Strobilurins类杀菌剂的作用机制和化学合成
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新型strobilurins类杀菌剂的设计、合成及生物活性研究的开题报告标题:新型strobilurins类杀菌剂的设计、合成及生物活性研究引言:随着农业的发展和气候变化的影响,病虫害成为影响农业生产的主要问题之一,因此对植物病原菌的防治研究也变得越来越重要。
strobilurins类杀菌剂作为一种新型广谱抗菌剂,具有高效、低毒和环境适应性等优点,已成为农业生产中不可或缺的一种杀菌剂。
本研究将探讨设计、合成和评价新型strobilurins类杀菌剂对植物病原菌的生物活性。
研究目的:本研究旨在通过新型化合物的设计和合成,评估其对一系列植物病原菌的杀菌效果,提高杀菌剂的抗性、稳定性和活性,为植物病害防治提供更多有效的杀菌剂。
研究内容:1. 设计合成新型strobilurins类杀菌剂,并对其结构进行表征和鉴定。
2. 通过体外评价评估新型杀菌剂的抗性、稳定性和生物活性。
3. 针对主要的植物病原菌进行体内和田间试验,评估其杀菌效果和作物的生长效果。
研究方法:1. 合成方法:本研究将采用现代有机合成技术,根据已有的结构改进设计新型杀菌剂,并利用核磁共振、质谱和元素分析等技术对其结构进行表征。
2. 生物活性评价方法:通过发酵液法、离体叶片法、叶膜片法等方法,对新型杀菌剂的抗性、稳定性和生物活性进行测试。
3. 体内体外试验:利用有待研究的植物病原菌株进行体内体外试验,并通过田间试验来评估新型杀菌剂对作物生长的影响。
预期成果:通过本研究,将设计合成新型strobilurins类杀菌剂,并具体评估其抗性、稳定性和生物活性。
最终通过田间试验,确定其对植物病原菌的杀菌效果和对作物生长的影响,为植物病害防治提供更多有效的杀菌剂。
研究意义:本研究的完成将设计研究新型strobilurins类杀菌剂,并开发出新的有效、低毒、环保的杀菌剂,为我国现代农业的发展提供有力支持,提高我国农业生产的质量和效率。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂概述目前引人注目的以天然抗生素 Strobilurin A为先导化合物开发的新型杀菌剂——甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,使其成为杀菌剂发展史上一块里程碑。
是世界农药界继三唑类杀菌剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的新型农用杀菌剂。
2008年此类杀菌剂的销售额达15.3亿美元,与位居第1位的三唑类杀菌剂市场持平。
具有保护、治疗、铲除、渗透作用,无致癌和致突变等特点能有效防治子囊菌、担子菌、半知菌和卵菌等真菌引起的病害。
由于独特的作用机制、高度的环境安全与超高活性使其开发前景广阔。
一、综述1.作用机理甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的作用机制目前比较清楚,这类杀菌剂的活性基团是甲氧基丙烯酸(酯/酰胺)。
主要作用于真菌的线粒体呼吸链中的细胞色素 bel复合物,阻止电子传递从而抑制真菌生长。
2、环境作用甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对作物的选择性是来自作物体内酶的脱酯化作用,由于酶的脱酯化使其毒力丧失。
因此,药剂不会到达动、植物的线粒体,不会影响植物、昆虫、哺乳动物的电子传递,故对动植物安全。
另外这类杀菌剂的毒性也很低,没有致癌和致突变作用。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对环境也有很好的相容性。
如嘧菌酯在光照和微生物作用下,于土壤中易降解。
田间条件下,在土壤中的半衰期为 7~2d。
光解和微生物降解的产物也易在土壤中降解,在土壤中的流动性很差,且易被快速降解,所以对地下水安全。
没有挥发性,不易污染大气。
3、对植物生长的促进作用甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂除了能直接防治病害外,也能诱导许多作物的生理变化,尤其对禾谷类。
在农业上,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂能提高产量,延缓植物衰老。
这是其它类杀菌剂所不及的。
4.抗药性及治理与其它杀菌剂一样,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂也难逃抗性的厄运。
1998年 5月,在德国北部首先检测到了小麦白粉病的抗性菌株。
治理抗性首先是混用,由于甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的抗药性已开始制约这类杀菌剂的进一步发展,目前国外农药大公司正通过生产与其他杀菌剂的混配制剂来解决抗性问题。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂(国外称Strobilurin)是一种仿生杀菌剂,是继苯并咪唑和三唑类之后的一个里程碑式的农用杀菌剂,经过近20年的发展,成为一类非常重要的杀菌剂,在上亿美金销售额的杀菌剂中占有多个就是实证。
这类杀菌剂的先导化合物:嗜球果伞素A(S trobilurin A)和嗜球果伞素B(Strobilurin B)最早是由德国IBWF的T.Anke和Steglich 教授于1977年首次从嗜球果伞(Strobilurus tenacellus,也有译作附胞球果菌)培养液中分离得到的。
这个IBWF(Institute of Biotechnology and Drug Research)就是德国生物技术药物研究所,位于德国凯泽斯劳腾(Kaiserslautern,Germany)大学内。
而实际上,这个Strobilurin A与Musikek等人1969年从霉状小奥德蘑(Oudemansiella mucida)中分离得到的Mucidin极其相似,这个Mucidin具有抗真菌活性。
strobilurin A与mucidin的红外光谱、紫外光谱以及元素组成一致,而旋光不同。
随后Anke等人为了搞清这二者是否为同一物质,进一步研究小奥德蘑(Oudemansiella mucida)并分离到了strobilurin A 外,还得到了结晶状的小奥德蘑素1981年Sedmera等发表了mucidin的结构,将mucidin的构型定为E, E, E 。
而Beck er等人则首次报道了strobilurin A与strobilurin B、oudemansin A结构相似,而且它们的杀菌活性均源于同样的作用机制:通过阻碍细胞色素b和c1这间的电子传递来抑制线粒体呼吸。
1984年Anke和Steglich确定了strobilurin A的立体构型为E, Z, E 。
直到1986年,将mucidin和strobilurin A直接对比才证实了两者的一致性。
啶氧菌酯(picoxystrobin)是先正达公司于2001年开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,2006年杜邦公司收购该产品后,在全世界进行推广应用,2008年进入中国。
啶氧菌酯是一种广谱、内吸性高且高效安全的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,广泛应用于治疗谷类、蔬菜等农作物的病害,对白粉病、叶枯病、褐斑病等多种病害均有良好的防治效果,具有良好广阔的市场前景。
啶氧菌酯是以20世纪70年代发现的嗜球果伞菌素(Strobilurins)为先导化合物经过结构修饰所得,2001年成功上市的产品。
虽然啶氧菌酯在欧洲很多国家进行了登记,不过由于嘧菌酯的竞争关系,其销售市场受到了一定的限制。
先正达公司为了啶氧菌酯的市场潜能得到进一步的发挥,将啶氧菌酯的全球销售权转让给杜邦公司,杜邦通过开发新的复配产品以及新增登记等来增加啶氧菌酯的市场销售额。
巴西是啶氧菌酯非常重要的市场,2017年杜邦开发了苯并烯氟菌唑与啶氧菌酯的复配产品在巴西上市用于巴西大豆和其他谷物,另外啶氧菌酯与环丙唑醇的复配新产品,可以防治亚洲大豆锈病。
作用机理啶氧菌酯是线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和C1间电子转移抑制线粒体的呼吸。
对C-14脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。
啶氧菌酯具有内吸活性和熏蒸活性,一旦被叶片吸收后,在木质部中移动,随植物体液在运输系统中流动。
在叶片表面的气相中流动,并可以气相直接被叶片吸收,进入木质部。
由于其内吸活性和熏蒸活性,施药后有效成分能够有效再分配和充分传递,比嘧菌酯或肟菌酯有更好的治疗活性。
啶氧菌酯为广谱杀菌剂,主要应用于小麦和大麦上的相关病害防治,主要用于防治麦类的叶面病害如叶枯病、叶锈病、颖枯病、褐斑病、白粉病等,与现有Strobilurin类杀菌相比,对小麦叶枯病、网斑病和云纹病有更强的治疗效果。
啶氧菌酯的优势化合物活性高啶氧菌酯,除了此类化合物均具有的活性基团—甲氧基丙烯酸酯外,还有一个三氟甲基,氟原子是卤素原子中最活跃的,这也导致啶氧菌酯相较于同类化合物,具有更高的杀菌活性。
新型绿色杀菌剂肟菌酯的合成工艺摘要:肟菌酯是一种新型高效、低毒、对环境友好的杀菌剂。
本文较系统地研究了肟菌酯及其水分散颗粒剂和包合物的合成工艺,并对肟菌酯及其制剂进行了降解。
针对肟菌酯的合成及其制剂的研究,对改善我国农药结构,降低农药对生态和环境的不良影响有着重要的理论意义和现实意义。
关键词:Strobilurin类杀菌剂,肟菌酯,表面活性剂,水分散颗粒剂,13一环糊精包合物,降解正文:一:Strobilurin类杀菌剂的研究现状Strobilurin类生物活性物质是在天然产物β一甲基氧基丙烯酸酯的基础上发现的,最简单的天然β一甲氧基丙烯酸酯类衍生物为1961年Musilex从某种担子菌中发现的Oudemansin A和1977年Anket等分离得到的Strobilurin A[8]。
甲氧基丙烯酸酯(Strobilurin)类杀菌剂来源于具有杀菌活性的天然抗生素Strobilurin A,自1969年Mugikek等发现其杀菌活性。
经过二十多年的结构优化,终使此类杀菌剂开发成功,在杀菌剂开发史上树立了继三唑类杀菌剂之后又一个新的里程碑。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂具有独特的作用机制,它通过锁住细胞色素b和c1之间的电子传递而阻止细胞的A TP合成,从而抑制其线粒体呼吸而发挥抑菌作用。
对14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。
具有保护、治疗、铲除、渗透、内吸活性,而且能在植物体内、土壤和水中很快降解。
尽管该类杀菌剂作用机理独特,但病原菌对其产生抗性的速度也很快,如醚菌酯在实际应用一年后就有关于小麦白粉病抗性发生的报道,到2000年抗性孢子(2%~9%)在德国的北部、法国的北部和英国已有大量报道。
另外,2000年在德国的北部、法国的北部和苏格兰已发现对Strobilurin类杀菌剂产生抗性的大麦白粉病原菌。
对叶斑病、褐锈病和网斑病的抗性问题到目前为止还没有发现。
由于Strobilurin类杀菌剂的独特作用机制、广泛杀菌谱、杰出杀菌效果、良好的选择性和环境相容性,Zeneca、BASF、Bayer等几十家公司都对此类化合物进行了大量深入研究,十余年来,申请此类化合物的专利数百件,包含的化合物万个。
具虫、菌生物活性Strobilurins的合成与性质研究Strobilurins和肟醚类化合物均具有重要的生物活性。
Strobilurins是一类以天然抗生素strobilurin、oudemansin和myxothiazol为先导而创制开发的农药活性化合物,具有虫、菌和/或螨等生物活性,由于独特的作用机制、良好的环境相容性与超高活性使其应用前景广阔。
肟醚类化合物也是一类活性化合物,具有很好的杀虫、杀螨、杀菌和除草等生物活性,肟醚结构在新农药创制中常被选为有效的活性基团。
本文综述了strobilurins和肟醚类化合物在农药上的最新研究进展,以HNPC-A3066为先导,采用“亚结构连接”、“生物电子等排”等方法,设计并合成了两个系列共24个新颖的含肟醚strobilurin类化合物。
所有化合物的化学结构均经IR、~1H NMR、LC/MS确证。
所合成的化合物按化学结构可分为以下两类:(1)氯苯基肟醚strobilurin类化合物Ⅰ:(2)三氟甲氧基苯基肟醚strobilurin类化合物Ⅱ:本文对所合成目标化合物进行了生物活性测定,测定结果表明目标化合物具有显著的杀菌活性,其中化合物Ⅱd和Ⅱe对小麦白粉病菌的防效优于同类商品化杀菌剂嘧菌酯和苯氧菌胺;该类化合物还具有优异的杀虫活性,在100 mg/L浓度下,化合物Ⅰd对粘虫和蚜虫的活性达90.0%以上,化合物Ⅱa对粘虫和蚜虫的活性达100%,Ⅱd对蚜虫的活性也达100%。
氟嘧菌酯,英文通用名:Fluoxastrobin,是拜耳1994年开发并于2004年上市的内吸性,茎叶处理的含氟甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。
1994年,拜耳发现了氟嘧菌酯,2004年首先在欧洲上市,现己在全球30多个国家的40多种作物上登记,防治100多种真菌病害,是又一Strobilurin类杀菌剂的优势产品。
01作用机理氟嘧菌酯为线粒体呼吸抑制剂,即通过结合于bcl复合物Ⅲ中细胞色素b 的Qo位点,阻止bcl间电子转递,从而通过阻止细胞所需能量(ATP)的产生而干扰真菌内的能量循环,抑制线粒体的呼吸,最终导致细胞死亡。
国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将其划分为11类,C3:Qol(Qo抑制剂),二氢二噁嗪类。
其对作物的选择性部分源自作物体内酶的脱脂化作用,该药剂不会到达动植物的线粒体,对作物安全。
作用于线粒体呼吸的杀菌剂较多,但Strobilurin类杀菌剂作用的部位(细胞色素b)与以往所有杀菌剂均不同;因此对甾醇抑制剂、苯基酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。
02适用作物和防治对象氟嘧菌酯防治谱很广,可防治卵菌、子囊菌、半知菌和担子菌等病原菌引起的病害。
如卵菌纲病害中的腐霉病、晚疫病、霜霉病等;子囊菌病害中的白粉病、白霉病、菌核病等;半知菌病害中的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌属等;担子菌中的丝核菌、锈病等。
应用适期长,无论在真菌侵染早期如孢子萌发、芽管生长以及侵入叶部,还是在菌丝生长期,都能提供非常好的保护和治疗作用,但对孢子萌发和初期侵染最有效。
适用于许多作物,其主要应用作物包括:大麦、小麦、谷物、柑橘、咖啡、玉米、棉花、观赏植物、花生、辣椒、马铃薯、大豆、草莓、烟草、番茄、草坪和蔬菜等。
03氟嘧菌酯的优势1)快速和优良的内吸和传导作用氟嘧菌酯可以被植物吸收,并通过向顶部传导而均匀分布于整个植株。
在相同条件下,氟嘧菌酯渗透作物叶片、跨层传导和木质部传导性能要优于嘧菌酯、肟菌酯和吡唑醚菌酯等同类产品。
Strobilurin类杀菌剂的研究进展摘要: 对Strobilurin类杀菌剂的研究、开发过程,构效关系,品种特征及合成方法等进行了综述。
关键词:杀菌剂;构效关系;合成方法;进展中图分类号:TQ455·4由于对农药环境安全性的关注及现有农药的抗性问题,人类需要不断探寻有新的作用点及新的作用机制的农药新品种。
天然产物因其结构的多样性而成为满足人类这种需求的源泉。
如除虫菊酯类杀虫剂便是以天然除虫菊酯为模型仿生合成的,以天然抗生素为模型来创制新的杀菌剂也十分令人瞩目,近几年发展起来的β-甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂就是以Strobilurin类天然抗生素为先导创制出来的。
1 Strobilurin类杀菌剂研究开发过程StrobilurinA和B是1977年由T. Anke[1]等人从Strobilurins tenacellus 中发现的。
StrobilurinA与1969年Musikek[2]等人从O. Mucida中分离得到的Mu cidin极其相似。
Anke[3]等人为了弄清两者是否为同一物质,结果又从O. Mucid a中分离得到结晶状的OudemansinA。
直到1984年[4]才证实StrobuilurinA与Muc idin系同一物质,并确证了StrobilurinA和B的构型均为(EZE)型,如1XYMeO2COMe OMeMeO2COMeStrobilurinA (X=H, Y=H)StrobilurinB (X=MeO, Y=Cl)Oudemansi nA1: StrobilurinA, B及OudemansinA的构型1981年Becker[5]等人首次报道了S trobilurinA,StrobilurinB, OudemansinA及Myxothiazol不仅结构相似,而且它们的杀菌活性均源于同样的作用机制:通过阻碍细胞色素b和c1之间的电子传递来抑制线粒体呼吸。
这一独特的作用机制,使得BASF、ICI(Zeneca)等公司对其产生了浓厚的兴趣。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂简介甲氧基丙烯酸酯类农药一、发现过程甲氧基丙烯酸酯类化合物开始的研究开始于1969年,捷克科学家Musilek等人在一种蘑菇(oudemansiella mucida)中首次发现了strobilurin A ,并将这种物质用于治疗人类的皮肤病。
Oudemansin A是继Strobilurin A之后从腐朽的松木长出的蘑菇中分离出来的具有抗菌活性的天然抗生素。
OOO strobilurin AO O oudemansin A随着越来越多具有杀菌活性的β-甲氧基丙烯酸酯类天然抗生素的相继发现,有关其生物活性、结构确证、作用机理和全合成的研究也越来越多,从而也引起了农药公司和研究人员的极大兴趣。
1982年,英国捷利康公司和德国巴斯夫公司最早展开了该方面的研究工作。
捷利康公司人员研究人员在Strobilurin A的结构基础上进行改造,打破其共轭三烯结构,合成了大量的以β-甲氧基丙烯酸酯衍生物为先导的杀菌剂,但仍未达到田间试用的要求。
生测表明含(E)-β-甲氧基丙烯酸酯的化合物具有一定的生物活性,而含(Z)-式的则没有活性。
1986年获得含天然(E)-β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的strobilurins合成物的专利权,1992年成功开发出了嘧菌酯(azoxystrobin),并于1996年成功上市。
2000年又公布了啶氧菌酯,并于2002年上市。
捷利康公司这类最早专利的发布阻碍了巴斯夫公司对该天然毒性基团的研究工作,但是巴斯夫公司发现了(E)-β-甲氧基丙烯酸甲酯的电子等排体,即(E)-甲氧基亚氨基乙酸甲酯基团。
与合适骨架连接后也能提供活性, 并最终实现了醚菌酯(kresoxim-methyl),在1996年上市。
巴斯夫继1996年向市场推出醚菌酯以来,于2002年、2004年和2007年又成功上市了吡唑菌酯、醚菌胺和肟醚菌胺, 其中吡唑菌酯是目前活性最高的丙烯酸酯类杀菌剂。
拜耳1998年公布了肟菌酯,1999年该产品推向市场。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂防治蔬菜病害甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂(Strobilurins)是以天然产物Strobilurin A为先导化合物开发而来的一类仿生合成杀菌剂,是继苯并咪唑类和三唑类杀菌剂之后再次震撼杀菌剂领域的一类新型杀菌剂。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是一类低毒、高效、广谱、内吸性杀菌剂,几乎对所有真菌(卵菌纲、担子菌纲、子囊菌纲和半知菌纲)引起的病害均有良好的活性。
这类药剂由于具有新颖的作用机制,与目前国内市场上使用的其他杀菌剂没有交互抗性,能有效地防治对其他杀菌剂产生抗性的病原菌系列,如对14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二甲酰亚胺类、苯并咪唑类和麦角甾醇生物合成抑制剂产生抗性的菌株。
这类药剂对非靶标生物和环境安全,在植物体内、土壤和水中能很快降解,具有保护、治疗、铲除、渗透作用,无致癌和致突变等特点。
1 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的研发历史早在20世纪60年代,捷克科学家Musilek V 等就在一种生长在热带雨林中的可食用木腐菌蘑菇——粘液蜜环菌(Oudemansiella mucida)中首次发现了Strobilurin A,这也是最早被分离的β-甲氧基丙烯酸酯。
最初,捷克人将这种杀菌剂用于人类皮肤病的治疗,并没有挖掘其在农药上的用途。
1977年,Anke T 从另一种担子菌Strobilurin tenacellus中分离得到Strobilurin A。
所有此类抗生素均含有甲氧基丙烯酸酯基团,因此该基团被认为是活性基团。
但这些天然抗生素见光易分解,不适合用作农业杀菌剂。
至20世纪80年代,先正达、巴斯夫等公司对该类化合物产生兴趣,在先导化合物中保留了作为活性基团的β-甲氧基丙烯酸酯结构的前提下,对其进行结构改造和优化,研发出一系列以β-甲氧基丙烯酸酯衍生物为先导的杀菌剂。
先正达公司自1982年开始此类化合物的研究,在1986年获得含天然(E)-β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的Strobilurins合成物的专利权,1992年公布了化合物嘧菌酯,并于1996年成功上市,这是第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。
Strobilurin类杀菌剂的合成的开题报告一、选题背景随着全球农业的发展和人们对食品安全的重视,农药的研究和开发也越来越受到广泛关注。
在农业上广泛应用的杀菌剂中,Strobilurin类杀菌剂以其优异的杀菌效果和环保性受到了广泛的关注和研究。
因此,对Strobilurin类杀菌剂的合成研究具有重要的理论和应用价值,有助于开发更加有效、安全的农药产品,保障粮食经济发展和人类健康安全。
二、选题意义Strobilurin类杀菌剂是一种新型的杀菌剂,以其极高的杀菌效果、长时间的保护期、低残留、环保性等优势已成为农业上广泛应用的杀菌剂。
对Strobilurin类杀菌剂的合成研究,能够为杀菌剂的开发和应用提供更加精确、可控的途径,同时也有助于探索新型杀菌剂的开发思路和优化杀菌剂的结构性质。
三、研究内容及思路Strobilurin类杀菌剂的合成主要是通过对其核心结构中苯并环丙烯酮环的合成,因此研究Strobilurin类杀菌剂的合成,需要从苯并环丙烯酮环出发。
考虑到苯并环丙烯酮环的复杂性和未知性,本研究将从以下几个方面入手:(1)化合物的分离纯化:从自然界或者已有的化合物中分离纯化Strobilurin类杀菌剂,为后续研究提供基础性材料。
(2)苯并环丙烯酮环的结构分析:通过现代波谱学技术,对苯并环丙烯酮环的结构进行分析,为后续的合成提供准确的结构数据。
(3)合成方法的探索:基于苯并环丙烯酮环的结构和特性,探索不同的合成方法,寻找适合合成Strobilurin类杀菌剂的最优方法。
(4)反应参数的优化:通过对反应条件的调整,优化反应的参数,提高反应的效率和产率,同时保证反应的安全性。
(5)结构性质的分析:对合成得到的化合物进行结构性质分析,了解其杀菌机制和杀菌特性,为下一步的改良设计提供理论依据。
四、研究目标本研究旨在通过对Strobilurin类杀菌剂的合成过程探索和分析,寻找最优合成方法和反应参数,制备出高效、环保的杀菌剂产品,并深入分析其结构性质和杀菌机制,为探索新型杀菌剂的研发和应用提供理论依据和实践支持。
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂(国外称Strobilurin)是一种仿生杀菌剂,是继苯并咪唑和三唑类之后的一个里程碑式的农用杀菌剂,经过近20年的发展,成为一类非常重要的杀菌剂,在上亿美金销售额的杀菌剂中占有多个就是实证。
这类杀菌剂的先导化合物:嗜球果伞素A(Strobilurin A)和嗜球果伞素B(Strobilurin B)最早是由德国IBWF的T.Anke和Steglich教授于1977年首次从嗜球果伞(Strobilurus tenacellus,也有译作附胞球果菌)培养液中分离得到的。
这个IBWF(Institute of Biotechnology and Drug Research)就是德国生物技术药物研究所,位于德国凯泽斯劳腾(Kaiser slautern,Germany)大学内。
而实际上,这个Strobilurin A与Musikek等人1969年从霉状小奥德蘑(Oudemansiella mucida)中分离得到的Mucidin极其相似,这个Mucidin具有抗真菌活性。
stro bilurin A与mucidin的红外光谱、紫外光谱以及元素组成一致,而旋光不同。
随后Anke等人为了搞清这二者是否为同一物质,进一步研究小奥德蘑(Oudemansiella mucida)并分离到了strobilur in A 外,还得到了结晶状的小奥德蘑素1981年Sedmera等发表了mucidin的结构,将mucidin的构型定为E, E, E 。
而Becker等人则首次报道了strobilurin A与strobilurin B、oudemansin A结构相似,而且它们的杀菌活性均源于同样的作用机制:通过阻碍细胞色素b和c1这间的电子传递来抑制线粒体呼吸。
1984年Anke 和Steglich确定了strobilurin A的立体构型为E, Z, E 。
直到1986年,将mucidin和strobilurin A直接对比才证实了两者的一致性。