高中化学选修五第一章认识有机化合物

1 知识点一：按碳骨架分类

链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）

(碳原子相互连接成链)

有机化合物

脂环化合物（如 ）不含苯环

环状化合物

芳香化合物（如 ）含苯环

知识点二 官能团分类

1.羟基

2.含氧官能团：

3.官能团的不饱和度：

知识点三 概念区分

1. 烃：

2. 烷烃基

3. 根

4. 基

5.芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系

(1)芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物，如苯、溴苯、萘等。

(2)芳香烃： 含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素)，如苯、甲苯、萘等。(3)苯的同系物：只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃，符合通式CnH2n－6(n≥6)，如甲苯、

乙苯等。

即苯的同系物属于芳香烃，芳香烃属于芳香化合物。 2 练习1、下列物质属于芳香烃的是(

)

练习2、下列有机物中：

① ② ③ ④

⑤ ⑥ ⑦

⑧ ⑨

(1)属于芳香化合物的是__________________。

(2)属于芳香烃的是__________________。

(3)属于苯的同系物的是__________________。

练习3、下列有机化合物的分类不正确的是( )

A B C D

苯的同系物 芳香化合物 芳香烃 醇

练习4、.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )

A.属于芳香烃

B.属于芳香化合物,含有醚键、羰基两种官能团

C.属于卤代烃 3 D.可使酸性KMnO4溶液褪色

练习5、S-诱抗素制剂是一种盆栽鲜花施用剂,以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构简式如图所示,下列关于该分子的说法正确的是(

)

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

知识点四 不饱和度

与饱和烷烃相比较，每缺少两个氢为一个不饱和度

1. 一个碳碳双键或者碳氧双键贡献一个不饱和度

2. 一个碳碳三键贡献两个不饱和度

3. 一个环贡献一个不饱和度

4. 一个苯环贡献四个不饱和度

练习1、我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如下：

关于该兴奋剂的说法不正确的是( )

A.它的化学式为C20H24O3

B.从结构上看,它属于酚类

C.从结构上看,它属于醇类

D.从元素组成上看,它可以在氧气中燃烧生成CO2和水

练习2、一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )

A.该物质含有3种官能团

B.该物质属于脂环烃 4 C.该物质不属于芳香化合物

D.分子式C10H12O7

知识点五 同系物和同分异构体

同系物之间：1.分子式不同，性质相似。

2.同系物必须含有相同种类的官能团，且每种官能团的个数必须相同

3.相差一个若干个CH2的原子团

同分异构体之间：分子式相同，结构不同，性质不同。

练习1、下列各组物质中，属于同分异构体的是

A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D．CH3CH2OH和CH3OCH3

练习2、同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是

①CH2＝CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HCCCH3 ⑤ ⑥CH3CH＝CHCH3

A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥

练习3、下列各化合物中，属于同系物的是 ，属于同分异构体的是

练习4、下列物质一定属于同系物的是

A．④和⑧ B．①、②和③ C．⑤和⑦ D．④、⑥和⑧

知识点六 有机物结构的表示方法

5 OH1、 分子式

2、 电子式

3、 结构式

4、 结构简式

5、 键线式：用于复杂有机结构的表示方法。①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。

练习1、 CH3CH===CHCH3可表示为_____________。

可表示为_____________。

练习2、下列化学用语书写正确的是( )

A.甲烷的电子式：

B.丙烯的键线式：

C.乙醇的结构式：

D.乙烯的结构简式：CH2CH2

练习3、写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式、分子式并且命名。

； ； ；

知识点七 有机物的空间构型

(1)甲烷的空间构型是正四面体立体结构

(2)乙烯的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。

(3)苯的空间构型是平面形结构,分子中的12个原子处于同一平面内。

(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。

(5)许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。 6

练习1、下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面上的是(

)

练习2、某有机物的结构如下图所示：

分析其结构并回答下列问题：

(1)写出该有机物的分子式：________________。

(2)分子中含有________个不饱和碳原子,分子中有________种双键。

(3)分子中的饱和碳原子有________个,一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。

练习3、甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,则可得到分子。对该分子的描述不正确的是( )

A.分子式为C25H20

B.属于芳香烃

C.所有碳原子不在同一平面上

D.该物质为脂环烃

练习4、下列叙述正确的是( )

A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上

B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内

C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上

D.2-丁烯(CH3—CH===CH—CH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上

练习5、 在CH3CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能

A．12个 B．14个 C．18个 D．20个 （

）

知识点八. 同分异构体的类别

7 (1)碳链异构：碳链骨架不同产生的异构现象

(2)位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。

(3)官能团异构(又称类别异构)：

①单烯烃与环烷烃；

②单炔烃和二烯烃、环烯烃；

③饱和一元醇和醚；

④饱和一元醛和酮；

⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；

⑥芳香醇、芳香醚和酚；

（4）顺反异构

知识点九. 同分异构体的书写规律

(1)判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构

(2)确定碳链：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。

(3)移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。

(4)加氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。

知识点十.同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

(2)替代法

(3)对称法(又称等效氢法)

①同一甲基上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③对称位置上的氢原子是等效的

(4)定一移二法：

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

练习1、.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲 8 料中含有剧毒物质二口恶英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )

A.15种 B.11种

C.10种 D.5种

练习2、一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个 —X基的有机物，结构式共有( )

A.4种 B.5种

C.6种 D.7种

练习3、下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是( )

A.乙烷 B.2-甲基丙烷

C.2,2-二甲基丙烷 D.2,2-二甲基丁烷

练习4、分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )

A.6种 B.7种

C.8种 D.9种

练习5、下列化学式中只能表示一种物质的是（ ）

Ａ.C3H7Cl Ｂ.CH2Cl2 Ｃ.C2H6O Ｄ.C2H4O2

练习6、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3

练习7、.对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2===CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是 (

)