创新设计-学业水平考试2016-2017高中化学选修五(浙江专用苏教版)课件专题4烃的衍生物4-3-3

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是
__________________________________________________。 (5)F的结构简式是____________。由E生成F的反应类型是 __________________________________________________。
图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
(2)写出结构简式： E___________________，F______________________。
解析
由 A 的分子组成及 A 能与溴发生加成反应可知 A 为
CH3CH===CH2，与溴反应的加成产物 B 为：CH3CHBrCH2Br， 结合所给信息，B 与 NaCN 发生取代反应生成 CH3CH(CN)CH2CN，该物质水解生成 E 为 CH3CH(COOH)CH2COOH，又知 B 水解生成 CH3CH(OH)CH2OH。E 和 D 发生酯化反应生成 F。
答案
(1)②③
(2)
【训练2】 某有机化合物A有如下转化关系，根据图示填空：
(1)化合物A含有的官能团是_____________________________。 (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 ___________________________________________________。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．逆推法
(1)首先确定所要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给
定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要合成的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从 另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原 料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应
【训练 1】 在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关 过程中反应类型及相关产物合理的是 ( A．乙醇→乙烯 取代 消去 CH3CH2OH― ― → CH3CH2Br― ― → CH2===CH2 B．溴乙烷→乙醇： 消去 加成 CH3CH2Br― ― → CH2===CH2― ― → CH3CH2OH )
⑤
催化剂 ― ― → 2CH3COOH；氧化反应 △
⑥CH3COOH＋CH3CH2OH 反应或酯化反应
CH3COOCH2CH3＋H2O； 取代
⑦CH3COOCH2CH3＋H2O 水解反应
CH3COOH＋CH3CH2OH；
乙醇 ― → CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；消去反应 ⑧CH3CH2Br＋NaOH― △ ⑨CH2===CH2＋HBr→CH3—CH2Br；加成反应 ⑩CH2===CH2＋H2O→CH3CH2OH；加成反应 浓H2SO4 ― → CH2===CH2↑＋H2O；消去反应 ⑪CH3CH2OH ― 170 ℃
【例 1】
某 有机物 A 由 C 、 H 、 O 三种元素组成，在一定条件
下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜
反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________； B____________________________________； C_____________________________________。
第3课时 重要有机物之间的相互转化
【考试标准】 知识条目 重要有机物之间的相互转化 加试要求 c
探究一
常见有机物之间的相互转化
写出对应的化学方程式及反应类型
NaOH ― →CH3CH2OH＋HBr； ①CH3CH2Br＋H2O ― △ 取代反应或水解反应 △ ②CH3CH2OH＋HBr― ― → CH3CH2Br＋H2O；取代反应 催化剂 ― → 2CH3CHO＋2H2O；氧化反应 ③2CH3CH2OH＋O2 ― △ Ni ― → CH3CH2OH；加成反应或还原反应 ④CH3CHO＋H2― △
(2)写出下列变化的化学方程式： A→B：_______________________________；
C与银氨溶液反应： ___________________；
A＋D→E： ___________________________。
氧化 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 A― ― →C 氧化 ― ― → D，且 C 可发生银镜反应，可知 C 为醛，则 A 为醇，D 为 羧酸，E 应是酯。再根据题意 C 的蒸气密度是相同条件下氢气的 22 倍，可得 Mr(C)＝44，所以 C 为乙醛。故 A 为乙醇，B 为乙烯， D 为乙酸，E 为乙酸乙酯。
答案
(1)CH3CH2OH
CH2===CH2
CH3CHO
浓硫酸 (2)C2H5OH ― ― → CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃ △ CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH ― ― →CH3COONH4 ＋ 2Ag↓＋ 3NH3 ＋ H2 O CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
解析 从 A 能与 NaHCO3 反应推得 A 中含有羧基；从能发生银 镜反应，又能与氢气加成推知 A 中含有—CHO 和
；从 F
知其含有 4 个碳原子； 再结合 D 没有支链即可推知 A 的结构简式 为：OHCCH===CHCOOH。
答案
(1)碳碳双键、醛基、羧基
催化剂 (2)OHCCH===CHCOOH＋2H2 ― ― → △ HOCH2CH2CH2COOH (3) (4)HOOCCHBrCHBrCOOH (5) 酯化(或取代)反应
CH2OH—CH2OH
[O] [O] ― ― → CCHOHO― ― →
HOOC—COOH→链酯、环酯、高聚酯
3．芳香化合物合成路线：
课堂笔记： 常见的有机合成路线 HX 1．一元合成路线：R—CH===CH2― ― → 卤代烃 NaOH水溶液 ― ― ― ― ― ― → △
[O] [O] 醇、浓H2SO4 一元醇 ― ― → 一元醛― ― → 一元羧酸 ― ― → 酯 △ X2 CH X—CH X NaOH水溶液 2 2 2． 二元合成路线： CH2===CH2― ― → ― ― → △
探究二
有机合成
1．有机合成的原则
(1)有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转
化。 (2)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程：基础原料→中间体 →目标化合物； ②逆向合成分析法的过程：目标化合物→中间体→基础原料。 (3)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的 水解 反应，醛、
酮与H2的加成反应，酯的 水解 反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法： 醇 的氧化反应，烯烃的氧 化反应。
(2)从有机物分子中消除官能团
①消除不饱和双键或叁键，可通过 加成反应。
②经过 酯化 、 氧化 、与氢卤酸取代，消去等反应，都可以消除 —OH。 ③通过 加成 、 氧化 反应可消除—CHO ④通过 水解 反应可消除酯基。
去即可，路线不合理；B 中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱 性条件下水解即可，路线不合理；C 中合成过程中
发生消去反应所得产物应为 (CH3CH===C===CH2 不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
答案
D
课堂笔记：
(1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的 消去 反应，醇 的 消去 反应，炔烃与氢气的不完全 加成 反应。 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢) 的 加成 反应，烷烃、苯及其同系物发生 取代 反应，醇与 氢卤酸 的取代反应。
C．1溴丁烷→1,3丁二烯： 消去 加成 CH3CH2CH2CH2Br― ― → CH3CH2CH===CH2― ― →
消去 ― ― →乙炔：CH2===CH2― ― →
消去 ― ― →
解析
A 中由乙醇→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消
制得，一直推导至题目中给定的原料为终点。
(3) 在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途 径，则应当在兼顾节省原料、产率高的前提下选择最合理、 最简单的方法和途径。
【例 2】
已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：
NaCN H2 O CH3CH2Br ― ― → CH3CH2CN― ― → CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根 据以下框图回答问题。