探究苯酚和溴水的反应

探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。

讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。

2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。

3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。

4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。

二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。

另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。

三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。

那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。

【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。

与饱和溴水生成白色沉淀方程式
嘿，朋友！你问与饱和溴水生成白色沉淀的方程式啊？哈哈，那咱可得好好聊聊啦！
当苯酚与饱和溴水反应时，就会生成白色沉淀呢。

方程式就是：
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr。

你想想看呀，这就好比一场奇妙的化学反应舞会！苯酚就像是一位优雅的舞者，而溴水呢，则像是热情的舞伴。

当它们相遇，就会在这个化学的舞台上尽情舞动，最终跳出那美丽的白色沉淀之舞！
比如说在实际的实验中，当我们把苯酚溶液缓缓倒入饱和溴水中，你就会眼睁睁地看着那神奇的白色沉淀一点点地出现，就像雪花慢慢飘落一样，哇，那场面可真是让人惊叹不已！
再给你举个例子吧，就像我们搭积木，苯酚和溴水就是那些积木块，它们按照特定的方式组合在一起，就搭成了那有着独特形状的白色沉淀“城堡”。

这是多么神奇的事情呀！
所以呀，记住这个方程式，就像是记住了打开化学宝藏大门的钥匙。

当你再次遇到类似的情况，你就可以自信地说：“哈哈，我知道这个反应，C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr！”是不是感觉超酷的？好好去探索这些奇妙的化学世界吧，朋友！。

对甲苯酚和溴水反应方程式1. 介绍甲苯酚与溴水说到化学反应，有时真的是让人既兴奋又有点头疼。

不过，今天咱们要聊的这两个家伙——甲苯酚和溴水，倒是挺有趣的。

甲苯酚，听名字可能有点拗口，但简单来说，它就是一个甲基（CH₃）和一个酚羟基（OH）连在苯环上的化合物。

想象一下，就像是一个喝着咖啡的“甲苯”上面加了一顶“酚”的帽子。

溴水呢，就是一种溶有溴的水溶液。

它常常用来做实验室中的试剂，颜色是那种亮眼的红褐色。

它的作用可大了，尤其是在有机化学的反应中，简直是个明星。

2. 甲苯酚与溴水的反应过程2.1 初步反应：溴水的颜色变化首先，甲苯酚和溴水在接触的时候，溴水那红褐色会发生一系列变化，变成一种无色的物质。

这种变化可不是偶然的，而是反应的标志。

化学反应嘛，就是这样，虽然看起来像魔法，其实每一步都不简单。

2.2 反应方程式：掀开神秘面纱说到反应方程式，这可就是整件事的“身份证”了。

甲苯酚和溴水反应，具体的方程式是：[ text{C}_6text{H}_5text{OH} + text{Br}_2 rightarrowtext{C}_6text{H}_4text{Br}_2text{OH} + text{HBr} ]。

这里，C₆H₅OH就是甲苯酚，Br₂是溴水。

它们反应之后，形成了一个新物质：C₆H₄Br₂OH和HBr。

这是什么意思呢？简单来说，溴水里的溴原子会加到甲苯酚的苯环上，结果就生成了一个二溴甲苯酚和氢溴酸。

3. 反应的实际应用和意义3.1 实验室中的小助手在实验室里，甲苯酚和溴水的反应不仅仅是个有趣的实验。

它其实帮我们确定了甲苯酚的存在，因为它能把溴水的颜色去掉。

如果你在实验中看到颜色的变化，基本就可以确认甲苯酚已经在你的样品中。

3.2 化学中的大作用这种反应还告诉我们关于化学反应的基本原理——反应中往往会有显著的颜色变化。

通过这些变化，我们不仅能确认反应发生，还能进一步研究其他化学性质。

这种方法在很多化学分析中都发挥着重要作用。

1. 学习苯酚的提取方法。

2. 掌握苯酚的鉴定方法。

3. 理解苯酚的性质及其在生活中的应用。

二、实验原理苯酚是一种无色、有特殊气味的有机化合物，易溶于水，呈弱酸性。

苯酚在常温下对皮肤和黏膜有腐蚀作用，故需小心操作。

本实验采用水蒸气蒸馏法提取苯酚，利用苯酚的弱酸性，用氢氧化钠溶液中和，使其转化为可溶于水的苯酚钠，再通过酸化反应，使苯酚钠重新转化为苯酚，最后通过溴水反应进行鉴定。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：蒸馏装置、烧杯、锥形瓶、滴定管、玻璃棒、试管等。

2. 试剂：苯酚、氢氧化钠溶液、溴水、硫酸铜溶液、无水乙醇、蒸馏水等。

四、实验步骤1. 准备蒸馏装置，将苯酚加入烧杯中，加入适量蒸馏水，搅拌均匀。

2. 将烧杯置于蒸馏装置中，加热蒸馏，收集蒸馏液。

3. 将蒸馏液倒入锥形瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。

4. 静置一段时间，使苯酚钠沉淀。

5. 将沉淀过滤，收集滤液。

6. 将滤液倒入烧杯中，加入适量的硫酸铜溶液，观察溶液颜色变化。

7. 若溶液呈蓝色，则说明苯酚已成功提取。

五、实验结果与分析1. 实验过程中，蒸馏液颜色逐渐变浅，说明苯酚已被蒸馏出来。

2. 加入氢氧化钠溶液后，溶液呈蓝色，说明苯酚已转化为苯酚钠。

3. 加入硫酸铜溶液后，溶液颜色由蓝色变为绿色，说明苯酚钠与硫酸铜反应生成了苯酚。

1. 本实验中，苯酚的提取效果较好，说明水蒸气蒸馏法是一种有效的苯酚提取方法。

2. 在实验过程中，苯酚易被氧化，故需在操作过程中注意防止苯酚氧化。

3. 苯酚在生活中的应用广泛，如防腐剂、消毒剂等，本实验有助于了解苯酚的性质和应用。

七、实验心得与体会1. 通过本次实验，我对苯酚的提取和鉴定方法有了更深入的了解。

2. 在实验过程中，我学会了如何操作蒸馏装置，提高了自己的实验技能。

3. 本实验让我认识到化学实验在生活中的重要性，激发了我对化学学习的兴趣。

八、思考题1. 除了水蒸气蒸馏法，还有哪些方法可以提取苯酚？2. 苯酚在生活中的应用有哪些？如何确保苯酚在应用过程中的安全性？3. 在实验过程中，如何防止苯酚被氧化？（注：本实验报告仅供参考，实际操作中请根据具体情况进行调整。

饱和溴水和苯酚的反应嘿，小伙伴们，今儿咱们来聊聊一个挺有意思的化学反应——饱和溴水和苯酚的那点事儿。

别一听到“化学”俩字儿就头疼哈，咱们就用大白话，像聊家常一样，把这个反应给捋清楚，保证让你觉得既有趣又易懂。

首先，咱们得知道啥是饱和溴水，啥又是苯酚。

饱和溴水啊，简单说，就是溴这个元素溶解在水里，多到再也溶不进去的程度了，就像你往杯子里倒糖水，倒到某个点，糖就不化了，那就是饱和了。

而苯酚呢，是个有机化合物，听起来挺高大上的，其实你可以把它想象成一种有特殊味道的、油乎乎的液体，就像是厨房里的食用油，不过它可比油刺激多了，得小心对待。

好了，这俩货要是碰到一块儿，会发生啥呢？咱们先不急，想象一下，你手里有杯饱和的糖水，突然有人往里头丢了个小肥皂块儿，会发生啥？对啦，肥皂块儿在水里开始冒泡、翻滚，糖水变得不再那么清澈了，对吧？饱和溴水和苯酚的反应，虽然不是冒泡翻滚那么夸张，但也挺有意思的。

当苯酚这家伙一头扎进饱和溴水里，它就像是个调皮捣蛋的孩子，开始四处捣乱。

溴分子们原本在水中安安静静地待着，结果苯酚一来，它们就开始不安分了，纷纷向苯酚靠拢，想要跟它亲密接触。

这一接触不要紧，嘿，它们竟然手拉手，生成了新的物质——三溴苯酚。

这三溴苯酚啊，可不是个省油的灯。

它不像溴水那么透明，也不像苯酚那么油乎乎，而是变成了白色沉淀，就像是水里突然冒出了一团团棉花糖，看着还挺好看的。

不过啊，这棉花糖可不是甜的，它可是有毒的，所以咱们只能看不能尝，哈哈。

除了生成三溴苯酚，饱和溴水和苯酚的反应还会放出热量，就像是两个小家伙打架，打着打着就热乎起来了。

不过别担心，这热量不会烫到你，毕竟是在化学反应的世界里，咱们只是观众，看看热闹就好。

说到这个反应的应用，那可是多了去了。

比如说啊，咱们可以利用这个反应来检测苯酚的存在。

就像侦探破案一样，只要看到有白色沉淀生成，就知道肯定有苯酚这家伙的份儿。

还有啊，这个反应还能用来制备三溴苯酚这种物质，它可是有不少用处的，比如在染料工业、农药制造上，都能见到它的身影。

有机化合物的结构与分类实验探究案例分析有机化合物是由碳元素与氢元素以及其他一些元素构成的化合物。

它们是生命的基础，并广泛存在于自然界和人造物中。

了解有机化合物的结构和分类对于化学领域的研究和应用至关重要。

本文将通过探究一个有机化合物实验案例来分析其结构和分类。

在实验中，我们选取了一种常见的有机化合物苯酚（C6H6O）作为研究对象。

苯酚是一种无色结晶固体，有特殊的芳香味道，可以通过化学合成和天然提取得到。

为了探究其结构和分类，我们进行了一系列实验。

首先，我们对苯酚进行了元素分析。

利用元素分析仪，我们确定了苯酚的构成元素为碳（C）、氢（H）和氧（O）。

元素分析的结果显示，苯酚的分子式为C6H6O，其中6个碳和6个氢原子构成了苯环，氧原子则连接在苯环上。

接着，我们进行了苯酚的红外光谱（IR）分析。

红外光谱是研究有机化合物结构的重要工具。

通过红外光谱图像的分析，我们可以得知苯酚分子中的官能团或键的情况。

在苯酚的红外光谱图中，我们观察到了特征峰位，如羟基（OH）的峰位和芳香环（C6H5）的峰位。

这些特征峰位进一步证实了苯酚分子中存在羟基和芳香环结构。

此外，我们还进行了苯酚的功能官能团实验。

通过与其他化学试剂的反应，我们可以确定苯酚是否具有特定的功能官能团。

例如，我们将苯酚与溴水反应，观察到苯酚溶液变成深褐色，产生白色沉淀。

这表明，在苯酚分子中存在反应性的羟基官能团，可以与溴酸根离子发生取代反应。

基于以上的实验结果，我们可以得出苯酚的结构式如下图所示：C6H6O|OH根据其化学性质和实验结果，苯酚可以被归类为芳香醇一类的有机化合物。

芳香醇是由苯环与羟基官能团相连的化合物。

苯酚的芳香环和羟基官能团赋予了其独特的性质和反应能力。

总结而言，通过实验探究苯酚的结构与分类，我们对有机化合物的研究有了更深入的了解。

有机化合物的结构和分类对于预测其性质和反应行为具有重要意义，也为进一步的有机化学研究和应用提供了基础。

希望本文的案例分析能够对读者有所启发，并促进对有机化学的学习和了解。

怎样做好苯酚与溴水反应实验摘要：做好苯酚与溴水反应实验，要求苯酚的溶液应该是极稀的；溴水的浓度要大一些；溴水一定要过量；当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。

关键词：苯酚；溴水；三溴苯酚中图分类号：g633.8 文献标识码：a 文章编号：1006-3315（2012）08-118-002在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验，很多教师只是演示一下就结束了，告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，并未作更多解释。

可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好，有时加入的少了，得到的白色沉淀很快又消失了；有时加入的太多了，又得到了黄色的沉淀，而不是白色沉淀。

这时学生容易产生疑问：为什么苯酚溶液要是极稀的溶液？为什么要滴入浓溴水？稀溴水行不行？浓溴水不滴入过量会怎样？作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚，不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。

笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点：一、苯酚的溶液应该是极稀的根据苯酚的分子结构，由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应，使芳环的电子云密度增加，以苯环来说，它使邻对位的电子云密度增加最多，所以苯酚羟基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易进行。

苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。

这个反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（10μg/ml）也能与溴水反应生成沉淀，此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。

教材上也是这样说的，但不能把这句话绝对化，认为什么情况下反应都很灵敏，都会生成三溴苯酚白色沉淀，因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀，另外，如果苯酚浓度过高，则因溴水的量不够，也不能生成白色沉淀，这一点将在下面进行论述。

二、溴水的浓度要大一些，最好是饱和溴水因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子，而常温下溴的溶解度很小，20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%，如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro，而不会与苯酚发生反应。

苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。

通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。

中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。

关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。

学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。

2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。

诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。

现象一：苯酚的水溶性现象
由于常温下苯酚为无色的晶体，且温度低于70℃时苯酚在水中的溶解度不大，因而很容易错误地认为：过量的苯酚溶于水会出现沉淀现象.事实上，过量的苯酚溶于水不会出现沉淀现象，出现的是水与油状苯酚的分层现象，其中水在上层，液态苯酚在下层.没有出现沉淀现象是因为苯酚的熔点很低(43℃)，含水的苯酚熔点更低，当苯酚含水10%以上时，在常温下则呈液态.所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态(油状)苯酚和苯酚水溶液的混合液.
现象二：苯酚钠与酸反应的现象
由于液态苯酚的密度比水大，因而易错误地认为：向苯酚钠溶液中通入CO2或滴加盐酸，溶液由澄清变浑浊，静置后出现分层现象，其中水溶液在上层，油层在下层.真实的现象是：油层在上层，水溶液在下层.这种“倒层”现象是因为水溶液层含有碳酸氢钠(NaHCO3)或NaCl而使得水溶液的密度增大所致.
现象三：苯酚与溴水反应的现象
向少量苯酚的水溶液中滴入浓溴水会生成难溶于水的三溴苯酚白色沉淀，因而会由此错误地认为：向过量的苯酚中滴加少量浓溴水也会出现沉淀现象.事实上，当苯酚过量时，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而不会出现沉淀现象.同理，苯中混有苯酚是不能通过加入溴水和过滤来除去的，应该先加入NaOH溶液，待静置分层后分液，取下层液体，向其中通入CO2再分液，取上层液体即可.。

苯酚和溴水反应方程式
苯胺可以和溴发生卤化反应（卤化反应中的溴化），生产溴苯胺，溴苯胺有三种同分异构体（根据溴在苯环上的位置区分），分别是邻溴苯胺，间溴苯胺，对溴苯胺，反应方程式如下：c6h7n+br2=c6h6brn+hbr （数字都是下标）。

苯胺有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。

能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。

遇明火、高热可燃，燃烧的火焰会生烟。

与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。

苯胺的用途：
1、苯胺是染料工业中最重要的中间体之一，在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝g、酸性媒介bs、酸性嫩黄、直接橙s、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红fg和活性艳红x-sb等；
2、在有机颜料方面存有用作生产金光白、金光红g、小红粉、酚菁红、油溶黑等。

在印染工业中用作染料苯胺白；
3、在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如ddv、除草醚、毒草胺等；
4、苯胺就是橡胶助剂的关键原料，用作生产防老剂甲、防老剂丁、防老剂rd及防老剂、促进剂m、、d及ca等；
5、作为医药磺胺药的原料，同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体；并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂；
6、苯胺就是生产农药的关键原料，由苯胺可以派生n-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等，可以做为杀菌剂敌锈钠、细穗灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、环路嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。

ＤＩＳ探究苯酚与溴水反应类型摘要采用DIS实验技术，通过电导率传感器实时检测稀苯酚溶液和浓溴水反应过程中溶液的电导率，借助计算机直接绘制出反应过程中溶液的电导率变化曲线，从而为推测出苯酚与溴水反应是取代反应还是加成反应提供依据。

关键词DIS电导率传感器苯酚取代反应溴水1问题的提出在苏教版《普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础(选修)》教材的“酚的性质和应用”一节中，“活动与探究”的内容如下：1.向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。

2.根据实验现象，你能推测出该反应是取代反应还是加成反应吗?你的推测依据是什么?请设计探究方案证明你的推测，并进行探究活动。

下面的探究手段可能对你获得正确的探究结果有帮助，供选用。

(1)测定反应前后溶液的导电性变化。

(2)用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。

(3)查阅有关资料。

由教材推荐的3种探究手段来分析，在教学中通常采取第2种探究手段，即用pH试纸测定反应前后溶液的pH；而第1种探究手段用传统的化学实验方法较难实现，即很难测定出反应前后溶液的导电性变化。

那是不是就不能采用这种探究手段了呢?在上学期我校新建成了DIS(Digital Informa-tion System)实验室，即数字化信息系统实验室，它是由“传感器+数据采集器+实验软件包+计算机”构成的新型实验系统，从而可以对实验中的物理量进行实时测量、数据采集和数据分析。

在DIS实验系统中提供了电导率传感器，我们可以用它来测量溶液的电导率，而电导率则反映了溶液的导电能力。

这样就为我们采用第1种探究手段提供了可能。

2实验过程2.1试剂与仪器稀苯酚溶液、浓溴水、蒸馏水。

朗威*DISLab6.0数据采集器、电导率传感器(0～20 mS／cm)、DJS-1E电导电极、计算机及软件、磁力搅拌器(磁子)、25mL酸式滴定管、100mL烧杯、500mL 烧杯、100mL量筒、滤纸、铁架台。

2.2实验步骤(1)用蒸馏水清洗电导电极，洗液冲入500mL烧杯中。

Ｐｐｌ ｃ ｎｅ ｏｕａ Ｓｉ ｃ ｒ ｅ
科 学 大 众 ・ 学 教 育 科
２１ 年 第 ８ ０２ 期
怎样做好苯酚与溴水反应实验
孙 卫 东
（ 阳 市财 经 学 校 ， 宁 省 １２ ０ 朝 辽 ２ ００）
摘
要 ： 好 苯 酚 与 溴 水反 应 实验 ， 求苯 酚 的 溶 液 应该 是 极 稀 的 ； 做 要 溴水 的 浓 度要 大 一 些 ； 水 一 定要 过 量 ； 溴 当出现 白 色沉 淀 时 立 即停
一
０１６ ｏ Ｌ ．０ ｍ ｌ ，取 １ ． ／ ５０ ｇ溴 加 水 成 ５ ０ ｌ 液 ，物质 的 量 浓 度 为 ０ｍ 溶 ０１８ ｏ Ｌ 接 近 饱 和 。 准 确 量 取 ｌｍ 稀 苯 酚 溶 液 于 反 应 瓶 中 ， ．８ ｍ ｌ ， ／ Ｏｌ 在 室温 、 密闭 、 磁力搅 拌下逐滴加入一定体积 的浓溴水 ， 使苯酚与 溴 的物质的量的 比分别为 １ １ １２和 １３ ：、： ： ，理 论上溴水 的体积应 分 别为 ５６ ｍ 、１ ８ ｌ １ ． ｍ ， 由于溴 的挥 发性 ， ． ｌ１． ｍ 和 ６９ ｌ但 ４ ２ ２ 少量 溴会 挥 发， 经试验后确定 ， 实际每次多取 ０２ ｍ 的溴水 比较合适 。可观察 ．０ ｌ 到， 反应 过程 中 ， 人 的 溴 水 立 即 褪 色 ， ： 时 生 成 少 量 白色 沉 淀 ， 滴 １１ 但振荡后 立即消失 ， 随着溴水 的增加 ， 淀越来越 多 ， １２时 ， 沉 当 ： 生 成较多 白色沉淀 ， ： ， １３时 生成 了大量 白色沉淀 。每种 比例 的反应 混 合 物 经 过 色谱 气 相 分 析 得 出 所 占百分 比 的情 况 如 下 ： 苯 酚 的 溶 液 应 该 是极 稀 的 １ １ 酚 １．、 ：苯 ７１邻溴苯 酚 １．、 溴苯酚 ５ ．、 ，一二溴 苯酚 ３５ 对 ５ ２４ ６ 根据苯酚 的分子结构 ，由于酚羟基与芳环的 Ｐ 一盯共轭效应 ， １．、 ，一二 溴苯 酚 ０ 三 溴 苯 酚 ２１ １ ２６ ７ 、 ． 使芳环 的电子云密度增加 ， 以苯环来说 ， 它使邻对位 的电子云密度 １２苯 酚 ０ 邻 溴 苯 酚 ０ 对 溴 苯 酚 １．、 ，一二 溴 苯 酚 ６ ．、 ： 、 、 ４３ ２ ４ ８８ 增加最 多 ， 所以苯酚羟基是邻对位定位基 ， 使亲 电取代反应容易进 ２ ６ ，一二 溴苯 酚 ２７ 三 溴 苯 酚 １ ｌ ．、 ４２ １３苯酚 ０ ： 、邻溴苯酚 ０ 、对溴苯酚 ０ ２ ４ 、 ，一二溴 苯酚 ０ ２ ６ 、，一 行 。 酚 与 溴 水 在 常温 下 可 立 即 反 应 生成 ２４ ６ 苯 ， ，一三 溴 苯酚 白色 沉 二 溴 苯 酚 ０ 三 溴 苯 酚 １０ 、 ０ 淀。这个反应非常灵敏 ， 极稀的苯酚溶液 （０ ／ １也能与溴水反 １ ｇｍ ） 我把 苯 酚 溶 液 再 稀 释 十 倍 ， 样 浓 度 就 是 ０１／０ ｍｌ算 是 很 这 ．ｇ１Ｏ ， 应 生成沉淀 ， 此反应 常可作苯酚 的鉴别和定量测定 。 教材上也是这 样说 的， 但不能把这句话绝 对化 ， 认为什 么情况 下反应都很灵 敏 ， 稀 的苯酚溶液 了， 再按上述方法进行实验 。 结果 ， １ １ ， 当 ： 时 有很少 都会生成三溴苯酚 白色沉淀 ，因为苯胺也能 与溴水发生反应生成 量的白色沉淀生成 ，经气相色谱分析证 明该沉淀除含少量对溴苯 大 当 ： 生 白色沉淀 ， 另外 ， 如果苯酚浓度过高 ， 因溴水的量不够 ， 则 也不能生 酚 外 ， 多 是 三 溴 苯 酚 ； １２时 ， 成 多 数 沉 淀 经 气 相 色 谱 分 析 证明为 ２４ ，一二溴苯酚和 ２４ ６ ， ，一三溴苯酚的混合物 ，二者 的物质 成 白色 沉 淀 ， 一 点 将在 下 面进 行 论 述 。 这 二、 溴水 的浓 度 要 大 一 些 ， 好 是 饱 和 溴水 最 的量所 占百分 比分别为 ８ ％和 ９ ． ． ８ １ ％，三溴苯酚所 占比重 大 ； ２ 当 因 为苯 酚与 溴 水 反 应 是 置 换 反 应 ，与 它 反 应 的 是 Ｂ２ 子 ， ｒ分 而 １３时生 成 的沉 淀 全 部 为 ２ ４ ６ ： ， ，一三 溴 苯 酚 白色 沉 淀 。 上述结果表 明， 酚溶液与不足量溴水发生反应 ， 苯 生成 的白色 常 温下 溴 的 溶解 度 很 小 ，０摄 氏度 时饱 和 溴水 溶 液 的浓 度 为 ２ ３ ％ ， 果 溴 水 太 稀 ， 么 里 面 的溴 分 子 Ｂ２ 发 生 歧 化 反 应 ， 成 沉淀是混合物 ，苯酚与溴水 反应生成 三溴苯酚是经过一 系列 中间 ． 如 ４ 那 ｒ会 生 当滴入少量溴水时 ， 也能与苯酚生成三溴 Ｈ ｒ Ｈ ｒ 而不会与苯酚发 生反应 。 Ｂ 和 ＢＯ， 另外 ， 苯酚能溶解难溶于水 溴代产物而逐步完成的 。 的 ｌ溴 苯酚 ， 溴 的含 量 少 ， 生 成 的 三 溴 苯 酚 量 少 ， 会 溶 在 苯 苯酚 ， 一 如 则 就 但三溴苯酚很快溶解在苯酚溶液里 ， 以一振荡 白色沉 淀就 所 酚里而使实验现象不 明显或根本没有沉淀出现。因此应使溴水的 消失 了。随着溴水 的量 的增加 ， 由于一溴苯酚也很活泼 ， 它与溴水 ２４ ２６ 浓 度尽 量大些 ， 实验 时必须用新配置 的浓 溴水 ， 最好是饱 和溴水 ， 继续反应 ，生成二溴苯酚 （ ，一二溴苯酚较多 ， ，一二 溴苯酚其 次） 和三 溴 苯 酚 ， 时一 溴 苯 酚 变 少 。 当 １２时 ， 酚 已全 部 耗 尽 ， 同 ： 苯 长期放置 的溴水或溴水浓度较低时 ， 则看不到实验现象 。 产物 为几种溴代酚的混合物 ， 主要是 ２ ４ ，一二溴苯酚 ， 其次是对 溴 三 、 水 的 量 一 定 要过 量 溴 这 一 点 最 重 要 。好 多 学 生 会 问 ： 水不 足 时会 发 生什 么现 象 ？ 苯 酚 和 三 溴 苯 酚 。二 溴 苯 酚 也 会 继 续 反应 ， １３时 ， 乎 全 部 定 溴 当 ： 几 其 实 ， 酚 与 溴 水 发 生 取 代 反 应 时 ， 能 会 生 成 多种 溴 代 物 ， 邻 量 生 成 三 溴 苯 酚 白 色沉 淀 。 苯 可 如 当 溴苯酚 ， 对溴苯酚 ， ，一二溴苯酚 ， ，一二溴苯酚 ， ， ，一三溴苯 四 、 出现 白色 沉淀 时立 即 停 止 加入 溴水 ２４ ２６ ２４６ 因为滴入过量浓溴水 的话 ， 多余 的溴水会溶进 三溴 苯酚， 并与 酚等 ， 这此产物的溶解度都很小 ， 都会沉淀 出来 。那么二者反应生 之发生化学反应 ，生成 黄色 的 ２ ４ ４ ６ ， ， ，一四溴环 己二烯 酮沉 淀 ， 另 成的产物就一定是三溴苯酚吗？ 会不会还有其他溴代 物呢？ 书上 的 外溴水本身颜色也是黄 色的。所 以演示实验时如滴过量溴水沉淀 实验条件是稀苯酚溶液 ， 浓溴水 ， 那我就把苯酚与溴水按不 同比例 ａＳ 还 进行反应 ， 并把产物用气相色谱法进行分析 ， 先将苯酚 ， 邻溴苯酚 ， 就是黄色 的而不是 白色的了。这 时可 以滴入少许 Ｎ Ｈ Ｏ 溶液（ 对溴苯 酚 ， ，一二溴苯 酚 ， ，一二溴苯 酚 ， ， ，一三溴苯 酚分别 原剂 ） ２４ ２６ ２４６ 中和溴水 ， 使黄 色褪 去 ， 时观察到的 白色沉淀才 是三溴苯 此 溶于乙醇 ， 进行色谱分 析 ， 以便对比。 根据反应的条件 ， 过量溴水应 酚沉 淀 。 由上 所 述 ， 苯酚 与溴 水 反 应 实 验 的 全 过 程 应该 是 ： 盛 有 少 量 在 该指的是溴水中的溴 的物质的量达到或略超 过苯 酚的三倍 ，于是 边加边振荡 ， 直至反应混合 我 分 别 将 苯 酚 与 溴 水 的物 质 的 量 按 １ １ １２和 １３进 行 实 验 ， ：、： ： 实 稀苯酚溶液 的试管 中逐滴加入浓溴水 ， 物刚 由白色变为浅黄 色（ 水稍过量 ）再滴 入少许 Ｎ Ｈ Ｏ 溶液 溴 ， ａＳ 验过程如下 ｌ 在 １０ ｌ ０ ｍ 圆底烧 瓶上安装磁 力搅拌装置 和 ２ ｍ 恒压滴液 漏 直至产生的完全是 白色沉淀。这 时的沉淀就是三溴苯酚沉淀 。 ５ｌ 斗 取 １ｇ苯 酚 加 水 成 １０ ｍｌ 液 ， 物 质 的 量 的 浓 度 为 ０ ００ 溶 在教学时， 实验 室做这个实验时 ，下转第 ５页 ） （

对羟基苯酚与溴水现象对羟基苯酚与溴水现象1. 引言在化学领域中，羟基苯酚与溴水反应的现象及其机理一直备受关注。

本文将深入探讨该反应的深度和广度，以帮助读者全面理解这一化学现象。

2. 羟基苯酚与溴水的基本概念羟基苯酚，化学式为C6H6O2，是一种具有羟基和苯环的有机化合物。

溴水，化学式为Br2，是一种淡黄色的液体，富含溴元素。

当羟基苯酚与溴水接触时，会引发一系列反应。

3. 反应过程的深度分析羟基苯酚与溴水的反应过程可以分为以下几步：1) 溴水分子中的一个溴原子通过取代反应取代掉羟基苯酚分子中的一个氢原子，生成溴代苯酚（C6H5BrO）。

2) 溴代苯酚中的溴原子再次发生取代反应，并取代另一个氢原子，生成二溴苯酚（C6H4Br2O）。

3) 二溴苯酚中的溴原子再次发生取代反应，并取代最后一个氢原子，形成三溴苯酚（C6H3Br3O）。

该反应过程表明，羟基苯酚中的羟基被溴原子取代，逐渐生成含有不同数量溴原子的苯酚类化合物。

4. 回顾与总结通过对羟基苯酚与溴水反应的深度分析，我们可以得出以下结论：1) 该反应是一个连续进行的化学反应过程，其中羟基被溴原子一步一步取代。

2) 通过增加溴水的浓度和反应温度，反应速度可以加快，生成更多的溴代苯酚、二溴苯酚和三溴苯酚。

3) 考虑到反应过程中的化学键断裂和形成，可以进一步探索溴水对羟基苯酚的取代反应机理。

5. 个人观点与理解羟基苯酚与溴水的反应是一种有趣的化学现象。

在没接触到这一现象之前，我们或许并不会想到羟基苯酚分子中的氢原子可以被溴原子取代。

然而，通过深入研究这一反应过程，我们不仅可以了解到分子之间发生的复杂相互作用，还可以更深入地理解有机化学中的取代反应机制。

了解羟基苯酚与溴水反应的深度和广度不仅有助于我们加深对化学反应机理的理解，还为我们在实验中精确控制反应条件提供了参考。

通过进一步研究该反应，我们可以拓展该领域的知识，并为某些医学和工业领域的应用提供可能性。

羟基苯酚与溴水反应是一个引人入胜的化学现象。

教学设计【预习内容】苯酚的性质1.物理性质苯酚俗名，纯净的苯酚是色的体，露置于空气中会因小部分发生氧化而变成色，苯酚有特殊的气味。

常温下苯酚在水中的溶解度，但当温度高于65 ℃时，则能与水，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。

苯酚毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。

2.化学性质(1)苯酚的酸性①受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：。

但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②苯酚能与NaOH 发生中和反应，发生反应的化学方程式为:③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。

发生反应的化学方程式为:(2)苯环上的取代反应(3)显色反应向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴溶液，振荡。

现象：溶液立即变为。

大多数的酚都能与溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的。

(4)缩聚反应：苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为【课上内容】首先展示预习成果，跟着做一下“预习成果检测”练习题，根据做题情况，老师讲解。

1.下列有机物属于醇，属于酚。

2.下列有机物与苯酚互为同系物的是。

3.你能说出苯酚有哪些物理性质、化学性质？【老师讲】同学们在预习中学习了苯酚的物理性质，那么大家拿起课桌上盛放苯酚的试剂瓶，观察颜色、状态，闻一下气味。

大家注意闻气味的方法。

【实验验证】1.观察苯酚的颜色、状态，闻气味。

2.苯酚在冷水、热水、乙醇中的溶解情况。

【老师讲】同学们在预习中还学习了苯酚的化学性质，有酸性，能发生取代反应和缩聚反应以及检验酚的方法。

那么大家能通过实验来验证苯酚具有酸性吗？【分组讨论】如何验证苯酚具有酸性？设计实验，时间三分钟。

【小组发言】每个组代表发言，说出本组的实验方案。

结果如下：1组：苯酚晶体与氢氧化钠溶液反应。

若晶体消失，说明苯酚与氢氧化钠反应，具有酸性。

2组：苯酚溶液中滴入紫色石蕊试液，观察紫色石蕊试液是否变红。

有机物与溴水反应类型总结
一、引言
有机物是指含有碳元素的化合物，其化学性质多种多样。

其中，与溴水反应是一种常见的反应类型。

本文旨在对有机物与溴水反应类型进行总结。

二、有机物与溴水反应类型
1. 加成反应
加成反应是指在有机物中，双键或三键中的一个碳原子上发生的加成反应。

在该反应中，溴分子会加成到双键或三键上，形成新的单键。

例如，乙烯和溴水发生加成反应后会生成1,2-二溴乙烷。

2. 取代反应
取代反应是指在有机物中，一个取代基取代了另一个取代基的过程。

在该反应中，溴离子会取代有机分子中的氢原子，形成新的卤代烷或卤代烯。

例如，在甲烷和溴水的作用下可以生成甲溴。

3. 消除反应
消除反应是指在有机物中，两个相邻碳原子之间发生去除小分子（如氢气、水等）而形成双键或三键的过程。

在该反应中，通过消除小分子使得相邻两个碳原子之间形成了新的双键或三键。

例如，2-溴丙酸钠和碱性溴水反应后可以生成丙烯酸。

4. 氧化反应
氧化反应是指在有机物中，氧化剂与有机物反应形成含氧官能团的过程。

在该反应中，溴水可以起到氧化剂的作用，将有机物中的碳原子
上的氢原子替换为羟基或羰基等含氧官能团。

例如，在苯酚和溴水的
作用下可以生成邻溴苯酚。

三、总结
通过对有机物与溴水反应类型进行总结，我们可以发现，在有机化学中，加成、取代、消除和氧化等多种反应类型都可以通过溴水来实现。

这些反应不仅在实验室中广泛应用，也在工业生产中得到了广泛使用。

因此，对这些反应类型的深入研究和掌握具有重要意义。

酚与溴水反应方程式
酚与溴水反应方程式可以表示为：
C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr
这个方程式描述了酚与溴水发生取代反应的过程。

酚是一种含有羟基（-OH）官能团的有机化合物，而溴水则是一种含有溴原子（Br）的混合物。

当酚与溴水混合时，发生取代反应，其中溴原子取代了酚分子中的羟基。

这个反应过程首先涉及了酚的离解。

在溶液中，酚分子中的羟基可以失去一个质子（H+），形成酚负离子（C6H5O-）。

而溴水中的溴原子则可以接受这个质子，形成溴负离子（Br-）。

这是因为溴原子的电负性较大，能够强烈吸引质子。

接下来，溴负离子与酚负离子发生取代反应。

溴负离子中的溴原子与酚负离子中的羟基发生亲核取代反应，即溴原子攻击羟基中的氧原子。

这导致酚分子中的羟基被溴取代，形成溴代酚（C6H5Br）。

同时，酚负离子失去一个负电荷，恢复为中性酚分子。

在反应过程中，还会生成一定量的氢溴酸（HBr）。

这是因为酚的负离子在与溴负离子发生反应时，可以与水分子中的质子结合形成氢溴酸。

这个反应方程式所描述的酚与溴水的反应可以应用于有机合成中。

酚是一种常见的官能团，可以通过与溴水反应来引入溴原子，进而
进行后续的化学反应。

溴代酚是一种重要的中间体，可以进一步转化为其他有机化合物，如醚、酮等。

总结起来，酚与溴水反应方程式描述了酚分子中的羟基被溴原子取代的过程，生成溴代酚和氢溴酸。

这个反应在有机化学中具有重要的应用价值，可以用来合成各种有机化合物。