1 第十三章 取代羧酸
碳链或碳环上的氢被其他原子或基团取代所生成的化合物，称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等，它们无论在有机合成或生物代谢中，都是十分重要的。
第一节 羟基酸的分类、命名和来源
定义：分子中同时含有羟基和羧基得化合物叫做羟基酸。
一、 分类
羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类，羟基连接在碳链上的叫做醇酸；羟基连接在芳环上的叫做酚酸。
二、 命名
羟基酸的命名常根据它的来源而采用俗名，也可以把它们看成是羧酸的羟基取代物来命名。根据分子中羟基和羰基的相对位置，有α、β、γ……等羟基酸，或按系统命名编号，羧基碳原子编号为1，选择含羟基和羧基的最长碳链为主链。如：
COOHCH2CHCOOHCOOHCHCHCOOHOHOHOHCH3CHOHCOOHCOOHOH2-羟基丙酸（乳酸）羟基丁二酸（苹果酸）2，3-二羟基丁二酸 （洒石酸）2，3-二羟基丁二酸 （洒石酸）
三、 来源
羟基酸有的可用生物化学法制备，如乳酸。化学合成法可从含羟基的化合物中引入羧基或含羧基的化合物中引入含羟基，或同时引入羟基或羧基。
1、卤代酸水解：
ClCH2COOHH2OHOCH2CH2COOHH+
2、氰醇水解：
HOCH2CH2ClNaCNHOCH2CH2CNHOCH2CH2COOH
3、Reformatsky反应：
RCHO+BrCH2COOC2H5ZnRCHCH2COOC2H5OZnBrRCHCH2COOC2H5OHRCHCH2COOHOHH2OH+
4、LDA法：
CH3COH2OH+LDACOOC2H5COCOOC2H5(CH3)2COLiCOCOOC2H5(CH3)2COH
第二节 羟基酸的性质
羟基分子中含有羟基和羧基，两者都能和水形成氢键，所以羟基酸一般比相应的酸易溶于水。羟基酸具有醇与酸的典型反应性能，并且由于羟基和羧基的相互影响，又表现出一些为羟基酸特有 2 的性质。这些性质又和羟基和羧基的相对位置有关。
化学竞赛辅导教案
羧 酸、取代羧酸
第十课时 羧 酸、取代羧酸
学习要求：
1．掌握羧基的结构和羧酸的化学性质
2．掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响
3．掌握羧酸的制备方法以及重要的羧酸的主要用途
4．掌握二元羧酸取代羧酸的特性反应
羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化合物。其通式为RCOOH。羧酸的官能团是羧基。羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在（以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活中有着广泛的应用。
一、羧酸的分类和命名 P424-425
注意三点：
1.系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。
2.用希腊字母表示取代基位次的方法。
3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
二、 物理性质
结构说明：
1．物态
C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。
> C9 腊状固体，无气味。
2．熔点
有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。
乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。
3．沸点
比相应的醇的沸点高。 原因： 通过氢键形成二聚体。
4、都是固态晶体，熔点比相近分子量的一元羧酸高得多。
二元羧酸溶解度比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其他有机溶剂。
三、羧酸的结构
羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。
COHO形式上看羧基是由一个 和一个 组成实质上并非两者的简单组合OHCOCOHCOHOCOH醛酮中醇中键长键长（甲酸）电子衍射实验证明0.122nm0.143nm0.1245nm0.1312nm
一、单项选择题。1.下列化合物能发生酯缩合反应的是？[1分]
A.乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.苯甲酸乙酯 D.2,2-二甲基丙酸乙酯
参考答案：A
2.在碱性水溶液中加热反应，能放出气体的是？[1分]
A.丙酸甲酯 B.丙酮 C.2-甲基丁烷 D.苯甲酰胺
参考答案：D
3.下列化合物中，能与三氯化铁发生显色反应的是？[1分]
A.水杨酸 B.阿司匹林 C.2-羟基丙酸 D.乙醛酸
参考答案：A
4.下列化合物中，酸性最强的是？[1分]
A.丙酸 B.2-氯丙酸 C.3-氯丙酸 D.丁酸
参考答案：B
5.下列化合物中，水解反应速度最快的是？[1分]
A.乙酸酐 B.乙酰氯 C.乙酰胺 D.乙酸乙酯
参考答案：B
二、判断题。
6.羟基酸的酸性比对应的羧酸的酸性强。[1分]
7.邻乙酰基苯甲酸的俗名为阿司匹林。[1分]
8.羰基酸根据羰基的类型可分为醛酸和酮酸两类。[1分]
9.羰基酸的酸性比对应羧酸的酸性强。[1分]
10.氨基酸属于羧酸衍生物。[1分]
四、多项选择题。
19.下列属于乙酰乙酸乙酯具有的性质的是？[2分]
A.可发生碘仿反应 B.与钠反应放出气泡 C.水解反应 D.与苯肼反应生成苯腙
参考答案：ABCD
20.下列化合物中，能与三氯化铁发生显色作用的是？[2分]
A.苯酚 B.乙酰乙酸乙酯 C.2,4-戊二酮 D.丙酮E.苯甲酸
参考答案：ABC
21.下列化合物中，酸性比苯甲酸强的是？[2分]
A对羟基苯甲酸 B对硝基苯甲酸 C对甲基苯甲酸 D对氨基苯甲酸
参考答案：B
22.下列化合物中，属于取代羧酸的是？[2分]
A.水杨酸 B.乙酸乙酯 C.乙酰胺 D.乙醛酸 E.2-溴丙酸
学必求其心得，业必贵于专精
羧酸 课堂练习
1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（ ）
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
2．关于乙酸的性质叙述正确的是（ ）
A．它是四元酸
B．清洗大理石的建筑物用醋酸溶液
C．它的酸性较弱，能使酸碱指示剂变色
D．它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸
3．热水瓶用久后,瓶胆内常附着一层水垢（主要成分是CaCO3和Mg(OH）2)，此水垢可用一些酸来清除,下列家庭用品中，能用来清除水垢的是( ）
A．酱油 B．纯碱 C．食盐 D．食醋
4．能与NaOH溶液、新制Cu（OH）2悬浊液、纯碱溶液、溴水、苯酚钠、甲醇都起反应的是( ）
A．CH3COOH B．CH2═CHCOOH C．盐酸 D．乙酸甲酯
5．下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是( ）
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②④⑤⑥
D．全部
6．人剧烈运动时,骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，学必求其心得，业必贵于专精
产生大量酸性物质（分子式为C3H6O3），如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛．体现该物质酸性的基团是( ）
A．羟基 B．甲基 C．乙基 D．羧基
7．观察下列结构简式，回答下列问题：
I．乙酸的结构简式为
（1）a的名称是___________；
（2）c的名称是___________；
Ⅱ．乙酸乙酯的制备
（1）反应装置中用到的仪器:A、___________ B、___________
（2）乙醇与乙酸制乙酸乙酯的化学方程式_________________________________；
（3）实验中浓硫酸作用______________________;
