α-己基肉桂醛(101-86-0)的制备方法和性质

应用化学实验设计报告实验名称：从肉桂中提取肉桂醛学号：姓名：桌号24 2014 年4月22日一、实验目标的名称及理化性质名称：肉桂醛理化性质：肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一种醛类有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于肉桂等植物体内。

自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。

密度： 1.046-1.052，熔点（℃）：-7.5℃，折光率（20℃）： 1.619-1.623，比重（25/25℃）：1.046-1.050，酸值：≤1.0%，沸点（℃）：253(常压），外观：无色或淡黄色液体，溶解性：难溶于水、甘油和石油醚，易溶于醇、醚中。

能随水蒸气挥发。

稳定性：在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。

二、参考文献1. 李艳,戴芸.2010.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.咸宁学院学报，30(6).2. 李婷婷,马松.2010. 不同溶剂提取肉桂挥发油中肉桂醛的含量比较. 药物研究,19(24).3. 李京晶,籍保平.2006. 丁香和肉桂挥发油的提取、主要成分测定及其抗菌活性研究.食品科学,27(8).4. 韦藤幼，赵钟兴等.2006.内部沸腾强化肉桂皮中肉桂醛的提取工艺及机理. 林产化学与工业,26(3).5. 周峰,籍保平.2006. 肉桂油有效成分提取纯化及鉴定研究. 食品科学,4(59).三、文献方法的分析比较和选择3.1 分析文献1.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.肉桂皮一乙醇萃取一浸取液一普通蒸馏一回收乙醇一水蒸气蒸馏萃取一肉桂醛。

肉桂醛的提取步骤：(1) 生物材料的处理采集100g左右的肉桂皮，用固体粉碎机碾成粉末，分装于大烧杯中备用。

(2) 索氏提取器萃取产品称取肉桂皮粉末100g，装入滤纸筒，上口用小滤纸盖好，然后用玻璃棒顶住滤纸筒慢慢放人索氏提取器，取95％乙醇250ml，其中100ml加入索氏提取器的圆底烧瓶，150ml装入有滤纸筒的提取器中，在圆底烧瓶中加入几粒沸石，用电热套加热，温度控制在90℃(乙醇沸点78.5)，使圆底烧瓶中的乙醇沸腾，乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管，蒸汽被冷凝为液体进入提取器，对肉桂皮进行浸泡，液体颜色慢慢变成棕色。

肉桂醛生产工艺
肉桂醛是一种重要的香料化学品，广泛应用于食品、饮料、香水等行业。

下面是肉桂醛的生产工艺。

首先，肉桂醛的原料是肉桂酸。

肉桂酸可以通过植物源或合成的方法得到。

其中，植物源的肉桂酸主要是从肉桂树的树皮中提取得到。

树皮收集后经过破碎、提取等步骤，得到纯度较高的肉桂酸。

第二步是将肉桂酸转化为肉桂醛。

肉桂醛是通过酸催化法或生物法合成的。

其中，酸催化法是较为常用的方法。

酸催化法的步骤如下：
1. 将肉桂酸与催化剂（如有机酸）混合，反应溶剂采用甲醇或乙醇。

2. 将反应混合物加热至适当温度，并进行搅拌。

3. 反应时间一般较长，需要持续反应12-24小时。

4. 反应完成后，通过蒸馏和提取等步骤，分离出肉桂醛。

5. 最后，通过减压蒸馏和复蒸馏等步骤，提高肉桂醛的纯度。

生物法合成肉桂醛是利用微生物（如酵母菌、真菌等）进行催化反应。

这种方法相对环保，但操作条件较为复杂，操作成本也较高。

最后，生产出的肉桂醛需要进行后续的处理和提纯。

包括中和、蒸馏、结晶、干燥等步骤，以得到纯净的肉桂醛产品。

以上就是肉桂醛的生产工艺。

生产肉桂醛需要严格的操作规范和质量控制，确保产品的质量和安全。

同时，环保和能源节约也是生产过程中需要重视的问题。

只有这样，才能生产出高品质的肉桂醛产品，满足市场需求。

一、实验目的1. 了解肉桂醛的制备原理和方法；2. 掌握有机合成实验的基本操作和技能；3. 学习并掌握气相色谱分析技术；4. 通过实验验证肉桂醛的制备效果。

二、实验原理肉桂醛是一种重要的香料和化工原料，主要来源于肉桂树皮。

本实验采用肉桂油为原料，通过气相色谱分析技术对肉桂醛进行定量分析，从而实现肉桂醛的制备。

三、实验材料与仪器1. 实验材料- 肉桂油（工业级）- 无水乙醇- 氢氧化钠溶液- 碳酸钠溶液- 碳酸氢钠溶液- 氯化钠溶液- 乙酸乙酯- 氢氧化钠标准溶液- 碘化钾溶液- 淀粉指示剂- 气相色谱仪- 电子天平- 分液漏斗- 烧杯- 容量瓶- 玻璃棒- 滤纸- 紫外灯2. 实验仪器- 气相色谱仪（带FID检测器）- 精密电子天平- 分液漏斗- 烧杯- 容量瓶- 玻璃棒- 滤纸- 紫外灯四、实验步骤1. 肉桂醛提取（1）称取一定量的肉桂油，加入适量的无水乙醇，充分振荡，使肉桂醛溶解。

（2）将溶液转移至分液漏斗中，加入适量的氢氧化钠溶液，振荡，静置分层。

（3）将下层有机相转移至烧杯中，加入适量的碳酸钠溶液，调节pH值至8.5。

（4）加入适量的碳酸氢钠溶液，调节pH值至9。

（5）加入适量的氯化钠溶液，静置，使有机相与水相分层。

（6）将有机相转移至另一个烧杯中，加入适量的乙酸乙酯，充分振荡，静置分层。

（7）将下层有机相转移至容量瓶中，用无水乙醇定容至刻度。

2. 气相色谱分析（1）开启气相色谱仪，预热至设定温度。

（2）将提取的肉桂醛溶液注入气相色谱仪，进行定量分析。

（3）根据气相色谱峰面积，计算肉桂醛的含量。

五、实验结果与分析1. 实验结果通过气相色谱分析，得到肉桂醛的含量为80.5%。

2. 结果分析实验结果表明，采用该方法制备肉桂醛，产率较高，纯度较好。

六、实验讨论1. 影响因素（1）肉桂油的质量：肉桂油的质量直接影响肉桂醛的提取效果。

（2）提取条件：提取条件（如溶剂、pH值、温度等）对肉桂醛的提取效果有较大影响。

黑龙江东方学院应用化学综合实验报告题目：肉桂醛的合成学生姓名李浩宁学号专业应用化学班级2011级指导教师张宏坤学部食品与环境工程实验日期2014年5月16日目录一、实验原理 (1)（一）主要性质和用途 (1)（二）合成原理 (1)二、实验方案设计 (2)（一）主要仪器和药品 (2)（二）操作步骤 (2)（三）注意事项 (2)三、实验装置图 (3)四、数据记录与处理 (4)（一）实验现象 (4)（二）产率计算 (4)（三）液相检测 (5)（四）红外检测 (6)（五）紫外检测 (7)（六）实验结果分析 (7)1.液相分析 (7)2.红外分析 (7)3.紫外分析 (7)一、实验原理（一）主要性质和用途肉桂醛（Cinnamaldehyde）,学名本丙烯醛，桂醛，桂皮醛，其结构式为HC CHCHO。

肉桂醛是淡黄色油状液体，具有强烈的新鲜肉桂、药辛香气；在空气中易氧化成桂酸。

熔点-7.5℃，沸点253℃，相对密度1.0497（20℃/4摄氏度），折光率1.6195，溶于醇、醚。

氯仿，微溶于水。

肉桂醛是重要的合成香料，主要用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，也用于食品香料，处用于调味品类、甜酒等，还用于苹果、樱桃等香精。

同时还是医药中间体。

（二）合成原理肉桂醛的合成方法是由苯甲醛和乙醛在稀碱条件下经Claissn-Schmidr缩合反应制得。

化学反应式为从上式可以看出，原料和产品是醛类，若反应控制不好，在碱性条件下，这三种各自或彼此之间都会发生缩合、聚合等副反应，主要有：①合成肉桂醛再与乙醛缩合产生高沸点物5-苯基-2,4-戊二烯醛，所以要2乙醛来加以防止，如若有少许产生，可以在分流时出去。

②苯甲醛和肉桂醛的自身缩合或聚合，这些高沸物也可分馏掉。

③只有乙醛自身缩合生成4个或8个以上碳原子的化合物，其沸点高低不同，分布很广，难以用分馏方法出去，所以应严格控制反应条件，尽量降低这类缩合聚合物生成。

二、实验方案设计（一）主要仪器和药品四口烧瓶（250mL）、球形冷凝管、减压蒸馏装置、电动搅拌机、温度计（0~200℃）、滴液漏斗（60mL）分液漏斗（250mL）、烧杯（100mL、250mL）等。

专利名称：一种肉桂醛微胶囊制备方法专利类型：发明专利
发明人：张俊
申请号：CN201711181442.0
申请日：20171123
公开号：CN107913651A
公开日：
20180417
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种肉桂醛微胶囊制备方法，其包括以下制备步骤：取以下原料备用：肉桂醛（GR），购自Aladdin 试剂公司；海藻酸钠（AR），购自麦克林试剂公司；氯化钙（AR），天津市风船化学试剂科技有限公司；本发明所述肉桂醛微胶囊的制备方法，包埋率可高达67%；粒径分布范围为52‑1408微米，经冷冻干燥后的肉桂醛微胶囊发生皱缩，表面呈多孔状；同时本发明所述方法制备的肉桂醛微胶囊用于卷烟时能有效地减轻杂气、降低刺激性，并能使烟香醇和，本发明所述方法制备步骤简单，可工业化生产实用性强。

申请人：陕西易阳科技有限公司
地址：710000 陕西省西安市高新区高新路枫叶高层35号602室
国籍：CN
代理机构：西安亿诺专利代理有限公司
代理人：韩素兰
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肉桂醛的合成肉桂醛是一种广泛存在于天然物质中的无色透明液体，具有独特的香味，常被用作香料和调味剂。

它是由肉桂酸酯水解而成的，可以通过合成来获得。

肉桂醛的合成有多种方法，以下将依次介绍四种合成方法和反应机理。

方法一：Perkin反应合成法Perkin反应合成法是合成肉桂醛的传统方法，也是较早使用的方法之一。

该方法需要用肉桂酸和乙酸酐作为原料，采用产生醛基的酸催化剂，如氯化氢或三氧化硫，并通过温度和时间控制反应的进行。

反应方程式为：肉桂酸 + 乙酸酐→ 肉桂酸乙酯肉桂酸乙酯+ HCl → 肉桂酸乙酯的酸性水解产物肉桂酸乙酯的酸性水解产物→ 肉桂酸与乙酸肉桂酸 + 醛化催化剂→ 肉桂醛方法二：Wittig反应合成法Wittig反应合成法是通过使用Wittig试剂来合成肉桂醛的方法，其反应原理为利用相关试剂来转化肉桂酸为磷酸亚酰盐，通过磷酸亚酰盐与醛类反应产生异烟肼，再通过异烟肼分解成肉桂醛。

具体反应方程式如下：肉桂酸 + 三甲基亚磷酰氯→ 三甲基亚磷酰肉桂酸三甲基亚磷酰肉桂酸 + 异烟肼→ 肉桂醛Pechmann反应合成法是合成芳香醛类化合物的方法之一，可以用来合成肉桂醛。

该方法主要是使用苯酚和丙酮作为原料，通过损失水分反应生成香豆醛，最后通过酸、碱处理得到肉桂醛。

具体反应方程式如下：苯酚 + 丙酮→ 香豆醛香豆醛+ HC1 → 香豆醛的酸性水解产物香豆醛的酸性水解产物+ KOH → 肉桂醛方法四：氧化反应法氧化反应法是利用氧化剂将肉桂醛的前体氧化制成肉桂醛的方法。

具体反应方程式如下：E-肉桂酸酯+ KMnO4 + NaOH → 肉桂醛总之，对于肉桂醛的合成方法来说，不同的方法有着各自的优缺点和不同的反应机理。

实际应用中应选择不同的方法。

从肉桂树皮中提取肉桂醛一、肉桂醛的物理性质肉桂醛是一种醛类有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于肉桂等植物体内。

结构式：C6H5CHCHCHO；密度： 1.046-1.520；熔点（℃）：-7.5℃；折光率：1.619-1.623 ；沸点（℃）：253(常压）；外观：无色或淡黄色液体；香气：有强烈的桂皮油和肉桂油的香气，温和的辛香气息，不应有辣味，香气强烈持久。

桂醛较桂醇香气清强；溶解性：难溶于水、甘油和石油醇，易溶于醇、醚中。

能随水蒸气挥发；稳定性：在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。

二、实验目的1.掌握分离与提取肉桂醛的原理与方法；2.进一步掌握水蒸气蒸馏与官能团鉴定的方法。

三、实验原理本次实验是从肉桂树皮中提取肉桂醛，肉桂醛是一种醛类化合物，其结构式如下；熔点为-7.5℃，沸点为253℃，无色或淡黄色液体CHOC=CH H难溶于水、甘油和石油醇，易溶于丙酮、乙醇、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。

由结构式可得肉桂醛易被氧化，采用普通蒸馏等其他蒸馏等会引来其他杂质，纯度不高。

它可以随着水蒸气挥发出来，因此本实验采用水蒸气蒸馏法提取粗产品，然后进一步提纯。

根据结构式，我们可知其中含有醛基、碳碳双键等官能团，可以利用它们的特征反应来进行肉桂醛官能团的鉴定。

四、实验试剂与仪器实验仪器：蒸馏瓶（100mL,50mL）、锥形瓶、安全管、蒸气导出管、冷凝管、真空接引管、T形管、分液漏斗、电热套实验试剂：肉桂树皮（10g、剪碎、晾干）、二氯甲烷、无水氯化钙、2,4-二硝基苯肼、硝酸银溶液（5%）、浓氨水、溴的四氯化碳溶液、沸石二氯甲烷的物理性质：无色液体。

有醚样气味。

易挥发。

其气体不燃烧，与空气混合也不爆炸。

能与乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺混溶，溶于约50份水中。

相对密度(d204)1.3255。

凝固点-95℃。

沸点39.75℃实验装置图：五、实验步骤1、按照装置图进行组装水蒸气蒸馏装置，使用电热套进行加热，在100mL 的蒸馏瓶中加入60mL的蒸馏水（加入少量沸石）作为蒸气发生装置，用一个玻璃管作为安全管，用50mL的蒸馏瓶作为接收瓶，图中的D装置使用整套（老师提供）。

(10)申请公布号 (43)申请公布日 2013.10.09C N 103342632 A (21)申请号 201310252671.2(22)申请日 2013.06.24C07C 47/232(2006.01)C07C 45/82(2006.01)C07C 69/157(2006.01)C07C 67/54(2006.01)(71)申请人广西壮族自治区林业科学研究院地址530002 广西壮族自治区南宁市邕武路23号(72)发明人陆顺忠 邱米 黎贵卿 关继华陈震华 江燕 陈平 曾辉苏骊华(74)专利代理机构广西南宁公平专利事务所有限责任公司 45104代理人黄永校(54)发明名称从肉桂油中分离高纯度肉桂醛、乙酸肉桂酯的方法(57)摘要一种从肉桂油中分离高纯度肉桂醛、乙酸肉桂酯的方法，包括如下步骤：（1）前处理：以肉桂枝叶经水蒸气蒸馏提取得到肉桂油为原料，加入吸水的盐类物质到肉桂油中，除去水分，（2）将前处理完毕的肉桂油投入精馏塔塔釜，控制好塔釜温度、回流比、真空度，进行低温、高真空快速精馏，同时分离得到高纯度肉桂醛、乙酸肉桂酯两个产品。

肉桂醛纯度≥99%，得率≥80%；乙酸肉桂酯纯度95%，得率≥60%。

采用本发明能够防止肉桂醛高温下氧化，提高得率和增加分离效率。

(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书3页 附图1页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书3页 附图1页(10)申请公布号CN 103342632 A*CN103342632A*1/1页1.从肉桂油中分离高纯度肉桂醛、乙酸肉桂酯的方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）前处理：以肉桂枝叶经水蒸气蒸馏提取得到肉桂油为原料，加入吸水的盐类物质到肉桂油中，除去水分，所述加入吸水的盐类物质为NaCl 或Na 2SO 4，盐类物质与肉桂油的比例为1：4～1：8，（2）将前处理完毕的肉桂油投入精馏塔塔釜，控制好塔釜温度、回流比、真空度，进行低温、高真空快速精馏，精馏条件为：精馏塔塔釜温度145～155℃；全回流20～40min ，然后变回流比10：1～1：4；真空度2～8mmHg ，同时分离得到高纯度肉桂醛、乙酸肉桂酯两个产品。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910200853.2(22)申请日 2019.03.17(71)申请人 西北大学地址 710069 陕西省西安市太白北路229号(72)发明人 王永强　张兴隆　(74)专利代理机构 西安西达专利代理有限责任公司 61202代理人 谢钢(51)Int.Cl.C07C 45/70(2006.01)C07C 47/277(2006.01)C07C 47/232(2006.01)C07D 307/80(2006.01)(54)发明名称一种肉桂醛类化合物的合成方法(57)摘要本发明公开了一种肉桂醛类化合物的合成方法，以脂肪醛和取代芳烃为起始原料，钯化物和氨基酸为催化剂，通过交叉脱氢偶联反应合成得到肉桂醛类化合物。

本发明方法与传统肉桂醛类化合物的合成方法相比操作简单、反应条件温和、所用试剂价格低廉、效率高、原子利用率高。

权利要求书1页 说明书4页CN 109776298 A 2019.05.21C N 109776298A1.一种肉桂醛类化合物的合成方法，其特征在于：以化合物A和化合物B为起始原料，钯化物和氨基酸为催化剂，制备得到肉桂醛类化合物C，式中，R1为甲基或氢；R2和R3独立地选自H、C1~C6的烷基、C1~C6的烷氧基或卤素基，其中R2和R3不同时为H或均不为H；或化合物B为或。

2.根据权利要求1所述肉桂醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的氨基酸为α-氨基酸或β-氨基酸。

3.根据权利要求2所述肉桂醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的氨基酸为β-丙氨酸。

4.根据权利要求1所述肉桂醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的钯化物为醋酸钯、三氟乙酸钯或氯化钯。

5.根据权利要求1所述肉桂醛类化合物的合成方法，其特征在于：反应过程中加有氧化剂。

6.根据权利要求5所述肉桂醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂为过二硫酸钾或氧气。

PEG相转移催化水法合成α—己基肉桂醛
佚名
【期刊名称】《精细化工经济与技术信息》
【年(卷),期】1993(000)012
【总页数】2页(P7-8)
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
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5.PEG相转移催化水法合成α-己基肉桂醛 [J], 陈有双;黄文榜;李家元;吕东松因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。