1 第45讲 醇 酚
1．醇类
(1)概念
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
(2)分类
(3)物理性质的变化规律
①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。
③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。
④沸点
a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(4)几种常见的醇 2
(5)化学性质(以乙醇为例)
3
2．苯酚
(1)组成与结构 4
(2)物理性质
(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性(苯环影响羟基)
a．电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
b．与Na反应的化学方程式为：
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑
c．与碱的反应
苯酚的浑浊液――→加入NaOH溶液液体变澄清――→通入CO2气体溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为： 5
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
c．取代的位置是羟基的邻、对位。
③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 6
(4)苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
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桑水
高中化学学习材料
（人教版）选修5第三章第一节《醇 酚—酚》过关训练试题
（考试时间：60分钟 满分：100分）
一、单项选择题（每小题3分，共48分）
1．下列说法中，正确的是( D )
A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
【解析】：酚类物质中也含有—OH，但不属于醇，A不正确；羟基是中性基团，OH－带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故B不正确；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O，故C不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。
2．用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( B )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．石蕊试液 D．KMnO4溶液
【解析】：苯酚遇溴水产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上层，乙醇能以任意比溶于溴水。
3．下列叙述中正确的是( D )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时，溶液仍保持澄清 —————————— 新学期 新成绩 新目标 新方向 ——————————
桑水 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
【解析】：在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，化学方程式为＋3HBr。2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机物苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。冷却到50℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。
实用
文档 第九章 醇和酚
P321 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物：
(1) (CH3)3CCH2OH2,2-二甲基-1-丙醇2,2-二甲基丙醇 (2) (CH3)2COHPh2-苯基-2-丙醇
(3) CH3OH1-甲基环己醇 (4) CH2CH2CHCH3OHOH1,3-丁二醇
(5) OHCH2CH=CH23-烯丙基苯酚 (6) OHClCH34-甲基-2-氯(苯)酚
(7) OHOHCH2(CH2)4CH34-己基-1,2-苯二酚 (8) OH9-蒽酚
习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。
(1) 异戊醇 CH3CHCH2CH2OHCH3
(伯醇)
(2) 2-环己烯-1-醇 OH (仲醇、烯丙醇)
(3) 1-环戊烯基甲醇 CH2OH (伯醇、烯丙醇) 实用
文档 (4) 对乙基苯酚 OHC2H5 (5) 均苯三酚(根皮酚) OHOHHO
(6) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸) OHNO2NO2O2N
习题9.3 命名下列多官能团化合物：
(1) C6H5CHCOOHCH2OH2-苯基-3-羟基丙酸-羟甲基苯乙酸 (2) OHCH2OH4-羟基苯甲醇
(3) SO3HOHOH2,4-二羟基苯磺酸 (4)
3-苯基-2-羟基苯甲酸COOHOHC6H5
P328 习题9.4 由指定原料合成下列化合物：
(1) 由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。
解：ClOHNO2NO2ClNO2NO2混酸(1) Na2CO3/H2O, 100oC(2) H+
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第一节 醇酚
基 础 强 化
1．下列化合物不属于醇类的是(
)
2．能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.2mol乙醇与足量金属钠反应生成0.1mol H2
C．乙醇能与水以任意比混溶
D．乙醇能脱水
3．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是(
)
4．把二氧化碳气体通入下列溶液后，不变浑浊的是( )
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A．苯酚钠溶液 B．偏铝酸钠溶液
C．硅酸钠溶液 D．氯化钡溶液
5．苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是( )
A．都能发生取代反应
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
6．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．3.5mol 6mol D．6mol 7mol
7．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，且C苯环上的一溴代物有两种结构。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A、B、C的结构简式：A__________，B__________，C__________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①__________，②__________。
(3)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式____________。
8．现有四种常见的醇：
A．乙醇 B．乙二醇
C．1-丙醇 D．丙三醇
(1)燃烧相同物质的量上述各醇时，消耗氧气的量最少的是________(填字母序号，下同)。
(2)相同质量的上述各醇，分别与过量的钠反应，放出氢气最多的是________，最少的是________。
