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《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物

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第十四章羧酸及其衍生物一选择题 1. 比较化合物乙酸 (A) I>III>II>IV (I)、乙醚(II 卜苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是： (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAIH 4 3. 比较取代羧酸 (A) I>II>III>IV4. 戊二酸受热(300(A)失水成酐 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 FCHCOOH(l),CICHCOOH(ll),BrCHCOOH(HI),ICHCOOH(IV 的酸性大小是： (B) IV>III>II>I C)后发生什么变化 (B)失羧成一元酸(D) lV>l>ll>lll (C)失水失羧成环酮 (D)失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味 (A)酸酐 (B)酰氯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质：(A)酸 (B)碱 (C)脂 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的 (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C)邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D)邻苯二酚 和甲酸丁酯 8. 下列反应经过的主要活性中间体是 ： (A)碳正离子(或离子对中，碳原子为正电一端)(B)碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C)卡宾(即碳烯Carbene) (D)乃春(即氮烯(C)酰胺 (D)酯 (D)酯CONH 2Br 2 + NaOH Nitrene) (E)苯炔(Benzyne)NH 2 + CO 29.下列反应经过的主要活性中间体是 ：(A)碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端 (C)卡宾(即碳烯Carbene) (D)氮宾(即氮烯)(B)碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) Nitrene) (E)苯炔(Benzyne)EtOOCCH 2CH 2CH 2CH2CO 2Et10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 (A) 一个羧酸酯出羰基，一个醛出 (C)两个羧酸酯，一个出羰基，一个出 -C可以进行分子内酯缩合的二酯是 ： (B) 丁二酸二乙酯 (C)对苯二甲酸二乙酯 ，用以增长碳链.从反应活性中心看，它们是 -C (B) 一个羧酸酯出羰基，一个醇出 -C (D)两个醛或酮，一个出羰基，一个出-C11. (A)丙二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸(Aspirin )的结构是下列何种 A . O CCH 3 B . COOH O III OCCH 3 COOH0CCH 3 COOH13.制备-羟基酸最好的办法是： (A)-卤代酸与NaOH 水溶液反应(B),-不饱和酸加水(C)(D) 14. -卤代酸酯与酮通过 Reformatsky 反应制取-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过O O Darze ns 反应 CH 3CCH 2COC 2H 5 碳干异构 (A) 15.下列化合物的亚甲基哪个活性 O O OH O 与CH 3C CHCOC 2H 5 是什么异构体 (B)位置异构 (C)官能团异构 (D)互变异构 (或相对酸性)最强 A) CH 3CCHCCH 3 O (C)CHC CH 2NQ 以下反应的主要产物是 CH2_CI O O I(B) (H 3CCH 2COC 2H O O (D)H 5C 2OCCH 2C(C 2H 5 16.C 2H 5OH 写出 2. 3. 4. C 2H 5ONaCH 2CO 2C 2H 5I CNDMF 的构造式：CH3CH 2COCI + CHCH 2NH 2(A) (B)CH 2CHCO 2C 2H 5CH —CO 2C 2H 5 CN(C) (D)CH 2CHCO 2C 2H 5CN CHCO 2C 2H 5 17 CO 2EtCN化合物 EtO 2CCO 2EtOO(A) (B)CO 2EtCO 2Et CO 2Et(C) (D)CHCO 2EtO口CO 2EtO EtO 2C填空题 1 CH 3CHCOOC 2H 5C 2H 5ONaCH 2COOC 2H 5CH 3 CH 2CICH 3CHCO 2EtEtO 2C在NaH 作用下进行 Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个CO 2C 2H 5CNJ-_____ (1) NaOEt⑴ OH -/ H 2OCH zQ OOEtb ⑵ ^巳(2) H + / H 2O / -19.EtO 2C_ _ _ _ Zn _ _(CH3)3CCHO + BrCH 2CO 2C 2H 5 PhH /「?5. NF26. 7. 8. CF 2CO 2H(CH 3)2C(COOH) 29. 10. PhCOCI + CH 3CH 2CH 2CH 2MgCIEt 2。

，FeCl 3 -15 c11. 12.O + CH 3NH 2(1mol)VO(1) NaOC?H &C 2H 5OHC 6H 5COCH 3 + C 6H 5CO 2C 2H 5 (27HO+ ----------CQEtCH 2(CQEt)2+EtONa13.CH 2(COOEt)2 +CN14. CH 3CHCH 2COOH BrCH 3CHCH 2COOHO HH +A16. CH 2(COOC 2H 5)2 (1)_2 NaOC 2H 5,C 2H 5OH ______⑵ BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br17. 18. ⑶ H 3+O, △，- CO 2(1) NaOQH s , C 2H 5OHCHQOCH Q CO2。

2H5(2) CICH 2CO 2C 2H 5 MCH s COCHC C02H( 1) Hg(OOCCH 抚出。

+ NaBH4 (2)NaoCU^oHQH -.⑵Ho +15.K 2C 2O 7+H8. 9.O O⑴ CH 3Mgl,Et 2OCH 3CCH 2CH 2COCH 2CH 3 +?(C e H 10O 2)(2) H 3OCN ICH 2COOEtKHCO 3 EtOH,Na2CH 2O + CH 2(CO 2Et )2 ------------- ►甲苯 * *间硝基苯甲酸对甲苯胺 -------- ”对氨基苯甲酸 CH 3CH2COOH ------------ > CH3CH 2CH2COOHCH 3COCH5> (CH 3)3CCQHCOOH以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物COOEtOHH 2O/_>20. 21 . 22.23.24. 2516.17.三、1.2. 3. 4. 5. 6. 7. 合成题 环戊酮 甲苯，丙二酸酯，乙醇 PhCH2CH(C 2H 5)COOCH 5CHOCH=CH 2+E tONa8. 10 .PhCH2CO2H 从丙二酸酯合成完成下列转HO2CCHCH2CfCQHPhCH310. 由环己酮与C3或Q 以下的有机原料合成化合物CH 3CH 2COOH11. 02OHCH 2 —COOH CH 312. 13. 14. 异丁醛 丙酮 环己酮(CH3)2CHCOC(Cb)2COO H (CH 3)2C=CHCOOH HO(CH 2)5COOH15. 16. 用含4个C 或4个C 以下的原料合成 丙酮 --------- 》 3-甲基-2-丁烯酸C 2H 5CH(CHCH 2COOEt)CHO17. 甲苯，丙二酸二乙酯C 6H 5CH =C(COOCH 5)218. 丙二酸二乙酯和 4个C 以下的有机物 * (CH 2=CHCH 2)2CHCOOH19. 由甲苯和4个C 以下有机物合成 20. 由4个C 和4个C 以下的有机原料合成: CH 2CH 2COOHOHHO 2C 21.由4个C 和4个C 以下的有机原料合成: HO 2C OH22.由苯出发合成化合物 O CH 2C 6H 5C 6H 5CH 2CH 2C —CH —COO C 2H 523..以C 4或C 4以下的有机原料合成化合物C 2H 5C 2H 5C 6H 5L CCOOH24.. CH 3CH 2BrCHX /O — Cg /C 2H 5 C 2H 5C° —V X CH 325. 以环己醇为原料合成化合物 COOC 2H 526. BrOOH由苯甲酸合成 B Br27. C3或G 以下有机原料合成化合物OC 2H 528 •以C 3或C 3以下有机原料合成化合物HOOC O COOHCH 3CH 2CH 2CH —CH —COO C 2H 5O 2N弋》^C H ^CEHC^COOHO H C H 3四、推结构1. 分子式C 15H 15NO 的化合物(A)，不溶于水、稀 HCI 和稀NaOH 溶液。

(A)与稀NaOH 溶液一 起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。

用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C 7H 9N),(B)能溶于稀HCI,与对甲苯磺酰氯反应，生成不溶于碱的沉淀。

把除去(B)以后的碱性 溶液酸化，有化合物(C)(C 8H 8O 2)分出,(C)能溶于NaHCO 溶液熔点为182 C 。

试写出A,B,C 的 结构式。

2. 某化合物A,分子式为C 5H 8O 2,具有酯的香味，且可吸收1mol 的Br 2,将A 在酸的催化下 水解得B(C 2H 4O 2)与C(QH 6O),C 具有银镜反应，试推测A,B,C 的结构。

3. 试以化学方法区别下列化合物：乙二酸,丙二酸，丁二酸,己二酸4. 分子式为 QH 6O 2的A 、B 、C 三个化合物,A 与碳酸钠作用放出 CQ,B 和C 不能。

用氢氧 化钠溶液加热水解,B 的水解馏出液可发生碘仿反应 ,C 的水解馏出液不能。

试推出A,B,C 可能 的结构。

5 •用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸 6 .蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成，试推出它的结构。

酮A(C 7H 12O)用甲基碘化镁处理生成醇 B(C 8H 16O),B 经脱水成为烯烃 C,C 为C 8H 14,C 臭氧化然 后还原水解得化合物 D(C 8H 14O 2)。

D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物 ，此产物经热酸水解得到蜂王浆 E(C 10H 16O 3),E 经催化氢化得到酮酸 F(G o H 18O 3),F 与碘在氢氧化钠溶液中反应 得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。

7 .某化合物A(C Z H 12O 3),用12/NaOH 处理给出黄色沉淀,A 与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A与FeC 3溶液显蓝色。

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羧酸的衍生物习题答案

羧酸的衍生物习题答案

羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。

2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。

丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。

3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1

羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①＞②＞③＞④B 、③＞①＞④＞②C 、 ②＞④＞①＞③;D 、 ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。

解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。

大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案

大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案

第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。

(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。

(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。

(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。

(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。

(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。

6．写出下列反应的主要产物。

(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。

(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。

(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。

(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。

羧酸及其衍生物合成方法考核试卷

羧酸及其衍生物合成方法考核试卷

A.是一种从酰胺制备胺的反应B.是一种从胺制备酰胺的反应C.是一种从酰胺制备醛的反应D.是一种从醛制备酰胺的反应
17.羧酸衍生物进行重排反应时，通常需要的条件是：（）
A.高温和强酸B.高温和强碱C.高温和中性条件D.室温和弱酸
18.以下哪个反应不是自由基反应？（）
A.氢提取反应B.氯化反应C.氧化反应D.羟基化反应
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.酰胺：耐水解，用于蛋白质合成；酯：易水解，用于香料、塑料等；酰氯：活性高，用于药物合成。
3.霍夫曼重排反应是酰胺在强碱、加热条件下重排为异构酰胺的反应。例如，芳香酰胺可重排为相应的芳香胺。
4.羧酸衍生物的氧化反应条件、氧化剂和产物依具体反应而定。如，酯可被氧化为醛或酸，酰胺可被氧化为N-氧化物或偶氮化合物。
答案：____________________
评分：____________________
二、多选题（本题共20小题，每小题1.5分，共30分，在每小题给出的四个选项中，至少有一项是符合题目要求的）