芳香族化合物的命名

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脂肪族与芳香族化合物

脂肪族与芳香族化合物化学是一门研究物质组成、结构、性质和变化的科学。

化合物是由不同原子按照一定比例形成的物质，而脂肪族与芳香族化合物是化学中两个重要的类别。

脂肪族化合物是由碳、氢和氧等元素构成的有机化合物。

其特点是碳原子通过共价键连接在一起，形成长链结构。

脂肪族化合物的命名通常是根据其炭链长度及官能团进行命名的。

脂肪族化合物有着多种重要的应用，例如酒精、醋酸和石油等。

酒精是一种广泛应用的溶剂和消毒剂，醋酸用于食品调味品和化妆品生产，石油是一种重要的能源来源。

芳香族化合物是由苯环组成的有机化合物。

苯环由六个碳原子构成，每个碳原子之间以及与氢原子之间都有共价键连接。

芳香族化合物的命名通常是基于芳香环及官能团的名称进行的。

芳香族化合物具有很强的芳香性，这是由于官能团的特殊结构所决定的。

芳香族化合物广泛应用于染料、香料、药物和塑料等领域。

染料和香料中的芳香族化合物赋予了物质独特的颜色和气味，药物中的芳香族化合物则具有重要的药理活性。

虽然脂肪族和芳香族化合物在结构上有所不同，但它们在化学性质和应用中都有一些共同之处。

首先，它们都是有机化合物，由碳、氢和其他元素构成。

其次，它们都能够通过共价键连接的方式与其他物质发生化学反应。

最后，它们都具有广泛的应用领域，对人类的生活产生了重要的影响。

化学家通过对脂肪族和芳香族化合物的研究，不仅提高了人类对物质的理解，还为人类社会的发展做出了重要贡献。

在未来，随着科学技术的不断发展，人们对脂肪族和芳香族化合物的研究将变得更加深入和广泛。

我们相信，这些研究将为人类创造出更多的化学奇迹，为人类的生活带来更多的福祉。

有机化学第六章芳香烃

Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一种。应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论（1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+

芳香族烃类化合物

H
H
0.108nm
H
2.苯结构的解释: 价键法(VB) 6中心6电子的环状共轭大π键
2.1.3 单环芳烃的性质
1．物理性质苯及同系物：无色液体，不溶于水（非极性溶剂）单环芳烃：比重＜1，具有特殊芳香气味单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。
CH3 CH3 2 , 3 _ 二甲基 _ 1 _ 苯基 _ 1 _ 己烯
苯乙烯
苯乙炔
2．多环芳烃
联苯类：多苯代脂肪烃类：
2 CH3
1 1'
4' CH3
2 , 4' _ 二甲基联苯
(
)
3
CH
三苯甲烷
CH4 甲烷
CH=CH 1，2-二苯乙烯
3.稠环类：
α
891
7
2β
6
3
10
5
4
萘
CH3
1
5
CH3
+ 3 H2
N。i 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯化苯
三、亲电取代反应：（Electrophilic Substitutional RXn）
卤代（-Cl，-Br）、硝化（-NO2）磺化（-SO3H）付氏反应（烷基化或酰基化）氯甲基化(-CH2Cl)
CH+ CH3
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
AlCl3
+
CH3CH2CH2
10
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+

芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件

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特性
芳香族化合物具有稳定性高、不易发生氧化还原反应等特性，因此在化学工业、药物合成等领域具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依据化合物的结构特征和官能团，如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化合物的命名规则逐渐完善，引入了更多的系统命名法，如根据取代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会更加注重简洁、易记和国际统一，同时引入更多的电子和量子化学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来源和用途等特点，采用形象化的描述方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法

1908～1932年芳香族化合物与杂环化合物的中文命名

第１条规定： “ 凡元素及化合物定名取字，应依一定系统，以便区别，而免混淆。 ” （［１］，１页）第２条规定： “ 取字应以谐声为主，会意次之，不重象形。 ” （［１］，１页）第５条规定： “ 凡
收稿日期：２０１３－０７ — １０；修回日期：２０１３ — ０９・１５作者简介：何涓，女，１９８０年生，湖北咸宁人，博士，中国科学院自然科学史研究所助理研究员，主要研究中国化学史。
１９０８—１９３２年芳香族化合物与杂环化合物的中文命名
何涓
（中国科学院自然科学史研究所，北京１００１９０）
摘要在考察１９０８ — １９３２年提出的多种中文有机化学命名方案中有关重要芳香族化合物与杂环化合物的命名及其特点的基础上，论证了在化学命名的用字上，音译要优于意译与象形；进而指出１９３２年教育部颁布的《化学命名原则》制定苯、萘、蒽、菲等全新的音译名以及确立“ 取字应以谐声为主，会意次之，不重象形” 的定名总则具有合理性。关键词化学命名音译意译中图分类号Ｎ０９２：０６．０９２
基金项目：中国科学院学部资助项目“ 中国近现代科学技术学科发展史料抢救与研究” ① 张游《中文苯及芳香族名词历史研究：１８７５－１９４５｝（《自然科学史研究》，２００９年第３期）一文注意到《化学命
名原则》（１９３３年出版）在命名苯及芳香族化合物上的创新性，考察了１８７５ — １９４５年苯、萘、葸、菲、甲苯、二甲苯、１，３，５．三甲苯的命名历史，不过没有讨论象形的命名方法，且未涉及杂环化合物的命名。

芳香族化合物

与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环
芳烃的物理常数P455表11-1
16
四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应苯环亲电取代反应的一般模式
H E
+ E+
E+
E
+
亲电试剂
-络合物
-络合物
E：亲电试剂
17
-络合物的表达方式
H
E + +
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
20
反应机理
Cl2 + FeCl3 Cl δ + δCl FeCl3
δ + δ+ Cl
Cl FeCl3
快 Cl
δ+ δCl FeCl3
π络合物
H Cl
FeCl4 快
Cl
+ 慢 σ络合物
+ HCl + FeCl3
21
（2）硝化
+ HNO3
浓硫酸 55～60℃
10
总共轭效应对苯分子大π键结构的解释
共振论对苯分子结构的解释苯分子氢化热数据
6个C-C键相同，既非单键又非双键，每一个π 电子（共6个）在环状的分子轨道上运动，被更多的碳核（6个）吸引，因而电子能量低而稳定，也
就是π键很稳定，所以氢化热（放热反应）低。
2
2、芳香性
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H；化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取代反应等。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。非苯芳香烃

《芳香烃的命名》课件

非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯环的芳香烃，如环庚三烯正离子、环戊二烯负离子等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母体烃的选取、取代基的顺序、编号原则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵活运用规则，避免出现错误或不必要的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久详细描述：习惯命名法是基于历史习惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标准，且很多名称与实际结构不符，因此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些特定的烃，对于大多数烃并不适用，因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称应按照规定的格式书写，包括取代基的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表示。这些符号应该按照规定的格式书写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念

稠环芳香烃的命名

稠环芳香烃的命名芳香族化合物的命名定义:具有芳香性的化合物,一般指芳香烃。

芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃联苯多苯代脂肪烃苯呋喃萘二联苯三苯基甲烷芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:苯基苯***邻苯***间苯***对苯***芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名a、当取代基为烃基时,以苯作为母体,称作“某苯”当有多个取代基时,取代基编号应符合最低系列原则。

若以最低系列原则无法确定编号时,则满足次序规则中较小基团占小位次。

1-乙基-4-丙苯1,2,4-三甲苯1-***-2-乙苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名二取代苯有三种位置异构体,用1,2-、1,3-、1,4-表示;或者用“邻”、“间”、“对”表示。

1-***-3-乙苯间-***乙苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体,用1,2,3-、1,2,4-、1,3,5-表示;或者用“连”、“偏”、“均”表示。

1,2,3-三甲苯连-三甲苯1,2,4-三甲苯偏-三甲苯1,3,5-三甲苯均-三甲苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名b、当苯环连接复杂烷基,或者不饱和烃时,一般把侧链当作母体2-***-4-苯基戊烷2,3-二***-1-苯基-1-己烯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名(3)当苯环上取代基不是烃基时:①如果被-NO2、-NO、-X取代,则以苯或甲苯为母体。

②如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代时,则。

芳香族化合物原来指的是由树脂或香精油中取得的一些

+ E+
E2
E3
E
H
E+
E + H+
反应进程
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章
ⅰ 硝化反应：以浓硝酸和浓硫酸(或称混酸)与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基（-NO2）取代，生成硝基苯。如果增加硝酸的浓度，并提高反应温度，则可得间二硝基苯。
S
O
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章
芳香性： 1）具有稳定的环系； 2）易于亲电取代，难于亲电加成，即有“饱和”性。
在这一节中，将主要讨论含有苯环的碳氢化合物。
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
CH2 CH CH CH2
(3) CH2 CH CH CH2
(5) CH2 CH CH CH2
(7)
CH2 CH CH CH2 (2)
CH2 CH CH CH2
(4) CH2 CH CH CH2
(6)
苯的共振式：⑴、⑵的贡献大， ⑶、⑷、⑸贡献小。Why？
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章
⑵当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子的烷基时，则将苯环作为取代基，如苯乙烯及2-苯基庚烷。
CH=CH2 H3C CHCH2CH2CH2CH2CH3
苯乙烯
2-苯基庚烷
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章

有机化学中的芳香族化合物的命名规则是什么？

有机化学中的芳香族化合物的命名规则是什么？芳香族化合物是由芳香环（具有共轭双键的环）构成的有机化合物。

它们通常具有独特的香气和稳定的分子结构，因此在化学和生物学领域中具有重要的地位。

为了准确命名芳香族化合物，有机化学家发展了一套严谨的命名规则。

以下是常见的芳香族化合物命名规则：1. 确定主链：确定芳香环上的主链，通常以含有最多芳香碳的环为主链。

主链上的碳原子编号从1开始，按照惯例顺时针或逆时针方向编号。

2. 标识取代基：在主链上识别并编号任何取代基。

取代基是指附加在芳香环上的原子或原子团。

每个取代基使用一个前缀表示，并通过具体的编号与主链上的碳原子关联。

3. 确定前缀：确定取代基的适当前缀。

常见的前缀包括氯（chloro-）、溴（bromo-）、碘（iodo-）、甲基（methyl-）、乙基（ethyl-）、异丙基（isopropyl-）等。

4. 组合命名：将主链和取代基的前缀组合在一起，按照字母顺序排列。

在字母顺序相同的情况下，按照编号第一的取代基排在前面。

5. 添加后缀：在组合命名后，根据化合物中存在的官能团或其他特殊性质，添加适当的后缀。

例如，苯酚（phenol）、苯甲酸（benzoic acid）等。

这些是芳香族化合物常见的命名规则。

然而，实际的命名可能更为复杂，可能涉及更多的取代基和特殊情况。

有机化学家通常使用系统命名法和IUPAC命名法来确保一致性和准确性。

在命名芳香族化合物时，确保遵守命名规则以及使用权威的有机化学文献作为参考，以确保命名的准确性和可验证性。

参考文献：- Morrison, R.T., & Boyd, R.N. (2008). Organic chemistry. Benjamin Cummings.。

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二取代苯的3个异构体:
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
CH3
1,3–二甲苯间二甲苯 m–二甲苯
CH3
1,4–二甲苯对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-
3. 多取代苯的命名
CH3
H3C
CH3
1,3,5–三甲苯
芳香族化合物的命名
1.取代基的命名
芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分
苯芳基基((aprhyeln)：yl)A：r－C6H5－, Ph－，φ－苄基：Bn-
2.简单芳烃的命名
• 简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称
“某苯”
CH3
CH3
Cl
CHCH3Leabharlann NO2甲苯氯苯
异丙苯
硝基苯
• 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代基位次或取代基间的相对位置。
C C > C C > OR > SR > Cl > NO2
醇>酚
• 除作为母体的官能团外，其它的官能团均为取代基。
• 命名：取代基名称 + 母体名称
CHO
官能团优先次序：
OCH3 OH
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
OH
NO2
CHO > OH > OCH3
COOH
COCH3
3–硝基–4–羟基苯乙酮
NHCOCH3
4–乙酰氨基–1–萘甲酸
均三甲苯
CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3(CH2)3 1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
• 选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位号按尽可能小的方向循苯环编号。
• 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作取代基。
CH3CH2CH CHCH3 CH3
2–甲基–3–苯基戊烷
PhC CH
苯乙炔
CH2
二苯基甲烷
CH3 C CHCH3
2–苯基–2–丁烯
CH2 Cl
苄基氯
萘的命名
多官能团化合物的命名
多官能团化合物的命名：
• 按照“官能团的优先次序”，以较优的官能团为母体。
官能团的优先次序：
COOH > CN>
SO3H > COOR > COCl > CONH2 > CHO > C O > OH > SH > NH2 >