萜类化合物定义和分类

萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。

该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。

植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。

作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。

这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。

主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。

而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。

它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。

植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。

有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。

一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。

此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。

单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。

一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。

萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。

萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。

萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。

开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。

倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。

二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。

此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。

其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。

萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。

常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(V erbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。

萜类化合物（常见问题汇总）1、萜类化合物的含义是什么？萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成的一类成分，其基本骨架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（c5）。

开链萜烯具有（c5h8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。

绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。

有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜类成分；有的萜类化合物分子含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。

2、常见萜类化合物可分为哪些类型？按异戊二烯单位（c5单位）的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。

每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。

单萜：单萜类化合物可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，为挥发油的组分。

多数具有较强的香气和生理活性。

如链状单萜香叶醇具有抗菌作用；单环单萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用；双环单萜龙脑（冰片）具有发汗、兴奋、镇痉和驱虫作用。

倍半萜：倍半萜化合物是由3个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，可存在于挥发油中，多具有香气和生物活性。

单环倍半萜青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。

二萜：二萜类化合物是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。

分子量增大，绝大多数不具挥发性。

双环二萜类的银杏内脂为治疗心血管疾病的有效药物，穿心莲内酯具有抗菌、抗炎作用；三环二萜类的雷公藤内酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用；四环二萜类的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味剂，其甜度为蔗糖的300倍；五环二萜的乌头碱具有镇痛、局部麻醉、降温、消肿的活性。

三萜：三萜类化合物是由6个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。

以游离状态存在时称为三萜类化合物或三萜苷元，与糖结合则称为三萜皂苷。

3、常见环烯醚萜苷类化合物可分为哪些结构类型？环烯醚萜苷类成分属于单萜类化合物，在玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科中较为常见。

萜类化合物1.萜类化合物的定义从化学结构来看：萜类化合物由异戊二烯单元（C5）为基本结构单元。

从生源来看：萜类化合物的生物合成的重要前体物质是甲戊二羟酸。

定义：由甲戊二羟酸衍生，符合通式(C5H x)n 的化合物及衍生物。

异戊二烯：甲戊二羟酸：CH2OH-CH2-COH(CH3)-CH2-COOH2 萜类化合物的分类;根据异戊二烯结构单元的数目划分名称异戊二烯结构单元的数目半萜 1单萜 2倍半萜 3二萜 4二倍半萜 5三萜 6三倍半萜7四萜8多聚萜N>83.萜的生源学说：“经验异戊二烯法则”和“生源异戊二烯法则”“经验异戊二烯法则”的依据A.大多数萜类化合物都是由异戊二烯首尾相连而成。

B.橡胶的焦化或松节油的蒸气经氮气稀释后，在低压下通过红热的铂丝，都会得到产率很高的异戊二烯。

C.将异戊二烯加热到280度，两分子的异戊二烯聚合而成二戊烯，为典型的萜类化合物。

两分子的异戊二烯发生Deils-Alder聚合反应得出：自然界的萜类化合物都是由异戊二烯衍生来的，是异戊二烯的聚合体或其衍生物。

但是r-崖柏素等不符合“经验异戊二烯法则”，确是萜类化合物。

说明“经验异戊二烯法则”的不合理。

r-崖柏素“生源异戊二烯法则”Ipp 和DMAPP 均能转化为半萜，也能在酶的作用下生成单萜。

GPP 为焦磷酸香叶酯--单萜类化合物。

得出：萜类化合物的生物合成的重要前体物质为甲戊二羟酸。

；IPP 及DMAPP 是生物体内的活性异戊二烯。

起延长碳链的作用。

萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。

如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。

倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。

双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。

三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。

以此类推。

这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。

3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。

沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。

）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。

（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。

（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。

（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。

按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。

三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。

齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。

萜类化合物名词解释
萜类化合物是一类天然有机化合物，通常存在于植物、昆虫和微生物中。

它们由多个异戊二烯单元连接形成。

萜类化合物具有多种生理活性和药理活性，常用于食品、香料、药物和化妆品等领域。

萜类化合物的命名通常基于它们的碳骨架和功能基团。

根据碳骨架的不同，萜类化合物可以分为开放环、环烷和环烯三个主要类别。

开放环类萜包括酮萜、醇萜和醛萜等，如雄萜醇和长藤醛。

环烷类萜由环烷烃单元构成，如松油中的萜烯类化合物。

环烯类萜由环烯烃单元构成，如薄荷脑和柠檬烯。

萜类化合物具有多种生理活性和药理活性。

它们具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等活性。

一些萜类化合物具有抗菌作用，可以用于食品防腐剂。

萜类化合物也具有香气活性，广泛应用于食品和香料行业。

此外，一些萜类化合物还显示出药物活性，被用于治疗肺炎、肺癌、中风和抑郁症等疾病。

萜类化合物不仅存在于植物中，还存在于昆虫和微生物体内。

昆虫通过释放萜类化合物来进行信息传递和社会行为调节。

一些昆虫还利用萜类化合物的香气作为吸引异性的化学信号。

微生物体内的萜类化合物具有防御和抑菌作用，可以帮助微生物对抗外界环境的压力。

总之，萜类化合物是一类天然有机化合物，具有多种生理活性和药理活性。

它们被广泛应用于食品、香料、药物和化妆品等领域，对人类健康和社会经济发展具有重要意义。