【化学】2011届新课标高中总复习：第19课时《有机综合运用》课件

5
(4)G能在碱性条件下发生水解，说明G为酯类物 质，又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能 发生银镜，说明不是甲酸形成的酯，则只能是丙 烯酸和甲醇形成的酯。
6
答案： 答案：
点评： 点评 ： 给予“已知”这样一些信息，要求学生能 及时理解其中的含义并应用于解决问题，能力要求 较高，也是命题的一种趋势。
20
2.(2010·浙江湖州二模)一些治感冒的药物含有PPA 成分，PPA对感冒有比较好的对症疗效，但也有较大 的副作用，我国药监局已停止使用含有PPA成分的感 冒药，已知PPA是盐酸苯丙醇胺，从其名称看，试推 断其有机成分的分子结构中肯定不含下列中的( B) A．—OH B．—COOH C．—C6H5 D．—NH2 解析： 解析 ： 由有机物的名称分析：其含有的官能团有 “苯”(—C6H5)、“醇”(—OH)、“胺”(—NH2)， 不存在“羧基”(—COOH)。
5.(2009·山东)下列关于有机物的说法错误的是( D ) A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．苯不能使KMnO4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化 反应
解析： 解析 ： CCl4 可由CH4与Cl2取代制得，不溶于水，可萃
26
7.警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人 体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸； ③环十二醇；④5,9-十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛； ⑦庚醛。下列说法正确的是( ) C A．上述7种物质都是烃的衍生物 B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物 C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物 D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素 解析： 解析： 十八烷属于烃，A错；辛酸、壬酸都是有机 物，B错误；辛酸、壬酸均属于羧酸呈酸性，是酸性 化合物；醇与烷是非电解质，不是酸性化合物，C正 27 确；己醛与庚醛都含有氧，D错误。
9.(2009·全国Ⅱ)化合物A相对分子质量为86，碳的 质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关 反应如下图所示： 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R— CH2CHO。
15
变式练习】 【 变式练习 】(2010·浙江宁波期末质检)已知下列 信息： ①烯烃在一定条件下氧化可生成二元醇：
②醛能发生如下反应生成缩醛：
，缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应， 但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。
16
现有如下合成路线：
试写出A、B的结构简式： A
B
解 析 ： 从 原 料 CH2=CH-CHO 到 目 标 产 物 CH2OH—CHOH—CHO，表面上看，只需套用信息 ①的氧化反应即可，但这个氧化过程中“—CHO” 也会被氧化。因此再分析信息②反应的特点，发现 信息②的反应实质是一个“—CHO”先被保护，再 被还原的过程。则A、B的结构简式就能顺理成章 地推出。
23
33 2 23
4.在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子 全 部 转 化 为 欲 制 得 的 产 物 。 如 用 CH3CCH 合 成 CH2C(CH3)COOCH3，欲使原子利用率达到最高，还 需要的反应物是( C ) A．H2和CO2 B．CO2和H2O C．CO和CH3OH D．CH3OH和H2 解析： 解析：在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应中 原子全部转化为欲制取的产物，即原子的利用率为 100%。CH3C CH与CO和CH3OH合成CH2=C(CH3)COOCH3 时， 反应物可100%转化为生成物，方程式为： CH3C CH＋CO＋CH3OH―→CH2=C(CH3)COOCH3。 24
H2O
(4)先保护酚羟基，防止其被氧化，然后再还原酚 羟基。
点评： 点评 ： 有机合成一直是高考的热门考点。在有机 合成过程中常常会遇到这样的情况：为了达到预期 的合成目标，需要处理某个官能团，但在反应试剂 或反应条件的影响下，某些不希望起反应的官能团 也被处理了，因此为了防止这种情况的发生，必须 采取措施保护这些官能团，待完成反应后再除去保 护基，使其复原。
请回答下列问题： (1) 化 合 物 B 能 发 生 下 列 哪 些 类 型 的 反 应 ABD ______________。 A．取代反应 B．加成反应 C．缩聚反应 D．氧化反应 (2)写出化合物C所有可能的结构简式
29
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2， 分子内含有五元环)：
19
解析： 解析 ： 10-羟基喜树碱的分子式为：C20H16N2O5 ， 所以A正确；由于分子结构的苯环上有酚羟基， 能与FeCl3 溶液发生显色反应，所以B错误；分子 结构中含有醇羟基，能发生酯化反应，所以C错 误；由于分子中含有酚羟基、肽键和酯基的结构， 所以1 mol 可与3 mol NaOH反应，所以D错误。
取碘水中的碘；石油主要是各种烷烃，天然气是甲烷， 都属于碳氢化合物；乙醇与Na2CO3 溶液互溶，乙酸与 Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与Na2CO3 溶液分层；苯可以燃烧，是氧化反应。
25
6.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗 素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如 图，下列关于该分子说法正确的是( A ) A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：对有机物基团的认识，难度小，但与生活 解析： 相联系，比较有意义。
1
考点一 有机物的综合推断
【例1】(2010·宁波月考)天然气的综合开发引起广 大企业的注意。以天然气为原料经下列反应路线可 得工程塑料PBT。
2
已知：
(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则 B的结构简式是________________；B的同分异构体 中 与 葡 萄 糖 具 有 类 似 结 构 的 是 _____________________________________________ ___________________________ (写结构简式)。
18
1.(2009·江苏)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树 碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法 正确的是( A ) A．分子式为C20H16N2O5 B B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 FeCl C．不能发生酯化反应 D．一定条件下，1 mol该 物质最多可与1 mol NaOH反应
9
解析： 解析 ： 本题主要考查了有机物转化过程中碳链 的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引 入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化 反应。 A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是 一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应② 是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结 合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中 的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生 成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。
8.(2010·浙江)最近科学家获得了一种稳定性好、 抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下： 在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合 物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化 合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分 析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3， C遇FeCl3 水溶液显紫色，与NaHCO3 溶液反应有 CO2产生。
【变式练习】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以 变式练习】 得到丙酸。 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳 链。请根据下图回答问题： 图中F分子中含有8个原子的环状结构。 8
②③ (1)反应①②③中属于取代反应的是_______。 (2)写出结构简式：
12
解析： 解析： 本题的前三问写化学方程式不难。 (4)从 到目标产物 ，表面上 来看
，只需将“—CH3”转变为“—COOC2H5”即可。 而这可以先通过氧化反应(将“—CH3”氧化为“— COOH”)，再通过酯化反应(将“—COOH”转化为 “—COOC2H5”)。但这样的合成过程忽略了一点 “在氧化过程中，酚羟基也会被氧化”，因此合成 线路中需要设计③和⑥这两步反应。 13
21
3.(2009·全国Ⅰ)有关下图所示化合物的说法不正确的是 (D )
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光 照下与Br2发生取代反应 B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D ． 既 可 以 与 FeCl3 溶 液 发 生 显 色 反 应 ， 又 可 以 与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体
(2)F的结构简式是 ____________________________________； PBT属于________________类有机高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反应方程式为 _________________________________________， 其反应类型为____________。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴 水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在 NaOH 溶 液 中 发 生 水 解 反 应 的 化 学 方 程 式 是 ___________________________________________ 。
4
解析： 解析：(1)甲醇在铜作催化剂的条件下可被氧化成甲醛， 结合B的化学式，可推断B应为三分子甲醛加成反应而得 的环状物；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团，根据B 的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。 (2)(3)由“已知”分析，碳碳叁键与羰基在碱性条件下 可以反应，A＋D→E，明显就是要运用这个“已知”中 的反应机理，结合F，根据碳原子守恒，可推断出A＋ D→E中是2 mol A(甲醛)和1 mol D反应生成1 mol E，D即 乙炔，此反应属于加成反应；E→F应为碳碳叁键的加成 反应，F应为二元饱和醇；F→PBT是通过F与二元羧酸的 聚合反应，则PBT应为聚酯。