2019年高考化学一轮复习 专题 突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)

课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。

在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。

考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。

饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。

如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。

[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。

专题20 同分异构体的书写1．下列关于同分异构体判断正确的是（）A．分子式为C3H6C l2的同分异构体有四种B．分子式为C8H10的芳香烃有3个，分别为CH 3CH3、CH3CH3和CH3CH3C．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3D．二氯甲烷有两种同分异构体【答案】A2．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D．结构简式为的一溴代物有5种【答案】D【解析】A. C4H10属于烷烃的同分异构体有2种，即正丁烷和异丁烷，A错误；B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸，则满足C4H9－COOH，丁基有4种，因此属于羧酸的同分异构体有4种，B错误；C. 分子组成是C4H8O属于醛，满足C3H7－CHO，丙基有2种，则属于醛的同分异构体有2种，C错误；D. 结构简式为的分子中氢原子有5类，其一溴代物有5种，D 正确。

5．下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是( )A．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．新戊烷的二氯代物只有1种同分异构体【答案】C6．下列有关糖类物质的叙述不正确的是A．葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．糖类可分为单糖、双糖和多糖【答案】C【解析】A. 葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；B. 蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；C. 淀粉和纤维素的聚合度不同，分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D. 糖类根据分子结构的不同，可分为单糖、双糖和多糖，其中单糖不能水解，双糖和多糖能够水解，故D正确。

突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。

(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。

(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。

(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。

(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。

高考化学一轮复习专题《同分异构体》(总5页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--高考化学一轮复习专题《同分异构体》一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析二、同分异构体的种类及书写规律1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等2、书写规律（1）烷烃只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

（2）具有官能团的有机物如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。

一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。

2233（3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种【例1】写出分子式为C 5H 10的同分异构体。

【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有：3、同分异构体书写的某些方法（1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。

【例3】已知某有机物分子中含两个—CH 3，一个—CH 2—，两个 ，两个—Cl ，该有机物可能的结构简式有 种，分别为若把—Cl 换成—OH ，其余不变，则该有机物的结构简式为有 种。

（2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。

【例4】某有机物与H 2按1：1物质的量之比加成后生成的结构为：则该有机物可能的结构有种，若有机物与H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。

（3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个来书写。

高三一轮复习有机化学基础专题2 同分异构体的书写与判断高三一轮复习有机化学基础专题2同分异构体的书写与判断2022级有机专题复习中二元异构体的写作与判断考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；一、同分异构体的概念化合物具有相同但不同的性质，因此存在差异。

这种现象被称为异构现象。

具有同分异构体的化合物是同分异构体。

[示例1]以下分子式表示的物质具有异构体（）。

a．c3h7clb．c3h8c．ch2cl2d．ch4o二、异构体类型1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。

如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2、位置异构：由于位置不同产生的同分异构现象。

如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。

通式CnH2n（n≥ 3） cnh2n-2（n≥ 4） CnH2n+2O（n≥ 3） cnh2no（n）≥ 3）cnh2no2（n≥ 2） cnh2n-6o（n≥ 7）常见物质类别CnH2n+1no2（n≥ 2) 4. 顺反异构：由于不旋转，分子中原子或原子团在空间中的排列是不同的的异构现象。

规律：每个双键碳原子所连的或均不相同。

HCCH3HCCH3H，如H3C和h3c通式：【例2】在以下选项中，碳链的异构体为__；具有异质位置的属是__;；同分异构官能团为____。

a．ch3ch2coohb．ch3-ch(ch3)-ch3c．ch2=ch-ch=ch2d．ch3cooch3e．ch3-ch2-c≡chf．hcooch2ch3g．ch3c≡cch3h．ch3-ch2-ch2-ch3一【例3】已知与如果它们是异构体（顺反异构体），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（）a．3种b．4种c．5种d．6种三、常见异构体的书写方法1、减碳法书写要点：（1）由长到短；（2）支链由到；（3）位置由到；注：先写碳骨架，然后填氢原子【例3】请写出c6h14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：2.替代法：适用于……等（1）一元取代（等效氢法）原子上的氢原子是等效的；处于等效氢位置的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的是等效的；基本方法：CH3―和C2H5―只有物种，丙基（C3H7―）有物种，丁基（C4H9―）有物种；【例4】分子式为c5h11cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)种。

同分异构体【考纲解析】1．掌握有机物的命名规则。

2．了解有机化合物存在的同分异构现象，能正确写出有机化合物的同分异构体。

【学生整理】一、同分异构体1．有机化合物中碳原子的成键特点成键数目―→每个碳原子形成4个共价键成键种类―→单键、双键或三键连接方式―→碳链或碳环2．同分异构体的基本类型（1）碳链异构：；（2）官能团位置异构: ；（3）官能团类别异构：。

常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃：通式为；②二烯烃和炔烃：通式为；③饱和一元醇和醚：通式为；④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为；⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛和羟基酮：通式为；⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为；⑦硝基化合物和氨基酸：通式为；⑧葡萄糖和果糖：分子式为；⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为。

（4）空间异构：顺反异构和对映异构：（顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同；对映异构：手性碳原子导致的。

）3．同分异构体书写具备的基础：（1）等效氢、等效碳①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。

（2）“不饱和度”的计算（缺氢指数）分子式：C X H Y不饱和度＝（2X+2—Y）/2分子式：C X H Y N Z 不饱和度＝[2（X+Z）+2—Y—Z]/2 ＝（2X+2+Z—Y）/2（将N看作C后有几个N多减去几）如：双键不饱和度为；叁键不饱和度为；一个环不饱和度为；一个苯环不饱度为；立体环看作平面环，数小不数大。

（3）记住一些烃和烃基的同分异构体的种数，例如：①烷烃C n H2n+2 ，当n=1，有：种；当n=2，有：种；当n=3，有：种；当n=4，有：种；当n=5，有：种；当n=6，有：种；当n=7，有：种。

②甲基、乙基有：种；丙基有：种；丁基有：种；戊基有：种。

则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有种(均指同类有机物)。