天然产物化学-生物碱-PPT课件

10 11
9 14 12 13
N
16 8 15 7 6
C H 3 N
吗啡烷 morphinane
4
5
O M e H O O O H M e O O H O
吗啡碱 morphine
青藤碱 sinomenine
本章内容

三、理化性质（一）一般性质
（一）一般性质
1.形态——多为结晶固体，少为粉末；有熔点。
红古豆苦杏仁酸酯 （有活性）
似阿托品药物 的散瞳等作用
二、分类
㈡吡咯衍生物 吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物
Me Me O H N Me OH OH O O
O N
吡咯里西啶
野百合碱 （有抗癌活性） monocrotaline
二、分类
㈡吡咯衍生物
吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O O N N
吲哚里西啶 indolizidine
一叶萩碱 securinine
二、分类
㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）
N
N
吡啶
喹诺里西啶
二、分类 ㈢吡啶衍生物
O M e C N M e M e N N N M e O O N H
少数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键）
C O O C H 3 N H N N N M e N M e
毒藜碱 dl-anabasine
菸碱 nicotine
槟榔碱 arecoline
三、理化性质（一）一般性质
2.颜色——多为无色或白色，少数有色。
O O + N O M e Z n
天然药物化学

一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中
分离出吗啡碱(morphine)
现从自然界中分离得到约10000种
《全国医药产品大全》中收载的药物及其
制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活 性如：
一、概述
鸦片中的吗啡——镇痛作用
麻黄中的麻黄碱——止喘作用
长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线 索，如：
二、分类
㈡吡咯衍生物
由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯衍生物
吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）
吲哚里西啶衍生物。
二、分类 ㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物
O CO M e O
O N Me N Me
N Me
O N Me
红古豆碱 cuscohygrine
（无活性）
O M e
O M e
小檗碱（黄连素） berberine
药根碱 jatrorrhizine
二、分类 原小檗碱型
O O N O O M e O N O M e
M e O
O M e
四氢黄连碱 tetrahydrocoptisine
延胡索乙素 Corydalis B
二、分类 吗啡烷型
1 2 3
C H 3 N
多数具有碱性且能和酸结合生成盐；
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数有较强的生理活性。 ㈡分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中。
一、概述
㈢存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸
类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。
⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述
㈤分类方法
1.按植物来源分类；
如：石蒜生物碱，长春花生物碱；
2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
本章内容

二、分类 ㈠有机胺类 结构特点 氮原子不结合在环内的一类生物碱。
H 3 NC
H NC H 3 H
H C 3 N H H
H H
莨 菪 烷
二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯：
H N CH3 OH
CH2OH
+
缩合
H
HOOC C H
莨菪醇
莨菪酸
NC H 3 O C O
C H O H 2 C H
莨菪碱（阿托品）
二、分类 ㈤喹啉衍生物
O H
H C H C H C 3 O H N H C H 3
C HC H H C 3 N H C H 3
麻 黄 碱
( 1 R ,2 S )
伪 麻 黄 碱
( 1 S ,2 S )
ephedrine
pseudoephedrine
麻黄碱



麻黄碱通过激动β受体,加快心率,增加收缩力。 麻黄碱及伪麻黄碱均有升高血压、增加心 输出量的作用。 麻黄碱兴奋中枢神经系统,增加大鼠自发活 动次数。 伪麻黄碱与解热、镇痛及抗炎药配伍, 作为 抗感冒药在临床应用。
一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有
很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
COOCH3 H N CH3 O O
C2 H5 N C2 H5 O O N H2
古柯碱 cocaine （可卡因）
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
一、概述
㈠生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物；
3.苷 类：以苷的形式存在于植物中；
4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲
酯形式存在。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名
⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱
猕 猴 桃 碱 actinidine
蓖 麻 碱 ricinine
金 雀 花 碱 cytisineຫໍສະໝຸດ 二、分类㈢吡啶衍生物
O N O N
N
N O
苦参碱 matrine
氧化苦参碱 oxymatrine
二、分类 ㈣莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids）
5 6 7 8
O N N OH O O
4 3 N 1 2
喹啉
内酯结构
碱化开环
成盐溶于水
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
二、分类 原小檗碱型 protoberberine
小檗碱、药根碱是黄连、黄柏中的有效成分
N
O O + H N O
H O + H N O O M e
M e O O M e