羧酸衍生物
- 格式:doc
- 大小:280.50 KB
- 文档页数:77
羧酸衍生物知识点羧酸衍生物是一类化合物,它们在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
羧酸衍生物的结构中包含一个羧酸基团,它们的化学性质也与羧酸有关。
本文将从羧酸衍生物的性质、合成和应用三个方面进行阐述。
一、羧酸衍生物的性质羧酸衍生物中含有一个羧酸基团(-COOH),这个基团可以参与许多化学反应。
例如,在碱性条件下,羧酸基团会失去一个质子,形成相应的负离子,即羧酸盐,这种反应叫做羧化反应。
除此之外,羧酸衍生物还能与醇、胺等反应,生成相应的酯、酰胺等衍生物。
二、羧酸衍生物的合成羧酸衍生物的合成方法非常多,下面介绍两种常用的方法:1.羧化反应羧化反应是一种重要的合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中,通常使用羧酸和一定量的碱反应,生成相应的羧酸盐。
羧酸盐再与酸反应,失去一个水分子,形成相应的酯。
这种反应常用的催化剂有酸性离子交换树脂、三氧化硫等。
2.加成反应加成反应是另一种合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中,羧酸衍生物的反应物通常是烯烃或炔烃。
它们与羧酸在催化剂的存在下发生加成反应,生成相应的羧酸衍生物。
加成反应的催化剂有酸性离子交换树脂、钯等。
三、羧酸衍生物的应用羧酸衍生物在有机合成、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。
1.有机合成羧酸衍生物是有机合成中常用的反应物和中间体。
它们可以通过羧化反应、加成反应等多种方法进行合成。
羧酸衍生物可以与醇、胺等反应,生成相应的酯、酰胺等衍生物。
2.材料科学羧酸衍生物可以与金属离子、聚合物等反应,形成新的材料。
例如,聚丙烯酸可以与铁离子反应,生成Fe3O4/聚丙烯酸复合材料。
这种材料具有磁性,可以应用于磁性材料、制备催化剂等领域。
3.生物化学羧酸衍生物在生物化学中也有着重要的应用。
例如,羧酸基团是许多生物分子的一部分,例如脂肪酸、氨基酸等。
羧酸衍生物还可以用于制备生物活性分子,例如药物、抗生素等。
羧酸衍生物是一类重要的化合物,在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
通过羧化反应、加成反应等方法可以合成羧酸衍生物。
羧酸的衍生物知识点总结一、羧酸的结构及性质1.1 结构羧酸是一类含有一个或多个羧基(-COOH)官能团的有机化合物。
在羧酸中,羧基结构可以与芳香环或脂肪烃环相连,也可以存在于分子中的其他位置。
羧酸的基本结构可以表示为R-COOH,其中R代表羧基所连接的有机基团。
1.2 性质羧酸的结构使其具有一系列特定的物理化学性质。
常见的羧酸通常以无色或白色晶体的形式存在,有时也呈液态。
它们在水中易溶解,并能够与碱反应生成相应的盐,因此具有一定的酸性。
此外,羧酸还表现出一些特定的化学反应活性,如酯化反应、醛化反应等。
1.3 羧酸的共振结构羧酸分子中的羧基(-COOH)可以发生共振结构,即通过π电子的转移,使得羧基中碳与氧之间的键产生双键和单键的交替存在。
这种共振结构的存在使得羧酸分子更加稳定,同时也对其化学性质产生影响。
二、羧酸的主要衍生物类型2.1 酯酯是由羧酸和醇经酯化反应生成的产物。
在这种反应中,羧基上的氧原子与醇中的羟基发生酯键结合,形成一种新的有机化合物。
酯具有独特的香味,因此广泛用于食品、香精等行业。
2.2 醛醛是由羧酸通过脱羧反应生成的产物。
在脱羧反应中,羧酸失去一个CO2分子,生成相应的醛。
醛化反应是一种重要的有机合成反应,广泛应用于制备醇、醚等化合物。
2.3 酰胺酰胺是由羧酸与氨或胺反应生成的产物,它是一类重要的有机化合物。
酰胺在生物体内起着重要的生物活性作用,同时也广泛应用于有机合成领域。
2.4 酰氯酰氯是由羧酸与氯化亚砜、硫酰氯等发生酰化反应生成的一种有机化合物。
酰氯是一类重要的有机合成试剂,广泛用于有机化学合成反应中。
2.5 醛酸醛酸是羧酸分子失去一个羧基而形成的产物,它在有机合成及医药领域有着重要的应用价值。
醛酸可以被还原成相应的醇,也可以通过酰化反应生成酯等化合物。
2.6 酰胺酰胺是由羧酸与胺类化合物经过缩合生成的有机化合物,它在生物体内发挥着重要的生理活性作用。
在有机合成中,酰胺也是一类重要的合成中间体。
羧酸衍生物羧酸衍生物是有机化学中最重要的一类化合物,这类化合物由羧酸和其衍生物组成,它们在医药及其他领域有着广泛的应用,是有机化学研究的主要焦点之一。
羧酸衍生物是由羧酸分子和其他不同化学结构的分子组合形成的有机化合物。
羧酸是一种具有一个羧基及以上的有机酸,按照水溶性的大小分为酒精型,醇型,酸型和碱型。
羧酸衍生物的其他分子可以是碳氢化合物、不饱和烃、烃类、碳氮化合物、醛类、酮类等等。
一般来说,羧酸衍生物具有很强的湿润性、高抗蚀性和良好的抗氧化性,可以用于改善纤维素,提高其物理性能以及防止其被氧化老化。
它也具有解吸性能,能够有效溶解纤维素结构,增强其耐受性和抗水性,从而改善纤维素的物理性质。
羧酸衍生物也可以用于保护植物,制备植物类医药剂,减少植物的损害,如光及抗盐的胁迫,从而促进植物的发育健康。
羧酸衍生物还可以用于制备多种医药产品,具有良好的药性,可以用来治疗各种疾病。
它们可以作为抗生素使用,增强机体免疫力,杀灭病原体,防止病原体的复制,从而有效治疗感染性疾病。
此外,它们还可以作为抗炎药使用,降低炎症的发生,减少肿痛,缓解疼痛,从而抑制肿瘤细胞的生长。
羧酸衍生物还可以用于制备抗癌药,有效抑制癌细胞的增殖,降低肿瘤恶化等。
羧酸衍生物还可以用于制造日常用品,如洗发水、洗衣液等。
由于其良好的抗菌性和卫生性,羧酸衍生物可以有效杀灭污染源,减少细菌的滋生,从而维护卫生,保护人们的健康。
羧酸衍生物的应用由于其独特的性质而受到广泛的重视,在有机化学研究中有着重要的地位,经过长期的研究,学者们发现它们具有多种重要的功能,在不同的领域都能发挥重要作用。
未来,羧酸衍生物将在药物研究中发挥更为重要的作用,为人类的健康和生命贡献更多。
第十三章羧酸衍生物一、基本内容1.定义与分类羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后生成的化合物称为羧酸衍生物,羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈,除腈以外,都含有酰基。
本章重点讨论重要的羧酸衍生物—酰卤、酸酐、酯和酰胺。
酰卤是羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,其通式为RCOX,X为卤原子(F、Cl、Br、I)。
酸酐是两个羧酸分子间脱水后的生成物,酸酐的通式为(RCO)2O。
两个相同的羧酸分子脱水后生成单纯的酸酐(R相同),两个不同的羧酸分子脱水后生成混酐(R 不相同),羧酸还可以与另一分子的无机酸脱水而成混酐,某些二元羧酸后生成环状的酸酐,如邻苯二甲酸酐。
酯可分为有机酸酯和无机酸酯两种,前者如硫酸氢乙酯和三硝酸甘油酯。
有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇的脱水产物,其通式可表示为RCO2R′。
酰胺为羧酸分子中的羟基被氨基或胺基(-NHR,-NR2)取代后的生成物,酰胺的通式为RCONR′R″(R′R″为氢、烃基或其他取代基)。
2.反应羧酸衍生物是一类重要的有机合成原料或有机合成中间体,在有机合成中起着重要的作用。
其主要反应有亲核取代反应(包括水解、醇解、氨解、酸解、与有机金属化合物的反应)、还原(Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原和LiAlH4还原等)及它们各自的特殊反应(霍夫曼降解、克莱森酯缩合,里特反应等)。
羧酸衍生物的亲核取代反应是分两步进行:第一步先加成,形成一个四面体中间体;第二步发生消去,转变成另一个羧酸衍生物。
一般来说,总反应速率和这两步反应速率都有关,但第一步更为重要。
第一步四面体中间体形成的影响因素:吸电子作用有利于反应,因为它使负电荷稳定;大体积基团存在由于位阻效应会阻碍反应进行。
第二步反应取决于离去基团的碱性,碱性越弱的基团愈容易离去,因而羧酸衍生物反应活性次序为:酰卤>酸酐>酯~羧酸>酰胺。
3.羧酸衍生物在有机合成中的应用本章主要阐述乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。
羧酸的四大衍生物
羧酸的四大衍生物
羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物,可作为各种化学反应
的重要中间体。
羧酸有多种衍生物,其中最常见的是如下四种。
一、酰氯(Acyl chloride)
酰氯是羧酸最常见的反应产物,它可以通过将羧酸与氯化物反应制得。
酰氯是一个非常重要的中间体,可用于合成酯、醚、酰胺等多种化合物。
酰氯有弱腐蚀性,可多用于有机合成实验室中。
二、酐(Anhydride)
酐是两个羧酸分子缩合而成的产物,分为内酐和外酐两种。
内酐是指
两个羧基在同一分子内缩合而成的环状产物,外酐则是指两个羧基不
在同一分子内缩合而成的非环状产物。
酐也可作为中间体用于合成酯、酰胺等化合物。
三、酸酐(Acid anhydride)
酸酐是两个不同羧酸分子缩合而成的产物,以其极强的反应性而闻名。
酸酐可用于合成酸酐酯、酸酰胺、酸酐酸等化合物。
但由于其极易水解,因此在使用过程中需要特别注意。
四、酯(Ester)
酯是羧酸的一种重要衍生物,它由羧酸和醇反应而成。
酯具有良好的挥发性和揮發性,并可用于制备香精、香料、油漆等多种化合物。
酯也可作为用于制硝化纤维、炸药等的重要中间体。
在有机合成中,酰氯、酐、酸酐和酯均属于常见的重要中间体。
它们在不同条件下均可相互转化,因此在尝试合成某种化合物时,应根据需要灵活选择相应的羧酸衍生物。
羧酸衍生物的名词解释羧酸衍生物,指的是一类有机化合物,它们是由羧酸经过化学反应生成的衍生物。
羧酸是一类含有一个羧基(-COOH)的有机化合物,常见的例子如乙酸(CH3COOH)和苹果酸(C4H6O5)。
羧酸衍生物在化学和生物学领域中具有广泛的应用和重要的作用。
羧酸衍生物通常可以通过与其他化合物发生反应而形成。
其中一种常见的反应是酯化反应,即羧酸与醇反应生成酯。
酯是一类含有羧酸酯基(-COOR)的化合物,常见的例子如乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。
酯具有良好的溶解性和挥发性,广泛用于涂料、溶剂和香料等行业。
除了酯化反应,羧酸衍生物还可以通过羧酸的脱羟基反应生成醛或酮。
脱羟基反应是指羧基上的羟基(-OH)被除去,形成含有碳氧双键的化合物。
醛和酮是含有羰基(C=O)的化合物,分别具有一个和两个碳氧双键。
醛和酮在有机合成和医药化学中都有广泛的应用,可用于合成药物、香料和精细化学品等。
此外,羧酸衍生物还可以通过与胺反应生成酰胺。
酰胺是含有羰基和氮原子的化合物,具有良好的稳定性和溶解性。
酰胺在医药化学和材料科学中具有重要的应用,可用于合成抗生素、聚合物和荧光染料等。
另一类羧酸衍生物是酰氯,它们是羧酸与一分子的氯化亚砜(SOCl2)发生反应而形成的。
酰氯具有很高的反应活性,可与许多化合物发生酰化反应。
酰氯在有机合成和材料科学中具有广泛的应用,可用于合成酰胺、酰化反应和聚合物的修饰等。
总的来说,羧酸衍生物是一类重要的有机化合物,它们通过与其他化合物发生反应,形成具有不同功能和性质的衍生物。
羧酸衍生物在化学和生物学领域中起着重要的作用,广泛应用于药物合成、材料科学和化工工艺等领域。
通过深入研究和理解羧酸衍生物的性质和反应机制,我们可以进一步拓展其应用领域,并为新的化学合成和药物研发提供新的思路和方向。
第十三章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基(),酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。
二、羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一"酐"字。
例如:酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。
例如:三、羧酸衍生物的光谱性质1.IR:醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺都含有羰基,因此,在IR都有C=O的强吸收峰。
醛、酮的νC=O 1705~1740cm-1 ,羧酸衍生物的C=O伸缩振动扩大到了1550~1928 cm-1. 这是因为:酸酐:在1800-1860cm-1(强)和1750-1800cm-1(强)区域有两个C=O伸拉振动吸收峰,这两个峰往往相隔60cm-1左右。
对于线形酸酐,高频峰较强于低频峰,而环状酸酐则反之。
另外:C-O的伸拉振动吸收在1045~1310/cm(强)。
酯:酯的C=O伸缩振动稍高于酮,在1735~1750cm-1处,与芳基相连的则降至1715~1730 cm-1 ,酯在1015~1300 cm-1 区域内有两个强的C-O伸缩谱带。
可以与酮相区别。
一级酰胺,-NH2的N-H吸收为两个峰。
二级酰胺N-H为一个尖峰。
2.核磁共振(NMR):酯:RCOOCH δ=3.7~4.1ppm。
酰胺:RCONH δ=5~8ppm。
往往不能给出一个尖锐的峰。
四.羧酸衍生物的亲核取代反应分为加成-消除两步:加成一步取决于电子因素和空间因素。
消除一步取决于L的碱性和稳定性。
L碱性越弱,越容易离去;L 越稳定,越容易离去。
就酰氯、酸酐、酯、酰酐、酰胺而言,L的碱性为:Cl-< R-COO-< R'O-< NH2-;L的稳定性为:Cl->R-COO-> R'O-> NH2-,所以羧酸衍生物的活性为:羧酸的衍生物在碱性或酸性条件下比在中性溶液中更容易水解,这是可以理解的:碱性溶液提供给氢氧根离子,它充当一种强的亲核试剂;酸性溶液提供给氢离子,它接到羰基氧上从而使分子易受弱亲核试剂,即水的进攻。
第二节酰卤与酸酐1.水解:2.醇解:3.氨解:4.与Grignard试剂作用酰卤可以与格氏试剂作用得到酮,但是酮很容易与格氏试剂反应得三级醇。
因此,如果用一当量的格氏试剂与酰氯反应产物为酮与三级醇的混合物,因此酮的产率很低,如果用两当量以上的格氏试剂则主要产物为三级醇。
对于有空间阻碍的反应物,能满意的得到酮,产率很好。
这种空间因素可以是酰氯(脂肪或芳香的)或者是格氏试剂,特别是三级基团直接连接在MgX基团上:有机镉化合物反应性较低,但很容易与酰氯反应,与酮反应很慢,因此可用于酮的合成。
第三节羧酸酯一、来源与制法广泛存在于自然界。
是生命不可缺少的物质。
酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等方法制得。
二、物理性质酯常为液体,低级酯具有芳香气味,存在于花、果中。
例如,香蕉中含乙酸异戊酯,苹果中含戊酸乙酯,菠萝中含丁酸丁酯等等。
酯的比重比水小,在水中的溶解度很小,溶于有机溶剂,也是优良的有机溶剂。
三、酯的化学性质1.水解、醇解和氨解(1)水解酯的水解没有催化剂存在时反应很慢,一般是在酸或碱催化下进行。
(2)醇解(酯交换反应)酯的醇解比较困难,要在酸或碱催化下加热进行。
因为酯的醇解生成另一种酯和醇,这种反应称为酯交换反应。
此反应在有机合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯(反应后蒸出低级醇)。
(3)氨解酯能与羟氨反应生成羟肟酸。
羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。
这是鉴定酯的一种很好方法。
酰卤、酸酐也呈正性反应。
2.与格氏试剂反应酯与格氏试剂反应生成酮,由于格氏试剂对酮的反应比酯还快,反应很难停留在酮的阶段,故产物是第三醇。
具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。
例如:3.还原反应酯比羧酸易还原,可用多种方法(催化氢化、LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂)还原。
还原产物为两分子醇。
酯在金属(一般为钠)和非质子溶剂中发生醇酮缩合,生成酮醇。
这是用二元酸酯合成大环化合物很好的方法。
4.酯缩合反应有α-H的酯在强碱(一般是用乙醇钠)的作用下与另一分子酯发生缩合反应,失去一分子醇,生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应,又称为克莱森(Claisen)缩合。
例如:(1)反应历程(2)交叉酯缩合两种不同的有α-H的酯的酯缩合反应产物复杂,无实用价值。
无α-H的酯与有α-H的酯的酯缩合反应产物纯,有合成价值。
例如;酮可与酯进行缩合得到β-羰基酮。
(3)分子内酯缩合--狄克曼(Dieckmann)反应。
己二酸和庚二酸酯在强碱的作用下发生分子内酯缩合,生成环酮衍生物的反应称为狄克曼(Dieckmann)反应。
例如:缩合产物经酸性水解生成β-羰基酸,β-羰基酸受热易脱羧,最后产物是环酮。
狄克曼(Dieckmann)反应是合成五元和六元碳环的重要方法。
第四节油脂和合成洗涤剂一.油脂油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中,习惯上把室温下成固态的叫酯,成液态的叫油。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称。
几个概念:1.干性:某些油涂成薄层,在空气中就逐渐变成有韧性的固态薄膜。
油的这种结膜特性叫做干性(或称干化)。
油的干性强弱(即干结成膜的快慢)是和油分子中所含双键数目和双键结构有关系的,含双键数目多的,结膜快,数目少,结膜慢。
有共轭双键结构体系的比孤立双键体系的结膜快。
成膜是由于双键聚合形成高分子聚合物的结果。
桐油结膜快是由于三个双键形成共轭体系。
顺,反,反,-9,11,13-十八三烯酸2.碘值:不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。
100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值(又称碘价)。
二.肥皂和合成洗涤剂1.肥皂:肥皂的制造:2.合成系涤剂a)阴离子洗涤剂溶于水时其有效部分是阴离子。
现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺酸钠盐,R表示C12----C18的烷基。
烷基最好是直链的,称为线形烷基。
过去曾用过叉链的,但发现不能为微生物所降解(大分子变为较小分子称降解),容易聚集在下水中或飘在河流中,引起环境的污染,因为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性,它对直链的有机物可以作用,每次氧化降解两个碳,而有叉链存在时破坏其作用,故现在国际上系用线型的C12以上的烷基制洗涤剂。
它可以从石油中分出正烷烃进行一元氯化,或石油、蜡裂解分出直链的1-烯烃,与苯进行傅氏反应得烷基苯,磺化、碱化处理得到。
b) 阳离子洗涤剂。
溶于水时其有效部分是阳离子。
如:3)非离子型洗涤剂在水溶液中不离解,是中性化合物。
其中羟基和聚醚(OCH2CH2)n部分是亲水基团,家用液态洗涤剂的主要成分也是非离子洗涤剂。
三.磷脂磷脂多为甘油脂,以脑磷脂及卵磷脂为最重要,其结构为:α-脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)α-卵磷脂(磷脂酰胆碱)。
磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪酸,如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸(顺,顺-9,12-十八二烯酸)等;磷酸中尚有一个羟基具有强的酸性,可以与具有碱性的胺形成离子偶极键;这样在分子中就分为两个部分,一部分是长链的非极性的烃基,是疏水部分,另一部分是偶极离子,是亲水部分,因此磷脂的结构与前面所讲的肥皂结构类似,如果将磷脂放在水中,可以排成二列,它的极性基团指向水,而疏水性基团,因对水的排斥而聚集再一起,尾尾相连,与水隔开,形成脂双分子层。
磷脂在植物的种子中,蛋黄及脑子中含量较多可。
由家畜屠宰后的新鲜脑或由大豆榨油后的副产物中提取而得。
往往卵磷脂和脑磷脂不加分离而作为卵磷脂粗制品。
磷脂可以作乳化剂、抗氧剂、食品添加剂。
医疗上用于治疗神经系统疾病。
脑磷脂用于肝功能检验。
[食品添加剂]:在各种食品里添加磷脂,可以保持水份和盐份,使外形美观。
由于磷脂有乳化性,在制面包、蛋糕、炸面饼,油酥糕的面粉中添加磷脂,能添加这些食品的强性。
延缓变硬过程。
保持盐分,还能使面包、蛋糕体积增加5%以上。
生物细胞膜是由蛋白质和脂类(主要是磷脂)构成的。
磷脂的疏水部分相接而亲水端朝向膜的内外两面。
这样构成脂双层。
所有的膜都有不同成分的脂双层和相连的蛋白质组成。
一些蛋白质松散地连接在脂双层的亲水表面,而另一些蛋白质剂埋入脂双层的疏水基质中,或穿过脂双层。
细胞膜对各类物质的渗透性不一样,可以选择性地透过各种物质,在细胞内的吸收和分泌代谢过程中其着重要的作用。
第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯(一)性质1.互变异构现象(1)生成的烯醇式稳定的原因1°形成共轭体系,降低了体系的内能。
2°烯醇结构可形成分子内氢键(形成较稳定的六元环体系)(2)其他含活泼亚甲基化合物的互变异构体中烯醇式的含量。
2.亚甲基活泼氢的性质(1)酸性乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基(羰基和酯基)的作用,α-H很活泼,具有一定的酸性,易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。
乙酰乙酸乙酯的钠盐与卤代烃、酰卤反应,生成烃基和酰基取代的乙酰乙酸乙酯。
烷基化:注:①R最好用1°,2°产量低,不能用3°和乙烯式卤代烃。
②二次引入时,第二次引入的R′要比R活泼。
③RX也可是卤代酸酯和卤代酮。
酰基化:3.酮式分解和酸式分解酮式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物与稀碱作用,水解生成β-羰基酸,受热后脱羧生成甲基酮。
故称为酮式分解。
例如:酸式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下,主要发生乙酰基的断裂,生成乙酸或取代乙酸,故称为酸式分解。
例如:(二)乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用由于乙酰乙酸乙酯的上述性质,我们可以通过亚甲基上的取代,引入各种不同的基团后,再经酮式分解或酸式分解,就可以得到不同结构的酮或酸。
例1:合成例2:合成例3:合成说明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮,酸式分解制酸很少,制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。
二、丙二酸二乙酯(一)制法(二)性质1.酸性和烃基化2.水解脱羧丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸,丙二酸不稳定,易脱羧成为羧酸。
例如:(三)丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸(一取代乙酸,二取代乙酸,环烷基甲酸,二元羧酸等)。
例如,用丙二酸二乙酯法合成下列化合物,其结构分析如下:具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子,所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成,例如,柯诺瓦诺格(Knoevenagel)反应,迈克尔(Michael)反应。
第六节酰胺一酰胺的物理性质除甲酰胺外,酰胺大部分是白色结晶体。
液体的酰胺是有机物及无机物的优良溶剂。
最长使用的是N,N-二甲基甲酰胺(DMF),它不但可以溶解有机物,也可以溶解无机物,是一种性能极为优良的溶剂。