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第1章有机含氮化合物(蓝底2.25)

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《有机化学第二版》第11章：有机含氮化合物

《有机化学第二版》第11章：有机含氮化合物

+HONO
C－H3－N－N=O
19:46
H
C 2 H 5NC 2 H 5+HO NO 二 乙 胺
C 2 H 5 C 2 H 5 NNO
N -亚 硝 基 二 乙 胺
生成的N-亚硝基胺都有毒， 致癌
第二节 胺
19:46
芳叔胺发生亲电取代反应，主要进入对对位位。脂肪 族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐。
+ R 3N HNO 2
O
+ CH3 C NHCH3 CH3COOH
N-甲基乙酰胺
+ CH3)2NH CH3COCl
CH3
O
+ C N(CH3)2 HCl
N,N-二甲基乙酰胺
+ (CH3)3N CH3COCl
不反应
叔胺的氮原子上无氢原子故不能酰基化。
第二节 胺
19:46
反应的用途：
1. 用于胺类的鉴定 生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定
第二节 胺
19:46
胺的命名:烃基后面加上“胺”字。烃基不同的仲
胺和叔胺，按次序规则“较优”基团后列出。
“基”字可省。
CH3NH2 甲胺
(CH3)2NH 二甲胺
CH3 NH
CH3CH2 甲乙胺
H3C
N CH2CH3 CH2CH2CH3
甲乙丙胺 －NH2
(CH3)3N 三甲胺
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 1,4-丁二胺
NO
2
H 2O
NO
2
(CH 3CO) 2O
HNO 3 CH 3COOH
NHCOCH
3
H 2O
NH
2
NO 2

第十四部分含氮有机化合物教学课件

第十四部分含氮有机化合物教学课件

第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
三、化学性质 胺的化学性质在很大程度上与氮原子上
的未共用电子对有关。 1、碱性
胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接 受质子，所以胺显碱性。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香胺的气味不像脂肪胺这样大，但芳 香胺极毒而且容易通过皮肤吸收。因此无论 吸入它们的蒸气，或皮肤与之接触都能引起 严重中毒，某些芳香胺有致癌作用，如联苯 胺萘胺等。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第十四章
含氮有机化合物
★本章将要讨论的是氮与碳相连形成的某些有机化 合物，正像将醇、酚、醚看作是水的衍生物一样， 许多含氮的有机物也可看作是某些无机氮化合物的 衍生物。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
由于硝基的极强的吸电子作用，使苯环上 电子密度降低，这样与氯相连的碳便易于 受亲核试剂OH的进攻而发生取代反应。
O2N
Cl NO2 H2O
室温 NO2
O2N H+
OH NO2
NO2
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章

有机化学含氮化合物专选课件

有机化学含氮化合物专选课件

叔胺和季铵化合物
C 3 N 2 H ( H 3 C ) 2 N ( H H 3 C ) 3 N ( H 3 C ) 4 N + C - H
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
氯化四甲胺 （季铵盐）
二、命名
1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写 出烃基的数目及名称
(C3H C2 H )2NH
N
H
107 .7 。
H
H
氨的结构
N
H
112 .9 。
CH 3
H
甲胺的结构
N
H 3C
108 。
CH 3
H 3C
三甲胺的结构
N R
H R'
NR
H R'
很快转化，不能分离
R''
R''
N+ R
H R'
N+ R
H R'
能分离到两种对映体
H N
H
NH2
§3 胺的物理性质
状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。
四、胺与亚硝酸的反应
1.伯胺的反应
脂肪族伯胺 RN 2+H HN 2NaNO O2 (RN+ N)C- l 重氮盐
HCl
芳香族
H 2ORO+H N 2 +HCl
N2H+HN20O ~5℃
(NaNO2 +HCl)
N+NC -+N l a+C H2O l
2.仲胺的反应：
脂肪族
R2NH + HO-NOR2N-NO黄色油状

《有机含氮化合物》课件

《有机含氮化合物》课件
将硝基化合物或腈类化合物还原为 胺类。
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。

有机化学ppt-含氮化合物

有机化学ppt-含氮化合物

（二）2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 2,4,6-三硝基甲苯为白色或黄色针状结晶，无臭，有吸湿
性，难溶于水、乙醇、乙醚，易溶于氯仿、苯、甲苯、丙酮等。 本品是比较安全的炸药，能耐受撞击和摩擦，但任何突然受热 都能引起爆炸，是一种优良的炸药。
（三）2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）
纯净物室温下为略带黄色针状或块状结晶，因其具有强烈 的苦味又称为苦味酸。干燥的苦味酸受到轻微振动都可能发生 爆炸，故保存和运输时应使其处于湿润状态。
CCHCH3H3C乙 C3乙HCH乙胺 H胺 22胺 2 NNNHHH222
CH3 NH CH3 CCHH3二3二 二甲 N甲 NH甲 胺H胺胺CCHH3 3
CH2CH3 CHC3 HCH2CN2HCH3 3CH2CH2CH3 CHCH3 3 甲N甲N乙乙 甲 丙C丙 H乙 C胺H2胺丙 C2HC胺2HC2HC3H3
注意
2．根据氮原子上所连烃基的种类不同，胺可分为脂肪族
胺和芳香族胺。
CH3CH2NH2
NH2
脂肪族胺
芳香族胺
（二）胺的命名
简单胺可以根据烃基名称命名，即在烃基名称后面加上
“胺”，称为“某胺”。若氮原子上所连的烃基相同，用二或
三表明烃基的数目；若氮原子上所连烃基不同，则按基团由小
到大的次序写出其名称。“基”字一般可省略。
二、硝基化合物的物理性质
脂肪族硝基化合物多数是无色或略带黄色的油状液体， 有毒！一般相对密度都大于1，难溶于水，易溶于醇和醚，能 溶于浓H2SO4形成盐；芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点 液体外，其余多是淡黄色固体。多硝基化合物有爆炸性。
硝基是强吸电子基团、极性大、分子间的吸引力大，所 以其沸点比相应的卤代烃高。随着分子中硝基数目的增加， 其熔点、沸点和密度增大、苦味增加，热稳定性减小，受热 易分解爆炸。

有机化学——10含氮化合物

有机化学——10含氮化合物

重点
用于氨基的保护
4.与亚硝酸反应
伯、仲、叔胺的鉴别
红石蕊
变兰
变兰
不变
(二)脂肪族 例2: (CH3)2NH pkb 3.27
仲胺 >伯胺 > 叔胺 CH3NH2 3.38 (CH3)3N 4.21 NH3 4.76
(三)芳香族 例3:
伯胺 > 仲胺 > 叔胺 (C6H5)2NH (C6H5)3N
C6H5NH2
2.烷基化反应
H2N H
回忆一下
+ RX
多巴胺
CH2CH2NH2 HO OH
苏丹红1号
N
N OH
第十章 含氮化合物
Nitrogen Compounds
第一节 胺 一、分类和命名 -NH2做主体官能团 CH3NH2甲胺 (CH3)2NH 二甲胺
NH2 CH3 邻甲基苯胺
-NH2做取代基
CH3 ( C H 3 )2 C H C H C H C H 3 NH2
3 ,4 - 二 甲 基 - 2 - 氨 基 戊 烷
二、物理性质
三甲胺（鱼腥味）
1,4－丁二胺（腐肉胺） 1,5－戊二胺（尸胺）
NH2
极臭 有剧毒
脱羧酶
COOH
H2N
H2N
NH2
生活小常识：
鱼头皮中甲胺、二甲胺、三甲胺含量最多， 因而鱼腥味重，它们均易溶于乙醇，烧鱼时加 点白酒，使三甲胺等随加热挥发的乙醇逸出， 葱、姜、蒜等均含具有挥发性的有机物，如姜酮、 姜醇、姜酚与乙醇具相同作用，因而也可去腥。 如果再加点醋，生成酯，烧出的鱼会更香。
叔胺
脂肪叔胺 芳香叔胺
盐 溶解 绿色固体
HNO2可作为三种胺的鉴别试剂

有机化学 含氮化合物PPT课件


RX R2NH
RX R3N
R4N+X--
四、与亚硝酸反应
亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由 亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。
1、脂肪胺与HNO2的反应：
第32页/共96页
RCH2CH2NH2 NaNO2 + HCl 低温
RCH2CH2N2Cl 重氮盐
分解 RCH2CH2 + N2 + Cl
生成的碳正离子可以发生各种不同 的反应生成烯烃、醇和卤代烃。
R4NX 季铵盐
ArNR2
R4NOH 季铵碱
必须注意区分“胺”、“铵”、“氨”的用法。
二、命名
1、简单的胺： 烃基数目 + 烃基名称 + 胺。
CH3NH2 (CH3)2NH CH3NHC2H5 CH3
NH2
甲胺
二甲胺 甲乙胺
第16页/共96页
对甲苯胺
2、多元胺： 烃基名称 + 氨基数目 + 胺。
NH2CH2CH2NH2
对于取代芳胺，当苯环上是供电子基 团，碱性增加，反之，当苯环上是吸电子 基团，碱性减小。
第23页/共96页
NH2
NH2
NH2
NO2
CH3
H
a
b
c
CH3CH2NH2 d
由于胺是弱碱，其盐与强碱作用可以 析出胺，通过该性质可以分离、提纯胺类 化合物：
RN+H3X--
+ NaOH
RNH2
第24页/共96页
RN
H OH2 H OH2 H OH2
H OH2 R2 N H OH2
2、芳香族胺ArNH2的碱性
第22页/共96页
H
R3

章含氮有机化合物精品PPT课件


4.21
4.76
O2N
NH2 CH3
NH2
13.0
8.92
碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
NH2 9.37
N
碱性强度： 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 （在水溶液中） 三甲胺 > 二甲胺 > 甲胺 （在气体状态）
影响碱性强弱的因素：
电子效应：
3o胺 > 2o胺 > 1o胺
溶剂化效应： NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵
CH2CH2OH CH3 N+ CH3 OH-
CH3
氢氧化(2-羟乙基)三甲铵 (俗名胆碱)
二、 胺的结构
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
孤电子对使胺具有亲核性、碱性;
CH3
H5C2
N+ ph CH2CH=CH2
R 3
N R 2
R 1
CH3
CH3CH2CH CH CH2
+N(CH3)3
2CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH=CHCH3 + 2N(CH3)3 + H2O
55.7%
1.3%
Hofmann消除规则 生成双键碳上烷基取代较少的烯烃
H
H
CH3CH2CH CH CH2 +N(CH3)3
H2CH CH CH2 ]
N(CH3)2 + HO NO 3o胺
ON
N(CH3)2 (绿色结晶)
5. 芳核亲电取代反应
1). 卤代
NH2

胡勇-有机化学教学 第十三章 含氮化合物


N 原子为 sp3 杂化
R" N "R R' N R
对映关系，无旋光性 R1 N N 无法翻转，有旋光性 R4 R3 N R2
34
手性中心
无法翻转，有旋光性
胺的制法 从硝基化合物还原——伯胺 • 脂肪烃硝化困难，不用此法；伯芳胺一般由芳香族 硝基化合物还原制取： 例 1：
• 苯胺遇漂白粉溶液时变紫色（鉴别）。
29
含有两个氨基的化合物称为 “二胺”:
30
2、IUPAC命名法：
选含氮最长的碳链为母体，称某胺。 N上其它烃基为取代基，并用N定其位
CH3
CH3NH2 methylamine H3C N C2H5 N-ethyl-N,4-di ethylbenzenamine
甲胺
N,4-二甲基-N-乙基苯胺
CH3 N(C2H5)2 N,N- dimethyl-3-methyl-2-pentanaime CH 3CH 2CH CHCH3
（2）判别碱性的方法： 碱的pKb；其共轭酸的pKa；
形成铵正离子的稳定性。
（3）影响碱性强弱的因素： 电子效应：3o胺 > 2o胺 > 1o胺 空间效应：1o胺 > 2o胺 > 3o胺 溶剂化效应：NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
50
溶剂化效应是给电子的，N上的H越多，溶剂化效应越大， 形成的铵正离子就越稳定。不同溶剂的溶剂化效应是不同的。
N,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺
31
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
32
3、胺盐和四级铵化合物的命名：
CH3NH2 HCl methylamine hydrochloride
CH3CH2NH2 HOAc ethylamine acetate

有机化学含氮有机化合物


10.3 重氮和偶氮化合物 N N
重氮化合物 R N N B (Cl,H,N…) 偶氮化合物 R N N R
NN 偶氮苯 N N NH
苯重氮氨基苯
+
N
N Cl-
NN
NHCH3
对甲氨基偶氮苯
N N NH
CH3
苯重氮氨基对甲苯
氯化重氮苯
10 含氮有机化合物
一、 重氮盐的反应及在合成中的应用
重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一 般可分为两类：失去氮的反应和保留氮的反应。
NH2 HNO2
OH + N2
芳香族伯胺低温下与HNO2作用生成重氮盐，称为重氮化反应。
NH2 NaNO2 HCl
0~ 5 0C
N2+Cl-
OH + N2
芳香族重氮盐比脂肪族重氮盐稳定，在合成上有许多用途。
10 含氮有机化合物
仲胺
NHCH3
NaNO2 HCl 10 0C
NO NCH3
N-亚硝基-N-甲苯胺 黄色油状或固体
N2+Cl- +
OH
NN
OH
N2+Cl- + CH3
OH
OH NN
偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。
CH3
10 含氮有机化合物
二、偶氮化合物
R、R′为脂肪族烃基的偶氮化合物，光照或加热时易分
解，放N2并产生自由基。可作自由基引发剂。 芳香族偶氮化合物都有颜色，许多芳香族偶氮化合物的衍
生物，是重要的合成染料。称为偶氮染料。
叔胺 R3N
季铵 R4N+
烃基的不同 脂肪胺、芳香胺 氨基的数目 一元胺、二元胺等
CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH2CH2CH3 （CH3CH2)2NCH2CH2CH3
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CH3
0.147nm
N CH3 CH3
H3C
108 o
N+ H3 C CH3 CH3
.. NH2
H
N H
苯胺
苯胺分子模型
(N为变形sp3,苯环的平面与氨基平面成39.4°P449)
苯胺是电子离域体系
NH2 NH2 NH2 NH2
2. 构 型
胺是棱锥形结构，当氮原子上连有三个不同的原 子或基团时，它就是手性分子，存在一对对映体。 即将未共用电子对看成是氮原子上连接的第四个 “取代基”。
在有机化合物中，除C、H、O三种元素外，N 是第四种常见元素。有机含氮化合物的种类很多，
范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(C—N、
C=N、C≡N)，有的还含有N—N、N=N、N≡N、 N—
O、N=O 及N—H键等。
主要类别：硝基化合物、胺、腈、异腈、异氰酸酯、 重氮、偶氮化合物。
1. 硝基化合物
用途:用于胺的分离、提纯和鉴定 。
1. 脂肪胺 在非水溶液中，胺的碱性顺序： 叔胺＞仲胺＞伯胺＞NH3 在水溶液中，胺的碱性顺序： (CH3)2NH 〉CH3NH2 〉 (CH3)3N 〉NH3 pKb 3.27 3.28 4.21 4.76
原 因？
电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。
与酯缩合 （加成-消除反应）
与醛缩合（亲核加成）
与酮缩合（亲核加成）
NO2 H3C + C O + H CHC6H5 H3C - OH CH3 C6H5CH C CH3 NO2 OH
与2,4-二硝基甲苯 活化甲基的反应
迈克尔加成
1.2.2 还原反应
不同的条件下，还原产物不同!
1. 在酸性介质中还原成胺
CH3CH2CH2NH2
H3C
NH2
2. 按NH3中N被取代的程度分类
伯胺 R－NH2
叔胺 R1R2R3N
仲胺 R1R2NH
季铵盐 R1R2R3R4N+X-
伯胺： CH3CH2NH2 乙胺
NH2
NH2
环戊胺
(CH3CH2)2NH
苯胺
NH
仲胺： CH3CH2NHCH3
甲乙胺 叔胺： (CH3CH2)3N 三乙胺
NH2
（
CH3
NH2
）
空气中最高 允许值/(mg· -3) 5 m 空气中最高 允许值/(mg· -3) m
8.8
可致癌物
CH3CH2NH2
CH3CH2CH2CH2NH2
18
NH2
15
NH2
致癌物
致癌物
2.3 胺的化学性质
亲核性
碱 性
2.3.1 2.3.2 2.3.3 2.3.4
碱性 氮上的烃基化反应 氮上的酰基化反应 与亚硝酸的反应
1.3.1 烃类直接硝化 ①芳烃硝化
H2SO4 HNO3
NO2
②脂肪族硝基化合物
CH3CH2CH3
HNO 3
400℃
CH3CH2CH2NO2 CH3CHCH3
NO2
CH3CH2NO2 CH3NO2
1.3.2 卤代烷硝基取代
R—X
O
-
Ag NO 2
或 NaNO2
R-NO2 + R-ONO
硝基化合物
亚硝酸酯
用共振论的观点：硝基化合物的共轭碱可以 被共振所稳定。
R CH N
+
=
O O
R CH N
+
O R C H=N O
O O
硝基化合物的a-H有酸性：
CH3NO2 CH3CH2NO2 (CH3)2CHNO2 CH2(NO )2 2
=
pKa 11
9
8
4
不含α-H的 3°硝基化合物就不能与碱作用！
2. a-H 缩合反应
C H3
C H3
N
C H3
O N C6H5 C2H5 CH3
O C2H5 N C6H5 H3C
(S)-氧化甲基乙基苯基胺
CH 3 C 6H 5 + N C 2H 5
(R)-氧化甲基乙基苯基胺
CH 3 C 6H 5 C 2H 5 = CH 2 CHCH 2 + N
CH 2CH=CH 2
(R)-甲基乙基烯丙基苯铵离子
分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝 基化物。 通式:RNO2或ArNO2表示。
1. 1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 1.1.1 分 类 CH3NO2
根据碳架分类： 脂肪族硝基化合物
(CH3)2CH NO2
NO2
脂环族硝基化合物
芳香族硝基化合物
根据硝基数目分类： 一硝基化合物
NO2
NO2 H2 Pd/C NH2 H2O
1.2.3 硝基对苯环的影响
1. 对芳卤亲核取代的影响
Cl O2N NO2 NO2
Cl O2N NO2 NO2 > Cl NO2 NO2 Cl O2N
Cl
OH Na2CO3 稀 溶 液 O2N NO2 NO2
Cl NO2
Cl > NO2 > NO2
反应活性
～
>
电子效应： 空间效应： 3°胺＞2°胺＞1°胺 1°胺＞2°胺＞3°胺
溶剂化效应： 1°胺＞2°胺＞3°胺 从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多， 与H2O形成氢键少，与H+结合形成铵离子后，溶
剂化稳定作用弱，碱性减弱;N上的取代基多，空
间障碍不利于N接受H+——碱性减弱。
2. 脂肪胺与芳胺
N(CH3)2
NH2(CH2)6NH2
1,6-己二胺
三亚乙基四胺
2.1.2 结构与构型
1. 结 构 N为sp3杂化
0.147nm
0.100nm
N H H H
o
N H H
H3C
112.9 o
107.3
N原子在成键时，发生了轨道的杂化，形成四个sp3杂 化轨道，其中三个轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键， 未共用电子对占据另一个sp3杂化轨道，呈棱锥形结构。
多硝基化合物
根据硝基相连的碳分类： 伯硝基化合物 仲硝基化合物
CH3CH2CH2 NO2
1-硝基丙烷
CH3CH2CHCH3 NO2
2-硝基丙烷 叔硝基化合物
(CH3)3C NO2
2-甲基-2-硝基丙烷
1.1.2 结 构
硝基化合物的构造式为：
R N
=
O 或 R O
N
+
=
O O
从构造式看硝基中的两个氮氧键的键长应该是不同 的，且氮氧双键(－N=O)的键长应短些。 电子衍射法证明：硝基中两个氮氧键的键长是 完全相同的。如：CH3NO2 分子中的两个 N－O 键的键长
CH3NH2 CH3OH
31 -7
32 64
2. 溶解度
CH3 H H O H N H H O H
CH3 N H3C H H O H
H3C
CH3 N H
CH3
O H
低级胺溶于水 3. 气 味
(CH3)3N
NH2(CH2)4NH2
NH2(CH2)5NH2
鱼腥味
腐肉（味）胺
尸胺
4. 毒 性
NH2
H3C
N R1 R2
R3
R3
N
R2 R1
R
R N
2
1
R
3
平面结构 E翻≈25 kJ· -1 mol
如果氮原子上连有的四个不同的基团能制约或限制 这种迅速互变，这对对映体就可以拆分。如：季铵盐、氧 化胺等手性化合物就可以拆分成一对较为稳定的对映体。
C H3
N H2C C H C H2 2 H2C
N H2C C H2 N
NO2 2 + 8[H] Zn NaOH
N N
2 [H] NH NH + H介 质
N H H N O H H O
Zn NaOH
2 H2N NH2 NH2
N N H H
硝基苯的还原归纳如下：
苯基羟胺
4. 部分还原
NO2 NO2 NO2 NH2
(80%)
常用的还原剂: Na2Sx, NH4SH, (NH4)2S, (N6 [H] NH2 + 2 H2O
Fe、Zn、Sn/HCl,
工业上被催化加氢代替!
2. 在中性介质中，还原成苯基羟胺
NO2 + 4 [H] Zn + NH4Cl H2O 60 oC NHOH + H2O
3. 在碱性介质中，发生双分子还原
NO2 2 As 2O3 NaOH N O H N H O N N O
溶解性:
硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水，硝基化 合物不仅溶于有机溶剂，而且还溶于浓硫酸。
. H+ SO H . R NO2 4
危险性:硝基化合物有毒，通过皮肤可被吸收。 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT 炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。
1.2 硝基化合物的化学性质
官能团：
NH2
对烃基的影响
2.3.5
2.3.6 2.3.7
芳胺环上的取代反应
氧化反应 季铵盐和季铵碱
2.3.1 碱性
问题：脂肪胺与芳香胺相比，何类碱性大？ 脂肪胺 pKb=3~5
RNH2 RNH3Cl HCl NaOH
芳香胺 pKb=7~10
RNH3Cl RNH2
NH3 pKb=4.76
NaCl
H2O
(S)-甲基乙基烯丙基苯铵离子
对映体
2.2 胺的物理性质(自学)
1. 沸 点
CH3 H3C N H CH3 N H CH3 CH3 N H CH3