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卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是( )A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。
下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是( )A.CH3BrB.C.D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是( )①②③④⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )A.水解消去加成B.取代加成水解C.消去水解取代D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①②B.②③C.③④D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。
卤代烃测试题及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于卤代烃的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案：C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来：A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案：D3. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂通常攻击：A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案：A4. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应速率最快的是：A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中，最易发生消除反应的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案：B6. 卤代烃的消除反应通常需要：A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案：B7. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性最强的是：A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案：D8. 卤代烃的消除反应中，主要产物是：A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案：A9. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应机理通常是：B. SN2C. E1D. E2答案：B10. 卤代烃的消除反应中，影响反应速率的主要因素是：A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性顺序是：碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中，主要产物是烯烃，这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中，如果卤代烃的碳原子上没有氢原子，那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行，这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中，如果亲核试剂的亲核性较弱，那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中，如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子，那么反应将不会发生。
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）（人教版选修5）专题08 卤代烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。
3、下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．答案 C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案 A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。
溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。
乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。
5、下列关于卤代烃的说法正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
高中化学（必修三）第三章卤代烃练习题（含答案解析）学校:___________姓名：___________班级：___________一、单选题1．下列物质中属于烃的衍生物的是（）A．苯B．甲烷C．乙烯D．四氯化碳2．下列关于烃的衍生物的说法中，正确的是（）A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物B．烃的衍生物一定含有官能团C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物D．烃的衍生物不一定含有碳元素3．有关官能团和物质类别关系，下列说法正确的是（）A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类C．CH3—CH2—Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被—Br代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类4．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是()A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在Na OH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OHD．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的5．已知物质A的结构简式为，其苯环上的一溴代物有A．3种B．4种C．6种D．8种6．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有( )。
a ．含苯环的醛、酮b ．不含过氧键(-O -O -)c ．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A ．2个B ．3个C ．4个D ．5个7．从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ）A ．B ．C ．D ．8．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（ ）A ．CH 3CH 2Br NaOH 水溶液加热−−−−−→ CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃CH 2=CH 22Br −−→ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br 2Br −−−→光照CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→ CH 2=CH 22H −−→CH 3CH 32Br −−−→光照CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→CH 2=CH 22Br −−→CH 2BrCH 2Br 9．下列反应中，不属于．．．取代反应的是（ ） A ．苯的硝化反应B ．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢C ．乙烷在一定条件下生成溴乙烷D ．乙炔在一定条件下生成乙烯10．在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消除，下列过程中反应类型及产物不合理的是（ ）A ．乙烯→乙二醇：CH 2=CH 2加成−−−→CH 2BrCH 2Br 取代−−−→CH 2OHCH 2OHB ．溴乙烷→乙醇：222323CH CH CH CH CH CH OH Br −−−→=−−−→水解加成C ．1-溴丁烷→1-丁炔：CH 3CH 2CH 2CH 2Br 消去−−−→CH 3CH 2CH=CH 2加成−−−→CH 3CH 2CHBrCH 2Br 消去−−−→CH 3CH 2C≡CHD ．乙烯→乙炔：CH 2=CH 2加成−−−→CH 2BrCH 2Br 消去−−−→CH≡CH11．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。
卤代烃练习题
一、选择
1、按S N 1历程活性最大的是（ ），S N 2历程活性最大的是（ ），SN 活性最小的是（ ）。
(1) CH 3Br (2) CH 3CH 2Br (3) (CH 3) 2CHBr
(4) (CH 3) 3CBr (5) C 6H 5Br
解：4，1，5
2、下列各化合物与NaOH/H2O 反应，按S N 1的反应速度由大到小（ ）
Cl (A)
Cl
(B)
Cl
(C)
CH 2Cl
(D)
解：B>C>D>A
3、下列各化合物与NaOH/H2O 反应，按S N 1的反应速度由大到小为（ ）
(A)
(B)
(C)
CH 2Br (D)
CH 3
CH 2Br
CH 2Br
NO 2
CH 2Br OCH 3
解：D>A>B>C
4、下列各化合物与AgNO3反应产生白色沉淀由易到难为（
）
Cl (A)
Cl (B)
Cl
(C)
CH 3CH 2Cl
(D)
CH 3C=CH 2
CH 2 解：B>A>D>C
5、下列各化合物中卤原子最活泼的是（ ）
A. CH 3(CH 2)3Br
B. CH 3CH=CHCH 2Br
C. CH 2=CH(CH 2)2Br
D. CH 3(CH 2)2CH =CHBr 解：B
6、若仅考虑超共轭效应，最稳定的是（ ） A. CH 2＝CH 2 B.(CH 3)2C=CHCH 3C.(CH 3)2C=C(CH 3)2
D. CH 3CH =CH 2
解：C
7、
Cl
CH 2Cl
NaOH, H 2O
( )
HO CH 2OH HO CH 2Cl Cl
CH 2OH
A.B.C. 解：C
二、推断
1、某烃A+1molBr 2→二溴衍生物B ，B 与NaOH 醇溶液反应得C(C 5H 6)，C+H 2→环戊烷。
试推测A 、B 、C 结构并写出相应反应式。
解：（1）A 吸收1摩尔溴得到的二溴衍生物B 中，两个溴原子应位于邻位。
（2）C(C 5H 6)的Ω＝3，含五元环，可推测C ：
或
，前者正确；
（3）C 由B （二溴衍生物）脱溴化氢而来，可推测B ：Br
Br
Br
Br
或
；
由（1）中分析B 的两个Br 应在邻位，故前者正确；
（4）B 由A 与1摩尔溴反应而来，可推知A
：
（反应式略）
2、某卤代烃A(C 3H 7Br)与NaOH 醇溶液反应得B(C 3H 6)；B 氧化得到二碳羧酸C 、二氧化碳和水；B 与HBr 作用得A 的异构体D 。
试推A,B,C,D 结构并写出相应反应式。
解：B 应为烯，且[O]→CH 3COOH(C)+CO 2+H 2O ，可推知B ：CH 3CH ＝CH 2
CH 3CH ＝CH 2（B ）+HBr →CH 3CHBr-CH 3（D ），可推知A ：CH 3CH 2-CH 2Br
（反应式略） 三、合成 1、由甲苯合成
CH 2COOH
解：多一个碳的酸，考虑通过卤代烃为桥梁：RX →RCN 或RMgX →TM
C 6H 5CH 3
2hv
C 6H 5CH 2Br KCN
C 6H 5CH 2CN
C 6H 5CH 2CO 2H
H 3+O
或：
C 6H 5CH 32hv C 6H 5CH 2Br
C 6H 5CH 2MgBr C 6H 5CH 2CO 2H H 3+O
2
CO 2C 6H 5CH 2COOMgBr
2、由2-溴丙烷合成1-溴丙烷
CH 33
Br
CH 3CH 2CH 2Br
解：溴移位，故考虑先下（卤代烃的消除反应）再上（烯烃与卤化氢加成），
上的时候注意反应条件（上到H 多的，反马）
CH 33
Br CH 3CH=CH 2
HBr 过氧化物
CH 3CH 2CH 2Br
3、以乙烯为原料合成正丙酸：CH 2=CH CH 3CH 2CO 2H
解：多一个碳的酸，考虑RX →RCN 或RMgX →TM
CH 2=CH 2 + HBr
CH 3CH 2KCN
CH 3CH 2CN CH 3CH 2CO 2H
1,NaOH
或：
无水Et 2O
H 3O CH 2=CH 2 + HBr
CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr
TM
1)CO 2
3
4、以乙烯为原料合成正丁醇
CH 2=CH 2
CH 3(CH 2)3OH
解：增加2个碳的伯醇，考虑通过RMgX 与环氧乙烷的反应：
（1）先由乙烯合成环氧乙烷：CH 2=CH 2 + O 2
Ag o
O
（2）再由乙烯制备产物：
CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br
Mg 2CH 3CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2CH 2OMgBr
O
2TM
3+
四、课本第7题合成说明
1、苯合成苯甲酸COOH
解：
方法一：通过付克反应引入甲基再氧化。
但氯甲烷不易形成甲基碳正离子，故不是很合适。
CH 3Cl
3
CH 3COOH
KMnO 4
+
方法二：苯溴代后通过格式试剂合成：
Br 2Br
MgBr
Mg THF
FeBr 3
CO 2
H 3O +
TM
注：制备格式试剂的溴苯反应性较低，故制备条件要提高，采用四氢呋喃体系并加热。
2、氯丙烷合成异丁酸(CH 3)2CHCOOH CH 3CH 2CH 2Cl
解：（1）产物官能团与原料相比发生位移，故考虑先消去成烯再加卤化氢，可使卤原子移位，
然后再转变成目标官能团：
NaOH CH 3CH 2CH 2Cl
HBr
CH 3CH=CH 2
CH 3CHCH 3
Br
（2）后续合成若直接用氰基取代溴再水解，可得产物，但因是仲RBr ，消去也易发生，
影响产率，故考虑用格式试剂合成路线而摒弃氰基水解：
(CH 3)2CHCOOH
CO 2
H 3O +
无水2CH 3CHCH 3
Mg
CH 3CHCH 3
3、环己基氯合成2-环己烯醇
OH
解：逆推法思考：羟基可由卤原子取代而来——
Cl
，后者可由环己烯的α-H 卤代而
来——
，环己烯可由原料消去反应获得。
故合成路线：
NaOH
2过氧化物
NBS
OH
Br
NaOH
（过程中不用NBS ，用氯代亦可，但NBS 更恰当）。
