有机合成练习题答案..
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高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1.[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮(部分反应条件已简化)。
已知:CROBrR—Br +HNRCON RN 请回答:(1)化合物E 的含氧官能团名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A .化合物A →D 的转化过程中,采用了保护氨基的措施B .化合物A 的碱性弱于DC .化合物B 与NaOH 水溶液共热,可生成AD .化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应(4)写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)聚乳酸()是一种可降解高聚物,可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物;②1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。
答案:(1)硝基、羰基(2)(3)BD(4)(5)(6)解析:A与乙酸发生取代反应生成B,则B的结构简式为;B发生硝化反应生成C,结合D的结构简式可知C为;E发生取代反应生成F,根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式,结合题给已知条件可知,F的结构简式为,G的结构简式为。
(3)A→B的过程中,氨基被转化为酰胺基,硝化反应后再水解出氨基,属于氨基的保护,A项正确;硝基为吸电子基团,使化合物中负电荷向硝基偏移,导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱,所以碱性:A>D,B项错误;B的结构简式为,在氢氧化钠溶液、加热的条件下,酰胺基发生水解反应,可转化为化合物A,C项正确;G的结构简式为,G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应,生成了氯硝西泮,不属于取代反应,D项错误。
有机合成复习题解题提示1.由不多于5个碳的醇合成:HHO解:这是一个仲醇,可由相应的格氏试剂与醛加成而得:CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2.由乙醇为唯一碳源合成:HOHO解:乙醇作为乙醛的来源,进而得到丁醛,经羟醛缩合得到产物:CH 3CH 2OHCH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题,即自己来完善所需要的条件!考试中这样写是不可以的!以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成:OOH解:叔醇来自酯与格氏试剂的反应,但首先要保护酮的羰基,否则格氏试剂先要对酮的羰基加成,得不到预期的产物:CH 3OHCH 3ICH 3MgI (A)OHOCH 3OCH3Claisen 酯缩合OOHOMgIOO4H 2O缩醛和镁盐同时水解4.由苯及其他原料合成:PhOH提示:由苯基格氏试剂与丙酮加成。
关键是要自制苯基格氏试剂,一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5.由乙醇及必要的无机试剂合成:OH解:要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。
以下给出逆合成,正合成由学生自己完成:OHOMgBr2CH 3CHO+OHCH 3CH2MgBr +CH 3CHOCH 3CH 2BrCH3CH 2OHOHO HO H6.由乙醇合成:OH提示:本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯,而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7.由苯及两个碳的试剂合成:PhPh OH解:这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成;格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳:OBrMgBrOH BrMgBrOH8.由环己醇及两个碳以下的试剂合成:CH 2OH提示:把CH 2OH 倒推到CHO 便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。
有机合成一、选择题(共14题)1.下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( )A .苯和溴水共热B .甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C .溴乙烷与NaOH 水溶液共热D .溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热2.可在有机物中引入羟基的反应类型是( )①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原A .①②B .①②⑤C .①④⑤D .①②③ 3.1,4二氧六环可通过下列方法制取:烃A ―→B ――――――→NaOH 水溶液△C ――――――→浓硫酸,△-2H 2O1,4二氧六环,则该烃A 为( ) A .乙炔B .1丁烯C .1,3丁二烯D .乙烯4.下列说法不正确的是( )A .有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团B .有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物C .逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料D .为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物5.卤代烃能发生下列反应:2CH 3CH 2Br +2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr ,下列有机物可以合成环丙烷的是( )A .CH 3CH 2CH 2BrB .CH 3CHBrCH 2BrC .CH 2BrCH 2CH 2BrD .CH 3CHBrCH 2CH 2Br 6.下列说法不正确的是( )A.可发生消去反应引入碳碳双键B.可发生催化氧化引入羧基C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D.与CH2===CH2可发生加成反应引入环7.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥还原A.①④⑥B.⑤②③C.⑥②③D.②④⑤8.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1 mol 丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为()A.B.C.D.HOCH2CH2OH9.某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是()A.X→Y是加成反应B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应C.Y能与钠反应产生氢气D.W能与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应10.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质: ② ③ ④,生成这四种有机物的反应类型依次为( )A .取代、消去、酯化、加成B .酯化、消去、缩聚、取代C .酯化、取代、缩聚、取代D .取代、消去、加聚、取代11.A 、B 、C 都是有机化合物,具有如下的转化关系:A 去氢加氢B ――――→催化氧化C ,A 的相对分子质量比B 大2,C 的相对分子质量比B 大16,C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2),以下说法正确的是( )A .A 是乙炔,B 是乙醇B .A 是乙烯,B 是乙炔C .A 是乙醇,B 是乙醛D .A 是环己烷,B 是苯12.以乙醇为原料,用下列6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )A .①⑤②③④B .①②③④⑤C .②③⑤①④D .②③⑤①⑥13.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:――――――→Fe ,HCl ,H 2,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A .甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸B .甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸C .甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸D .甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸14.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M 表示),M 的碳链结构无支链,分子式为C 4H 6O 5;1.34 g M 与足量NaHCO 3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L 。
有机合成工考试试题(题库版)1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是()A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案:C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为()。
A、104.5%B、10(江南博哥)6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案:A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案:对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器,在使用前不必用待装溶液润洗的是()。
A.滴定管B.移液管C.刻度吸管D.锥形瓶正确答案:D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。
正确答案:错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。
所以乙炔分子结构呈直线型。
正确答案:对7、单选用熔融碱进行碱熔时,磺酸盐中无机盐的含量要求控制在()A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案:B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救,应站在下风口,并使用防毒用具。
正确答案:错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
正确答案:错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下,会产生二次污染——光化学烟雾。
正确答案:对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法,不正确的是()A.建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B.已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C.建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D.建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案:B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。
正确答案:错13、判断题SN2反应分为两步进行。
正确答案:错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。
正确答案:对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时,活性最强的是()。
A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案:B16、判断题和烯烃相比,炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案:错17、单选国家标准规定的实验室用水分为()级。
有机合成化学试题及答案一、选择题(每题2分,共10分)1. 下列化合物中,哪一个不是芳香化合物?A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案:D2. 在有机合成中,下列哪种反应不是还原反应?A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案:C3. 以下哪个不是卤代烃的反应?A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案:D4. 在有机合成中,下列哪种试剂不用于形成碳碳双键?A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案:D5. 以下哪个化合物不是烯烃?A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案:D二、填空题(每题2分,共10分)1. 有机合成中,_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案:甲硅烷基化2. 烷基化反应中,常用的烷基化试剂是_________。
答案:卤代烷3. 在有机合成中,_________反应可以用于合成环状化合物。
答案:Diels-Alder4. 有机合成中,_________是一种常用的氧化剂。
答案:铬酸5. 有机合成中,_________反应可以用来合成酯。
答案:酯化三、简答题(每题5分,共20分)1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案:格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应,生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案:亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心(如卤代烷),导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应?它们的主要区别是什么?答案:E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程,涉及一个碳正离子中间体;而E2是一个协同过程,不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案:氧化还原反应在有机合成中非常重要,它们可以用来增加或减少分子中的氧化态,从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题(每题10分,共20分)1. 给定一个反应:2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题(附答案解析)学校:___________姓名:___________班级:_______________一、单选题1.物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 ( )A .J 分子中所有碳原子有可能共平面B .J 中存在5种含氧官能团C .J 分子存在对映异构D .1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2.分别燃烧等物质的量的下列各组物质,其中消耗氧气的量相等的是( )①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA .①④B .①②④C .①③④D .①②③④3.下列各大化合物中,能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是( )A .B .C .3CH CH CH CHO -=-D .4.某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下: 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是( )A .化学式为C 15H 12NO 4ClB .可以发生水解反应C .苯环上的一氯代物有7种D .含有3种官能团5.在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”,凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质经过以下反应仍具有光学活性的是( )A .与乙酸发生酯化反应B .与NaOH 水溶液反应C .与银氨溶液作用只发生银镜反应D .在催化剂作用下与H 2加成6.海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂,结构简式如图所示。
下列说法错误的是A .该分子存在顺反异构体B .该分子中含有2个手性碳原子C .该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D .1mol 该物质与浓溴水反应,最多消耗3mol 2Br7.设N A 为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是( )A .28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B .1 mol 乙烯与Cl 2完全加成,然后与Cl 2发生取代反应,共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC .标准状况下,2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD .17g 羟基中含有的电子数为10 N A8.有机物Z 常用于治疗心律失常,Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得,下列叙述正确的是()A .X 中所有原子可能在同一平面上B .1mol Y 在稀硫酸中充分加热后,体系中存在3种有机物C .加入KOH 有利于该反应的发生D .1mol Z 与足量2H 反应,最多消耗26mol H9.乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药,其结构如图所示。
有机合成题库及答案详解1. 题目一:给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物,要求合成化合物B,其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解:首先,利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基,生成化合物C。
然后,使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应,生成化合物D,该化合物含有一个醛基。
接下来,通过还原醛基得到醇,再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基,最终得到目标化合物B。
2. 题目二:已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸,如何合成化合物F,其结构为含有两个羧基的直链二元酸?答案详解:首先,将化合物E的羧基转化为酰氯,得到化合物G。
然后,利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应,生成酯化合物H。
最后,通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三:给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物,要求合成化合物J,其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解:首先,利用还原剂(如LiAlH4)对酮基进行还原,得到醇化合物K。
然后,使用PCC(焦磷酸氯)或PDC(焦磷酸二氯化物)对醇进行氧化,得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四:已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物,如何合成化合物M,其结构为含有一个酰胺基?答案详解:首先,将氨基保护,例如使用BOC保护基团,得到化合物N。
然后,利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应,形成酰胺键,得到目标化合物M。
最后,移除BOC保护基团,恢复氨基。
5. 题目五:给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃,要求合成化合物P,其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解:首先,使用一个溴化试剂(如NBS)对双键进行加成,得到化合物Q。
然后,利用一个强碱(如t-BuOK)对化合物Q进行消除反应,形成一个新的双键。
最后,使用一个环化试剂(如溴化氢和锌)进行分子内的环化反应,形成环丙烷环,得到目标化合物P。
请注意,上述内容仅为示例,实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E,其合成路线如下:回答下列问题:(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下,A分子间可生成某种重要的高聚物,写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体,同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色,②能发生水解反应,水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸)的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物(含4种不同化学环境的氢原子)的结构简式(任写一种)。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A 中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B 到C 的反应类型为__________。
(4)C 的结构简式为__________。
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是:酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是:淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定:CxHy ,可用相对分子质量除以12,看商和余数。
即12M ==x…y 余,分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行: 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 四、不饱和度的计算方法:对于C x H y O z ,不饱和度222yx -+=Ω,规定:1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1,如:、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2,如:—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
1.(8分)(1)OCH 3CH CH COOH(2)9种(3)保护酚羟基,使之不被氧化(4)CH COOHCH 3ClCH COONaCH 2COOHCH 2CH 2Br CH 2CH 2OHCOONaCH 2CH 2O C O2.(12分)(1)C4H10O;羟基碳碳双键CH2=CHCH2CH2-OH(2)加成取代(3)abcNaOH/醇△NaOH/H2O浓H 2SO 4△HBr过氧化物3.(10分,每空2分)(1)①⑥(共2分,写对1个给1分,错1个扣1分,扣完为止)(2)C :CH 3CHO Y: (3) HCl+CH 3OCAlCl 3+ClOCCH 34.(6分)(各1分,共3分)(3分)5.(10分) ⑴ 取代反应 (1分) ;HOOCCH=CHCOOH (2分) ⑵(2分)⑶ 保护A 分子中C =C 不被氧化 (1分) ;CH 2CH COOHCOOHCl (2分)(4) BrCH 2CH 2Br +2 H2O HCH 2CH 2H +2 H Br(2分) 6.(10分,方程式每个2分)(1)C :HOOC HOOC——CH 2—COOH (2分)、 E :HOOC HOOC——COOH COOH((2分)、 (2)消去,缩聚(各1分,共2分,答聚合、酯化也给分) (3) C OHCH 3CH 2CH 3浓H 2SO 4△ C CH 3CH CH3H 2O+OH②③7.(.(11)H2SO3(或SO2+H2O)()(22)Na2SO3、H2O;8.(.(11)E为CH3COOCH=CH2,F为。
(。
(22)加成反应、水解反应。
()加成反应、水解反应。
(33)ClCH2CH2Cl+H 2O ClCH2CH2OH+HClOH+HCl;;ClCH2CH 2OHCH3CHO+HClCHO+HCl。
9.(2)加成、酯化(取代) 一定条件一定条件1010..(1)CH 3-CH=CH 2; CH 3-CHOH CHOH--CH 2OH OH;;CH 3-COCOOH COCOOH;;CH 3-CHOH CHOH--COOH(2)COOH(2)①④⑦①④⑦1111.. (5)因酚羟基容易被氧化,故在反应③中先将—故在反应③中先将—OH OH 转化为—转化为—OCH OCH 3,第④步反应完成后再将—,第④步反应完成后再将—OCH OCH 3重新变成—重新变成—OH OH (2分)1212.. (4)①、②、⑤1313.(.(.(11)取代 酯代 (2)(3)1414.(.(.(11)①加成反应②取代反应(或水解反应)()①加成反应②取代反应(或水解反应)(22)反应③ 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O 反应④+2H 2O (3)(4)(其它合理答案均给分)1515..A : ;B :C :X 反应属于消去反应;反应属于消去反应;Y Y 反应属于酯化反应反应属于酯化反应((或取代反应或取代反应) ) ;Z 反应属于加聚反应或加成聚合反应或聚合反应。