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高效氟氯氰菊酯简析高效氟氯氰菊酯（beta-cyfluthrin），商品名为“保得”，为德国拜耳公司合成的除虫菊酯杀虫剂。
具有触杀和胃毒作用，杀虫谱广，击倒迅速，持效期长的特点。
高效氟氯氰菊酯是氟氯氰菊酯差向异构化的产物,产品除具有普通氟氯氰菊酯的杀虫谱和特点外,其最大的优势是杀虫活性更高,杀虫活性为普通氟氯氰菊酯的2倍,推荐使用量仅为0.4g一1.3g 有效成分亩。
通用名称：高效氟氯氰菊酯（beta-cyfluthrin）其它名称：保得化学名称：氰基-（4-氟-3-苯氧苄基）-甲基-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯结构式：作用机理：高效氟氯氰菊酯为神经轴突毒剂，与其他除虫菊酯类杀虫剂作用效果类似，对周围神经系统、中枢神经系统及其它器官组织主要是肌肉,同时起作用。
由于药剂通常是通过表皮接触进入,因此,先要到影响的是感觉器官及感觉神经元。
对周围神经系统的主要影响是轴突传导的改变与阻断。
通过与钠离子通道作用可引起昆虫极度兴奋、痉挛、麻痹，最终可导致神经传导完全阻断，也可以引起神经系统以外的其他组织产生病变而死亡。
药剂以触杀和胃毒作用为主，无内吸及熏蒸作用。
杀虫谱广，作用迅速，持效期长。
具有一定的杀卵活性，并对某些成虫有拒避作用。
靶标害虫氟氯氰菊酯适用于棉花、小麦、玉米、蔬菜、苹果、柑橘、葡萄、油菜、大豆、烟草、甘薯、马铃薯、草莓、啤酒花、咖啡、茶、苜蓿、橄榄、观赏植物等。
防治棉铃虫、红铃虫、棉蚜、菜青虫、桃小食心虫、金纹细蛾、小麦蚜虫、黏虫、玉米螟、葡萄果蠹蛾、马铃薯甲虫、蚜虫、尺蠖、烟青虫等。
毒性氟氯氰菊酯对哺乳动物毒性较低，大白鼠急性经口LD50雄性为550-750mg/kg，雌性为1200mg/kg，小白鼠雄性为300，雌性为600。
大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。
对鱼毒性大，对蜜蜂也有毒。
高效氯氟氰菊酯（功夫），高效氟氯氰菊酯（保得）傻傻分不清楚（高效氯氟氰菊酯结构式）（高效氟氯氰菊酯结构式）高效氯氟氰菊酯（功夫菊酯）杀虫活性更高，但相对应的功夫菊酯对皮肤的刺激更强，以及对水生生物的毒性也更大。
高效氯氟氰菊酯简析高效氯氟氰菊酯(Lambda-cyhalothrin)又名三氟氯氰菊酯、功夫菊酯，由英国ICI公司开发。
高效氯氟氰菊酯目前仍然是拟除虫菊酯类杀虫剂中的主力品种，在拟除虫菊酯类杀虫剂中销售额一直遥遥领先。
高效氯氟氰菊酯是氯氟氰菊酯16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。
该产品以触杀和胃毒作用为主，并有一定的驱避作用，具有杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷、易生物降解，而且降解后不产生有毒残留物等特性。
化学名称：3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸α-氰基-3-苯氧苄基酯，结构式如下：市场情况高效氯氟氰菊酯1984年进入市场，该品种的市场基本由先正达所占据。
高效氯氟氰菊酯也同样继续承受竞争的压力，尤其是来自Adama对中国化工农化业务的收购。
先正达通过整合日本Zeon公司的微囊剂技术，使得高效氯氟氰菊酯重新占据了美国和其他主要地区的市场。
日本Zeon公司的微囊剂能够使药剂最初快速释放，然后持续缓慢释放，以保持药效。
先正达没有在欧洲重新登记三氟氯氰菊酯，而是专注于高效氯氟氰菊酯的登记，2000年高效氯氟氰菊酯在欧洲获得了重新登记，列入欧盟农药登记指令附录1。
2003年陶氏益农与科麦农(现富美实)开发了活性更高的化合物，精高效氯氟氰菊酯。
最近几年先正达还开发了高效氯氟氰菊酯和氯虫苯甲酰胺混剂、高效氯氟氰菊酯和噻虫嗪的混剂；同时2014年陶氏益农也在美国取得了高效氯氟氰菊酯与氟啶虫胺腈混剂的登记。
理化性质纯品为白色固体，黄色至棕色粘稠油状液体(工业品)，沸点187－190℃/0.2mmHg，蒸气压约0.001mPa(20℃)，密度 1.25(25℃)，溶解度水中0.004ppb(20℃)，溶于丙酮，二氯甲烷，甲醇，乙醚，乙酸乙酯，己烷，甲苯均>500g/L(20℃)，50℃黑暗处存放2年不分解，光下稳定，275℃分解，光下pH7－9缓慢分解，pH>9加快分解。
当今全球农药界普遍支持将具有不同生物活性的手性化合物异构体进行分离、纯化，以减少进入环境中的低效体、无效体，并降低对环境的危害和操作人员的接触剂量；同时在防治作物有相同防效的情况下，可大大降低该药剂在田间的使用量，节省成本。
这些手性化合物农药对映体的纯化研究与应用中，农药杀虫剂中最具实力的高效体产品是高效氯氟氰菊酯和精高效氯氟氰菊酯。
1氯氟氰菊酯自从英国在1990年研究含氟的菊酸后，发现DV菊酸侧链乙烯基的一个氯原子被三氟甲基（CF3）取代形成氯氟菊酸（又称“功夫酸”），当其与氰醇（2-氰基间苯氧基苯甲醇）反应生成氯氟氰菊酯。
在其化学结构中，在侧链乙烯基部分有Z和E的几何异构体，在三元环结构中有2个手性碳原子，而在酯部分也有一个手性碳原子。
氯氟氰菊酯总共有3个手性碳原子，共有8个光学异构体。
在这些化合物的异构体中侧链乙烯基主要是Z体，而其8个光学异构体的生物活性，如表1所示。
表1 氯氟氰菊酯光学异构体的生物活性注：以氯菊酯（顺/反=1∶1）为100计，相对活性=100（氯菊酯LD50）/试验化合物LD50；用局部施药法，以雌家蝇为靶标物。
从表1看出，1R3RαS氯氟氰菊酯的生物活性最大，其次为1R3SαS 氯氟氰菊酯。
1980年，研究开发的氯氟氰菊酯（cyhalothrin）有4个异构体，都是顺式体，即(Z) l R3RαS、(Z) 1S3SαR和(Z) l R3RαR、(Z) 1S3S αS这两对非对映体之比为40∶60。
后来在1984年A RJutsum等研究开发了高效氯氟氰菊酯（λ-cyhalothrin），含有两个异构体，(Z) l R3R αS、(Z) 1S3SαR，即一对非对映体，产品代号PP321，即通常称之为“功夫菊酯”，其生物活性为氯氟氰菊酯的2倍。
近年来又开发了精高效氯氟氰菊酯（γ-cyhalothrin），仅含有1个异构体，即(Z) l R3RαS，其生物活性为高效氯氟氰菊酯的2倍，可以和溴氰菊酯相媲美。
高效氯氟亂菊酯（三氟氯氤菊酯）的理化性质宀片高效氯氟氤菊酯；中X名.三氟氮氤菊酯；• 2,2-二甲基-3-（2-氯-3,3,3 ■三氟-I-丙烯基）环丙烷竣酸-alpha-氤基-3-苯氧基节?英文名∙CyhalOthrinCyanO-3-phenoxybenzyl(1S+ IR)-CiS-3-(z-2-chloro-333-trifl iioroprop-1 -enyl)-2.2-dinιethylCyclopropanecarboxyiate;别Icon; 名:Karate C50;Lambda Cyhalothrin;Ninja IOWP;PP321C分子结构:分子式：C23H19ClF3NO3分子量.449.85CAS⅛M 91465-08-6号.EINECS 登录415-130-7号：InCh 1S/C23H19ClF3NO3∕c 1 -22(2) 17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21 (29)31-18(13-28) 14-7-6-1: 10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/113-12,17-18,2OHj -2H3∕b 19-12-∕tl 7-J 87,20√m0∕sl物理化学性质熔 占・49.2。
C 八■、•沸 占• 187-19O O C 八、、•性质描白色粉末 述：安全信息S28：接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S38：在通风不良的场所，佩戴合适的呼吸装置。
安全S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
< S60：本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
迥：S61：避免排放到环境中。
参考专门的说明/安全数据表。
S1/2：保持密封，保存在远离儿童的地点。
S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
R21：与皮肤接触有害。
R25：吞咽有毒。
R26：吸入极毒。
三氟氯菊酸产品合成工艺改进研究肖 光,李迎堂(山东大地盐化集团有限公司,山东潍坊 262725) 摘 要: 三氟氯菊酸是合成高效氯氟氰菊酯、功夫菊酯、联苯菊酯、七氟菊酯等拟除虫菊酯的重要中间体。
试验是以贲亭酸酯(甲酯和乙酯)先跟三氟三氯乙烷(F113A )进行加成反应,生成产物再经环化、皂化、酸化、重结晶等工艺过程,最终得到顺式异构体含量在98%以上的合格商品酸。
该工艺提高了产品和溶剂的回收率,提高了产品质量,并减少废水产生量,是一种清洁生产新工艺。
关键词: 贲亭酸酯;三氟三氯乙烷;环化反应;皂化反应;酸化反应;重结晶中图分类号:T Q016 文献标识码:B 文章编号:1673-6850(2010)04-0027-03Bi onic Pesticide I ntermediates Cyhal othric AcidSynthesis Impr ove ment of Pr oductsX IAO Guang,L I Yingtang(Shandong Dadi Salt Che m ical Gr oup ,W eifang Shandong 262725,China )Abstract: Cyhal othric acid is a synthetic la mbda -cyhal othrin,cyhal othrin,bifenthrin,per 2methrin and other pyrethr oids sevoflurane i m portant inter mediates .This paper is based on Ben Pa 2vili on experi m ent esters (methyl and ethyl )should talk t o the trifluor o -trichl or oethane (F113A )t o additi on reacti on t o p r oduce p r oduct and then by cyclizati on,saponificati on,acidificati on,re -crystallizati on p r ocess,the final the cis -is omer content of more than 98%of the eligible commodi 2ties acid .The p r ocess t o i m p r ove the p r oduct and s olvent recovery,i m p r oved p r oduct quality,and reduce the a mount of waste p r oduced is a new technol ogy of cleaner p r oducti on .Key words: Ben Ting ester;trifluor o -trichl or oethane;cyclizati on reacti on;saponificati on reacti on;acidificati on reacti on;re -crystallizati on收稿日期:2010-01-20作者简介:肖光(1976-),山东人,助理工程师,从事盐化工科研与管理工作。
功夫菊酯的合成综述王畹玄;阮铃莉;吴慧珍;孙娜波【摘要】功夫菊酯属于拟除虫菊酯类杀虫剂,杀虫谱广,活性高,是理想的高毒农药替代品种。
综述了功夫菊酯的四条合成路线及其中间体3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙基甲酸和间苯氧基苯甲醛的合成方法。
%Lamdba-cyhalothrin was pyrethroid and ideal substituted insecticides for highly toxic pesticide,having broad insecticidal spectrum and high insecticidal activities.The four syntheticroutes of lamdba-cyhalothrin,the synthesis 3-（2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl）-2,2-dimethylcyclo-propanecarboxylic acid and 3-phenoxybenzaldehyde were summarized.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2012(040)006【总页数】2页(P44-45)【关键词】功夫菊酯;拟除虫菊酯;合成【作者】王畹玄;阮铃莉;吴慧珍;孙娜波【作者单位】浙江树人大学生物与环境工程学院,浙江杭州310015;浙江树人大学生物与环境工程学院,浙江杭州310015;浙江树人大学生物与环境工程学院,浙江杭州310015;浙江树人大学生物与环境工程学院,浙江杭州310015【正文语种】中文【中图分类】O622.6功夫菊酯，通用名称为氯氟氰菊酯，lamdba－cyhalothrin (BSI，draftE－ISO);商品名称为 Karate(ICI)，Grenade，功夫。
Jutsum A R报道该杀虫剂，ICIAgrochemicals在中美洲和远东1985年投产［1］。
