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有机化学09章答案work Information Technology Company.2020YEAR第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH3 2组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH3 3组（5）CH3CBr2C(Br)2CH3 1组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br 4组（7）组（8）组（9）组（10）组（11）组（12） 4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9 (2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH32组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH33组（5）CH3CBr2C(Br)2CH31组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br4组（7）3组（8）1组（9）1组（10）1组（11）4组（12）4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案：分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C 中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案9.1 1．3，4-二甲基戊酸 2．3-甲基-2-丁烯酸 3．对甲酰基苯甲酸 4．α-萘乙酸 5．2，4-环戊二烯甲酸 6．2，3-二甲基丁烯二酸 7．邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8．苹果酸 9．柠檬酸 10．间苯二酸 11．对甲苯基甲酰氯 12．丙烯酰溴13．N ，N-二甲基乙酰胺 14．苯甲酰胺 15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS ） 16．乙酸苯甲酯 17．顺丁烯二酸酐（顺酐） 18．苯甲酸乙酯 9.2CH 2CH 2COOH BrOOOO (1)3-苯基丙酸(2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐NHCH 3O (4)N -二甲基丙酰胺OPhO (5)乙酸苄酯CHOHOCOOHClCOOHBr(6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛(7)5-羟基-3-氯戊酸(8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸9.3 （1）D ＞C ＞B ＞A硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。
当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
（2）A ＞C ＞D ＞B羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。
邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。
间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。
对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4（1）CH 3COCl ＞(CH 3CO)2O ＞CH 3COOC 2H 5＞CH 3CONH 2（2）C 6H 5COCl ＞(C 6H 5CO)2O ＞C 6H 5COOCH 3 ＞C 6H 5CONH 2 （3）>>>CH 3COClCOClCOClCOClNO2（4）甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸 9.5(1)水杨酸苯甲酸肉桂酸色无无溴水褪色不褪色(3)COCOOH CH 2COOH COOHTollens 试剂银镜无无+褪色不褪色(4) 1）水解后能与AgNO 3 产生白色沉淀者为乙酰氯。
第九章习题解答习题9-1 下列每组底物在相同的条件下进行E2反应速率较快的是：（1）2-溴丁烷； （2）2-甲基-2-氯戊烷； （3）2-溴环己烷； （4）2-苯基-1-溴丙烷。
习题9-2 2-溴丁烷在下列各种碱作用下发生E2消去反应的速率快慢顺序是： （2）叔丁醇钠 >（1）乙醇钠 >（4）氢氧化钠 >（3）醋酸钠 习题9-3CH 32CH 2CH 2CH 3OH+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3+CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3(1)主要产物次要产物主要产物次要产物Br3(2)-CH 3CH 3+主要产物次要产物(3)OHH +++次要产物习题9-4-F(1)+主要产物(2)Cl-+主要产物(3)Br-Δ+主要产物(4)Br-+主要产物(5)-习题9-5主要产物Br(1)+主要产物(2)Brt -BuOK +主要产物(3)O BrO+O主要产物(4)Brt -BuOK Δ+习题9-6CH 3CHCH 2CH 3BrH 333≡3CH 3more stable习题9-7 E2反应，反式消去为主，因此：(1)CH 3H CH 3H 33≡Ph HH 3CCH 3(E )-2-phenyl-2-butene(2S ,3S )-H Br CH 3Ph H(2)H 33≡H 3C PhCH 3H(Z )-2-phenyl-2-butene(2S ,3R)-习题9-8(1)(3)(4)3H 3CC 2H 5HCH 3H 3CC 2H 5CH 3H+(多)(少)习题9-9(1)(2)33(4)(5)CCH 3C H 3C H 3CCH 3CH 2CH=C(CH 3)2CH 3CH 2C CCH 3CH 2CH 3H 2CH 2CH 3习题9-10 （1）D > C > B > A （2）D > C > A > B 习题9-11（1）苄基型；（2）烯丙型；（3）乙烯型；（4）苄基型；（5）2°；（6）芳基型； （7）乙烯型；（8）3°；（9）1°。
第九章卤代烃参考答案（第五版）1.用系统命名法命名下列各化合物答案：⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）（9）2-溴萘2.写出符合下列名称的结构式答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) CH2CH3Br(3) Br HCH3(CH2)5CH3 (4)ClHC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH24、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10)答案：(5)(7)(9)(10)5.写出下列反应的产物---答案：6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:参考答案：⑴水解速率:⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行S1反应速率:N① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴7. 写出下列两组化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 参考答案：8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? 参考答案：X(2)(4)XXXorX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N 2历程,哪些则属于S N 1历程? 参考答案：⑴ S N 2 ⑵ S N 1 ⑶ S N 1 ⑷ S N 1 ⑸ S N 1为主 ⑹ S N 2 ⑺ S N 1 ⑻ S N 210、用简便化学方法鉴别下列化合物。
第9章习题参考答案9.1 1．3，4-二甲基戊酸 2．3-甲基-2-丁烯酸 3．对甲酰基苯甲酸 4．α-萘乙酸 5．2，4-环戊二烯甲酸 6．2，3-二甲基丁烯二酸 7．邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8．苹果酸 9．柠檬酸 10．间苯二酸 11．对甲苯基甲酰氯 12．丙烯酰溴13．N ，N-二甲基乙酰胺 14．苯甲酰胺 15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS ） 16．乙酸苯甲酯 17．顺丁烯二酸酐（顺酐） 18．苯甲酸乙酯 9.2CH 2CH 2COOH BrOOOO (1)3-苯基丙酸(2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐NHCH 3O (4)N -二甲基丙酰胺OPhO (5)乙酸苄酯CHOHOCOOHClCOOHBr(6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛(7)5-羟基-3-氯戊酸(8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸9.3 （1）D ＞C ＞B ＞A硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。
当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
（2）A ＞C ＞D ＞B羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。
邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。
间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。
对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4（1）CH 3COCl ＞(CH 3CO)2O ＞CH 3COOC 2H 5＞CH 3CONH 2（2）C 6H 5COCl ＞(C 6H 5CO)2O ＞C 6H 5COOCH 3 ＞C 6H 5CONH 2 （3）>>>CH 3COClCOClCOClCOClNO 2（4）甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸9.5(1)水杨酸苯甲酸肉桂酸色无无溴水褪色不褪色(3)COCOOH CH 2COOH COOHTollens 试剂银镜无无+褪色不褪色(4) 1）水解后能与AgNO 3 产生白色沉淀者为乙酰氯。
2）碱性条件下水解放出NH 3者为乙酰氨。
3）能使NaHCO 3 水溶液放出CO 2者为甲氧基乙酸。
4）低温下用稀碱处理，放出NH 3 者为乙酸铵。
5）室温下水解，再加NaHCO 3 水溶液，有CO 2 气体放出者为乙酸酐。
9.6CH 2OH A B CH 3OH 1.COClCONH 2NH 2ABC2.A CH 3CH 2CH 23OBCH 3CH CH 2C CH 3COOHCH 3CH 2CH 2CON(CH 3)24.5.H 2NCH 2CO 2CH 2CH 3.HCl6.CH 3CH 2CH 2CO 2CH 3CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2OH7.AB8.OOCOOEtCOOEtOOCOOEt COOEtABCOO²ÝËá±ûͪËá±ûËáTollensÊÔ¼Á¾µÒø¾µÎÞFeCl 3ÏÉ«ÎÞ(2)OOPhCOCH 2CONHCH 3CO 2C 2H 5OOCOCH 3CO 2-N H12.13.14.15.16.C 6H 5O17.18.A CH 3CH 2CH 2OH BC 2H 5OHOO 2C 2H 59.A BC OHHC 6H 5DC 6H 510.11.19. OCH CH C CH 320. NaOOCCH 2COONa + 2 CHI 39.7 (1)CH 3CH 2CHCHCOOHOHCH 3CH 3CH 2CHCHCHOOHCH 32CH 3CH2CHOHO Ag 2OCCH 2CH=CCOOH3（2）33333(1)CH MgX (2)H 2O+33(2)H 2OOH333（3）CNOClCl hv-CN3O +TM（4）9.8(EtOCO)2CH(CH 2)3CH(COOEt)(HO 2C)2CH(CH 2)3CH(CO 2H)2EtOHEtONa(2) CH 2(COOC 2H 5)232(CH 3)2CHCH(COOEt)2(CH 3)2CHCH(CO 2H)T.M.T.M.(3) CH 2(CO 2Et)2EtONaBr(CH 2)3Br2Et2Et 2(2)HCl1(2)H Cl1(2)HCl()NaOH T.M.EtOHEtONa (4) CH 2(COOC 2H 5)2Br(CH 2)3BrEtOHEtONa (1) CH 2(COOC 2H 5)2CH 3CH 2ClCH 3CH 2CH(CO 2Et)2EtONa EtOH652C 6H 5CH 2C(CO 2Et)2C 2H 51(2)HClT.M.（5）CH 2(COOC 2H 5)225C 2H 5ONa CH 3ICH 3-CH(COOC 2H 5)225C 2H 5ONa BrCH 2CH 2BrBrCH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2CH 3NaOHH +CH 34CH 3CH 2=CH-CHCH 2OHTsClCH 3CH 2=CH-CHCH 2OTsCH 3CH 2CCH 2CH 3O C 2H 5ONaCH 3CH 2CCHCH 2CHCH=CH 2O CH 3CH 3OsO4CH 3CH 2CCHCH 2CHC-CH 2OOH OHHCl(gas)CH 2=CH-CHCOOH9.9 H 3CH 2OH KMnO 4/H+CH 3CO 2HCH 3CH 2OH H 2SO 4,CH 3CO 2C 2H 5EtONaCH 3COCH 2CO 2C 2H 5CH3COCHCO 2Et C 2H 5(2)C 2H 5Br (1)EtONaCH 3COC(C 2H 5)2CO 2Et (1)(2)C 2H 5Br(1)EtON a CH 3COCH 2CO 2C 2H 5NaOH +H 2O CH 3COCH(CH 2CH 3)2()EtONa CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2)ClCH 2COCH 3CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2ONaOH CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2)CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1)EtONa ClCHCO 2C 2H 5CH 3(2)CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOHH +H 2O CH 3COCH 2CH(CH 3)CO 2H (3)H +H 2OCH 3COCH(CH 2CH 3)2(1)EtONaCH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2)ClCH 2COCH 3CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2O CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2)CH 3COCH 2CO 2C 2H5()EtONa ClCHCO 2C 2H 532CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOH +H 2OCH 3COCH 2CH(CH 3)CO 2H(3)（4）OOCO 2CH 2CH 33225+HClCH 3CH 2O -H +9.10O+HNMe 2HO NMe 2Ph (1)P,Br (2)EtOHPhBr 2(2)OHOOEtOPhO +HNMe 2HO NMe 2HONMe 2OH -HOO NMe 2OPh9.11 (1）在碱性条件下生成烯醇负离子，生成共轭烯烃结构，sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。
（2）酸性条件下羰基转变成为烯醇，生成多取代的烯烃，sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。
9.12（1）溶剂化作用对酸性有较大的影响。
支链羧酸的-CO2-基团被溶剂分子屏蔽，不能像乙酸盐负离子那样发生有效的溶剂化而稳定。
（2）酸性增强的重要原因之一是由于共轭碱分子内形成了有效的氢键，它分散了羧酸氧的负电荷，降低了共轭碱的碱性。
9.13CH 32COEtOOEtOBr(CH 2)3Br3CCHCOEtOOEtOCH 2CH 2CH 2Br22CH 3C 2CO CH 3CO OH-H 2OH-2四元环张力较大六元环无张力主要产物9.14： A : CH 3CH 2COOC 2H 5 B : CH 3CH 2COCH(CH 3) COOC 2H 5C :D :EtONaCH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5AB CH 3CH 2COOC 2H 5EtONaCH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H B3CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 32H 5CNaOH2H +CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 32H 5CCH 3CH 2C-CH-CH 2CH 33OD某酯类化合物A （C 5H 10O 2）,用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C 8H 14O 3),B 能使溴水褪色，将B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C 10H 18O 3), C 和溴水在室温下不发生反应，把C 用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C 7H 14O)。
D 不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3—甲基己烷。
试推测A 、B 、C 、D 的结构并写出各步反应方程式。
9.15（1）化合物A （C 12H 14O 3）的不饱和度为6，可能含有苯环、双键或环等。
（2）苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下，发生的是Darzens-Claisen 反应：CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 3C 2H 5C H 3C H 2-C H -C H 2C H 3C H 3OC CH O+ClCH 2COOC 2HNaNH Cl -H 3COOC 2H 5COH 3COOC 2H 5H C O H 3O +COOH H 3H C C OH 3H C C OCOONa -OHH CHO C 3综上所述，A ，B ，C 的结构式为：C C OH COOC 2H 5H 3COONa C C OH H 3A.B.C.H CHO C CH 39.16 (略)。
