螺环化合物，两个环 垂直相交，纸平面就是分子的对称面。
（2）
CH3
HCH3 H
无旋光性
CH3 H CH3
H
左边与纸平面垂直的环平面就是分子的对称面
（3）
HOOC COOH
HOOC COOH
C6H5 N
C6H5 C6H5 N
N
C6H5 N
Br
C2H5
（5）
CH(CH3)2 R
Cl
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-
S
S
4-异丙基环己烷
CH3
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
CH3 H OH
C6H5
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C2H4OH
H OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
H
CH3
CH3
[α]20D= -3.8°
[α]20D= +3.8°
等量的乳酸对映体混合物无旋光性
(5)构型与构象。
构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。
构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
CH3
H2 Pt
a 种方法较好,因路线简捷。
(4)
Br
CH3
Li
Br (
Li
CH3I
CuI
)2CuLi
CH3
a CH3CH2CH2D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2C CH3 O
(5) CH3CH2CH2Br
b c
a
CH3CH2CH2Br
D2O
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
CH3CH2CH2D
b
2 CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr
c.
CH3CH2CH2Br
1.CH3CHO 2.H3O+
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
KMnO4
CH3CH2CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CCH3 O
7、分别写出下列反应产物生成的可能过程：
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
(1) C2H5-O-CH2 Cl + C2H5-O=CH + Cl-
稳定易形成
(2) +C O sp2
产生P-P了重叠，O原子中的孤对 电子可以向C+ 转移，利于生成稳 定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。
11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理， 那么I的速度比II快，为什么？
C(CH3)3 (CH3)3C C Cl I C(CH3)3 CH3 CH3 C Cl II CH3
由于Ⅰ中中心碳原子上所连基团体积比较大， 形成C+后可减小分子的拥挤程度，所以Ⅰ比Ⅱ容 易形成C+，故进行SN1反应时速度比Ⅱ要快。这种 现象叫“空助效应”。
有机化学第三版答案下册南开大学出版社王积涛等编
解：
C4H9O
CH 2-CH 2
O
NH
CH 2-CH 2
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
CO 2Ag
Br2 R CCl 4
C- NH 2 O
Br
(3).
(1)B2H6 CH 2 (2)H2O2/OH-
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
CH2CO2H
MnO2,CH2Cl2,15℃
(4).
CH=CHCH2CHO
或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
O
OH
CH2-CH-CH3
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4
有机课后习题解答(王积涛版).ppt
OH 油层 油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层 弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚 邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3
有机化学王积涛第三版解析
有机化学王积涛第三版解析有机化学王积涛第三版是王积涛教授拟制的一门有机化学课程的教材。
本书以深入浅出的方法，结合有机化学的基本原理、基本知识、重要概念和实验，深刻地讲解有机化学。
本书运用很多实例加以说明，使有机化学发生着更为紧密的联系，为学生们学习有机化学提供了一条清晰的路线。
本书分为六大部分，它们分别是第一章，有机物的概念与分类；第二章，有机物的结构；第三章，有机物的主要性质、反应机理和反应性；第四章，光解反应；第五章，合成反应；第六章，高等有机化学的专业内容。
第一章首先讲解有机物的概念和分类，包括物质的结构和物质的性质，以及它们之间的关系。
第二章主要讨论的是有机物的结构有机物的结构和组合、及其相互关系，从结构力学、结构活性和电荷效应方面详细分析有机物的结构。
它不仅阐述了有机分子结构中不同官能团之间的联系，而且还重点讨论了有机物各种形态分子的特性。
第三章讨论有机物的各种性质，包括单质、混合物和反应性耦合反应；它还仔细地分析了有机反应的各种机理，以及控制有机反应的条件，使读者通过有机化学反应，能更好的理解有机物的特性和性质。
第四章则重点介绍了光解反应，深入探讨了光解反应的机理和条件，包括光解反应的化学机理、有机反应中重要的光解反应以及光解反应广泛应用前景等。
第五章介绍了有机化学的合成反应，主要涉及有机合成反应的原理、步骤、机理以及合成反应的技术。
最后，第六章详细讨论了高等有机化学中的重要概念和实验，重点在于系统介绍polyene、polyenone等有机物，加深读者对高等有机化学的理解。
本书的编排框架非常严密，讲解思路清晰明朗，把重点突出，在深入讨论有机化学基本原理、基本知识、重要概念与实验的同时，也为读者介绍了一些有关有机合成反应的最新技术，从而更好地提高学生们的有机化学知识和技能，为他们未来进入有机化学领域做好准备。
总而言之，有机化学王积涛第三版是一本讲解有机化学的上品著作，是有机化学研究与教学的重要参考书。
有机化学第三版答案 南开大学出版社
CH3 + HCl CH3 Cl
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
CH3 + HBr 过氧化物
8
Br
CH3
（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O
冷，OHKMnO4
OH OH
（6）环戊烯+热KMnO4/H2O
KMnO4 HOOC( 2)3COOH CH
（7）环戊烯+RCO3H
+ RCO3H O
9
α-萜品醇 CH3-C-OH CH3
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH CH3
-H2O
H
+
CH3
CH3Βιβλιοθήκη CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2
20
CH3
+
CH3
H2O
CH2 CH3-C CH3 CH3
- H+
CH3-C CH3 CH3
CH3-C-OH2 CH3
CH3-C-OH CH3
21
10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1mol H2，它包 含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。 (CH2)4
+ Br2/CCl4
+ HBr
CH2-CH2-CH2
—
—
Br
Br
（13） CH3CH2
CH3CH2
CH3
CH3
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
CH3 + HBr 过氧化物
8
Br
CH3
（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O
冷，OHKMnO4
OH OH
（6）环戊烯+热KMnO4/H2O
KMnO4 HOOC( 2)3COOH CH
（7）环戊烯+RCO3H
+ RCO3H O
9
α-萜品醇 CH3-C-OH CH3
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH CH3
-H2O
H
+
CH3
CH3Βιβλιοθήκη CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2
20
CH3
+
CH3
H2O
CH2 CH3-C CH3 CH3
- H+
CH3-C CH3 CH3
CH3-C-OH2 CH3
CH3-C-OH CH3
21
10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1mol H2，它包 含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。 (CH2)4
+ Br2/CCl4
+ HBr
CH2-CH2-CH2
—
—
Br
Br
（13） CH3CH2
CH3CH2
CH3
CH3
有机化学王积涛第三版解析
有机化学王积涛第三版解析《有机化学王积涛第三版解析》是由教育部推出的综合性学术论著，旨在为读者提供全面的有机化学知识以及其应用实践技能。
本书由王积涛编写，本科教师、硕士生导师、博士生导师，乃至博士生生涯规划论文等多种著作，特别是“现代有机化学”（第四版）、“有机化学实验设计技术”（第四版）等经典著作，得到广大读者的好评，也为广大学者树立了有机化学学习、研究与应用的典范。
《有机化学王积涛第三版解析》本书涵盖了有机化学的各个领域，从基础理论和历史发展，到有机物的结构和性质、有机反应的特点，以及有机化学与其他化学领域的联系，涉及广泛，适合各类学习者阅读和探讨。
为了更深入地理解有机化学的基本内容和发展趋势，本书还收录了大量的实例和图表，使其内容更为丰富和全面，学习者可以在本书中直观地了解有机化学的有趣和复杂性。
另外，《有机化学王积涛第三版解析》还引入了实践训练，以便加深读者对书中内容的理解，也为学习有机化学提供一种实践性的学习方式。
书中收录了丰富的实践训练题，想要深入掌握有机化学的学习者可以从这些实践训练题中获得逐渐加深的理解。
此外，本书还收录了大量有机化学有趣的话题，如有机化学与生活、有机物的应用及其发展等，进一步涵盖有机化学大量知识点和典型有机化学实例，让读者在深度学习有机化学的同时，也能了解其更多有趣的知识，获得更加周全的理解。
总而言之，《有机化学王积涛第三版解析》以其系统性、全面性和实践性的特点，是学习和研究有机化学的经典参考书籍，对于想学习有机化学的读者来说，可以帮助他们了解有机化学的各个方面，从而更好地掌握有机化学的知识和技能，增强有机化学学习效率。
书中收录的实例案例和有趣的话题，也可以增加读者的趣味性，让读者在快乐的学习中更加深入的收获知识和技能。
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
CH3CH2C ≡ CH
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
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不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
1）正已烷 2）异已烷 3）2，2-二甲基丁烷
(1)
H3Cδ+__
δBr
(2)
H3Cδ+__
δNH2
δ- δ+ (3) H3C __ Li
(4)
H2Nδ-__
δ+ H
(5)
δ+ H3C __
δOH
(6)
H3Cδ_- _
δ+ Mg
Br
10、H 2
N-是一个
比
HO-更强的碱，对它们的共轭
酸
NH3
和
H2O，哪个酸性更
强？
为什麽？
答：H O 的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的 2 共轭酸就更容易失去 H+而显示酸性。
反应向左（即向着生成 HCN 的方向）进行。
(2) CH3CH2OH + Na+ -CN
CH3CH2O-Na+
pKa: 16
+ HCN pKa: 9.2
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
第二章 烷 烃
1、写出庚烷的同分异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。
1）CH3CH2CH2CH2 CH2CH2 CH3
CCl —
3
CH3-C-CH3
—
CH3
H3C —
CH3 —
CH 3-C—-C—-C H3
H3C CH3
CCl 3 + CCl 3
Cl3C CCl3
第三章 烯烃
1． 出下列化合物构型式：
(1) 异丁烯
(2) (Z)-3- -
-3-
H3C H CH3-C=C-H
CH3CH2 CH3
C=C
CH( CH3)2 CH2CH2CH3
CH 3 — CH 3-CH-CH 2-CH2-
—CH3
6)
CH3-—C-CH2-
CH3
—CH3
7)
CH3-—C-CH2-CH3
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
hv
1)
Cl2
2Cl
2)
2Cl + CH3-CH3
CH3-CH2 + HCl
重复
7、（1）把下列三个透视式写成纽曼投影式，它们是不是相同的构象。
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零 。
O
O
HO C
HO C
O-
OH
O
O
HO C
-2H+ -O C
OH
O-
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。换言之：碳酸失去
H+后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断﹕
CH 3 CH 3-C =CH 2
HI
(9) H2SO4
CH3
CH3
CH3-C=CH2 H2SO4 CH3CH-CH3
H2O,
OSO3H
CH3 CH3CH-CH3
OH
(10) H2O,H+
CH3
H2O,H+
CH3-C=CH2
CH3 CH3-C-CH3
OH
⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。
2
(12) Br2+NaI (
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
H H
H
H
Cl
F
H
Cl
H
H
Cl
F
Cl
H
H
Cl Cl
F
H
H
H
F
Cl
H
H
H Cl
Cl
F Cl
Cl
H
H
F
Cl
H
都相同
（2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。
H
Cl
F
Cl
Cl
H
F
Cl
F
H
H
F
H
Cl
F
Cl
F
H
Cl
H
Cl
F
F
H 不是相同物质
8、叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来 源：
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
3、丙烷HCHH3CHH2CH3 的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2 个氢、1 个碳、1 个氧（HO2CO），试把分子的电子式画 出来。
H
H C O 5、丙烯 CH3CH = CH2 中的碳，哪个是 sp3 杂化，哪个是 sp2 杂
化？
CH3 - CH = CH 2
sp3 sp2 sp2
6、试写试写出丁二烯分子中的键型：
σ- σ- σ-
CH2 = CH __ CH = CH2
π-
π-
7、试写出丙炔 CH3C≡CH 中碳的杂化方式。你能想象出 sp 杂化的方式吗？ CH3 CH=CH2 sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
Байду номын сангаас
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
庚烷
hepta ne
CH3 | 2） CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷
2-methylhexa ne
CH3 | 3） CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-甲基已烷
3-methylhexa ne
H3|C |CH3 4） CH3CHCHCH2CH3
2，3-二甲基戊烷 2,3-dimethylhentane
CH3 CH3|CHCH2CH2CH3
CH3
|
|CH2CHCH2CH2CH3
Cl
20%
6 38
× 100%=15.8%
84.2% / 2=42.1%