对异辛基苯甲醚的氯甲基化

对羟基苯甲醚，别名4-甲氧基酚、对苯二酚单甲醚、氢醌单甲醚、对苯二酚甲基醚、对羟基苯甲醚、对甲氧基苯酚。

白色片状或蜡状结晶体。

易溶于乙醇、醚、丙酮、苯和乙酸乙酯，微溶于水。

主要用于乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品抗氧化剂 BHA 等。

分析方法1. 以对苯二酚为原料，用硫酸二甲酯作甲基化剂，或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂，均可制得4-甲氧基酚。

另一种较新的方法是，在存在对苯醌的条件下由对苯二酚与甲醇反应。

将甲醇和浓硫酸混合均匀，加入对苯二酚，加热回流，滴加对苯醌的甲醇溶液反应3h。

冷却，用40%氢氧化钠溶液中和，滤除硫酸钠沉淀。

滤液回收甲醇后用乙醚萃取，萃取液蒸去乙醚，再进行减压蒸馏，收集110-112℃（0.53kPa）馏分即得成品。

收率为76%。

2. 对硝基苯甲醚法由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚;再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚;最后经重氮化反应,分解成产品对羟基苯甲醚。

合成步骤如下：对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中,加入39.4g(0.25mol)对硝基氯苯、100mL甲醇、2g 聚乙二醇800,加热并搅拌,当有大量甲醇回流时,一次加入68.2g 33.5%的NaOH溶液,升温至(78±0.5)℃,反应3h。

趁热过滤于烧杯中,待稍冷后,往烧杯中加入60mL水,立即析出晶体,抽滤收集,干燥,称重得32.0g淡黄色固体。

熔点54℃,产率83.6%。

对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚配制22%～23%Na2S溶液60g,加热到95℃后,再加入10g对硝基苯甲醚,搅拌,小心加热到100℃,对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原,反应6h。

然后溶液沉降,将下层碱液排弃,将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3～4次,静置,趁热过滤,稍冷,结晶抽滤,干燥后,转入50mL 克氏蒸馏瓶中,减压蒸馏,在5333～6665Pa收集145～150℃馏分,得微红色固体6.5g。

对氯甲基苯乙烯的合成氯甲基苯乙烯（chloromethylstyrene）是一种重要的有机化合物，具有多种应用领域，如树脂、橡胶、涂料等。

下面将介绍氯甲基苯乙烯的合成方法。

首先介绍的是格氏试剂法（Gattermann method）。

格氏试剂法是一种合成氯甲基苯乙烯的经典方法。

所需原料主要为苯乙烯（styrene）和氯甲烷（chloromethane）。

具体步骤如下：1. 将苯乙烯和氯甲烷充分混合，并加入到反应器中。

可以在任意溶剂中反应，丙酮较为常用。

2. 在低温下（通常为0摄氏度至10摄氏度），缓慢地加入氯化亚砜（sulfur monochloride，SCl₂）。

这一步是一个氯甲基化反应，通过将氯化亚砜分解成亚砜和氯气来实现。

亚砜起着氯甲基化的作用，将氯甲烷引入苯乙烯分子中。

反应过程如下：Ph−CH=CH₂ + SCl₂ → Ph−CH₂−CH₂Cl + SCl−3. 接着，将反应体系加热至50摄氏度至60摄氏度，保持一定时间。

这一步是引发苯乙烯中未反应的双键与氯化物进一步反应，形成目标产物氯甲基苯乙烯。

反应过程如下：Ph−CH−CH₂Cl + SCl₂ → Cl−CH₂−CH₂Cl + SCl−4. 最后，通过提纯操作，比如蒸馏，得到纯度较高的氯甲基苯乙烯。

格氏试剂法是一种相对简单、操作方便、反应条件温和的方法，适用于实验室合成氯甲基苯乙烯。

但是这种方法存在诸多问题，例如副反应较多，产生有害氯化亚砜气体，生成物纯度较低等。

另外一种合成氯甲基苯乙烯的方法是酸酐法（Acid Anhydride method），其具体步骤如下：1. 将苯乙烯和氯乙酸（chloroacetic acid）在酸性催化剂的存在下反应。

常用的酸催化剂有硫酸（sulfuric acid）、叔丁基磺酸（tert-butyl sulfonic acid）等。

反应过程如下：Ph−CH=CH₂ + HOOC−CH₂Cl → Ph−CH₂−CH₂Cl + H₂O2. 反应结束后，通过提纯方法（如蒸馏）来得到纯度较高的氯甲基苯乙烯。

2003年第61卷第1期,133～136化学学报ACT A CHI MICA SINICAV ol.61,2003N o.1,133～136・研究简报・氯铝酸室温离子液体介质中B lanc 氯甲基化反应的研究乔 邓友全ΞΞ(中国科学院兰州化学物理研究所　绿色化学研究发展中心　兰州730000)摘要　在卤化12烷基吡啶,12甲基232烷基咪唑季胺盐和盐酸三甲胺与无水AlCl 3构成的氯铝酸室温离子液体反应介质中,尝试了苯及其衍生物和氯甲醚的Blanc 氯甲基化反应.结果表明底物的不同对反应有较大影响,苯与氯甲醚反应主要生成氯甲基化产物,而烷基苯与氯甲醚反应则主要生成二苯基甲烷衍生物.反应具有适中至高的转化率和选择性,依据底物的不同,反应结束后可以和离子液体系分层,便于产物分离.氯铝酸离子液体具有一定的重复使用性.关键词　离子液体,二苯基甲烷,Blanc 氯甲基化反应B lanc Chloromethylation R eaction in Chloroaluminate Ionic LiquidsQI AO ,K un DE NG,Y ou 2Quan Ξ(Centre for Green Chemistry ,Lanzhou Institute o f Chemical Physics ,The Chinese Academy o f Sciences ,Lanzhou 730000)Abstract Blanc chloromethylation reaction of aryl com pounds with chloromethyl methyl ether for preparation of diphenylmethane derivatives was carried out in chloroaluminate ionic liquids prepared from AlCl 3and 12alkylpyridinium or 12methyl 232alkylimidazolium halide quaternary amm onium salts.Medium to high conversion and selectivity were achieved with easy separation of the products from the ionic liquids due to their immiscibility.K eyw ords ionic liquids ,diphenylmethane ,Blanc chloromethylation reaction 室温离子液体作为一种相对环境友好的溶剂和催化剂体系,正在被人们认识与接受[1].同目前广泛使用的易挥发性有机溶剂相比,离子液体作为反应介质或催化剂具有几乎可以忽略的蒸气压,并且可以重复使用,这在环境问题日益引起人们关注的今天显得尤为重要.由卤化12烷基吡啶和12甲基232烷基咪唑季胺盐与无水AlCl 3组成的的氯铝酸室温离子液体是一类重要的离子液体.一些重要的催化反应,如烷基化、聚合、异构化、烯烃加氢和醇酸酯化等已经在氯铝酸室温离子液体系中很好地实现[1],显示了氯铝酸离子液体在催化反应中具有广泛的研究和应用前景. 二苯基甲烷及其衍生物是重要的化工中间体,在医药、化工、染料等领域有广泛的应用.随着底物的不同,二苯基甲烷及其衍生物也有不同的生产方法.如二苯基甲烷一般通过苯和苄氯或二氯甲烷在Lewis 酸存在下,通过Friedel 2Crafts 反应生产[2].二甲苯基甲烷则是以浓H 2SO 4为催化剂,甲苯和甲醛、甲醇反应来生产[3].反应结束后,溶液需要用30%的NaOH 处理.整个生产过程不但复杂,腐蚀严重,流程长,而且不可避免地产生酸性废液和废渣.最近,使用固体酸催化剂制备二苯基甲烷也有报道[4]. Blanc 氯甲基化反应是指在Lewis 酸催化下,芳香族化合物和HCl ,甲醇或氯甲醚反应,在芳香族化合物中引入氯甲基,这一反应在有机合成和化工生产中有重要的应用.迄今为止,在氯铝酸离子液体中进行Blanc 氯甲基化反应尚未见报道,作为我们室温离子液体系反应介质中清洁催化转化研究的一部分[5,6],我们首次尝试在12烷基吡啶,12甲基232烷基咪唑季胺盐和盐酸三甲胺与无水AlCl 3构成的氯铝酸室温离子液体反应介质中,苯及其衍生物和氯甲醚的Blanc 氯甲基化反应.结果表明底物的不同对反应有较大影响,苯与氯甲醚反应主要生成氯甲基化产物,而烷基苯、苯甲醚等具有给电子取代基的苯的衍生物作为底物与氯甲醚反应则不会停留在仅生成氯甲基化产物的阶段,反应中首先生成的氯甲基化产物会进一步和底物反应,主要产物是二苯基甲烷衍生物,反应具有适中至高的转化率和选择性,依据底物的不同,反应结束后可以和离子液体系分层,便于产物分离.氯铝酸ΞE 2mail :ydeng @Received M arch 22,2002;revised July 15,2002;accepted September 21,2002.离子液体具有一定的重复使用性.反应中虽然也会有HCl 放出,同时会生成甲醇,但HCl 和甲醇可以作为反应原料,继续和甲醛反应合成氯甲醚.这为生产二苯基甲烷衍生物提供了新的途径.图式1　在氯铝酸离子液体中制备二苯基甲烷衍生物Scheme 1　Preparation of diphenylmethane derivatives in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquids1　实验部分 12甲基232烷基咪唑与12烷基吡啶季铵盐和AlCl 3构成的室温离子液体的合成见文献[7].实验中分别选用了溴化12甲基232乙基咪唑(12methyl 232ethylimidazolium bromide ,简称MEIm Br )、氯化12甲基232丁基咪唑(12methyl 232butylimidazolium chloride ,简称M BImCl )、氯化12丁基吡啶(12butylpyridinium chloride ,简称BPyCl )和盐酸三甲胺(trimethylamine hydro 2chloride ,简称T M AH )与AlCl 3构成的室温离子液体为反应介质. 在带有回流装置和电磁搅拌的50m L 圆底烧瓶中,用N 2置换反应装置后,依次加入氯铝酸离子液体和芳香族化合物,离子液体中AlCl 3的量为0.01m ol ,依据反应条件的不同,AlCl 3/季铵盐的摩尔比为2∶1或1∶1,芳香族化合物的加入量为0.03m ol.搅拌下滴加新蒸的氯甲醚.氯甲醚与芳香族化合物的摩尔比为2∶1至1∶1.5.在0℃或60℃保持反应10h.反应结束后,根据底物的不同,有的体系分为两层.上层由未反应的底物和产物组成,下层为离子液体.为了考察离子液体的重复使用性,对于分层的体系,倾倒出上层产物后,将离子液体在100℃加热抽真空30min.由于离子液体的蒸气压极低,在加热抽空下几乎没有损失.加入反应物,重复上述实验. 对于分层体系,取上层混合溶液进行分析.对于不分层体系,加入少量甲醇后(～2m L )取样分析.反应物和产物的定性、定量分析在美国HP 6890/5973G C 2MS 气质联用仪上进行,并由仪器自带的色谱软件系统根据不同组分的峰面积给出定量数据.含量小于0.5%的产物未计算在内.2　结果与讨论 在60℃,不同氯铝酸离子液体中苯和氯甲醚反应10h的结果列于表1.产物层的G C/MS 分析结果表明,主要有3种产物生成:苯甲基甲醚、苄氯和二苯基甲烷.可以看出,苯甲基甲醚应该是由苯直接与氯甲醚发生烷基化反应生成,而二苯基甲烷则是由苄氯和未反应的苯反应生成.反应中也检测到另外一些产物,如苄氯发生氯甲基化反应的产物等,因为量太少没有计算在内. 苯/氯甲醚的摩尔比对反应有比较大的影响.在[M BImCl ]AlCl 3离子液体中苯和氯甲醚进行Blanc 氯甲基化反应,当苯/氯甲醚的摩尔比从1∶2变为1.5∶1,苯的转化率和产物的选择性都发生较大的变化.在氯甲醚过量的反应中(Entry 1),苯甲基甲醚有较高的选择性,而二苯基甲烷的选择性则较低.在苯过量的反应中(Entry 3),苯甲基甲醚的选择性较低,而二苯基甲烷的选择性则有所提高.可以看出,随着氯甲醚用量的减少,苯的转化率明显下降,苯甲基甲醚和苄氯的选择性也随着降低,而二苯基甲烷的选择性则有所提高.在苯和氯甲醚的反应中,产物的分布与反应中苯和氯甲醚的量有密切关系,在氯甲醚过量的反应中,由于苯甲基甲醚是苯直接和氯甲醚发生烷基化反应的产物,因此表现出苯甲基甲醚有较高的选择性;二苯基甲烷是由苄氯和未反应的苯反应生成,因此随着苯/氯甲醚摩尔比的增大,二苯基甲烷的选择性有所上升. 氯铝酸离子液体的酸碱性对反应也有较大的影响.已经知道,氯铝酸离子液体的一个特点是AlCl 3与有机盐的比例可以在很大范围内调节,使离子液可以具有Lewis 碱性、Lewis 酸性或者Lewis 中性.当在Lewis 中性的离子液体中进行Blanc 氯甲基化反应时,苯几乎不发生反应(Entry 4).由于Blanc 氯甲基化是一个需要酸催化的反应,因此苯很难在Lewis 中性的离子液体中发生反应.表1　苯在不同氯铝酸离子液体中Blanc 氯甲基化反应的结果T able 1　Results of Blanc chloromethylation of benzene in different chloroaluminate ionic liquidsEntry 离子液体AlCl 3/季铵盐苯/氯甲醚转化率a /%选择性/%苯甲基甲醚 苄氯 二苯基甲烷1[M BImCl ]AlCl 32∶11∶290.215.168.116.82[M BImCl ]AlCl 32∶11∶180.19.065.525.53[M BImCl ]AlCl 32∶1 1.5∶153.58.453.937.74[M BImCl ]AlCl 31∶11∶2～0———5[MEIm Br ]AlCl 32∶11∶287.512.365.222.56[BPyCl ]AlCl 32∶11∶286.113.858.827.47[T M AH]AlCl 32∶11∶289.314.870.125.1 a 转化率按苯计算.431 化学学报V ol.61,2003 氯铝酸离子液体的不同对反应有一定的影响.但总的来说,在不同氯铝酸离子液体中苯的转化率和产物的选择性变化不是很大(Entries 5～7). 表2列出了苯的不同衍生物在[M BImCl ]AlCl 3离子液体中进行Blanc 氯甲基化反应的结果.可以看出,底物的不同对反应有较大的影响.当使用烷基苯作为底物时,生成的主要产物是二苯基甲烷衍生物(Entries 1～5).而使用苯为底物时,主要的产物是苄氯,这说明给电子基团对形成二苯基甲烷衍生物更有利.因此,当使用具有更强的给电子能力的苯甲醚为底物时,可以得最高的产物选择性(Entry 6).离子液体具有一定的重复使用性(Entry 4),重复使用[M BImCl ]AlCl 3离子液体3次,仍可得到68.3%的选择性.当使用苯酚为底物时(Entry 7),几乎没有观察到反应发生,这可能和以下两个原因有关:一是苯酚在氯铝酸离子液体的溶解度较小,二是苯酚可能和离子液体本身发生反应,因为当苯酚加入到氯铝酸离子液体中,会观察到无色的离子液体转变为深红色.对于甲苯、乙苯和苯甲醚来说,由于氯甲基可以分别取代在邻位或对位,因此检测到的一取代的氯甲基化产物和进一步反应生成的二苯基甲烷衍生物都是由混合物组成.但使用对二甲苯和邻二甲苯为底物时,主要生成一种一取代的氯甲基化产物,相应的二苯基甲烷衍生物也只有一种.需要指出的是当使用苯和烷基苯为底物时,因为产物和离子液体不溶,反应结束后可以观察到分层,有利于产物的分离. 在Lewis 酸性的氯铝酸离子液体反应介质中,苯及其衍生物和氯甲醚反应,首先发生的是氯甲基化反应,生成氯甲基化产物,氯甲基化产物进一步反应则得到二苯基甲烷衍生物.带有给电子基取代基的底物更易于发生进一步的反应,如图式2所示.图式2　在氯铝酸离子液体中二苯基甲烷衍生物的生成Scheme 2　The formation of diphenylmethane derivatives in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquids表2　不同底物在[M BImCl ]AlCl 3离子液体中Blanc 氯甲基化反应的结果T able 2　Results of Blanc chloromethylation of different substrates in [M BImCl ]AlCl 3EntrySubstrateT em perature/℃C onversion/%ProductSelectivity/%1234a 56760606060600088.491.292.384.289.891.4<179.884.879.568.374.391.1　a Results of using the ionic liquids for the third time.Reaction condition :AlCl 3,0.01m ol ;time ,10h ;aryl com pounds ,0.03m ol ;chloromethyl methyl ether ,0.06m ol.531N o.1乔 等:氯铝酸室温离子液体介质中Blanc 氯甲基化反应的研究 可以看出,在反应生成二苯基甲烷衍生物的同时,也会有副产物HCl和甲醇.Lewis酸性的氯铝酸离子液体具有以下两个特点:(1)只要溶有HCl,在常温常压下,体系便具有超强酸性.(2)对极性溶剂敏感.因此,反应中生成的副产物HCl和甲醇对反应有较大的影响.一方面,生成HCl会提高体系的酸性,有利于反应的进行.另一方面,在甲醇存在下,一部分离子液体会与甲醇反应,生成含氧物种,对离子液体的重复使用性能造成影响.需要指出的是,副产的HCl和甲醇可以作为合成氯甲醚的原料加以利用,这就为生产二苯基甲烷衍生物提供了新的途径.3　结论 基于12烷基吡啶,12甲基232烷基咪唑季胺盐和盐酸三甲胺与无水AlCl3构成的室温离子液体可以作为苯及其衍生物制备二苯基甲烷及其衍生物的合适反应介质.反应具有适中至高的转化率和选择性.依据底物的不同,反应结束后可以和离子液体系分层,便于产物分离,为生产二苯基甲烷衍生物提供了新的途径.R eferences1F or recent reviews on ionic liquids in organic chemistry,see:(a)Wasserscheid,P.;K eim,W.Angew.Chem.,Int.Ed.2000,39,3773.(b)Welton,T.Chem.Rev.1999,99,2071.(c)G ordon,C.M.Appl.Catal.,A2001,222,101.(d)Sheldon,mun.2001,2399.2Encyclopedia o f Chinese Chemical Products,2nd Edn.,Chemical Industry Press,Beijing,1998,p.754(in Chinese).(中国化工产品大全(第二版),化学工业出版社,北京, 1998,p.754.)3Encyclopedia o f Chinese Chemical Products,2nd Edn.,Chemical Industry Press,Beijing,1998,p.750(in Chinese).(中国化工产品大全(第二版),化学工业出版社,北京, 1998,p.750.)4H ou,Z.;Okuhara,mun.2001,1686.5Qiao,K.;Deng,Y.2Q.J.Mol.Catal.2001,171,81.6Qiao,K.;Deng,Y.2Q.New J.Chem.2002,26,667.7Boon,J. A.;Levisky,J. A.;P flug,.Chem.1986,480.(A0203223　CHE NG,B.)631 化学学报V ol.61,2003。

线教研室主 任教务处验收人考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名(3)消除质子恢复芳香结构。

3.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

（1.0分）是分子内的F-C 烷基化反应。

4.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表班级 学 号 姓 名钩号表示单电子转移。

)（1.0分）【参考答案】8.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

(用弯箭头表示电子对的转移,线教研室 主 任 教务处 验收人班级 学 号 姓 名是分子内的F-C 酰基化反应,机理为SEAr 。

产物为9.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

（1.0分）10.预料下述反应的主要产物,并提出合理的,分步的反应机理。

（1.0分） 【参考答案】产物:反应机理:11.预料下列反应的主要产物,并提出合理的,分步的反应机理。

封线教研室 主 任 教务处验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名【参考答案】产物:反应机理:12.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

某些二芳基甲醇(Ⅰ)用溴处理时,转变成等物质的量的芳香溴代物(Ⅱ)和醛(Ⅲ):是芳香亲电取代机理。

σ络合物封班级 学 号 姓 名（1.0分）【参考答案】14.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

(用弯箭头表示电子对的转对位氯原子活化,易被亲核试剂取代,产物为15.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

(用弯箭头表示电子对的转封考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名18.预料下述反应的主要产物,并提出合理的,分步的反应机理。

（1.0分）【参考答案】产物:反应机理:19.预料下述反应的主要产物,并提出合理的,分步的反应机理。

（1.0分）20.试为下述反应建议合理的,可能的,分步的反应机理。

（1.0分）密封室 任 处 人班级 学 号 姓 名【参考答案】通过上述反应,由动力学产物转变成热力学产物。

燃料电池用阴离子交换膜的研究进展刘训道;王丽;李虹;张永明【摘要】综述了国内外燃料电池用阴离子交换膜的研究现状和性能水平.结合阴离子聚合物膜燃料电池(AEMFCs)在实际应用中所遇到的关键问题,讨论了各种材料结构对膜性能的影响和阴离子交换膜的发展方向.【期刊名称】《有机氟工业》【年(卷),期】2018(000)002【总页数】9页(P33-41)【关键词】燃料电池;阴离子交换膜;结构;性能【作者】刘训道;王丽;李虹;张永明【作者单位】上海交通大学化学化工学院,上海200240;山东东岳集团,山东淄博256401;上海交通大学化学化工学院,上海200240;上海交通大学化学化工学院,上海200240【正文语种】中文0 前言阴离子聚合物膜燃料电池(AEMFCs)是采用阴离子交换膜作为固体电解质的能量转换装置。

阴离子交换膜(AEMs)作为AEMFCs的重要组成部分，一方面要阻隔离子膜两侧的燃料和氧化剂，另一方面还要起到支撑催化剂的功能[1-3]。

相比质子聚合物膜燃料电池(PEMFCs)，AEMFCs最大的优势是在碱性条件下氧气和燃料的电极反应变快，从而使得一些非铂催化剂可以应用在膜电极中，大幅度降低燃料电池成本，另外能量转化过程中的水管理方式更为简便(水在阳极产生，阴极消耗)，燃料(尤其是甲醇)渗透率低。

但目前相比于全氟磺酸类质子交换膜，AEMs的离子电导率较低，热稳定性和化学稳定性较差，其性能还无法满足燃料电池应用过程中对离子膜的要求[4-6]。

近二三十年内商用Nafion®膜在 PEMFC有着突飞猛进的发展，而AEMs的研究目前还处于起步阶段，怎样提高其化学稳定性以及离子电导率仍然是当前离子膜研究领域急需解决的难题。

依据AEMs聚合物骨架化学结构的不同，可将其划分为3大类：碳氢类、部分含氟类和全氟类AEMs。

本文主要介绍面向燃料电池应用的3类AEMs的研究进展以及它们的化学结构、基本性能和一般应用。

联苯的氯甲基化及其衍生物的合成研究
联苯是一种重要的有机化合物，它是由苯环之间的两个相对位置
上的碳原子通过单键相连而形成的。

联苯具有广泛的应用和重要的生
物活性，因此其化学研究具有重要的价值和意义。

其中，联苯的氯甲
基化及其衍生物的合成也是一项热门研究课题。

联苯的氯甲基化是指在联苯分子中的碳原子上引入一个氯基和一
个甲基，以形成氯甲基苯环。

因此，这种反应的关键是氯甲基化试剂
的选择。

一般来说，氯甲基化试剂有三种：少量次氯酸钠（NaClO）、
氯甲酸甲酯（CH3OCOCl）和三氯甲烷（CHCl3）。

其中，次氯酸钠和氯
甲酸甲酯是两种较常用的试剂，它们的反应机理也不同。

次氯酸钠可
以通过氯化和脱氯两个步骤将甲基和氯原子引入到联苯分子中，而氯
甲酸甲酯则是通过预处理实现的，一般需要用碱来加速反应。

在氯甲基化反应完成后，我们可以进一步合成氯甲基苯环的衍生物。

例如，我们可以通过在氯甲基苯环上引入苯基，从而合成二苯基
甲基苯（DPMB）。

这一过程是一个亲核取代反应，需要使用亲核试剂（如溴苯）和催化剂（如氧化铜）辅助完成。

另外，如果在氯甲基苯
环上引入羧基或醇基等官能团，则可以合成一系列有机化合物。

总之，联苯的氯甲基化及其衍生物的合成是有一定难度和挑战性
的化学反应，需要研究人员在合适的条件下选择合适的试剂和催化剂，以轻松高效地完成反应。

通过这种方法，我们可以合成出多种有机化
合物，这些化合物可能具有广泛的应用价值和重要的生物活性，值得
我们深入探究。