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第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
一、命名下列化合物2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (E)-3,4,6-三甲基-3-庚烯 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯CH 3CHCH 2CH 2CH 23CH 2CH 31、Cl2、C CCH 2CH 3HH 3C Cl3、CH 2=C －C CHCH 36-甲基-2-氯辛烷 (E)-2-氯-2-戊烯 2-甲基-1-丁烯-3-炔4、CH 2Cl5、CH=CH CH 2OH苄氯 3-苯基-2-丙烯-1-醇 邻苯二甲酸酐7、CH 3-CH 2-C-CH-CH 3CH 3O8、CO NH-C 2H 59、OHCHO2-甲基-3-戊酮 N-乙基苯甲酰胺 邻羟基苯甲醛10、SCH 33-甲基噻吩 苄醇 4-甲基螺[2.4]-5-庚烯乙酰乙酸乙酯2-甲基-1,3,5-硝基苯（或三硝基甲苯）（2R ，3S ，4R ，5R ）-2，3，4，5，6-五羟基己醛吡啶 吡咯 己内酰胺α-氨基丙酸 丁醛缩乙二酮 偶氮二异丁腈CH 3CH 2CHCHCH CH 3CH 32CH 2CH 3CH 3CH 3Me Et Meiso-BuCH 3NO 2O 2N2CHO OH HO OH OH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 3O ON OOO CH 3CH 2CH 2CHOON N C C CH 3NC CH 3CH 3CNCH 3CH 3CH 3COOHNH 2HNNHO CH 2OH二、写出下列化合物的构造简式（共 10小题，每题 1分，共计10分） 异辛烷 苄溴 季戊四醇 聚丙烯腈CH 2BrC CH 2OHCH 2OHHOH 2C 2OHCH 2CHn乳酸 巴豆醛 糠醛 苦味酸CH OHCOOH CH 3 CH 3CHCH CHOOCHOOHNO 2O 2N2环已酮肟 双环[3.2.1]辛烷 2-甲基螺[4.5]-6-癸烷 螺[4，5]癸烷N OH甘氨酸 烯丙基氯 马来酸酐富马酸CH 2CH CH 2ClOOO异丙基环己烷的稳定构象 （R ）α-溴代乙苯 肉桂醛CH(CH 3)2BrCH 3NBS DMF THF 水杨酸N O Br HCON(CH 3)2邻苯二甲酸二甲酯（DMP ） 苯乙酮 苯乙酰胺 对氨基苯磺酸NH 2HO 3S三、选择题1．下列烃类化合物沸点最低的是（B ），沸点最高的是（A ）A 、正庚烷B 、2,3-二甲基戊烷C 、2-甲基己烷D 、3-甲基己烷2．反应，（ A ）A 、反应比苯容易，主要产物为邻、对位；B 、反应比苯容易，主要产物为间位；C 、反应比苯难，主要产物为邻、对位；D 、反应比苯难，主要产物为间位。
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
第一章绪论（一）用简练的文字解释下列术语。
（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸【解答】（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。
（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。
云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。
（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。
（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。
（6）构造式—表示分子构造的化学式。
（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。
（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。
（9）sp2杂化—2s轨道和两个2p轨道杂化。
（10）诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。
（11）氢键—当氢原子与电负性很强且原子半径较小的原子（如N，O，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若与另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。
（12）Lewis酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。
（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷〔CH 4〕时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出以下化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差异，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C CH 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 2CH 3CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意1号碳和2 号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。
如下：(1)环己烷(2)甲基环戊烷CH 3(3)乙基环丁烷CH 2CH 3(4)1,2-二甲基环丁烷CH 3CH 3(5)1,3-二甲基环丁烷CH 3H 3C(6) 1,1-二甲基环丁烷CH 3CH 3(7)丙基环丙烷CH 2CH 2CH 3(8)1-甲基-1-乙基环丙烷CH 2CH 3CH 3(9) 1-甲基-2-乙基环丙烷CH 2CH 3H 3C (10) 1,1,2-三甲基环丙烷CH 3H 3CCH 3 (11) 1,2,3-三甲基环丙烷CH 3H 3CCH 3(12) 异丙基环丙烷CH(CH 3)2思考题1-10命名下列各化合物：(1)1-甲基-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷 (4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力 思考题1-12写出下列化合物的优势构象：(1)32CH 3(2)3)2(3)3)33思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。
丙烷环丙烷饱和溴水褪色 环丙烷无现象 丙烷（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物：(1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式：(1)CH 3C CH 3CH 3CH 2CH 3(2)CH 3CH CH 2CH 3CH 3(3)CH 3CHCCH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CHCH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(5)C(CH 3)3CH 3H H(6)CH 3HHBr(7)CH 3CH 3(8)3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷4．写出下列基团的结构。
(1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
(1) C CH 3H 3C CH 3CH 3(2)CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 和C CH 3H 3C CH 3CH 3(4)CH 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3和CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3(5)CH 3CH CH 2CH 3CH 36. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。
(2)＞(1)＞(3)＞(4)7. 排列下列自由基的稳定性顺序。
(2)＞(4)＞(3)＞(1)8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。
CH 3333H33333CH 33对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式是优势构象。
9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。
33)3和32)210. 完成下列反应式： (1)BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br (2)Cl(3) BrCH 2CH 2CH 2Br 和CH 3CH 2CH 3和BrCH 2CH 2CH 3 (4)(CH 3)3CCCH 2ClCH 3CH 3第2章 不饱和烃（一）思考题部分思考题2-1写出分子式为C 6H 12的烯烃的各种构造异构体，并命名。
1-己烯[CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3]；2-己烯[CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3（注意，有一对顺反异构体）]； 3-己烯[CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3（有一对顺反异构体）]； 2-甲基-1-戊烯[CH 2=C(CH 3)CH 2CH 2CH 3]； 2-甲基-2-戊烯[CH 3C(CH 3)=CHCH 2CH 3]；4-甲基-2-戊烯[CH 3CH=CHCH(CH 3)2（有一对顺反异构体）]； 4-甲基-1-戊烯[CH 2=CHCH 2CH(CH 3)2]；3-甲基-1-戊烯[CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体]；3-甲基-2-戊烯[CH 3CH=C(CH 3)CH 2CH 3（有一对顺反异构体）]； 2-乙基-1-丁烯[CH 2=C(C 2H 5)CH 2CH 3]； 3,3-二甲基-1-丁烯[CH 2=CHC(CH 3)3]；2,3-二甲基-1-丁烯[CH 2=C(CH 3)CH(CH 3)2]； 2,3-二甲基-2-丁烯[(CH 3)2C=C(CH 3)2]思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z /E 命名法命名：(2)和(3)有顺反异构体。
思考题2-3完成下列反应：(1) CH 3C CH 3Br CH 3 (2) CH 3CH CH 3CH BrCH 3(3) CH 3OH思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
CH 3CHCH 2Br 2/NaCl/H 2OCH 2BrCHCH 3BrCH 2BrCHCH 3ClCH 2BrCHCH 3OH反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。
思考题2-5完成下列氧化反应：CH 3CCH 3OCH 3CHO ；CH 3CCH 3OCH 3COOH；CH 3CCH 3OH CHCH 3OH思考题2-6某化合物A ，经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO 4溶液氧化都得到相同的产物，A 的分子式为C 7H 14，推测其结构式。
A 的结构式：CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3思考题2-7完成下列反应式：(1) CH 3CH CHCH 2Cl (2)CH 2Br思考题2-8用化学方法鉴别下列化合物：2-戊炔1-戊烯溴水无现象褪色1-戊烯KMnO 4/H+无气泡有气泡戊烷1-戊烷2-戊炔2-戊炔1-戊烯思考题2-9标出完成下列反应的条件：(1) CH 3CH CHCH 3 (2) CH 3CH 2CCH 3O(3)CH 3CH 2C CH 2Br(4) CH 3CH 2COOHCH 3COOH思考题2-10下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。
(1)和(2)均有顺反异构体。
思考题2-11由乙炔和其他必要原料合成1,3-丁二烯。
HCCHCu 2Cl 2 , NH 4ClCH 2CHCCH2H 2/LindlarCH 2CH CH CH 2思考题2-12完成下列反应式：(1)BrBrBr Br(2) (CH 3)2C CH 3BrCH CH 2(CH 3)2C CH CH 2Br(3) H 3CCNH 3CCN多少（二）习题部分1．命名下列化合物：(1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯 (4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 –戊烯-1-炔 (7) 1,2– 丁二烯(8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 – 己二烯 (10) 1,4-二甲基环己二烯 2．写出下列化合物的结构式：(1)CH 3 (2)C CCH 2CH 3HH H 3C(3)CH 2C CH CH 3CH 2(4)CC CH 3CH 2CH 3HH 3C(5)CC C HHH 3CHCCH 3H (6)CH 2C CH 3CH 3(7)CH 3CHC C H 3CCH (8)CH 3CH 2CH 2CH CCCH CHHCH 3 3．下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用Z /E 标记法命名。
