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萜类化合物萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是⾃然界存在的⼀类以异戊⼆烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊⼆烯（isoprenoids）。
该类化合物在⾃然界分布⼴泛、种类繁多，迄今⼈们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的⽣理功能可分为初⽣代谢物和次⽣代谢物两⼤类。
作为初⽣代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝⼘素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。
这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电⼦传递的载体，有些是对植物⽣长发育和⽣理功能起作⽤的成分。
主要功能有：醌类为膜上电⼦传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝⼘素类和叶绿素的侧链参与光合作⽤，⾚霉素、脱落酸是植物激素。
⽽次⽣代谢物的萜类数量巨⼤，根据这些萜类的结构⾻架中包含的异戊⼆烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoidC15））、⼆萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。
它们通常属于植物的植保素，虽不是植物⽣长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的⽣态功能。
植物的芳⾹油、树脂、松⾹等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。
有些萜类化合物已经开发出临床⼴泛应⽤的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被⽤于治疗疟疾，红⾖杉的⼆萜紫杉醇被⽤于治疗乳腺癌的癌症【1】。
⼀般来说，含有两个异戊⼆烯单位⾻架的萜类称为单萜；含有三个异戊⼆烯单位⾻架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊⼆烯单位⾻架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。
此外，按萜类化合物是否含有环状结构⼜将其再分为⽆环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。
单萜化合物是由加⽡龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱⽔⽣成异戊烯基⼆磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进⼀步异构化为⼆甲基烯丙基⼆磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊⼆烯”，IPP和DMAPP 通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成⽜⼉键⼆磷酸酯（GPP）,再经⽣物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：⽆环单帖类：2，6—⼆甲基⾟烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍⽣物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物知识点总结一、萜类化合物的分类萜类化合物是一类碳骨架由多个异戊二烯单元组成的有机化合物，按照所含碳原子数目可分为单萜、二萜、三萜、四萜等，其中单萜的碳数最多为10个，二萜最多15个，三萜最多20个，四萜最多25个。
根据碳－碳双键的位置和数量，萜类化合物又可分为开链萜、环烯烃萜、环烷烃萜等不同类型。
1. 单萜单萜是由C10异戊二烯单元构成的萜烯类物质，常见的单萜有葛根素、姜黄素、柠檬烯、丁香油等。
单萜独立存在，不与其他碳骨架结合，结构简单，具有较强的香味和抗菌活性。
2. 二萜二萜是由两个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的二萜有生姜酮、龙脑、薄荷脑等。
二萜在植物中广泛存在，具有强烈的香味和抗菌作用，常用于制作香料和药物。
3. 三萜三萜是由三个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的三萜有桉油素、马来酸三萜酯、胡椒脑等。
三萜具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，被广泛应用于医药和香料领域。
4. 四萜四萜是由四个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的四萜有甘露醇、角鲨烯、虎杖烯等。
四萜具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、驱虫等，被广泛用于医药、农业和香料领域。
二、萜类化合物的性质1. 香味许多萜类化合物具有强烈的香味，如柠檬烯、生姜酮、薄荷脑等，这些物质常被用作天然香料，广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品等领域。
2. 溶性大部分萜类化合物是无色、透明的液体，具有较好的溶解性，可溶于乙醇、醚、油脂等有机溶剂，在水中溶解度较低。
3. 稳定性萜类化合物具有较好的稳定性，不易受热和光的影响，可以用于制备高温加工的产品，如烘培食品、炸饼干等。
许多萜类化合物具有显著的抗菌活性，如桉油素、生姜酮等，可用于制备消毒剂、防腐剂、抗菌剂等产品。
5. 抗炎活性部分萜类化合物具有抗炎作用，如甘草酸、角鲨烯等，可用于制备治疗炎症的药物。
6. 抗肿瘤活性一些萜类化合物具有抗肿瘤活性，如青蒿素、阿尔法-大麻酸等，被广泛研究用于治疗癌症。
一、化合物类名无机酸酯：醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。
双烯烃：碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。
可分为三类：两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃，两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃，两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。
内酯：分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。
内酰胺：分子内的羧基和胺（氨）基失水的产物称为内酰胺。
四级铵碱：四级铵盐在强碱（KOH，NaOH）作用下生成的产物称为四级铵碱。
生物碱：从动植物体内得到的一类有强烈生理效能的含氮有机化合物。
游离生物碱绝大多数是固体，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
天然的生物碱多半是有左旋光的手性化合物。
半缩醛或半缩酮：醇具有亲核性，在酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下，很容易和醛酮发生亲核加成，一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。
有机化合物：除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。
多肽：一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。
二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。
杂环化合物：在有机化学中，将非碳原子统称为杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。
环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。
分为两类，具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物，具有芳香特性的称为芳杂环化合物。
因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习，所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。
杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。
多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。
共轭烯烃：单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。
纤维二糖：是由两分子葡萄糖通过1,4 两位上的羟基失水而来的，纤维二糖是B-糖苷。
纤维素：由多个纤维二糖聚合而成的大分子。
多稀烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。
