烟草色素

2.2叶绿素性质化学性质（续）
2 用酸谨慎处理叶绿素可生成去镁叶绿素，去镁叶 绿素不显绿色，用醋酸铜处理去镁叶绿素，可得到 铜叶绿素，铜叶绿素色绿且稳定，可用来制作植物 标本，长期保存。
COOH3 C32H30ON4Mg COOC20H39 叶绿素a + 2HCl C32H32ON4 COOC20H39 去镁叶绿素a COOCH3 + MgCl2
六 叶绿素对烟质的影响
（二）对调制过程的影响 经调制，叶绿素分解完全，内部其它化学 成分变化恰当，烤出的烟叶品质好，调制时， 失水干燥和变黄配合不合适，叶绿素没有充分 降解就把烟叶失水干燥定色，则烤出的是青黄 烟，不仅外观品质不良，而且烟叶内因为有较 多未降解的叶绿素，所以烟气青杂气较重，严 重影响烟叶品质，若失水干燥过慢，烟叶不能 及时干燥，细胞解体，多酚被过渡氧化，可能 会烤出黑糟烟，烟叶失去使用价值。
二、类胡萝卜素的性质
3 类胡萝卜素与蛋白质形成络合物，它比游离 类胡萝卜素更稳定，也比叶绿素稳定，因为叶绿 素仅和蛋白质结合，并非络合。 4 类胡萝卜素耐pH变化，因为分子中含有11 个双键，具有不饱和结构，所以对光热和氧比较 敏感，易氧化降解和异构化。酶解也可以引起类 胡萝卜素的分解而褪色。类胡萝卜素比叶绿素耐 热，降解速度也较慢，比叶绿素稳定。
二、类胡萝卜素的性质
5 因为不饱和结构，所以胡萝卜素具有较强的 抗氧化性和清除自由基的能力，并具有较高的生 理活性。 6 类胡萝卜素降解因双键断裂部位不同，可产 生不同碳原子数的化合物。进一步形成许多重要 的香气物质，因此类胡萝卜素是烟叶重要的香气 前体物。600oC以前主要形成小分子的芳香物质， 且种类较多；600oC以后主要形成萘、蒽、菲等 分子量较大的稠环化合物，β－紫罗兰酮和二氢 猕猴桃内酯完全消失。
Mg鳌合酶
原卟啉原氧化酶
原卟啉原Ⅳ
原卟啉Ⅳ
镁－原卟啉Ⅳ
叶绿素
原脱植基叶绿素
脱植基叶绿素
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
（二）积累 成熟前达到高峰，其后进入成熟衰老，叶绿 素降解。
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
（三）代谢 烟叶中叶绿素在代谢过程中一方面合成，一 方面分解，不断更新。用14C研究表明：烟草植 株中半量叶绿素完全更新的周期是几个星期，而 燕麦幼苗中的叶绿素72h几乎全部更新。鲜烟叶 中不但存在叶绿素合成酶，还存在叶绿素分解酶， 烟叶成熟衰老以前，叶绿素以合成为主，之后， 叶绿素合成能力降低，而分解过程继续进行。
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢
（一）生物合成
叶绿素的形成取决于光诱导，养分供应和 叶片着生部位。谷氨酸是高等植物中叶绿素生 物合成的前体物质，它们似乎刺激叶绿素的形 成（叶绿素合成酶的作用下）。
历程如下：
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
谷氨酸
ALA脱水酶
δ－氨基－γ－酮戊酸（ALA） 胆色素原 粪卟啉原III
HO
叶黄素
OH
HO
玉米黄素
（二）叶黄素类结构
HO
隐黄质
O HO
新黄质
HO
OH
（二）叶黄素类结构
紫黄质
二、类胡萝卜素的性质
1 都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、乙醇或 甲醇，大多易溶于石油醚或烷。但它的含氧衍生物 则随分子中含氧官能团的数目增多，亲脂性减弱， 在石油醚中的溶解度依次减少，而在乙醇或甲醇中 的溶解度则逐渐加大。也就是说叶黄素比胡萝卜素 在乙醇或甲醇中的溶解度大。 2 类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有OH等助色团，所以具有不同的颜色，但分子中至 少含有7个共轭双键时，才能呈现黄色。
六 叶绿素对烟质的影响
（一）对烟叶成熟的影响 烟叶成熟衰老以前，叶绿素以合成为主，之 后，叶绿素合成能力降低，而分解过程继续进 行, 随着叶绿素的不断降解，表现绿色逐渐退去， 烟叶逐渐变黄，正常成熟的烟叶称为落黄，并 且正常烟叶成熟，叶绿素是以自下而上的叶位 顺序逐叶降解落黄，环境条件不适的变黄称为 假熟。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟” 等。因此在烟叶生育后期，要控制N肥，既不 能产生黑暴烟，也不能出现假熟烟叶，以有利 于烘烤。
二、叶绿素性质
1物理性质
2化学性质
2.1叶绿素物理性质
1溶解性：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、丙酮、 氯仿等有机溶剂（提取）。 2有荧光现象，对光有选择吸收。（测定） 3遇光热酸碱易降解。
2.2叶绿素性质化学性质
1 碱性条件下可以水解
C55H72O5N4Mg + 2KOH 叶绿素a
CH3OH + C20H39OH + C34H30O5N4MgK2 甲醇 叶绿醇 叶绿原素钾盐
结构如下：
（一）胡萝卜素结构
（二）叶黄素类结构
叶黄素类是类胡萝卜素的含氧衍生物，多 显浅黄色、黄色、橙色等。烟叶中常见的叶黄 素类有叶黄素、玉米黄素、隐黄素、紫黄质等。 类胡萝卜素以反式结构存在于生物体内， 因为顺式结构有空间位阻效应，不稳定。 常见的叶黄素类的结构如下：
（二）叶黄素类结构
OH
一、类胡萝卜素的结构
CH2 C CH CH2
CH3 异戊二烯(2 甲基 R1 CHC CH3 CHCH 尾首 CHC CH3
1,3 CHCH
丁二烯) CHCH 尾尾 CCH CH3 首尾 CHCH CCH CH3 R2
一、类胡萝卜素的结构
（一）胡萝卜素结构 大多数的胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍 生物，其结构式如下:
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
3 叶绿素降解的内在成分变化 烟叶在接近衰老时，随着叶绿素的减少，其 它物质也发生变化。比较明显的变化：除烟碱以 外的含氮组分、酚、灰分随叶绿素的减少而减少， 总糖含量是增加的。
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
4 叶绿素降解的烟叶生产上的应用 烟叶在调制过程中，要创造条件，使叶绿素顺 利降解，由于叶绿素是与蛋白质、脂类物质相结 合，变黄初期，要加速蛋白质分解，促使叶绿素 分解，蛋白质分解酶是在适当失水条件下，活性 增强，因此要使烟叶适当失水变软，先使蛋白质 分解，叶绿素顺利降解，如果失水过快过多，会 使烟叶烤青，失水过慢过少，会使烟叶不变黄， 继而烤成黑色。
第二节 烟草黄色素
一、类胡萝卜素的结构
二、类胡萝卜素的性质
三、类胡萝卜对烟质的影响
总述
烟草黄色素主要是类胡萝卜素，已知的达 300种以上，颜色从黄、橙、红以致紫色，它们 也是叶绿体中的质体色素。其中含量最多的有番 茄红素、叶黄素和β－胡萝卜素等，它们都属于 类胡萝卜素。
一、类胡萝卜素的结构
类胡萝卜素属于萜烯类化合物，分子中含有 8个异戊二烯单位的四萜化合物。分子中间的四 个异戊二烯单位为尾首相连、尾尾相连和首尾相 连，这是各种类胡萝卜素的共同部分。此分子两 端各连两个异戊二烯单位，或为两个开链结构， 或为两个环状结构，或一个为开链结构，一个为 环状结构，由此可区分不同的类胡萝卜素。合在 一起，类胡萝卜素分子中含有8个异戊二烯单位， 含有2个异戊二烯单位的为单萜，因此类胡萝卜 素为四萜化合物。
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
5 乙烯利在烟叶生产上的应用 乙烯利（2-氯乙基磷酸）可用作许多作物包 括烟草的催熟剂。生产上的一些黄剂和催熟剂的 作用是不同的。环境条件变劣也可以加速烟叶衰 老，叶绿素减少。
五 影响叶绿素形成的因素
（一）光照 叶绿素合成的关键酶原叶绿素酸酯氧化还原酶 是光依赖型的，它必须在有光的条件下才能将原叶 绿素酸酯还原为叶绿素。常常见到植物在黑暗无光 环境中黄化的现象。目前有些研究报道，在被子植 物中发现了非光依赖型原叶绿素酸酯酶，但实验结 果的可靠性有待证实。
第五章 烟草色素
第五章烟草色素
第一节 烟草绿色素 第二节 烟草黄色素
第三节 烟草黑色素
色素在植物细胞内的分布
叶绿素（a b） 质体色素 质体色素 植 物 色 素 细胞液色素 液泡色素 类胡萝 卜素 叶黄素 新黄质22 花色素、黄酮素等 植物多酚（液泡中） 卜的作用
（一） 生理作用 在光合作用中，类胡萝卜素可以吸收光能 并传递给叶绿素a，并可保护叶绿素分子，使 其在强光下不致被氧化而破坏。β－胡萝卜素 具有抗氧化活性，可以清除自由基。
三、类胡萝卜的作用
（二）人和动物体内不能合成类胡萝卜素，只 能取食植物而获得之。β－胡萝卜素在人和动物的 肝脏或小肠中受酶作用，使其分子中的双键断裂， 分解生成两分子维生素A，维生素A可医治夜盲症。
四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）
1 代谢过程 叶绿素的降解是在叶绿素酶的作用下，从卟 啉和植醇之间的酯开始，将叶绿素降解为甲醇、 叶绿醇和叶绿酸等，并进一步降解，最终叶绿素 消失。衰老烟叶所含的过氧化酶活性、过氧化物 和总酚含量都比幼叶高，酚－过氧化酶－过氧化 物系统加速了叶绿体膜结构的衰退，结果导致叶 绿素降解，
叶绿素
一、叶绿素结构(续)
卟吩：4个吡咯环的α－碳原子通过次甲基（＝CH－） 相连而成的大环闭合共轭体系。卟吩环又叫 （蕾） 环。 卟吩是卟啉衍生物的前体，是卟啉类化合物呈色的基 础。 卟啉：取代卟吩，即卟吩环上联有取代基。吡咯的重 要衍生物是卟啉化合物。
一、叶绿素结构(续)
叶绿素分子由极性的卟啉头头（N带部分负电荷，Mg 带部分正电荷）和非极性的叶绿醇尾两部分构成。 叶绿素分子就是通过叶绿醇这条尾巴而结合在光合 膜上。 叶绿素a和叶绿素b的不同之处是3位上的取代基不同， 叶绿素a 3位上的取代基是甲基，叶绿素b 3位上的 取代基是甲醛基。
烟草色素分类
绿色素： 黄色素： 叶绿素a b 类胡萝卜素
有色多酚
烟草色素
多酚色素
黑色素：
无色多酚
类黑素：Maillard反应产物
第一节 烟草绿色素
一、叶绿素结构
二、叶绿素性质
三、叶绿素对烟质的影响