食品化学-脂类

第五章
5.3.1.6 影响自动氧化速度的因素
脂类
(1) FA的组成
a.SFA的氧化必须在特殊条件下，如霉菌繁殖、氢过 氧化物存在时才发生氧化且产物简单（酮酸、甲基 酮），氧化率低。 b.UFA双键数目、位置、几何形状都与油脂的氧化有
密切的关系； 双键多的易氧化 ；共轭双键比非共轭双
键易氧化；顺式比反式易氧化；游离FA比酯化后的脂 肪酸易氧化。
第五章

脂类
本章主要内容
– 脂的分类与三酰基甘油脂的命名
– 天然油脂的组成特点和性质
– 油脂在加工贮藏过程中的主要变化
– 油脂的特征值表示法
– 油脂加工化学与油脂结构分析
– 类脂化合物及脂肪替代品 – 油脂的安全性问题
第五章
5.1.1 脂类的概念
脂类
5.1 脂的分类与三酰基甘油脂的命名 包括：脂肪、蜡、磷脂、糖脂等； 基本元素：Ｃ、Ｈ、Ｏ，有的含Ｎ、Ｐ、Ｓ等。 共性： ⑴ 不溶于水但溶于有机剂， 如乙醚、石油醚、
5.2.2 必需脂肪酸 5.2.2.1 概念： 人体内不能合成或合成量不能满足人体的需要， 必需从食物中摄取的多不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸。 5.2.2.2 必需脂肪酸分子的结构特征 ① 至少有两个或两个以上的乙烯基甲基(－CH＝CH－CH２－) 链节； ② 双键必须是顺式构型； ③ 距羧基最远的双键应是在由末端甲基数起的Ｃ ６ 和Ｃ ７ 之间。 CH３(CH２)３(CH２CH＝CH)２(CH２)７COOH 亚油酸 CH３(CH２CH＝CH)３(CH２)７COOH 亚麻酸 CH３(CH２)３(CHCH＝CH)４(CH)３COOH 花生四烯酸
B. 脂溶性维生素和必需脂肪破坏。
长期食用变质油脂，轻者会引起呕吐、腹泻，重者能引起 肝脏肿大，出现各种炎症。

第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ

第3章脂质脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构,溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物.分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯(占99％左右)，俗称为油脂或脂肪。

一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别.在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中,在根、茎、叶中含量较少。

动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。

许多微生物细胞中也能积累脂肪。

目前，人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物.人类可食用的脂类,是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物，每克油脂能产生39。

58kJ的热量,该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K和 E)的载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感.但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响，也是近几十年来争论的焦点.食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。

油脂在食品加工时，如用作热媒介质(煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型.但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食品的贮藏带来诸多不利因素.3.1 组成与分类3.1。

1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍生脂质（derivative lipids)（见表3—1）。

天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类,广泛分布于动植物的脂质组织中.表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜，类固醇,脂溶性维生素等3。

二、 物理性质 （一）气味和色泽 纯净的油脂无色无味， 纯净的油脂无色无味，天然油脂由于含有一些脂溶 性色素（如叶绿素、类胡萝卜素等）而略带黄绿色； 性色素（如叶绿素、类胡萝卜素等）而略带黄绿色； 油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的， 油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的， 如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的、 如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的、椰子油的香气是 由壬基甲酮引起的。另外，油脂氧化也会产生气味。 由壬基甲酮引起的。另外，油脂氧化也会产生气味。
β晶型三酰甘油的排列方式 晶型三酰甘油的排列方式
一般同酸三酰甘油易形成稳定的β结晶， 一般同酸三酰甘油易形成稳定的β结晶，而且是 排列，不同酸三酰甘油由于碳链长度不同， β－2排列，不同酸三酰甘油由于碳链长度不同，易形 结晶， 成β’结晶，以β’－3排列。 结晶 － 排列。
４、常见油脂的晶型 棕榈、牛脂、 β’：棉、菜、棕榈、牛脂、乳脂 ： β：豆、花生、玉米、猪油、椰子 花生、玉米、猪油、 可可脂： ＰＯＳt 可可脂： ＰＯＳ （16:0 18:1 18:0） ４０％ ） ４０％ StＯＳ ＯＳt ＯＳ (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ 18:1 16:0) １５％ １５％ ＰＯＰ (16:0
2、油脂的晶型 、 三酰基甘油的晶胞有三种不同的堆积排列方式， 三酰基甘油的晶胞有三种不同的堆积排列方式，形 成三斜、正交以及六方晶系。 成三斜、正交以及六方晶系。 可能形成的晶体形态：主要有α 可能形成的晶体形态：主要有α 型、βˊ 型、和 型三种。 β型三种。
同酸三酰基甘油同质多晶体的特性 晶形 链堆积 密度 稳定性 熔点 α 六方 小 小 低 β’ 正交 中 中 中 β 三斜 大 大 高
2、天然油脂中脂肪酸位置分布 （1）植物油 一般规律 Ｕ---------S -----S 不饱和脂肪酸优先占据（排列）Ｓn 不饱和脂肪酸优先占据（排列）Ｓn-2位。特别是 ）Ｓ 亚油酸优先在Ｓ 、Ｓn 亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在 Ｓn-1、Ｓn-3位。 -----Ｓ -----Ｓ

⾷品化学-第三章-脂质第3章脂质脂质（lipids）是⼀类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂⽽不溶于⽔的天然有机化合物。

分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基⽢油酯（占99%左右），俗称为油脂或脂肪。

⼀般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别。

在植物组织中脂类主要存在于种⼦或果仁中，在根、茎、叶中含量较少。

动物体中主要存在于⽪下组织、腹腔、肝和肌⾁内的结缔组织中。

许多微⽣物细胞中也能积累脂肪。

⽬前，⼈类⾷⽤和⼯业⽤的脂类主要来源于植物和动物。

⼈类可⾷⽤的脂类，是⾷品中重要的组成成分和⼈类的营养成分，是⼀类⾼热量化合物，每克油脂能产⽣39.58kJ的热量，该值远⼤于蛋⽩质与淀粉所产⽣的热量；油脂还能提供给⼈体必需的脂肪酸（亚油酸、亚⿇酸和花⽣四烯酸）；是脂溶性维⽣素（A、D、K和 E）的载体；并能溶解风味物质，赋予⾷品良好的风味和⼝感。

但是过多摄⼊油脂对⼈体产⽣的不利影响，也是近⼏⼗年来争论的焦点。

⾷⽤油脂所具有的物理和化学性质，对⾷品的品质有⼗分重要的影响。

油脂在⾷品加⼯时，如⽤作热媒介质（煎炸⾷品、⼲燥⾷品等）不光可以脱⽔，还可产⽣特有的⾹⽓；如⽤作赋型剂可⽤于蛋糕、巧克⼒或其它⾷品的造型。

但含油⾷品在贮存过程中极易氧化，为⾷品的贮藏带来诸多不利因素。

3.1 组成与分类3.1.1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍⽣脂质（derivative lipids）（见表3-1）。

天然脂类物质中最丰富的⼀类是酰基⽢油类，⼴泛分布于动植物的脂质组织中。

表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍⽣脂质酰基⽢油蜡磷酸酰基⽢油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类⽢油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸⽢油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳⽔化合物类胡萝⼘，类固醇，脂溶性维⽣素等3.1.2 脂类的主要组成成分3.1.2.1⽢油⽢油（图3-1）的学名叫丙三醇，是最简单的⼀种三元醇，它是多种脂类的固定构成成分。

未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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名词解释1.烟点：指不通风条件下加热油脂观察到冒烟时的温度。

2.闪点：指油脂加热产生的挥发物能被点燃，但不能持续燃烧的温度。

3.着火点：指油脂挥发物能被点燃，并能维持燃烧不少于5s的温度4.同质多晶性：物质能通过不同的分子组装方式形成具有不同结构特性晶胞的能力。

5.氧化型酸败主要指不饱和脂肪酸经历自动氧化、光氧化或酶促氧化后形成氢化氧化物，而后者经过分解产生一些导致油脂异味的化合物的过程。

填空题：1.油脂的氧化分为自动氧化、光氧化和酶促氧化。

2.油脂的烟点、闪点和着火点是与空气接触时油脂加热时的热稳定性指标。

3.塑性脂肪具有良好的涂抹性、起酥性和可塑性。

4.磷脂的存在会导致油脂在加热时颜色快速变深，它还能使油炸用油大量起泡。

5. 组成油脂的脂肪酸碳链越长，起沸点越高；脂肪酸碳链长度相同时，饱和程度对沸点的影响不大。

但油脂的沸点随其游离脂肪酸的含量增加而降低。

判断题：1.精炼油脂的烟点、闪点、着火点明显高于原始油脂。

（√）2.油脂的烟点、闪点、着火点随其中游离脂肪酸含量的增大而降低。

（√）简答题：1. 判断变质油脂的条件：①油炸用友石油醚不溶物≥0.7%和烟点低于170℃.②石油醚不溶物≥1.0%，无论烟点是否改变。

2. 脂类在食品中的作用:①脂类是重要的食品营养素；②脂类是重要的食品风味成分；③脂类具有众多食品工艺学性质。

问答题：1.氢化对油脂有什么影响？答：影响主要体现在四个方面：①油脂的熔点提高、碘值降低、固体脂肪指数提高、颜色变浅、氧化稳定性提高；经过氢化可使室温下的液态油脂转变为半固态塑性脂肪。

完全氢化的油脂（碘值小于1）在室温下呈易碎性固体。

②多不饱和脂肪酸含量下降，使油脂的营养学品质下降；③脂溶性维生素和类胡萝卜素被破坏；④不完全氢化有反式油脂形成。

碳链长度
双键个数 饱和程度 母体名
系统命名：顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸
系统命名： 碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键 个数 顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸 数字命名法：碳原子个数：双键数（双键位） 一种羧基端开始：如18:2或18:2（9,12） 另一种从甲基端开始：18:2（n-6）或18:2w6（仅非共轭双 键结构） 俗名或普通名： 月桂酸（12:0）、棕榈酸（16:0） 英文缩写：月桂酸La、棕榈酸P
皂化反应：形成钠盐或钾盐
水解型酸败-生成酸，产生汗臭味，苦涩味 酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致。
二、脂类氧化 食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风 味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型：
（一）自动氧化
油脂的自动氧化指活化的含烯底物（油脂分子中的不 饱和脂肪酸RH）与空气中氧（基态氧）之间所发生的自由 基类型的反应。 自动氧化的机理描述（Autoxidation Mechanism） 链引发 (诱导期)：RH
பைடு நூலகம்
2、 氧 当氧浓度较低时，氧化速率与氧浓度近似成正比；当氧 浓度很高时，则氧化速率与氧浓度无关。氧浓度对氧化速 率的影响还受其他因素如温度与表面积的影响。采取真空 包装或者低透气性低的包装材料。 单线态氧的氧化速率约为三线态氧的1500倍。 3、温度 一般来说，随着温度上升，氧化速率加快；但温度上 升，氧的溶解度会有所下降。
采用Sn(立体有择位次编排Stereos- pecifically Numbering,Sn)-系统命名法、数字命名和英文缩写命名。 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Glycerol CH2OH 例：

存第 过三 程节 中 的油 化脂 学在 变烹 化调 与 贮

一、油脂的水解反应
O
CH2OH CHOH CH2OH （ 甘油 ）
R1COOH
CH2
酸、碱、酶
O O
C C
R1 O R2 O +3H2O
+
R2COOH R3COOH
CH CH2
O
C
R3
（ 脂肪酸 ）
（三酰甘油酯 ）

在碱性条件下，水解反应是不可逆的。 水解出的游离脂肪酸马上与碱结合生成 脂肪酸盐（肥皂）。
2. 脂类的功能 (Function of Lipids)������

附：脂类在生物体中的功能

是组成生物细胞不可缺少的物质。 能量贮存最紧凑的形式。 有润滑、保护、保温等功能。

二、脂类的化学结构
O
CH2OH CHOH CH2OH （ 甘油 ）
R1COOH
CH2 CH CH2
O O



������ 可塑性 ������ 起酥作用 ������

塑性脂肪的塑性或稠度取 决于组成塑性脂肪的甘油三 酯的固液两相的相对比例和 构成固相的甘油三酯结晶粒 子的大小。

起酥油(Shortening) 结构稳定的塑性油脂， 在40°C不变软， 在低温下不太硬， 不易氧化。


五、烹调用油脂的种类 1、植物油类 A 饱和脂肪酸类 B 油酸类 C 亚麻酸类 D 月桂酸类

2、动物脂肪 A 肉脂肪 B 乳脂肪

3、海产动物油类 鱼油、鱼肝油、海产哺乳动物油脂。 主要含有大量的长链多不饱和脂肪酸； 含有大量VA和VD。

2、油脂的精炼： (1)油脂食用方法主要有加热食用(炒菜，煎炸)和生食(调 味) (2)精炼的基本流程：
毛油→脱胶→静置分层→脱酸→水洗→干燥→脱色→ 过滤→脱臭→冷却→精制油
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a、脱胶：指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水，在 50℃左右搅拌或通入水蒸气，由于磷脂有亲水性，吸 水后相对密度增大，然后可通过沉降或离心分离除去 磷脂。
❖ 2、油(液态)＋H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪硬化 油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
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3、全氢化：生成硬化型氢化油脂 部分氢化：生成乳化型可塑性脂肪
4、注意：
(1)氢化前必须经过精炼、漂白和干燥，游离脂肪酸和皂的 含量要低。
(2)氢气必须干燥且不含S，CO2和氨等杂质。
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2、工业酯交换方法：
(1) 高 温 ( ＜ 200℃) 下 长 时 间 加 热 或 催 化 剂 ， 50℃ ， 30min
催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量一般约 为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点：
a、必须非常干燥，以防水解。
b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇钠起反 应的物质含量都必须很低。
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４.5 油脂的加工化学
❖ 油脂的制取和精练：
❖ 1、油脂的制取：
(1)压榨法： a、用作植物油的制取，或作为熬炼法的辅助方法。 b、热榨：焙炒：破坏种子中的酶，油脂与组织易分离。
榨取：气味香，颜色较深。 c、冷榨：香味较差，色泽好
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(2)熬炼法：
❖ 脂肪是三脂酸(C4以上)的甘油酯，即三酰甘油。脂肪

线态氧之间直接发生的反应。
油脂光敏氧化的反应速率是自动氧化的1500倍
2.3 酶促氧化：酶参与下的脂肪氧化反应
2.4 氢过氧化合物的分解及聚合
氢过氧化合物既可以通过分解反应， 也可以通过聚合反应而进一步发生变化。
2.5影响油脂氧化速率的因素
a、脂肪酸的组成及结构
主要发生在不饱和脂肪酸上，饱和脂肪酸难氧化 不饱和脂肪酸中C=C数目增加，氧化速度加快 顺式双键比反式氧化速度快 共轭双键反应速度快 游离脂肪酸容易氧化
0.73-：
反应体系稀释
e、表面积 表面积增加，油脂的氧化速度提高
f、助氧化剂
一些二价或多价，如Cu 2+、Zn2+、Fe3+、
Fe2+、Al3+、Pb2+等常可促进油脂氧化反应的进
行，称这些金属离子为助氧化剂：
g、光和射线： 光线或射线是能量，不仅可以促使氢过氧化 物分解，还能引发自由基，尤其是紫外线、γ射线 h、抗氧化剂： 即能防止或抑制油脂氧化反应的物质。这类 物质可以通过不同方式发挥作用，有天然和人工 合成两大类.
脂类的物理性质
The Physicial Properties of Fat
1.气味和色泽：纯净的油脂无色无味 2.烟点、闪点及着火点：
烟点：不通风条件下油脂加热发烟时的温度，一般
240℃。
闪点：油脂中挥发性物质能被点燃而不能维持燃烧的温
度；一般为340℃。
着火点：油脂中挥发性物质能被点燃并维持燃烧时间不
Chapter 4
Lipid
脂 类
4.1
概述
Introduction
1.定义： 是指不溶于水而溶于有机溶剂的化合物
脂：室温下为固体

第二节 甘油酯和脂肪酸
1.甘油酯
甘油三酯
O O H3C (CH 2)n C O H2C CH H2C O O C (CH 2)m CH3 O C (CH 2)k CH3
n、m、k可以相同，也可以不全相同 甚至完全不同， 其中n多是不饱和的。
甘油磷脂
O O H3C (CH 2)n C H2 C O CH O O C (CH 2)m CH3
如类胡萝卜素分类含量分布生理功能脂肪甘油三95随机体营养状况而变动脂肪组织皮下结缔组织大网膜肠系膜肾脏周围脂库血浆构成血浆脂蛋白类脂固醇及其酯磷脂组织脂含量相当稳动物所有细胞的生物膜神经血浆胆固醇可转变成类固醇激素维生素胆汁酸等构成血浆脂蛋白3
第四章 食品中的脂类






【知识目标】 1.了解脂类物质的分类，了解各类脂类物质的存在方式。 2.掌握各类脂肪酸的性能，了解其应用。 3.掌握油脂的物理、化学性质，了解其应用。 4.了解食用油脂在食品加工中的作用。 5.了解食品热加工过程中油脂的变化。 6.了解食用油脂质量评价的几个特征值。 7.了解脂肪替代物。 【技能目标】 能够在食品加工过程中避免油脂的不利变化，提高其质量 和营养价值。
C•
油脂的自动氧化
由上面的机理可以知道：脂类物质的氧化反应 属于自由基类型的反应；反应主要发生在不饱和脂 肪酸的CC双键部位，所出现的活性中间体为CC双键 邻位C上带未成对电子的自由基；反应是一个多步 骤的过程，需要空气氧参加。
食用油脂的抗氧化措施
光照、受热、氧、水分活度、Fe、Cu、Co等
1.过氧化值 指1kg油脂中所含氢过氧化合物的毫克当量数。利用过氧化 值评价油脂氧化的趋势多用于氧化的初期。 2.碘值 碘值指100g油脂吸收碘的克数。通常利用碘值说明脂肪或脂 肪酸的不饱和程度。碘值大的油脂，说明油脂组成中不饱和 脂肪酸含量高或不饱和程度高。碘值下降，说明双键减少， 油脂发生了氧化。

B、不饱和脂肪酸
①常见种类：
一烯酸：棕榈油酸、 （C16，顺9）、油酸（C18，顺9）、 反油酸（C18，反9）、芥酸（C22，顺13）；
二烯酸：亚油酸（C18，顺9、顺12）
三烯酸：α –亚麻酸（C18，顺9、顺12、顺15）
多烯酸：花生四烯酸（C20，5,8,11,14）、EPA（C20， 5,8,11,14,17）、DHA（C22，4,7,10,13,16,19)
五、天然油脂中脂肪酸的分布
(1)动物脂中脂肪酸的分布 乳脂：含短链脂肪酸(C4 -C12)，少量的支链、奇数碳脂 肪酸。 高等陆生动物脂：含有较多的棕榈酸P和硬脂酸St。链长 以C18居多。熔点较高。 水产动物油脂：多为不饱和脂肪酸。 两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物：脂肪酸的组成介于 水产动物和陆产高等动物之间。 (2) 植物油中脂肪酸的分布 果仁油及种籽油中含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸。后 者还含有较多的亚麻酸。芥酸仅存在于十字花科植物种籽 中。
CH3 CH2 C H
c.数字命名法：
（1）双键位次构型-n(C总数）: m(双键数）
如：硬脂酸：18:0 亚油酸：9c,12c-18:2
DHA：4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6 对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪酸 也有从末端C开始编号的，表示为：n:mω x(末端双键 位次）或n:m(n-x) 如：亚油酸：18:2ω 6或18:2(n-6) α -亚麻酸：18:3ω 3或18:3(n-3) （2）△双键位次构型Cn:m 如亚油酸：△ 9c,12cC18:2
②结构特点：偶数C、直链、含一个或多个C=C、C=C构 型多为顺式。
必需脂肪酸：人体不能合成的脂肪酸。主要指一 些不饱和脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸、花生四烯 酸等。

油脂的分类◆按物理状态：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）。

◆按来源：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂。

◆按不饱和程度：✓干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻籽油、红花油等；✓半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等；✓不干性油：碘值小于100，如花生油、菜子油、蓖麻油等。

◆按构成的脂肪酸分：单纯酰基油，混合酰基油。

油脂类物质的物理性质（1）气味和色泽纯净的油脂无色无味，天然油脂由于混入叶绿素、叶黄素、胡萝卜素等有色物质而呈现不同的颜色；油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的，如芝麻油中的乙酰吡嗪、椰子油中的壬基甲酮及菜油加热时产生的黑芥子苷等。

（2）熔点和沸点天然油脂无固定的熔点和沸点，而只有一定的熔点范围和沸点范围。

这是因为天然油脂是混合物且存在有同质多晶现象。

油脂组成中脂肪酸的碳链越长、饱和程度越高，熔点越高；反式脂肪酸、共轭脂肪酸含量高的油脂，其熔点较高；油脂的沸点随脂肪酸组成的变化而改变，但幅度不大。

）烟点、闪点及着火点✓①烟点：不通风条件下油脂发烟时的温度；✓②闪点：油脂中挥发性物质能被点燃而不能维持燃烧的温度；✓③着火点：油脂中挥发性物质能被点燃并维持燃烧时间不少于5s时的温度。

*油脂的纯度越高，其烟点、闪点及着火点均提高。

（4）结晶特性❍同质多晶现象：化学组成相同的物质可以形成不同形态晶体，但融化后生成相同液相的现象叫同质多晶现象，例如由单质碳形成石墨和金刚石两种晶体。

❍油脂在固态的情况下也有同质多晶现象。

❍油脂可能形成的晶体形态：主要有α型、βˊ型和β型三种。

几种晶体的基本特点：α型：有点阵结构但脂肪酸侧链呈现不规则排列β型：有点阵结构且脂肪酸侧链全部朝着一个方向倾斜。

按照序列内分子间交错排列的紧密程度，还有“二倍碳链长（DCL、β -2）”和“三倍碳链长（TCL、β-3）”之分。

甘油三酯结晶的主要晶型以及在晶格中的点阵如下图稳定性差别：α型<βˊ型<β型熔点：α<βˊ<β不同晶形之间可以相互转变，但转变是单向的，即只由不稳定状态向稳定状态转变。