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备课时间年月日上课时间年月日课题2019人教版化学选择性必修3 第3章：烃的衍生物第4节：羧酸羧酸衍生物第1课时：羧酸酯课程性质课堂教学，新课课时 2教学目标1.知识与能力 1.回顾乙酸的组成、结构及性质，强化认识结构与性质的关系；2.回顾乙酸的酸性和酯化反应的化学性质，培养学生的发散思维及迁移能力；3.学生自主探究设计及评价实验方案，以及设计改进实验的方案，培养实验能力及分析思维能力；4.通过介绍利用同位素原子示踪法，来研究酯化反应价键断裂和生成的情况，使学生初步学会用实验来探索有机化学的反应机理；5.认识羧酸中几种典型代表物的组成、结构特点及性质，来认识羧酸一类化合物的组成、结构和性质，学会对比、归纳和类推的学习方法；6.应用化学知识解决日常生活现象和常识的能力。
2.过程与方法 1.通过回顾乙酸的结构决定性质，让学生知道内因是变化的根本，培养学生的辨证思维；2.通过回顾乙酸乙酯的制取，说明事物之间存在着内在联系和相互制约性，培养学生透过现象看本质的唯物主义观点和思维方法；3.通过介绍酯化反应机理的验证实验，激发学生学习热情，养成扎实严谨的学风；4.通过让学生从身边生活去思考化学知识，从身边生活去探究和实践，获得知识，培养学生的科学思维能力和科学实践能力，提高学生的科学素养。
3.情感、态度、价值观1.用源自学生生活经验的素材来组织教学，创设生活中有意义的问题情景，激发学生的学习兴趣，增进学生探究问题的愿望；2.通过心理语言的暗示，增强学生的信心；3.通过价键变化的情况，认清有机反应的本质，培养学生实事求是的科学态度；4.通过生活素材贯串教学内容来达到培养学生热爱家乡，热爱祖国，培养学生努力学习化学的责任感和使命感。
教学重点1.通过回顾乙酸的化学性质认识结构与性质的关系，培养学生对比、归纳和类推的学习思维能力。
2.酯化反应的机理及本质。
教学难点酯化反应的机理及本质教学方法自主参与合作探究展示交流教学手段板书讲授多媒体影音教学环节教师活动学生活动学习知识课程知识讲述课程知识总结巩固知识归纳总结引导、带领学生对常用知识点进行总结一、羧酸1．羧酸的定义与通式(1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其自主构建引导、带领学生对知识体系构建成有机网络，便于消化吸收官能团的名称为羧基，简式为—COOH。
第三节羧酸酯第1课时羧酸[学习目标定位] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。
2.能够以乙酸为代表物质，掌握羧酸的性质及用途。
1．乙酸的组成与结构乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，官能团是—COOH。
2．乙酸的性质(1)乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。
(2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
在水中可以电离出H＋，电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。
②与Mg反应的化学方程式为Mg＋2CH3COOH===(CH3COO)2Mg＋H2↑。
③与CaO反应的化学方程式为CaO＋2CH3COOH===(CH3COO)2Ca＋H2O。
④与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2＋2CH3COOH===(CH3COO)2Cu＋2H2O。
⑤与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
探究点一羧酸1．写出下列各种酸的结构简式，并填空：①乙酸：CH3COOH；②硬脂酸：C17H35COOH；③苯甲酸：C6H5COOH；④油酸：C17H33COOH；⑤乙二酸：HOOC—COOH。
(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基相连而构成的化合物。
其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②④属于脂肪酸，③属于芳香酸。
若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。
2．羧酸可以表示为(1)当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。
(2)当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。
[归纳总结]醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。
故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含羟基的物醇酚羧酸质比较项目羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO21．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案 C解析A ×常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。
B ×饱和一元羧酸的通式为C n H2n O2。
C √羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为D ×羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。
2．某有机物结构简式为，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2答案 B解析由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。
所以本题正确答案为B。
探究点二乙酸乙酯的制备1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
(1)观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
(2)由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
2．上述实验中反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5＋H2O。
△3．实验思考：(1)浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。
(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①吸收未反应的乙酸和乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
[归纳总结](1)酯化反应的原理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
(2)无机酸也可以和醇发生酯化反应，如：(硝化甘油，三硝酸甘油酯)[活学活用]答案 B解析因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式：4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。
高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
(1)乳酸可能发生的反应是(填序号)。
①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤聚合反应⑥中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为、。
答案(1)①②④⑤⑥(2)1．确定乙酸是弱酸的依据是()A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应B．乙酸钠的水溶液显碱性C．乙酸能使石蕊试液变红D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2答案 B解析乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。
2．关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇答案 B解析羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。
3．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()答案 C解析根据分子中所含的各种官能团的性质判断。
4．有机物M的结构简式是，下列有关M的性质的叙述中错误的是() A．M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．M能与碳酸钠溶液反应D．M既能与羧酸反应，又能与醇反应答案 B解析M中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol M能与3 mol钠反应，M不符合题意；B选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol M能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中M含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。
5．可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。
请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是。
(3)实验中加热试管a的目的是①；②。
(4)试管b中有饱和Na2CO3溶液，其作用是。
(5)反应结束后，振荡试管b，静置。
观察到的现象是。
答案(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸(2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体解析(1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸。
(2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或碎瓷片。
(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。
理解感悟(1)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(2)导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流的作用。
(3)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，从而提高乙酸乙酯的产率。
(4)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH溶液中水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。
[基础过关]一、羧酸的结构及分类1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的比例模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键答案 B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
2．从分类上讲，属于()①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸A．①②B．②③C．②④D．①③答案 B二、羧酸的性质3．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH答案 B解析酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>＞HCO－3，NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。
4．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是()A．新制的Cu(OH)2悬浊液B．乙二醇C．氯化钙D．苯酚钠答案 C解析乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐CaCl2反应。
5．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使KMnO4酸性溶液褪色D．能与单质镁反应答案 C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
6．1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4答案 D解析 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，说明X中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为C n H2n－2O4，当为不饱和时，H原子个数小于2n－2，符合此通式的只有D项。
7．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛答案 B解析甲酸()分子结构中既有—COOH，又有，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。
三、酯化反应实验8．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是()A．三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C．反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应答案 B解析药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序，二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态而液化。
