重要的萜类化合物.

萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。

该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。

植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。

作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。

这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。

主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。

而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。

它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。

植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。

有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。

一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。

此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。

单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。

萜类化合物萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是⾃然界存在的⼀类以异戊⼆烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊⼆烯（isoprenoids）。

该类化合物在⾃然界分布⼴泛、种类繁多，迄今⼈们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。

植物中的萜类化合物按其在植物体内的⽣理功能可分为初⽣代谢物和次⽣代谢物两⼤类。

作为初⽣代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝⼘素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。

这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电⼦传递的载体，有些是对植物⽣长发育和⽣理功能起作⽤的成分。

主要功能有：醌类为膜上电⼦传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝⼘素类和叶绿素的侧链参与光合作⽤，⾚霉素、脱落酸是植物激素。

⽽次⽣代谢物的萜类数量巨⼤，根据这些萜类的结构⾻架中包含的异戊⼆烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoidC15））、⼆萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。

它们通常属于植物的植保素，虽不是植物⽣长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的⽣态功能。

植物的芳⾹油、树脂、松⾹等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。

有些萜类化合物已经开发出临床⼴泛应⽤的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被⽤于治疗疟疾，红⾖杉的⼆萜紫杉醇被⽤于治疗乳腺癌的癌症【1】。

⼀般来说，含有两个异戊⼆烯单位⾻架的萜类称为单萜；含有三个异戊⼆烯单位⾻架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊⼆烯单位⾻架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。

此外，按萜类化合物是否含有环状结构⼜将其再分为⽆环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。

单萜化合物是由加⽡龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱⽔⽣成异戊烯基⼆磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进⼀步异构化为⼆甲基烯丙基⼆磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊⼆烯”，IPP和DMAPP 通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成⽜⼉键⼆磷酸酯（GPP）,再经⽣物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：⽆环单帖类：2，6—⼆甲基⾟烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍⽣物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。

一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。

萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。

萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。

萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。

开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。

倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。

二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。

此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。

其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。

萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。

常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。

萜名词解释萜类是一类有机化合物，它们是植物中最重要的有机化合物之一。

萜是一类具有抗菌、抗病毒、抗氧化、改善肠道功能等作用的自然产物。

历史上，萜类化合物一直被用于食品加工、药物开发、化妆品生产、农药制造等各个领域的生产和研究中。

萜类化合物通常由烷烃和醛基组成，烷烃包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，醛基可以是羟醛、糖醛和醇醛等。

甲烷是萜类化合物中最主要的成分，它们又被称为萜烃，它们是各类萜类化合物的基础，是萜类家族中最主要的一部分。

常见的萜类分子有桑酮、芳樟醇、香豆素、多拉莫司、桉油醇、酚甙以及樟脑素等。

桑酮是一种结构简单的植物活性物质，是芳樟醇的前体，在植物体内参与多项生物合成过程，广泛存在于水果、香料、芳香植物等植物中，桑酮可以改善人体免疫力，具有抗病毒、抗菌和抗氧化等作用。

芳樟醇是一种抗菌、抗病毒和抗氧化的有机物，主要由桑酮和醇醛组成。

芳樟醇在自然界中广泛存在于各类植物中，如树胶、芦荟、薄荷、柠檬，也是药物工业重要的原料。

芳樟醇具有抗菌、抗病毒、抗氧化和改善肠道功能的作用，可以用于治疗皮肤病、呼吸道疾病、抗癌抗炎等疾病。

香豆素是一种抗菌和抗氧化的有机物，主要由萜烃，和醇醛组成，它还具有抗病毒、舒缓肠胃、改善消化道功能等功效，在食品、药物、食品添加剂中都有很多应用，如香甜剂，可有效替代成分，降低和替代糖类。

多拉莫司是一类植物抗生素，由醇醛和烷烃组成，具有较强的抗菌作用和抗病毒、抗肿瘤的功能，广泛用作医药领域的抗菌剂和抗病毒剂，也可用于食品领域的保藏剂，可有效抵抗细菌的污染。

桉油醇是一类有机物，由烷烃和醇醛组成，它们在植物体内也可以合成，具有较强的抗菌、防腐、抗氧化、抗病毒等作用，在药物、食品和化妆品等领域都有应用，是食品添加剂和保藏剂中重要的成分。

酚甙是一类有机物，由烷烃和糖醛组成，它们在植物体内可以形成芳香组分，可以抑制有害微生物的生长，抵抗病原菌的侵染，具有抗氧化、抗菌和抗病毒的作用。

樟脑素是叶绿素变异体，由烷烃和醇醛组成，在植物体内可以合成，具有抗菌作用，常被用于抗病毒、抗癌和抗肿瘤药物的研究。

甾体化合物,坎利酮以及螺内酯的合成工艺甾体化合物、坎利酮和螺内酯是一类重要的有机化合物，在药物合成和生物活性研究中具有广泛的应用。

它们的合成工艺涉及有机合成和立体化学等领域，具有一定的挑战性和重要性。

甾体化合物是一类含有四环结构的天然产物，具有重要的药理活性和生物学功能。

其中，胆固醇是一种典型的甾体化合物，是人体细胞膜的重要组成成分，同时也是合成某些激素和维生素的前体。

甾体化合物的合成主要涉及环烯烃的合成、环化反应和环骨架的构建等步骤。

坎利酮是一种重要的萜类化合物，具有广泛的药理活性和应用价值。

它主要由萜类天然产物合成和环化反应制备而成。

坎利酮的合成工艺包括选择合适的底物，进行适当的官能团保护和去保护操作，以及高效的环化反应等步骤。

目前，已经有一些有效的合成路线可以用于坎利酮的生产。

螺内酯是一类含有螺环结构的重要有机化合物，具有丰富的生物活性和潜在的药物研究价值。

螺内酯的合成主要包括环烯烃的环化反
应、立体选择性反应和环骨架的构建等关键步骤。

通过精心设计有效的反应条件和合成路线，可以实现对螺内酯的高产率合成。

总的来说，甾体化合物、坎利酮和螺内酯的合成工艺具有一定的相似性和差异性，需要结合具体的化合物结构和性质来选择合适的合成方法。

未来，随着有机合成和立体化学领域的不断发展，我们相信对这类重要化合物的合成工艺会越来越完善，为药物研究和开发提供更多的有益信息。

三萜类化合物
三萜类化合物是一类由 30 个碳原子组成的萜类化合物，广泛存在于植物界中，具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。

三萜类化合物的结构复杂多样，包括四环三萜、五环三萜等多种类型。

四环三萜类化合物是三萜类化合物中较为常见的一类，其中最著名的是紫杉醇。

紫杉醇是一种从紫杉属植物中提取的天然产物，具有良好的抗肿瘤活性，被广泛应用于癌症治疗。

五环三萜类化合物是三萜类化合物中较为复杂的一类，其中最著名的是齐墩果酸。

齐墩果酸是一种从橄榄属植物中提取的天然产物，具有良好的抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性，被广泛应用于医药、化妆品等领域。

除了上述两种类型的三萜类化合物外，还有许多其他类型的三萜类化合物，如甾醇、皂苷等。

这些化合物具有不同的生物活性和药理作用，被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

总之，三萜类化合物是一类非常重要的天然产物，具有多种生物活性和药理作用，对于人类健康和医药事业的发展具有重要意义。

萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。

如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。

倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。

双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。

三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。

以此类推。

这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。

3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。

沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。

）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。

（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。

（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。

（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。

按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。

三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。

齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。