中石油-北京] 硕士研究生入学考试――《有机化学》考试大纲

《有机化学》考试大纲
一、考试的总体要求
有机化学理论：
掌握有机化学的根本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应；立体化学的根底知识和根底理论。

掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象，典型有机化合物结构和性能的关系，重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。

掌握亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反响、自由基取代等反响机理，碳正离子、碳自由基、碳负离子等活性中间体及其在有机反响中的作用。

掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律，掌握常见官能团特征化学鉴别方法，掌握特性官能团转换的常用方法，了解逆向合成分析的根本要点及其在有机合成中的应用。

了解红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱根本原理，进行谱图解析。

根本实验技术：
掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、萃取、枯燥、重结晶等根本技术及应用；能够解答常见的实验问题
二、试题类型及比例
1．命名与写结构式，约20分；
2．完成反响式〔包括中间产物、最终产物、试剂和重要反响条件〕，约30分；
3．综合题〔填空、选择或排序，涉及根本概念、理论、性质等〕，约30分；4．鉴别或别离，约10分；
5．合成题，约20分
6．机理题，约10分；
7．结构推导，约20分
8．实验题〔包括作图、答复下列问题等〕，约10分
三、主要参考教材
1. 《有机化学》〔第四版〕，高鸿宾主编，高等教育出版社
2. 《有机化学实验》王莉贤主编 XX大学出版社。

硕士研究生入学考试大纲课程名称：无机化学一、考试的总体要求掌握无机化学的基本概念和基本原理；掌握对一般无机化学问题进行理论分析和计算。

二、考试内容及复习范围物质结构基础一、原子结构与元素周期系了解波函数的空间图象，掌握四个量子数，原子核外电子排布，元素基本性质的周期性变化规律。

二、分子结构掌握共价键的本质、原理和特点，价层电子对互斥理论，杂化轨道理论，分子轨道理论，分子间力的特征及类型，理解共轭大п键。

三、晶体结构了解晶胞的概念及14种布拉维点阵，理解离子的特征、离子键、晶格能、离子晶体基本类型，掌握离子极化对物质结构和性质的影响。

了解原子晶体及分子晶体。

四、配合物掌握配合物的基本概念，几何异构和对映异构的概念，配合物的价键理论及晶体场理论。

化学热力学与化学动力学初步一、化学热力学基础掌握热力学基本概念及其重要状态函数，掌握热力学相关计算。

二、化学平衡常数掌握标准平衡常数的概念，Kθ与△r G mθ的关系，多重平衡规则，浓度、压力、温度对化学平衡的影响，与化学平衡相关的计算。

三、化学动力学基础理解过渡态理论，掌握浓度对化学反应速率的影响及相关计算，温度对化学反应速率的影响及相关计算，催化剂对化学反应速率的影响。

水溶液化学原理一、水溶液掌握非电解质稀溶液依数性的变化规律和计算。

二、酸碱平衡了解酸碱理论的发展，掌握一元弱酸(碱)、多元弱酸(碱)氢（氢氧根）离子浓度的计算，掌握同离子效应及缓冲溶液相关计算。

三、沉淀平衡理解沉淀溶解平衡中溶度积和溶解度的关系，掌握溶度积规则及相关计算。

四、电化学基础掌握氧化还原反应的基本概念，氧化还原反应方程式的配平，原电池及其符号书写，标准电极电势的意义及应用，能斯特方程及元素电势图相关计算。

了解电解，化学电池。

五、配位平衡了解中心原子和配体对配合物稳定性的影响，掌握与配位平衡相关的计算。

元素化学之一：非金属一、卤素了解卤素通性，掌握卤素单质及其化合物的结构、性质、制备和用途，一般了解卤化物，卤素互化物，卤素氧化物。

硕士研究生入学考试――《有机化学》考试大纲考试科目：有机化学科目代码：863适用专业：有机化学、应用化学、工业催化、环境科学、化学工程、化学工艺、生物化工、地球化学参考书目：（1）王积涛等，《有机化学》，南开大学出版社，第二版；（2）邢其毅等《基础有机化学》（上、下册），高等教育出版社，第三版，2005；（3）张黯，《有机化学教程》高等教育出版社，1990年版。

考试内容要求(一)有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。

化学键与杂化轨道理论，化学键与分子性质的关系。

Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。

(二) 烷烃结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，Newman 投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。

化学性质：①卤化反应及其自由基取代反应历程、(三)烯烃烯烃的结构（SP2杂化和π键、成键轨道和反键轨道），命名，构造异构，顺反异构与表示方法。

物理性质。

化学性质：1.加成反应：①亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应（选择性），烯烃的二聚；②催化氢化及烯烃的稳定性；③自由基加成：HBr过氧化物效应，自由基加成反应历程；④烯烃的自由基聚合反应（聚合物、单体、聚合度、聚合反应的类型及机理）；2.双键的氧化反应；3.α-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及p-π共轭效应）、氧化、。

烯烃的来源、制法和鉴别。

(四)1．炔烃：SP杂化，命名，物理性质。

化学性质：①加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水) 亲核加成(加氰化氢，加醇)；②氧化反应；③活泼氢反应；④聚合反应。

炔烃的制备与鉴别。

2．二烯烃：分类和命名，键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π)，共振论。

共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4加成和1,2加成) ②双烯合成(Diels-Alder反应) ③聚合反应。

《有机化学》研究生入学考试大纲考查总目标《有机化学》考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法，系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法，并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。

二、考试形式与试卷结构（一）试卷成绩及考试时间本试卷满分150分，考试时间为180分钟。

（二）答题方式答题方式为闭卷、笔试。

（三）试卷内容结构有机化学：150分（四）试卷题型结构选择题填空题完成方程式简答题合成题结构推断题三、《有机化学》考查范围（一）考查目标1、掌握近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，理解有机化学的基本思想和方法，了解本学科的科学新成就。

2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律，运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。

（二）考核要求第一章烷烃1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途，理解原子轨道杂化理论；2、掌握烷烃的命名原则，σ键的结构特点及特性，构象式（纽曼式或透视式）的写法；3、烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。

第二章单烯烃1、了解烯烃的来源及其重要用途；2、理解SP2杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性；3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及Z / E命名法；4、掌握烯烃的化学性质及应用，烯烃的亲电加成反应历程。

第三章炔烃和二烯烃1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用；2、理解SP杂化的特点，共轭效应及其相对强弱；3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。

第四章脂环烃1、了解脂环烃的制法，理解环烷烃的结构稳定性及张力学说；2、掌握脂环烃的命名方法，小环烷烃的性质，环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。

第五章对映异构1、理解对映异构的一些基本概念；2、掌握Fischer投影式的书写方法，掌握构型的R、S标记法，掌握判断分子手性的方法。

第六章芳烃1、掌握芳香烃的命名；2、理解苯的结构，苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理；3、掌握取代基的定位规律及其应用；4、掌握休克尔规则及芳香性的判断。

《有机化学》考试大纲
专业代码：070304、081701、081702、081703、081704、081705
专业名称：物理化学、化学工程、化学工艺、生物化工、应用化学、工业催化
考试科目代码：815 考试科目名称：有机化学
（一）考试内容
试题以徐寿昌编写的《有机化学》（第二版）（高等教育出版社）为蓝本，内容涵盖该教材的第一至十七章。

要求掌握有机化合物的分类方法，掌握有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互联系的规律和理论，掌握有机化学的研究方法。

试题重点考查的内容：
一、烃类化合物
含烷烃、烯烃、炔烃、二稀烃、脂环烃、单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。

二、立体化学
三、卤代烃
四、醇、醚
五、酚和醌
六、醛和酮
七、羧酸及其衍生物（含β—二羰基化合物）
八、硝基化合物和胺
九、重氮化合物和偶氮化合物
十、杂环化合物
十一、红外光谱、核磁共振谱
（二）考试的基本要求是：
1.基本有机化合物的命名：掌握好基本有机化合物的命名规则，常见化合物的俗称，顺、反、Z、E、R、S等命名规则。

2.对知识要会综合运用：复习时要注意教材各章节之间的有机联系，以官能团的转化为主线，掌握各官能团的主要性质和化学反应特点以及有机化合物合成的基本方法，注意课本例题和课后习题的练习，对知识点学会融会贯通，切忌死记硬背。

《有机化学》科目考试大纲本《有机化学》考试大纲适用于化学化工学院工科专业有机化学及以有机合成为主要手段的其他相关专业研究方向的硕士研究生入学考试。

有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题。

并具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

一、考试内容１、有机化合物的同分异构、命名及物性（1）有机化合物的同分异构现象（2）有机化合物结构式的各种表示方法（3）有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系（4）有机化合物的物理性质及其结构关系2、有机化学反应（1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系（2）主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。

3、有机化学的基本理论及反应机理（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体（3）共振论简介、有机反应势能图及相关概念（4）有机反应机理的表达4、有机合成（1）官能团导入、转换、保护。

（2）碳碳键形成及断裂的基本方法（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用5、有机立体化学（1）几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念（2）外消旋体的拆分方法、不对称合成简介（3）取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法（1）常见官能团的特征化学鉴别方法（2）常见有机化合物的核磁共振谱（HNMR）, 红外光谱(IR),紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征（3）运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定7、杂环化合物及元素有机化学含N，S，O等的五、六元杂环化合物、及其他结构的有机硫、磷、硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的结构、性质和用途二、考试要求（要求掌握和了解的各章内容）第一章绪论了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类掌握了解有机化合物特性1.1了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性1.2.1 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象，构型与构象1.2.2 共价键断裂方式和有机反应类型1.2.3 有机化合物的酸碱概念1.3 了解研究有机化合物的一般方法1.4了解有化合物的分类：按碳胳分类，按官能团分类第二章烷烃和脂环烷烃2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。

《有机地球化学》考试大纲课程名称：有机地球化学适用专业：地质学、地球化学参考书目：1. B. P. 蒂索，D. H. 威尔特，徐永元等译，《石油的形成与分布》，石油工业出版社，19892.卢双舫、张敏等《油气地球化学》，石油工业出版社，2008；3.侯读杰，冯子辉主编《油气地球化学》，石油工业出版社，2011。

考试内容及要求：第一章有机质的来源及碳循环⏹有机质，有机质来源，碳的地球化学循环；⏹碳同位素比值的表达；引起碳同位素分馏的主要作用；各类地质体中有机碳和无机碳的同位素组成范围。

第二章生物体的化学组成与类型碳水化合物，类脂化合物，蛋白质与氨基酸，木质素。

第三章沉积有机质的形成、分布与演化⏹沉积有机质的概念，各种沉积岩中有机质丰度的相对变化；⏹沉积有机质的成岩作用，沉积有机质富集和保存的条件，水体含氧程度的分类；⏹富含有机质沉积的环境模式；⏹海相、湖湘及过渡相类沉积有机质生物来源的差异；⏹可溶有机质及沥青族组成的概念；⏹干酪根及有机显微组分的概念；烃源岩的概念，烃源岩生烃潜力与潜量的概念，烃源岩评价方法与指标（如rock-eval及相关参数如氢指数，Tmax 等）；⏹有机质类型划分，von Krevelen图解；⏹富氢显微组分类型及其生烃特征；⏹评价有机质热演化程度的地球化学技术方法及参数；⏹有机质的热演化机理、生烃阶段及特征⏹有机质热演化生烃模式（Tissot模式）及相关概念等。

第四章石油和天然气的地球化学⏹石油的化学组成及其影响因素；依据化学组成的原油类型划分；⏹石油的成因分类；⏹未熟油的概念（成因、化学组成及生物标志物组成特征）；⏹石油的次生改造作用，如水洗、生物降解、热降解，脱沥青作用等；⏹有机成因天然气的类型划分甲烷水合物的概念；⏹干气、湿气及天然气干燥系数；天然气碳同位素类型曲线;⏹生物气、油型气与煤型气划分；⏹中国天然气的主要类型与分布。

第五章分子有机地球化学⏹生物标志物的概念；⏹主要生物标志物类型（正构烷烃、异戊二烯烷烃、藿烷及甾烷）的地球化学意义（生源及/或沉积环境意义及主要应用的成熟度参数）；⏹烷烃色谱图的简要分析。

《有机化学》入学考试大纲第一部分考试说明一、考试性质全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。

其中，有机化学属我校进行命题的考试。

它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。

考试对象为参加2009年全国硕士研究生入学考试的考生。

二、考试的范围考试范围包括指定参考书中所含盖的主要内容。

考查要点详见本纲第二部分。

三、评价目标有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识观察和解决实际问题的能力。

考生应能：1．正确掌握和理解各有机化合物的结构、命名方法；2．熟练掌握和理解各基础有机化学反应的原理及应用范围；3．熟练掌握和理解有机化学反应的基本理论、基本概念以及反应机理等，特别注意理解和掌握有机化学反应中的立体化学问题；4．正确地运用有机化学的基本反应和理论来进行有机合成反应的设计、反应现象和机理的的解释以及推断有机化合物的结构等。

四、考生形式与试卷结构（一）答卷方式：闭卷，笔试。

（二）答题时间：180分钟。

（三）各部分内容的考查比例试卷满分为150分。

基础知识（基本概念、基本理论、基本反应）约55%有机合成约20%机理题约10%推断结构（含波谱分析）约10%实验约5％（四）参考书目荣国斌主编，《大学有机化学基础》（第二版）上、下册，华东理工大学出版社：上海（2006）。

第二部分考查要点第一章绪论1.有机化学和有机化合物2.共价键的基本性质3.研究有机化合物的基本方法4.有机化合物的分类第二章烷烃1.烷烃的异构与命名2.烷烃的构型与构象3.烷烃的物理性质4.烷烃的化学性质5.卤代反应的机理，自由基的稳定性第三章环烷烃1.环烷烃的命名与异构2.环烷烃的物理与化学性质3.环烷烃的构象及构象分析4.多环烃第四章对映异构1.旋光性2.手性3.分子的手性与对称性4.含一个不对称碳原子的化合物5.含几个不对称碳原子的开链化合物6.碳环化合物的立体异构第五章卤代烷１．卤代烷的命名２．一卤代烷的结构和物理性质３．一卤代烷的化学性质４．亲核取代反应机理５．一卤代烷的制法６．有机金属化合物第六章烯烃１．烯烃的结构、异构和命名２．烯烃的制法３．消去反应机理４．烯烃的物理性质５．烯烃的化学性质６．亲电加成反应机理，碳正离子的稳定性７．烯烃的来源和用途第七章炔烃和二烯烃1.炔烃的结构、异构和物理性质2.炔烃的化学反应3.炔烃的制法4.共轭作用，超共轭作用5.共轭二烯烃6.累积二烯烃第八章芳烃1.苯的结构、共振论2.苯衍生物的异构、命名及物理性质3.苯环上的亲电取代反应及机理4.苯环上亲电取代反应的定位规律5.多环芳烃6.卤代芳烃7.休克尔规律第九章醇、酚、醚1.醇的结构、命名和物理性质2.一元醇的反应3.一元醇的制法4.二元醇5.酚的结构、命名和物理性质6.一元酚的反应7.二元酚和多元酚8.醚的结构、命名和物理性质9.醚的反应10.醚的制法11.环醚第十章醛、酮、醌1.一元醛酮的结构、命名和物理性质2.醛酮的亲核加成反应3.醛酮的亲核加成反应机理4.醛酮的氧化和还原5.一元醛酮的制法6.醛酮的来源和用途7.α,β-不饱和醛酮8.醌第十一章羧酸1.一元羧酸的结构、命名和物理性质2.一元羧酸的反应3.一元羧酸的制法4.二元羧酸第十二章羧酸衍生物1.羧酸衍生物的结构和命名2.羧酸衍生物的物理性质3.酯水解反应机理4.羧酸衍生物的反应5.羧酸衍生物的用途6.烯酮7.不饱和羧酸8.取代羧酸9.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用第十三章含氮化合物1.硝基化合物的结构和命名2.硝基化合物的性质3.硝基化合物的制备4.胺的结构、命名和物理性质5.胺的化学性质6.胺的制法7.芳香族重氮化反应8.芳香族重氮盐的性质9.分子重排第十四章含硫、磷和硅的化合物1.含硫化合物2.含磷化合物3.含硅化合物第十五章杂环化合物1.杂环化合物的分类和命名2.五元杂环化合物3.六元杂环化合物4.生物碱第十六章周环反应1.周环反应理论2.电环化反应3.环加成反应4. -迁移反应第十七章碳水化合物1.单糖2.双糖3.多糖4.糖的衍生物第十八章有机合成１．逆合成分析２．有机合成设计第十九章有机波谱分析（UV、IR、1H NMR和MS等）第二十章蛋白质、氨基酸和核酸第二十一章有机化学实验（基本原理、基本操作和基本合成方法）。

《有机化学》科目考试大纲一、指导思想为了客观、准确、科学的反映我校化学及高分子化学与物理专业学生研究生有机化学学科的成绩及分析问题，解决问题的能力，提高有机化学的考试质量和水平，特制的本考试大纲，以规范研究生有机化学考试过程。

二、考试范围与要求考试内容按（一）基本知识、（二）基本反应、（三）基本理论三部分列出。

具体考核内容以A 、B 、C 、D分别代表考试目标的四个层次，即（A）认识与记忆，是指对有机化学基础知识和基本概念的认识与牢固记忆。

（B）理解与判断，是指对有机化学中的基本知识、基本反应和基本理论的准确理解和对相关的问题作出准确的判断。

（C）掌握与应用，是要求牢固掌握有机化学基本知识；牢固掌握有机化学基本反应和基本规律，并熟练运用于有机制备、合成和有机物的分离与鉴定；能够运用基本知识和基本理论对有机化学的一些结构和化学性质问题做出准确的判断。

（D）分析与综合，是要求从有机化学基本知识和基本理论出发，运用演绎、归纳等方法推论、分析、论证解决某些有机化学中的问题；熟练掌握各类有机物的制备及相互间的衍生关系，能初步设计较合理的合成路线，进行有机合成。

具体考核内容包括：（一）基本知识包括定义、通式、各类化合物的分类、基本结构、异构现象、命名、名词术语、物理性质、重要化合物、波谱知识等。

（二）基本反应包括各类化合物化学反应中的通性反应、特性反应、制备反应。

（三）基本理论包括结构理论、电子效应和空间效应理论、反应历程、立体化学、重要反应规律。

第一章绪论一、基本知识1.有机化学和有机化合物的涵义 A2.有机物的特性 A B3.研究有机物的一般方法 A4.有机化合物的分类和官能团 A B C二、基本理论：1.共价键理论（价键理论和分子轨道理论） B C2.共价键的键参数。

B C3.共价键的断裂与有机反应类型 B C4.有机化合物中的电子效应—诱导效应 B C第二章烷烃一、基本知识1.通式、同系列、同系物、同系差 A B2.伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子 A B3.同分异构现象 A B C4.命名（普通命名和系统命名法） A B C5.碳原子的sp3杂化及其结构 A B C6.烷烃的分子结构（构型和构象） A B7.自由基的定义 A B8.分子结构对物理性质的影响 A B9.烷烃的来源 A10.烷烃的制备和用途 A二、基本反应1.烷烃的卤代、氧化 A B C2.烷烃的稳定性 A B三、基本理论1.自由基的结构与稳定性 B C2.自由基取代反应的历程及特点 B C第三章单烯烃一、基本知识1.单烯烃的通式 A B2.同分异构现象 A B C3.系统命名和顺反异构体（ Z/E，顺/反）的命名 A B C4.碳原子的sp2杂化及其构型 A B C5.π键的形成及与σ键的不同点 A B C6.单烯烃的分子结构 A B C7.单烯烃的物理性质 A二、基本反应1.烯烃的催化加氢 A B C2.烯烃的亲电加成反应（1）与卤素的加成反应 A B C D （2）与HX的加成反应 A B C D（3）与H2SO4的加成反应 A B C D（4）与H2O的加成反应 A B C D （5）与HOX的加成反应 A B C D （6）硼氢化氧化反应 A B C D 3.烯烃的氧化反应（1）烯烃与KMnO4、 OsO4的氧化反应 A B C D（2）烯烃与O3的反应 A B C D （3）过酸氧化、空气氧化、氨氧化法 A B C4.α-H的卤代反应 A B C D5.烯烃的制备（1）醇的脱水 B C（2）卤代烷脱HX B C三、基本理论1.亲电加成反应历程（鎓离子历程和碳正离子历程） B C2.烯烃不对称加成规律（马氏规则） B C D3.过氧化物效应（自由基加成历程） B C D4.碳正离子的稳定性 B C5.诱导效应 B C D第四章炔烃与二烯烃一、基本知识1.炔烃的通式 A2.二烯烃的分类及同分异构 A B C3.命名 A B C4.碳原子的sp杂化及其构型 A B C5.共轭体系的分类、离域键、离域能 A B6.丁二烯的分子结构 A B C7.重要化合物（1）丁二烯 A B（2）异戊二烯 A B（3）乙炔 A B二、基本反应1.炔烃的加成反应（与H2，X2，HX，H2O及带活泼氢的HCN，RCOOH，ROH反应） A B C D2.炔烃的氧化反应 A B C3.乙炔的聚合反应 A B C4.端炔的活泼氢反应，炔化物的生成 A B C D5.共轭二烯烃的1,2和1,4加成 A B C6.双烯合成反应 A B C D三、基本理论1.共轭效应 B C2.烯和炔亲电加成反应活性的比较 B C3.速率控制与平衡控制 B第五章脂环烃一、基本知识1.脂环烃的命名 A B2.环烷烃的同分异构体 A B3.构象（1）环己烷的构象 A B C （2）环己烷衍生物的构象 A B C4.重要化合物，环己烷，环戊二烯 A B二、基本反应1.环烷烃的卤代反应 A B2.小环环烷烃的加成（与H2，X2，HX） A B C3.环烷烃的氧化 B C三、基本理论环烷烃的结构和稳定性（张力学说） B第六章对映异构一、基本知识1.平面偏振光，偏振面 A2.旋光性物质 A B3.旋光度比旋光度 A B4.旋光仪的构造及原理 A B5.手性碳原子、手性分子 A6.对映体、非对映体、左旋体、右旋体、内消旋体、外消旋体 A B C7.费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式之间的转换 A B C D8.环状化合物的对映异构 A9.构型的表示方法（D，L法及R，S法） A B C10.不含手性碳原子化合物的对映异构（丙二烯型及联苯型化合物） A11.外消旋体的拆分 A二、基本理论1.手性和对称因素 A B C2.亲电加成反应历程中的立体化学 B C第七章芳香烃一、基本知识1.芳烃的分类 A B2.苯系芳烃及其衍生物的命名 A B C3.苯系芳烃的同分异构现象 A B4.苯的结构 A B C5.萘的结构 A B6.蒽、菲的结构 A7.共振论简介 A二、基本反应1.苯的亲电取代反应（1）卤代反应 A B C D （2）硝化反应 A B C D （3）磺化反应 A B C D （4）付—克氏反应 A B C D2.苯及其同系物的氧化反应 A B C3.苯的加成反应 A B4.萘的取代反应 A B5.萘的氧化反应 A B6.萘的加成反应 A B7.蒽、菲的性质 A三、基本理论1.亲电取代反应的历程 B C2.苯环上亲电取代定位规律及解释 B C D3.休克尔规则及在非苯系芳烃中的应用 B C第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用一、基本知识1.电磁波谱的一般概念 A2. 紫外光谱（1）紫外光谱及其产生 A（2）Lambert-Beer定律和紫外光谱图 A B（3）紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 A B C（4）紫外光谱的应用 A B C3. 红外吸收光谱（1）基本原理 A（2）红外光谱图的表示方法 A B（3）红外光谱图与有机分子的关系 A B C（4）各类官能团（或基团）的特征吸收 A B（5）典型简单有机化合物的红外光谱图的解释 A B C D4.核磁共振谱（1）基本原理 A（2）HNMR谱的表示法 A B（3）简单典型核磁共振谱图的解释 A B C D5. 质谱的原理和有机物的质谱图解析 A第九章卤代烃一、基本知识1.卤代烃的分类 A B2.卤代烃的命名 A B C3.卤代烃的同分异构现象 A4.一卤代烷的物理性质和光谱特征 A5.重要的卤代烃 A6.一卤代烯烃和一卤代芳烃 B C二、基本反应1.一卤代烷的亲核取代反应（1）一卤代烷的水解反应 A B C D（2）一卤代烷的醇解反应 A B C D（3）一卤代烷的氨解反应 A B C D（4）一卤代烷的氰解反应 A B C D（5）一卤代烷和AgNO3醇溶液的反应 A B C D2.一卤代烷的消除反应及消除规律（扎依采夫规则） A B C3.一卤代烷与金属Na、Mg、Li的反应 A B C4.卤代烃的制法（以烃、醇为原料和RX的互换） A B C三、基本理论1.一卤代烯烃和一卤代芳烃反应性能的解释 B C2.饱和碳原子上的亲核取代反应历程（S N1，S N2，邻近基团的参与历程） B C D3.SN 2和SN1反应的立体化学 C D4.影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构，离去基团，亲核试剂，溶剂） A B C D第十章醇、酚、醚一、基本知识1.醇的结构 A B2.醇的分类 A B3.醇的命名 A B C4.醇的光谱性质 A B5.醇的物理性质与结构的关系 A B6.酚的结构 A B7.酚的命名 A B C8.酚的物理性质光谱性质 A9.醚的分类 A10.醚的命名 A B11.醚的同分异构 A B12.醚的物理性质和光谱性质 A13.重要醚（环氧乙烷，冠醚） A二、基本反应1.醇与活泼金属的反应 A B C D2.醇与卤化磷的反应，与SOCl2的反应 A B C D3.醇与无机酸的反应 A B C D4.醇的氧化与脱氢 A B C D5.醇的脱水反应 A B C6.邻二醇的特性反应（与C u(O H)2、H IO4、片呐醇重排） A B C D7.酚羟基上的反应（弱酸性、显色反应、成醚反应） A B8.酚芳环上的亲电取代反应 A B C9.酚的氧化反应 A B10.醚羊盐的生成 A B11.醚与氢卤酸的反应 A B C12.醚过氧化物的生成与检验 A B13.环氧乙烷的开环反应 A B C14.醇的制法（烃烯水合，RX水解，醛酮的还原及与RMgX反应） A B C D15.苯酚的制法（磺酸盐碱熔法，氯苯水解法，异丙苯氧化法） A B C16.醚的制法（醇分子间脱水及威廉姆逊法） A B C17.α-消除反应 A三、基本理论1.消除反应历程（E1，E2历程） A B C2.消除反应规律及解释 B C3.消除反应的立体化学 B C4.消除反应与取代反应的竞争 B第十一章醛和酮一、基本知识1.醛酮的结构 A B2.命名 A B C3.物理性质 A4.光谱性质 A5.重要醛酮的制备、性质、用途 A B二、基本反应1.加成反应（1）加HCN A B C D（2）加Na2HSO3A B C D（3）加RMgX A B C D （4）加ROH A B C D （5）加H2O A B C D2.与氨及其衍生物的加成缩合反应 A B C D3.α—H原子的反应（1）卤代 B C D （2）羟醛缩合 B C D （3）其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等） B C D 4.氧化、还原反应（1）氧化反应①托伦试剂 A B C②斐林试剂 A B C③强氧化剂 A B C （2）还原反应①还原成醇 A B C D②还原成烃 A B C D （3）歧化反应 A B C5.醛的显色反应 A B C6.α，β—不饱和醛酮特性、插烯规律 A B C7.醛酮制法（1）醇的氧化 A B C（2）烃的氧化 A B C（3）偕二卤代物的水解 A B（4）付—克氏酰基化反应 A B C（5）炔烃的水合 A B C（6）烯烃的羰基化 A B三、基本理论1.简单亲核加成反应历程 C2.复杂的亲核加成反应历程 C3.羰基加成反应的立体化学（Cram规则） C4.影响羰基活性的因素 B C第十二章羧酸一、基本知识1.羧酸的分类 A2.羧酸的命名 A B C3.羧酸的结构 A B C4.羧酸的物理性质 A5.羧酸的光谱性质 A6.二元羧酸的物理性质 A二、基本反应1.羧基中氢原子的反应 A B C D2.羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺) A B C D3.还原反应 A B C4.脱羧反应 A B C D5.α- H的卤代反应 A B C D6.一元羧酸的制法（1）烃、伯醇、醛等的氧化 A B C D（2）由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应） A B C D（3）烯烃与一氧化碳和水的反应 A B7.二元羧酸的化学性质（酸性、受热分解反应） A B C D8.羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法 A B C三、基本理论1.取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应 B C D2.酯化反应历程 C D第十三章羧酸衍生物一、基本知识1.羧酸衍生物的分类（酰卤、酸酐、酯、酰胺） A2.羧酸衍生物的命名 A B C3.羧酸衍生物的结构特点 A B C4.羧酸衍生物的物理性质 A5.羧酸衍生物的光谱性质 A二、基本反应1.亲核取代反应：水解、醇解、氨解 A B C D2.与格氏试剂的反应 A B C D3.还原反应 A B C4.酯的缩合反应(Claisen酯缩合、Dieckmann缩合、混合酯缩合) A B C D5.酰胺的脱水和霍夫曼降解反应 A B C D6.乙酰乙酸乙酯的制备 A B C7.乙酰乙酸乙酯的互变异构 A B C8.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 A B C D9.丙二酸二乙酯的制备 A B C10.丙二酸二乙酯在合成上的应用 A B C D11.有机合成路线（1）增减碳－碳键反应 A B C D（2）形成碳环的反应 A B C D（3）转换官能团的反应 A B C D（4）对立体化学的要求 A B C D（5）合成路线的设计（逆合成法、导向基的引入、保护基的应用） B C D三、基本理论1.亲核取代反应历程(加成-消去反应历程，羧酸衍生物结构的比较) B C D2.有机合成路线的设计原理 C D第十四章含氮有机化合物一、基本知识1.硝基化合物的结构 A2.硝基化合物的分类 A3.硝基化合物的命名 A4.胺的分类 A B C5.胺的结构 A B C6.胺的命名 A B C7.胺的物理性质 A8.重要的硝基化合物（1）硝基苯 A（2）苦味酸 A（3）TNT A9.季铵盐、季铵碱的制备和用途。

有机化学硕士研究生入学考试大纲有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一, 为帮助考生更好地复习和做好考试准备, 特制定此大纲供考生参考。

本大纲分为理论与实验两部分内容, 均为考生应掌握之基本内容。

80%以上的试题内容均在此大纲范围之内, 但不严格局限于此大纲。

考生在正确掌握基本概念、反应及其机理的基础上, 更应进一步灵活掌握各种官能团的转化, 以及其中涉及的立体化学, 能够立体和选择性地合成简单有机物, 能够运用所学各类有机物的性质、反应和光谱（NMR、IR、UV-Vis和MS）对未知简单有机物进行结构推断, 或对有机混合物进行分离。

糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点, 但考生亦应对这方面的知识有基本的了解。

实验部分占考试分数的10%左右, 用书面方式重点考察考生的实验技能。

参考书目:理论部分参考书:1. 鲁崇贤.杜红.主编.有机化.(第一版).北京.科学出版社.2003.2. 袁履.主编.有机化学.北京.高等教育出版社.2000.3. 邢其.裴伟.徐瑞.裴坚.有机化.(第三版).北京.高等教育出版社.2005.4．.[美]福尔哈特(V ollhardt.K.P.),[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅.等译.有机化学：结构与功能.北京:化学工业出版社.2006.实验部分参考书:5. 柯以.主编.大学化学实.(第一版).北京: 化学工业出版社.2001.第一部分理论内容与要求第一章有机化合物的结构和化学键1-1 库仑力、离子键、共价健和八电子规则1-2 路易斯结构式和共振式1-3 原子轨道的量子描述1-4 分子轨道与共价键1-5 杂化轨道理论1-6 有机分子的结构与分子式第二章烷烃和环烷烃2-1 直链、支链和环烷烃的结构2-2 烷烃和环烷烃的命名2-3 烷烃和环烷烃的结构和物理性质2-4 燃烧热与环烷烃的环张力2-5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图2-6 乙烷和取代乙烷的构象: 纽曼投影式2-7 环己烷和取代环己烷的构象2-8 构象转化和简单反应的动力学和热力学2-9 酸碱理论的发展史第三章自由基卤代反应制备卤代烃3-1 自由基与烷烃中的键能3-2 烷基自由基的结构: 超共轭作用3-3 石油裂解3-4 甲烷的卤代反应: 自由基链式反应3-5 高级烷烃的卤代反应: 反应活性与选择性3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞第四章立体化学4-1 手性分子与光学活性4-2 绝对构型: R-S 顺序规则4-3 菲舍尔投影式4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子4-6 化学反应中的立体化学4-7 对映异构体的拆分第五章卤代烃的反应5-1 卤代烃的命名5-2 卤代烃的结构和物理性质5-3 卤代烃的双分子亲核取代（SN2）反应5-4 卤代烃的单分子取代反应（SN1）和单分子消除（E1）反应5-5 卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应5-6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争第六章醇6-1 醇的命名6-2 醇的结构与物理性质6-3 醇的酸性和碱性6-4 醇的工业制备方法6-5 从卤代烃制醇6-6 从醛和酮制备醇: 羟基与醛和酮的氧化-还原关系6-7 利用格式试剂和锂试剂合成醇6-8 醇与强碱的反应: 碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用6-9 醇与强酸的反应: 烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用6-10 碳正离子的重排反应6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用第七章醚7-1 醚的命名与物理性质7-2 威廉姆森法制备醚7-3 醇缩合法制备醚7-4 醚的反应7-5 从2-氯醇制备环氧化合物7-6 环氧的酸式开环和碱式开环反应第八章烯烃8-1 烯烃的命名8-2 烯烃双键的结构和键8-3 烯烃的物理性质8-4 烯烃与不饱和度8-5 烯烃的稳定性与氢化热8-6 卤代烃消除制备烯烃8-7 醇脱水制备烯烃8-8 C=C双键加氢反应的热力学8-9 烯烃的催化氢化反应8-10 卤代烃对C=C双键亲电加成反应8-11 烯烃水合制备醇8-12 卤素对C=C双键的反式加成8-13 C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应8-14 C=C双键的硼氢化-氧化反应8-15 C=C双键的过氧酸环氧化反应8-16 C=C双键顺式氧化制备邻二醇8-17 C=C双键的臭氧化-还原反应8-18 烯烃的齐聚和聚合反应第九章炔烃9-1 炔烃的命名9-2 炔烃的结构与性质9-3 炔烃的核磁和红外光谱9-4 C C三键的稳定性9-5 邻二卤代烃双消除制备炔烃9-6 从端炔烃制备炔烃9-7 炔烃的还原9-8 对C C三键的马氏加成9-9 对C C三键的反马氏加成9-10 烯基氯和铜锂试剂第十章非芳香性的离域共轭体系10-1 烯丙基自由基、正离子和负离子: p-共轭作用10-2 烯丙位的自由基卤代反应10-3 烯丙基卤代烃的亲核取代反应: 热力学和动力学的控制作用10-4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用10-5 共轭二烯化合物10-6 对共轭二烯的亲电进攻10-7 多于两个键的离域共轭体系10-8 Diels-Alder反应10-9 电环化反应10-10 共轭二烯聚合制橡胶第十一章芳香化合物11-1 芳香化合物的命名11-2 苯环的结构及其芳香性11-3 苯环的核磁、红外和紫外光谱11-4 稠环芳香化合物11-5 休克尔规则和带电荷的芳香化合物11-6 苯环的亲电卤代反应11-7 苯环的硝化和磺化反应11-8 付-克烷基化反应和付-克酰基化反应11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应: 诱导与共轭作用11-10 多取代苯亲电取代反应的选择性11-11 稠环芳香化合物的亲电取代反应11-12 苄位的氧化与还原11-13 苯酚的命名与性质11-14 苯酚的合成: 亲核芳香取代反应11-15 苯酚的反应11-16 克来森重排和可普重排11-17 苯酚的氧化成醌11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻: 重氮偶合反应第十二章醛和酮12-1 醛和酮的命名12-2 醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱12-3 醛和酮的制备方法12-4 醛和酮的水合反应12-5 半缩醛（酮）和缩醛（酮）12-6 缩醛（酮）对羰基的保护作用12-7 氨和胺对醛（酮）羰基的加成12-8 HCN对醛（酮）羰基的加成12-9 叶立德与维提希反应12-10 拜耳-维利格氧化反应12-11 吐仑试剂和菲林试剂12-12 醛和酮的酸性: 烯醇和烯酮12-13 酮式与烯醇式的平衡12-14 醛（酮）-位的卤化反应12-15 醛（酮）-位的烷基化反应12-16羟醛缩合反应12-17 交叉的羟醛缩合反应12-18 分子内的羟醛缩合反应12-19 ,-不饱和醛、酮的制备12-20 对,-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应第十三章羧酸及其衍生物13-1 羧酸的命名13-2 羧酸的结构与物理性质13-3 羧酸的NMR和IR光谱13-4 羧酸的酸性和碱性13-5 羧酸的工业合成方法13-6 羧酸的实验室合成方法13-7 羧基碳上的反应: 加成-消除机理13-8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备13-9 Hell-Volhard-Zelinsky 反应制备-卤代羧酸13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学13-12 霍夫曼降低反应13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用第十四章胺14-1 胺的命名14-2 胺的结构和物理性质14-3 胺基的光谱14-4 胺的酸性和碱性14-5 氨烷基化制备胺14-6 还原胺化反应用于胺的合成14-7 从酰胺合成胺14-8 季铵盐的消除: 霍夫曼降解反应14-9 曼尼希反应: 从三个有机片段合成胺14-10 胺的亚硝化反应: 亚硝胺和重氮盐14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成14-12 胺在工业中的应用第十五章碳水化合物化学15-1 碳水化合物的命名与结构15-2 糖的环式构型15-3 简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象15-4 糖氧化成糖酸15-5 糖的高碘酸氧化反应15-6 还原糖成糖醇15-7 糖羰基与胺和肼的缩合反应15-8 糖的酯、醚和糖苷衍生物15-9 糖的逐步升级与降解15-10 醛糖相对构型的确定15-11 自然界中的二糖与多糖第十六章杂环化合物16-1 杂环化合物的命名16-2 非芳香的杂环化合物16-3 芳香五元杂环化合物的反应16-4 吡啶的结构、合成和反应16-5 喹啉与异喹啉的结构、合成和反应第十七章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸17-1 氨基酸的结构与性质17-2 氨基酸的合成17-3 旋光纯的氨基酸的合成17-4 多肽与蛋白质17-5 多肽的测序17-6 多肽的合成17-7 Merrifield多肽固相合成17-8 核酸与蛋白质的生物合成17-9 RNA在蛋白质生物合成中的作用17-10 聚合酶链反应与DNA鉴定第十八章核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱18-1 核磁共振原理18-2 核磁共振氢谱18-3 氢的化学位移18-4 化学等价核和磁等价核18-5 1H NMR中的积分18-6 相邻氢的互相影响: 自旋-自旋裂分与偶合常数18-7 核磁共振碳谱18-8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用18-9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用第二部分实验内容及要求实验一普通蒸馏了解普通蒸馏的基本原理及应用；掌握普通蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些基本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等实验二重结晶了解常用固体有机物的精制方法；掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理；掌握重结晶的操作过程, 包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法实验三沸点和熔点的测定了解沸点和熔点的概念、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点实验四气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析了解气相色谱分析的基本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；了解红外光谱的基本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样的方法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法实验五环己烯的制备及定性鉴定了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围；初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则实验六1-溴丁烷的合成及结构鉴定了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释实验七己二酸的合成及结构鉴定了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；掌握固体有机物的精制方法；掌握在合成过程中有害气体的吸收方法实验八乙醚的制备及含量测定了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应；了解控制反应条件对反应的影响以及严格控制反应条件的重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及注意事项；熟练掌握实验过程中的各种基本操作实验九7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成及结构分析了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的方法和原理；熟练使用机械搅拌操作实验十肉桂酸的制备及结构鉴定了解减压蒸馏的基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解Perkin反应制备芳基取代的α, β－不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用, 初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作；初步学会无水条件下的实验操作实验十一乙酸乙酯的合成、表征和含量测定了解羧酸酯常用的制备方法；了解酯化反应的原理和操作；进一步掌握红外光谱仪的使用；熟悉气相色谱仪的使用实验十二苯亚甲基丙酮的合成及结构鉴定通过实验了解克莱森－施密特反应制备芳香族α, β－不饱和醛酮的方法；掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作；掌握红外光谱仪的使用。