华中科技大学化学与化工学院

手性与对映异构（Chirality and Enantiomerism）主讲人罗钒华中科技大学化学与化工学院主讲内容•手性与对映异构的定义•对称元素和手性的关系•对映异构体的类型手性与对映异构左手右手* 手征性(chirality):物体与其镜象不能叠合现象；* 手性分子: 象手一样与其镜象不能叠合的分子。

* 手性分子与其镜象互为一对对映异构体。

* 旋光性：使平面偏振光发生旋转的性质。

甲烷衍生物与其镜像对映异构与碳四面体结构无法重叠(-)-乳酸(+)-乳酸无法重叠手性和分子的旋光性普通光：光波在所有平面振动的光，亦称混合光。

偏振光：光波只在一个平面振动的光，而偏振光振动的平面为偏振面。

普通光偏振光使偏振光的偏振面左偏，叫左旋，用（-）标记；使偏振光的偏振面右偏，叫右旋，用（+）标记。

手性乳酸使偏振面偏转起偏镜检偏镜比旋光度[]lc t D⋅=αα 化合物的旋光度[α]与测定的条件有关；但化合物的比旋光度在特定的入射光波长、温度和溶剂下通常为一常数。

* α为测定的旋光度；L 为管长，以分米（dm ）为单位；* C 为浓度，以克／毫升(g/mL)为单位；如果为纯的液体则浓度改换 成比重（克／厘米3）* D 表示钠光灯的入射光波长为588 nm; t 表示温度对称元素和手性*如何来判断一个有机分子是否具有手性呢？1)画出一对实物与镜象的模型，然后看它们能否完全叠合；2)判断分子的对称元素。

一个分子有无对称性就要看它是否有对称轴、对称中心、对称面等对称元素。

*分子是否有手性 ,与分子的对称性有关。

1) 简单对称轴(C n )：如果分子中有一条直线，当分子以它为轴旋转 2π/n 或其倍数，得到的构型与原分子相叠合，则这一直线被称为分子的n 阶对称轴。

对称元素---简单对称轴对称元素---对称面2）对称面（m）：假如有一平面M，能把分子切成两部分；其中，一部分正好是另一部分的镜象，则该平面被称为分子的对称面。

化工保研夏令营专业课会提问一、关于保研择校和专业课的提问关于保研这件事情，特别是针对理工科生，我想说在最前面的是：“如果你没有做好长期作战、持续努力，不到最后一刻绝不放弃的心理准备，我劝你还是认清现实，放弃幻想，老老实实和几百万人一起考研吧！”有人说：“保研就像是一场马拉松的比赛”；有人说“保研是一场持久战，也是一场信息战”。

确实不假。

因为他需要你多方面的能力。

譬如三年扎实的专业课功底、各种考证的打怪升级、省级及以上的科创竞赛、专利论文、本校的推免资格以及充分了解心仪学校的各项信息等等。

其中相对较难的是科创竞赛和专利论文，毕竟含金量摆在那里。

一般来说每个学校在最后计算推免资格的时候，除去专业成绩排名，科创竞赛加分是最高的。

这里面门道很多，不是几句话可以讲清楚的,这里就不展开了。

当然你也可以提前了解比赛信息或去本校创新创业服务中心咨询。

再说专利论文，可能很多本科生觉得很难甚至没有可能，但其实你留心去看，就会发现理工科保研大佬手里基本都有文章。

就拿化学举例，如果想发文章，我建议你大一下或者大二上就联系本校的老师，请求提前进去实验室做实验，跟着研究生师兄师姐学习，最好可以有自己的独立课题。

如果等到你大三大四要准备毕业论文了再去实验室干活，那基本没希望了。

我本科就读于化学专业（专业代码0703），保研至华中科技大学化学系。

之所以选择这个学校有以下三个原因。

第一：离我家很近，基本地铁公交出行回家；第二：我对化学本身就很感兴趣，我也基本参加了武汉所有的211和985学校的夏令营，华中科技大学是其中给我感觉最好的，故在选择之中；第三：以后也想在这武汉就业，所以想在武汉读书。

毕竟上了研究生我们就是给实验室老板打工的打工仔，而985高校的教授国内外都有很多资源和人脉，无论你想继续读博还是工作都可以给你很好的建议和帮助。

所以这个是要综合自己的实际情况和职业规划来综合考虑的，不能一概而论。

二、华中科技大学化学与化工学院夏令营过程及备考建议（一）夏令营过程因为严重的疫情原因，我们那一届的华中科技大学化学与化工学院夏令营是线上举行。

卤代烃的还原与氧化反应主讲人罗钒华中科技大学化学与化工学院主讲内容•卤代烃与金属的反应•卤代烃与其它还原试剂的反应•卤代烃的氧化反应卤代烃与金属镁的反应*卤代烷可与某些金属（如Li、 Mg、Zn等）反应生成有机金属化合物。

含有C-M键的化合物称为有机金属化合物。

* 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应生成的有机镁化合物，称为格氏试剂（Grignard Reagent )。

R：伯烷基仲叔烯基芳基；X：氯、溴、碘反应可能机理：还原引起C-X的裂解反应卤代烃与金属锂的反应---有机锂与铜锂试剂卤代烃与金属锌的反应Reformatsky卤代烃的还原反应在有机化学中，C-Y (Y为杂原子）被转化为C-H键的过程，被称为还原。

卤代烃的氢解反应反应，将C-X键转化为C-H键。

例如：卤代烃可以与氢化铝锂、Pd/H2三丁基锡化氢的自由基脱卤反应自由基脱卤化（dehalogenation）反应是另一类常见的将C—X键转化为C—H键的方法。

还原剂通常是Bu3SnH，(Me3Si)3SiH或者催化量的Bu3SnCl与化学计量的NaBH4的结合，引发剂是催化量的AIBN或(PhCOO)2。

该试剂在温和条件下选择性地氢解卤素，不影响其它易还原官能团。

三丁基锡化氢的自由基脱卤反应机理引发步骤增长步骤卤代烃的原子转移自由基聚合（ATRP）卤代烃在还原性卤化亚铜作用下还原产生的碳自由基，可以引发烯烃的聚合：聚合产物以形成的C-Br键为引发位点，与另一种烯烃发生聚合反应，形成有序的嵌段共聚物。

这类反应被称为原子转移自由基聚合反应。

卤代烃的氧化Kornblum反应1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯碘苯的氧化二醋酸碘苯2-碘酰基苯甲酸D ess–M artin p eriodinane二醋酸碘苯的应用肉桂醇肉桂醛Dess–Martin试剂的反应2-丁炔二醇1-辛烯高碘试剂的氧化反应机理课间提问（单选题）不同卤代烃与金属镁反应制备格氏试剂时，反应最快的卤代烃是：A）氟代烷烃B）氯代烷烃C）溴代烷烃D）碘代烷烃。

Univ.Chem. 2023, 38 (4), 151–159 151收稿：2022-11-29；录用：2023-01-04；网络发表：2023-03-20†共同第一作者，对本文工作同等贡献*通讯作者，Email:***************.cn基金资助：华中科技大学校级教学研究项目(2019028)；国家自然科学基金(21901079)；华中科技大学自主创新基金(2019kfyXJJS069)•化学实验• doi: 10.3866/PKU.DXHX202211092 CuAAC 点击化学法合成三氮唑结构锌离子探针付世涛†，窦容慧†，李馨，郭义娜，张玉苹，熊辉，高晓莉，徐鑫，王龙*华中科技大学化学与化工学院，武汉 430074摘要：铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成(CuAAC)点击化学与荧光探针是有机化学科研领域的重要前沿方向，开展相关的教学实验有助于学生创新能力的培养。

然而，如何避免使用有毒、有爆炸风险的叠氮类化合物，是本科教学中推广CuAAC 点击化学面临的巨大挑战。

本文报道了一个改进的适合本科教学的CuAAC 点击反应，提高了安全性与趣味性。

通过巧妙利用5,7-二甲基四氮唑[1,5-a ]嘧啶在溶液中可以互变异构为叠氮化合物的性质，使之与4-乙炔基苯甲醚反应生成三氮唑化合物5，实验中避免了操作叠氮化合物带来的中毒和爆炸风险。

实验合成的化合物5可以选择性识别锌离子并作为锌离子荧光探针，具有定量测定锌离子含量的潜力。

关键词：点击化学；CuAAC ；荧光探针；叠氮；锌离子中图分类号：G64；O6Triazole-based Fluorescent Probe for Zinc Ion Synthesized by CuAAC Click ChemistryShitao Fu †, Ronghui Dou †, Xin Li, Yina Guo, Yuping Zhang, Hui Xiong, Xiaoli Gao, Xin Xu, Long Wang *School of Chemistry and Chemical Engineering, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074, China.Abstract: Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) click chemistry and fluorescent probe are hot research topics of organic chemistry. Introducing it into undergraduate laboratory could help to cultivate creativity of students. However, how to avoid the use of azides is a great challenge to promote CuAAC click chemistry in undergraduate education. Herein, we report a modified CuAAC click reaction experiment for undergraduate laboratory teaching, featuring improved safety and interestingness. 5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a ]pyrimidine can be tautomerized into azide form in solution. Elegantly using this property could achieve the CuAAC reaction between 5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a ]pyrimidine and 4-acetylene anisole for the generation of triazole compound 5, avoiding the toxicity and explosive risk from the operation of azide compound. The synthesized compound 5 could selectively recognize zinc ions as a fluorescent probe. It is potentially useful for quantitative analysis of zinc ion concentration.Key Words: Click chemistry; CuAAC; Fluorescent probe; Azide; Zinc ion1 引言“点击化学”(Click chemistry)是2022年诺贝尔奖得主Sharpless K. B.在2001年提出的有机合成新概念[1]，即利用可靠的化学转化方法将化学单元相连接，高收率、高选择性地得到目标化合物的模块化合成手段。