第15章习题参考答案
15.1 (1) 谷氨酰胺(2)亮氨酸(3)赖氨酸(4)谷氨酸(5) 色氨酸(6) 组氨酸 15.2
COOH CH 2COOH H H 2N
COOH 2SH H H 2N
COOH
H
H 2N H CH 3C 2H
5
R
C H 2
H 3N
C O O
H +
H 3N
C O O
H +
C H 2S H 酪氨酸
半胱氨酸
S-天门冬氨酸 S-半胱氨酸 （2S,3S ）异亮氨酸 S-酪氨酸 15.3
COO -NH 3+H OH H
3
COO -+
H 3N HO
CH 3
COO -+
H 3N OH H
CH 3
COO -NH 3+H
HO
3
I II III VI
结构式I 为L-苏氨酸，手性标记为 (2S, 3R)。
15.4
(1)
N a
+
C l
-
N
O O H
H
过量H C l
过量N aOH
N O O -H
N O O H
H
H
Pro, 色氨酸
(2)
C l
-
H O
C H 2C H C O O N H 2
过量N aOH
H O
C H 2C H C O O H
N H 3+
T yr, 酪氨酸
N a
+
N a +O
-
C H 2C H C O O -N H 2
(3) Cl
-
N a +
H O CH 2CH CO O H N H 2过量H C l
过量N aOH
H O C H 2C H CO O -
N H 2
H O C H 2CH C O O H
N H 3+Ser, 丝氨酸
(4)
C l -H O O C C H 2C H C O O H
N H 3+
过量H C l
过量N aOH H O O C C H 2C H C O O H N H 2
A sp, 天门冬氨酸
a +N a +
-OO C C H 2C H C O O -N H 2
15.5 加入水合茚三酮，氨基酸有显色反应
15.6苯丙氨酸含一氨基一羧基，为中性氨基酸，其水溶液呈弱酸性。因其等电点pI=5.84,故：pH=3.0时带正电荷：在pH=5.8时净电荷为零，为两性离子：在pH=10.0时带负电荷：
15.7 (提示：考虑为什么杂环N 在Trp 中不是碱性的。) Lys 的结构为：
H 2N C H 2C H 2C H 2C H 2C H C O O H
N H 2
，其分子中有两个氨基，在水溶液均可电离，必须加
入碱才能抑制氨基的电离，使Lys 以偶极离子形式存在，而碱的加入必然会使溶液的pH 升高，所以，Lys 的等电点为9.74，高于中性氨基酸。
Trp 的结构为：
N H
C H 2C H C O O H
N H
2
，其分子中虽然有两个氮原子，但吡咯氮上的一对孤对
电子参与了环状离域体系，碱性非常弱，在水溶液中并不电离，所以Trp 的等电点是5.88，接近中性氨基酸。
15.8
NH 2CH 2COOH
HN
NH O
O (1)
(2)
H O O C (C H 2)3C H 2C O O H
(1) SO C l 3
H 2N C (C H 2)3C H 2C O H
O
O
(A )
分子内S
(C )
H 2N (C H 2)3C H C O O H
B r N
C O O H
H (脯氨酸)
(B )
H 2N (C H 2)3C H 2C O H
O
(3)
(D )
(E )
PhC H 2C H C O O
-
N H 3
25
24
PhC H 2C H C O O C 2H N H 3PhC H 2C H C O O C 2H 5
N H C O C H 3
15.9
（1）C H 2(C O O C 2H 5)2
C H O N a 2PhC H 2C H (C O O C 2H 5)2
(1) 5%N aO H
+
2
PhC H 2C H 2C O O H
2P
PhC H 2C H C O O H
B r
3
PhC H 2C H C O O H
N H 2
(2)
C N - K
C
O O
C N C O
O
C H (C O O C 2H 5)2
(1) 5%N aO H +
2
(1) C H O N a (2) C lC H 2C H 2SC H 3
C N C O
O
C (C O O C 2H 5)2C H 2C H 2SC H 3
H 2N
C H C O O H C H 2C H 2SC H 3
