羧酸和酯课件

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.. 羧酸、酯和油脂的性质

（一）羧酸的结构与性质：

羧酸官能团的名称：羧基—COOH；结构式：R—COOH，饱和一元羧酸的分子，通式：COOHHC1n2n或2n2nOHC。

受羰基影响，—COOH易电离产生少量的H：COOHRHCOOR，显弱酸性。同时，－COOH属于强极性基团，易形成氢键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。

羧酸的性质主要由－COOH决定，主要体现为：酸性和与醇等物质发生酯化反应， 说明：

1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反应生成酯，而无机无氧酸与醇发生卤代反应生成卤代烃。

2、酯化反应,中酸脱羟基，醇（胺基）脱氢。可用同位素原子示踪法进行反应机理的测定：用含O18的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯（32183CHOCHCOCH）分子中含有O18原子即①式，表明反应物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子来自于羧酸）

从而证明。

3、酸和醇之间可发生酯化反应生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反应生成环状化合物，也可以通过酯化反应生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中若既含有－OH，又含有COOH，则也可以发生酯化反应生成环状化合物或聚合物。如：乙二酸和.

.. 乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等。

（1）链状小分子酯

（2）环酯

（3）聚酯（羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）

（4）内酯（同一分子中的COOH和－OH脱水而形成的）

（5）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）

（6）高级脂肪酸甘油酯（油脂）

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.. （7）酚酯（苯酚和酸形成的酯）

4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是2NO取代烃分子中的H所生成的一系列有机化合物，形成C—N键，而硝酸酯则是硝酸与醇发生酯化反应所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：C—O—N键。

羧酸和酯

[基础题]

1. 下列各组物质互为同系物的是

A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH

C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2

2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是

A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸

3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用

A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇

4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是

A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH

5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是

A.3 B.8 C.16 D.18

6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是

A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH

C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH

7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是

A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH

9．具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10．2g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是

A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OH C． D．

10．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为

A．16 B．18 C．20 D．22

2011.7.19高二有机化学第三讲羧酸和酯

前言

要有自己的知识体系

第三讲羧酸和酯

羧酸

1. 羧酸的结构、通式和性质

描述：由羧基和烃基相连形成的有机物。

官能团（-COOH），称为羧基。

分类：脂肪酸和芳香酸/一元酸和多元酸（类似于醇）

一元饱和羧酸的通式：

2. 物理性质

羧酸的沸点比相应的醇高。

3. 化学性质

羧酸具有弱酸性：

【酸性序列】：

甲酸（）>苯甲酸（）>乙酸（）>碳酸（）>苯酚（）>碳酸氢根（）

问题：为什么把碳酸，二氧化碳等含碳物质归类成无机物呢？？

A． 【酯化反应】（【再强调一次】）

利用同位素示踪法来确定酯化反应的反应机理。

拓展：无机含氧酸与醇的酯化。

B. 多元酯化和环酯化

4. 简单羧酸的命名（醛的命名和酸的命名一样）

3-甲基丁酸

规则：找到主链（必须含有羧基）；编号；排序使得主要官能团编号最小，其次使侧链烷取代基位号最小；书写。 2011.7.19高二有机化学第三讲羧酸和酯

5. 介绍甲酸（重点）

6. 介绍乙二酸（草酸）（了解）

酯

1. 酯的结构、通式和性质

描述含有酯基的有机物。

定义：具有官能团R’-COO-R的有机物。

补充：介绍一下官能团排序（问题：大家有没有想过一个有机物有羟基和羧基两个官能团，把它归为哪类中呢？）

2. 物理性质

难溶于水（为什么？）易溶于有机溶剂。

3. 化学性质

酯的水解（酸性水解和碱性水解）

酸性：可逆

碱性：完全水解

2011.7.19高二有机化学第三讲羧酸和酯

制取乙酸乙酯的实验

高二化学《羧酸和酯》导学学案

（第二课时）

二、羧酸

1、定义： 和 直接相连的物质叫做羧酸。

2、饱和一元羧酸：通式为 或 。

复习：饱和一元醇的通式 ，饱和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。

3、分类：（1）按烃基分 和 。

（2）按羧基的数目分 和 等。

（3）按碳原子的数目分 和 。

介绍一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。

4、羧酸的通性

（1） 同性（与乙酸相似）（具有弱酸性及能发生酯化反应）

如：CH2CH2COOH+

（2） 递变规律

R-COOH中随着碳原子数的增多，酸性逐渐 。饱和一元羧酸中的最强酸是 。

练习：已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。

书写化学方程式：

1、 +

2、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH

（3）特殊性：HCOOH可发生银镜反应。

三、酯

1、 定义：酸（有机酸和无机含氧酸）与醇反应的产物。

如：C2H5OH+HCl

HO—NO2+ C2H5OH

2、 通式：R—C—O—R（其中两个烃基R可不一样，左边的烃基还可以是H）

练习：写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比）

饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式： 。（n ）

与 的通式一样。两者互为 。