苯酚与浓溴水

探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。

讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。

2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。

3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。

4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。

二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。

另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。

三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。

那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。

【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。

第2课时酚1.认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点。

2.掌握苯酚的重要化学性质。

3.理解有机物分子中各基团间的影响。

4．了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

苯酚一、苯酚的结构1．分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。

2．苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，可简写为C6H5OH。

二、苯酚的物理性质和化学性质1．苯酚的物理性质(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。

(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。

(3)溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比互溶。

(4)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。

2．苯酚的化学性质(1)与NaOH溶液反应苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

反应如下：向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。

反应如下：(2)与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6­三溴苯酚。

反应如下：该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。

(3)苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。

()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。

()(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。

()(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。

()(5)苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上。

苯酚和浓溴水反应的方程式苯酚和浓溴水反应的方程式如下：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr解释：苯酚是一种有机化合物，结构式为C6H5OH。

它是一种无色结晶性固体，具有特殊的芳香味道。

苯酚在化学反应中表现出酸性，可以与强碱反应生成相应的盐类。

而浓溴水是一种溴的溶液，其中溴的浓度较高。

当苯酚和浓溴水发生反应时，苯酚中的羟基（-OH）会被溴（Br）取代，生成溴代苯（C6H5Br）和氢溴酸（HBr）。

这个反应可以通过以下几个步骤来解释：1. 溴离子（Br-）在溴水中解离，生成溴根离子（Br）和氢离子（H+）。

Br2 + H2O → Br- + H+ + Br-2. 苯酚中的羟基（-OH）发生质子化，生成苯酚分子中带正电荷的离子。

C6H5OH + H+ → C6H5OH2+3. 苯酚分子中带正电荷的离子与溴根离子发生亲核取代反应，羟基（-OH）被溴（Br）取代。

C6H5OH2+ + Br- → C6H5Br + H2O4. 反应生成的溴代苯（C6H5Br）和氢溴酸（HBr）在溶液中存在。

总的反应方程式为：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr这个反应是一个典型的亲电取代反应。

亲电取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一。

在这个反应中，由于溴具有较强的亲电性（指电子云吸引力），它可以与苯酚中的羟基发生取代反应。

在这个反应中，苯酚的芳香性质得到保留，因为溴代苯仍然具有芳香环结构。

而生成的氢溴酸则以溶液中的离子形式存在，可以与其他物质发生反应。

这个反应在有机合成中有一定的应用价值。

溴代苯是一种重要的中间体，可以用于合成其他有机化合物，如酮、醇、醚等。

此外，溴代苯还可以用作有机合成反应的催化剂，在某些反应中具有促进作用。

总结起来，苯酚和浓溴水反应生成溴代苯和氢溴酸。

这个反应是一种亲电取代反应，具有一定的应用价值。

通过这个反应，可以合成其他有机化合物，同时也可以利用溴代苯作为催化剂。

怎样做好苯酚与溴水反应实验摘要：做好苯酚与溴水反应实验，要求苯酚的溶液应该是极稀的；溴水的浓度要大一些；溴水一定要过量；当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。

关键词：苯酚；溴水；三溴苯酚中图分类号：g633.8 文献标识码：a 文章编号：1006-3315（2012）08-118-002在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验，很多教师只是演示一下就结束了，告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，并未作更多解释。

可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好，有时加入的少了，得到的白色沉淀很快又消失了；有时加入的太多了，又得到了黄色的沉淀，而不是白色沉淀。

这时学生容易产生疑问：为什么苯酚溶液要是极稀的溶液？为什么要滴入浓溴水？稀溴水行不行？浓溴水不滴入过量会怎样？作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚，不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。

笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点：一、苯酚的溶液应该是极稀的根据苯酚的分子结构，由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应，使芳环的电子云密度增加，以苯环来说，它使邻对位的电子云密度增加最多，所以苯酚羟基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易进行。

苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。

这个反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（10μg/ml）也能与溴水反应生成沉淀，此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。

教材上也是这样说的，但不能把这句话绝对化，认为什么情况下反应都很灵敏，都会生成三溴苯酚白色沉淀，因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀，另外，如果苯酚浓度过高，则因溴水的量不够，也不能生成白色沉淀，这一点将在下面进行论述。

二、溴水的浓度要大一些，最好是饱和溴水因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子，而常温下溴的溶解度很小，20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%，如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro，而不会与苯酚发生反应。

第2课时酚[经典基础题]1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危急”警告标签以警示使用者。

下面是一些危急警告标签，则试验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()A．①③B．②③C．②④D．①④解析苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。

答案 A2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱解析苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。

答案 D3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是()解析B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。

答案 A4．漆酚是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中。

生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是()A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB．与FeCl3溶液发生显色反应C．能发生取代反应和加成反应D．不能被酸性KMnO4溶液氧化解析结构打算性质。

从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(— C15H27)的性质。

作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。

答案 D5．能证明苯酚具有弱酸性的试验是()A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠解析C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。

苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。

通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。

中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。

关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。

学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。

2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。

诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。

高中化学《酚类》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：____________一、单选题1．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A ．苯酚能和溴水迅速反应B ．液态苯酚能和钠反应放出H 2C ．室温时苯酚不易溶于水D ．苯酚的水溶液具有酸性2．进行化学实验时必须要有安全意识。

下列做法错误的是( )A ．金属钠着火，立即用沙子覆盖B ．不慎将酸溅到眼中，应立即用水冲洗，边洗边眨眼睛C ．温度计摔坏导致水银散落到地面上，迅速用硫磺粉覆盖D ．皮肤上沾有苯酚时，立即用浓氢氧化钠溶液擦洗，再用水洗3．生活与化学紧密联系，下列叙述中不正确．．．的是( ) A ．家庭装修用的材料能释放出对人体健康有害的物质主要是甲醛B ．苯酚具有杀菌止痛效用，既可用于环境消毒，也可直接用于皮肤消毒C ．工业酒精因含有毒的甲醇，饮后会使人眼睛失明甚至死亡，所以不能饮用D ．蜂蚁叮咬人的皮肤后因有少量蚁酸而使皮肤红肿，可涂抹氨水或肥皂水消肿4．下列方程式不能准确解释实验现象的是( )A ．加热硬水(含较多2Ca +、3HCO -等离子的水)，产生沉淀：23322Ca 2HCO CaCO CO H O +-+↓++B ．向4CuSO 溶液中滴加氨水，产生难溶物：22Cu 2OH Cu(OH)+-+=↓C ．向()32Ag NH Cl 溶液中滴加稀3HNO 产生白色沉淀：()342Ag NH 2H Cl AgCl 2NH ++-+⎡⎤++=↓+⎣⎦ D ．向苯酚钠溶液中通入2CO ，溶液变浑浊：+CO 2+H 2O →+NaHCO 35．利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是( )A．A B．B C．C D．D6．下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是( )A．乙烯B．甲苯C．苯酚D．氢氧化钠溶液7．下列物质属于酚类的是( )A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH38．下列叙述不正确的是( )A．用熟苹果催熟青香蕉B．用四氯化碳作灭火剂C．苯酚皂溶液可用于环境消毒D．日常生活中无水乙醇常用于杀菌消毒9．下列说法正确的是（）A．苯酚沾在皮肤上用大量的水冲洗B．氯乙烷与NaOH水溶液共热可制乙烯C．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用新制Cu(OH)2悬浊液与溴水D．CH3Cl可发生水解反应和消去反应10．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。