邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库酚和醌【圣才出品】

邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）课后习题-⽴体化学（圣才出品）⼗万种考研考证电⼦书、题库视频学习平台圣才电⼦书/doc/154854400b12a21614791711cc7931b765ce7bfb.html第3章⽴体化学习题3-1请⽤球棍模型画出下列化合物的⽴体结构。

解：习题3-2请⽤伞形式、锯架式和Newman 式画出丙烷的极限构象。

解：习题3-3⽤锯架式画出下列分⼦的优势构象式：(i)异丁烷(ii)新戊烷(iii)3-甲基戊烷(iv)2，4-⼆甲基⼰烷解：习题3-4⽤Newman式画出下列分⼦的优势构象式：(i)2-氟⼄醇(ii)2-羟基⼄醛解：习题3-5⽤伞形式画出(2R，3S)-3-甲基-1，4-⼆氯-2-丁醇的优势构象式(只考虑C2-C3键的旋转)。

解：习题3-6画出以异丁烷分⼦中某根C-C键为轴旋转360°时各种构象的势能关系图。

解：由丁烷重叠型的能垒为14.6kJ·mol－1，可知，异丁烷的重叠型的能垒也为14.6kJ·mol－1。

故以某根C—C键为轴旋转360°时各构象的势能关系图如图3-1所⽰：图3-1习题3-7请分析：环丙烷内能升⾼是由哪⼏种因素造成的？解：（1）环丙烷中C—C—C的键⾓不能保持正常的109°，故环内存在⾓张⼒。

（2）环内六个氢原⼦都为重叠型，且氢原⼦间距⼩于两个原⼦的范德华半径之和，故存在斥⼒。

（3）轨道没有按轴向重叠，导致键长缩短，斥⼒增⼤。

以上因素都使环丙烷内能升⾼。

习题3-8写出下列化合物椅型构象的⼀对构象转换体，计算直键取代与平键取代的平衡常数K及百分含量(25℃)。

(i)⼄基环⼰烷(ii)溴代环⼰烷(iii)环⼰醇解：查表知，⼄基在环⼰烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－7.5kJ·mol－1，故，查表知，溴在环⼰烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－1.7kJ·mol－1，同理，可计算查表知，羟基在环⼰烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－3.3kJ·mol－1，同理，习题3-9写出下列化合物椅型构象的⼀对构象转换体，并指出哪⼀个是优势构象，计算它们的势能差。

基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）配套题库【考研真题精选＋章节题库】目录第一部分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题第二部分章节题库第1章绪论第2章有机化合物的分类表示方法命名第3章立体化学第4章烷烃自由基取代反应第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱第6章卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应第7章醇和醚第8章烯烃炔烃加成反应（一）第9章共轭烯烃周环反应第10章醛和酮加成反应（二）第11章羧酸第12章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应第13章缩合反应•试看部分内容考研真题精选一、选择题1下列不属于Lewi s酸的有（）。

[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D查看答案【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。

2下列物质酸性最小的是（）。

[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．C H3C N【答案】C查看答案【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。

3下列化合物酸性由大到小的次序是（）。

[首都师范大学20 10年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A查看答案【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。

4下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。

[中山大学20 10年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C查看答案【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。

5下列化合物中，有旋光活性的为（）。

[华中科技大学200 2年研]【答案】BC查看答案【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。

第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。

A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。

选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。

2．下列各酚中，酸性最强的是（）。

【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。

根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。

3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。

【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。

A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。

F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。

因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。

二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。

答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。

答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。

答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。

（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。

理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。

（2）OH－＞SH－。

理由如下：同一主族原子，其原子半径由上到下依次升高，因此与H形成的化学键的键能由上到下依次增强，化合物酸性依次升高，其共轭碱的碱性依次降低。

第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱
习题23-1（i）写出生成固塔波胶和天然橡胶的单体。

（ii）用反应式表示生成固塔波胶和生成天然橡胶在立体化学上有什么不同。

（iii）完成下面的反应式：
解：（Ⅰ）固塔波胶的单体：，天然橡胶的单体：。

（Ⅱ）
（III）
习题23-2将下列化合物划分为若干个异戊二烯单位，并指出它们分别属于哪一类（指单萜、倍半萜等）：
解：
习题23-3请指出下列各组化合物互为什么异构体?
（i）α-月桂烯，β-月桂烯（ii）橙花醇，香叶醇（iii）柠檬醛a，柠檬醛b 解：
习题23-4写出薄荷醇的八个光活异构体的优势构象式。

哪一种薄荷醇在自然界存在最多?分析说明原因。

解：
右旋薄荷醇（1）和左旋薄荷醇（5）在自然界存在最多，因为它们的构象最稳定。

习题23-5写出下列转换的反应条件和反应机理：
解：该转换需在酸性条件下完成，具体反应机理如下：
习题23-6松香酸可由左旋海松酸在酸的作用下转变而来：
（i）请按异戊二烯规则划分松香酸的结构单位；
（ii）写出由左旋海松酸转变成松香酸的反应机理。

解：（Ⅰ），有四个异戊二烯单位，属于二萜。

（Ⅱ）由左旋海松酸转变成松香酸的反应机理如下：
习题23-7写出下列化合物的构象式。

解：（Ⅰ）妊娠素
（Ⅱ）抗炎松
（III）氯地孕甾酮
（Ⅳ）皮质醇。

第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物（aromatic nitro compound）。

1.芳香硝基化合物的结构（1）根据分子中所含硝基的数目，可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。

一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02，与亚硝酸酯（nitrite）Ar0-N＝0互为同分异构体。

（2）硝基的结构是对称的。

在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

硝基苯的结构如图l8-1所示。

图18-1硝基苯的结构图2．芳香硝基化合物的物理性质（1）一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。

（2）最简单的芳香硝基化合物是硝基苯（nitrobenzene），它是淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂中。

有毒。

（3）常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。

（4）二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。

3．芳香硝基化合物的重要化学性质（1）还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。

②在适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物，如亚硝基苯（nitrosobenzene）和苯基羟胺（phenylhydroxylamine）。

苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到，但在强酸性还原体系中，由于很活泼，很容易转变成苯胺。

③硝基苯的最终还原产物是苯胺（aniline），苯胺是有机合成的重要中间体。

在酸性或中性条件中，硝基苯主要发生单分子还原反应（unimolecular reduction）。

各产物之间的关系如图18-2所示：图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯，但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。

苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。

第14章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应一、选择题1．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】A【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。

-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。

2．下列反应中，中间体a及反应产物b是（）。

[武汉大学2000研]【答案】B【解析】羧酸酰氯化得到酰氯，酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得到醛。

3．RCOOR在含有的碱性溶液中水解，018存在于所得到的（）。

[武汉大学2001研]A．醇中B．羧酸中C．两者都有D．两者没有【答案】B【解析】酯的水解是酰氧键断裂，水解后产生的羧基中的羟基来自于水。

4．如下反应步骤中，反应产物d 的结构式应为（）。

[武汉大学2002研]【答案】C【解析】依合成路线逐步推导。

其中，a 为COCl ；b 为CHO ；c 为CHOH CN；故水解后得到d 为H CCOOH OH 。

5．酰氯与下列哪一种试剂反应生成酮（）。

[武汉大学2004研]A．DIBAHB．LiAlH 4C．RMgBrD．（CH 3CH 2）2CuLi【答案】D【解析】酰氯与DIBAH（二异丁基氢化铝）、氢化铝锂反应生成一级醇；与格氏试剂反应一般得到叔醇；与二烃基铜锂反应则得到酮。

二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列。

[厦门大学2002研]【答案】A＞D＞C＞B【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。

2．将下列负离子按稳定性大小排列成序。

[华中科技大学2003研]【答案】C＞A＞B【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，电子云密度降低，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。

3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列。

[厦门大学2004研]【答案】C＞D＞A＞B【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，醇解反应越快。

邢其毅基础有机化学第4版上册配套题库及答案本书是邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）教材的配套题库，主要包括以下内容：第⼀部分为考研真题精选。

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通过本部分，可以熟悉考研真题的命题风格和难易程度。

第⼆部分为章节题库。

结合国内多所知名院校的考研真题和考查重点，根据该教材的章⽬进⾏编排，精选典型习题并提供详细答案解析，供考⽣强化练习。

内容简介试读（部分内容）第⼀部分 考研真题精选⼀、选择题1下列不属于Lewis酸的有（ ）。

[中⼭⼤学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D查看答案【解析】Lewis酸是电⼦的接受体，只有D项不能再接受电⼦。

2下列物质酸性最⼩的是（ ）。

[中⼭⼤学2009年研]A．B．C．CH3OHD．CH3CN【答案】C查看答案【解析】⼀般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，⽽醇类的酸性⼜强于烷基的酸性，所以D项的酸性最⼩。

3下列化合物酸性由⼤到⼩的次序是（ ）。

[⾸都师范⼤学2010年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A查看答案【解析】本题考查有机化合物的酸性的⼤⼩⽐较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性⼤于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电⼦取代基时其酸性增强，则排除B、D项。

4下列⾃由基的稳定性从⼤到⼩的次序是（ ）。

[中⼭⼤学2010年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C查看答案【解析】⾃由基与其周围的基团的共轭作⽤越强，或超共轭作⽤越强，越稳定。

5下列化合物中，有旋光活性的为（ ）。

[华中科技⼤学2002年研]【答案】BC查看答案【解析】（A）、（D）分⼦中有对称中⼼或对称⾯，为⾮⼿性分⼦，⽆光学活性；（B ）分⼦中两个四元环互相垂直；（D）分⼦中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中⼼或对称⾯，为⼿性分⼦，有光学活性。

邢其毅《基础有机化学》第4版下册配套题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（下册）配套题库【考研真题精选＋章节题库】目录第一部分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题第二部分章节题库第14章脂肪胺第15章苯芳烃芳香性第16章芳环上的取代反应第17章烷基苯衍生物酚醌第18章含氮芳香化合物芳炔第19章杂环化合物第20章糖类化合物第21章氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸第22章脂类、萜类和甾族化合物第23章氧化反应第24章重排反应第25章过渡金属催化的有机反应第26章有机合成与逆合成分析第27章化学文献与网络检索•试看部分内容考研真题精选一、选择题1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。

[武汉大学2001研]A．伯胺B．仲胺C．叔胺D．都可以【答案】B查看答案【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。

三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。

2主要得到（）。

[武汉大学2002研]【答案】C查看答案【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。

3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。

[武汉大学2002研]【答案】C查看答案【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。

4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。

[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】A查看答案【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。

5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]【答案】D查看答案【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。