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第4讲 同分异构

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同分异构体的书写是历年高考的重点加难点，要求必须掌握。

一、 有机物立体构型
1、饱和碳：
①四面体型，判断原子是否共平面 ②碳碳单键可以旋转，锯齿形
2、碳碳双键： ①双键上的原子共平面 ②碳碳双键不可旋转
3、碳碳三键： ①四点共直线 ②三键的检验方法（与硝酸银反应生成乙炔银白色沉淀）
4、苯环： ①12个原子共平面 ②芳香烃的芳香性的判断（C=4n+2）
例题：①1,3-丁二烯是否所有原子共平面 ②环辛四烯是否所有原子共平面（船、椅） ③环己烷的原子是否共面
二、 同分异构的种类
1、碳链异构 由于C 原子空间排列不同而引起的。

如：CH 3-CH 2-CH 2-CH 3和异丁烷。

2、官能团异构 由于官能团的位置不同而引起的。

如：CH 2=CHCH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3
3、官能团位置异构 由于官能团不同而引起的。

如：HC ≡C -CH 2-CH 3和CH 2=CH-CH=CH 2；这样的异构主
要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

4、顺反异构 高中仅烯烃中可能存在，且C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同。

三、 烷烃的同分异构体书写回顾
以C 7H 16为例： 1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C
2、减少1个C ，依次加在第②、③ ……个C 上（不超过中线）： C C —C —C —C
3、减少2个C ：
1）组成一个-C 2H 5，从第3个C 加起（不超过中线）： C —C —C —C —C 2）分为两个-CH 3
a ）两个-CH 3在同一碳原子上（不超过中线）： C —C —C —C —C C —C —C —C —C b) 两个-CH 3在不同的碳原子上：
知识要点
高考要求
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
③
C C
四、同分异构的书写技巧
①同C原子上的氢位置相同
1、等效氢②同C原子上的甲基上的氢位置相同
③对称的氢的位置相同
（一）部分烷基的碳原子构型（先判断碳原子构型后判断等效氢） -CH3有1种-CH2CH3有1种
-C3H7有2种
-C4H9有4种
-C5H11有8种
（二）苯环上的“三元取代”———“定二移一”法
①（苯环上插入三个相同基团）有3种
②（苯环上插入二个相同基团和最后一个基团）有6种
③（苯环上插入三个相都不同基团）有10种
例题：①写出分子式为C5H11OH的醇的同分异构体
②的二溴取代有10种
③写出对位上有-C4H9的苯胺的可能有的同分异构体有4种
④的二氯取代有9种
2、插氧法
（1）含氧官能团：羟基、醛基、醚键、羰基、羧基、酯基
（2）对称型官能团：
不对称型官能团：
（3）例题
①CH3
(插入醚键5种、酯基10种)
②C5H12O 有14种
3、不饱和度法
不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，
有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，相当于2个，相当于4个。

利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。

常用的计算公式：
例题：有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式解析：该有机物化学式为，其不饱和度。

芳香族化合物中必有苯环，从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4个不饱和度，所以取代基中都以单键相连。

若为酚，则有三种：若为醚，则只一种：
；若为醇，则只一种：。

共有5种。

1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂
(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体
A .不存在同分异构体
B.2种
C.3种
D.4种
2、某苯的同系物的分子式为C 11H 16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH 2-）和一个次甲基 。

则符合该条件的分子结构有 A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 3 ，已知R -为C 4H 9-，则该物质可能的结构有 A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种
4、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。

其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种
5、菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有 A 、4种 B 、5种 C 、6种 D 、10种
6、分子式为C 8H 10O 的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH 溶液反应的物质的结构式数目有
A 、1种
B 、2种
C 、3种
D 、4种
7、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，在酸性条件下能水解生成C 和D ，且C 在一定条件下能转化成D 。

则有机物A 的结构可能有
A 、1种
B 、2种
C 、3种
D 、4种
8、烯烃分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如： 和 因双
键不能转动而互为同分异构体，组成为C 5H 10的烃，其所有同分异构体中属于烯烃的共有 A 、4种 B 、5种 C 、6种 D 、7种
9、有机物CH 3O-C 6H 4-CHO 有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有 A 、4种 B 、5种 C 、6种 D 、3种
10、由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-CO-NH-结构的化合物是二肽。

丙氨酸与苯丙氨酸混合后，
在一定条件下生成二肽共有
A 、5种
B 、2种
C 、3种
D 、4种
11、今有组成为CH 4O 和C 3H 8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为 A 、5种 B 、6种 C 、7种 D 、8种 随堂演练
（-CH -） R C=C
Cl H H
Cl C=C Cl H Cl H
12、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有 种.
13、在某有机物分子中，若含有一个-C 6H 5，一个-C 6H 4-，一个-CH 2-，一个-OH ，则属于醇类的同分异构体和属于
酚类的同分异构体各有多少种，写出它们的结构简式。

14、写出化学式为C 4H 8O 2所表示的有机物A 的结构简式：
（1）若A 能与Na 2CO 3反应，则A 为： （2）若A 与含酚酞的NaOH 溶液共热，红色消失，则A 可能是
（3）若A 既能与钠反应放出H 2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的
黑色物质没有消失，试写出A 的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。

15、有机物
按系统命名法的名称是 ，该有机物的一氯代产物有 种。

16、二甲苯苯环上的一溴取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下：
由此推断
熔点为234℃的分子的结构简式为 熔点为-54℃的分子的结构简式为
17、A 、B 、C 三种物质的化学式都是C 7H 8O ，若滴入FeCl 3溶液，
只有C 呈紫色；若投入金属钠，只有B 没有变化。

（1）写出A 、B 、C 的结构简式；
（2）写出C 的另外两种同分异构体的结构简式。

CH 3-CH 2-CH -CH -CH 3 H 3C CH 2-CH 3
18、写出C4H10O的各种同分异构体（共7种）
3
19、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为：CH3，A苯环上的二溴取代物共有九种，由此推断A
苯环上的四溴取代物的异构体的数目是种。

20、分子式为C8H8O2的有机物A的同分异构体有多种，
（1）写出其中属于芳香族酯类的各种异构体；
（2）若A能发生银镜反应且属于芳香族化合物，则写出A的各种异构体的结构简式。

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2022年高考化学总复习第七章有机化学基础第4讲生物大分子与合成高分子

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后再加碘水，因碘水与 NaOH 溶液反应。
某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 方案 A：
水解液―Na―O→H 中和液―碘―水→ 溶液变蓝 结论：淀粉完全没有水解。
方案 B：淀粉液
产生银镜现象
水解液
无红色沉淀析出
结论：淀粉完全没有水解。
方案 C:淀粉液
水解液
中和液
有银镜现象
结论：淀粉已经水解完全。
根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面： 1.生物大分子的性质及应用。 2.有机化合物的命名和结构简式的书写。 3.有机反应的条件及类型。 4.限定条件下的同分异构体的书写和数目判断。 5.利用新信息和已学知识设计有机合成路线。
考点一：生物大分子（基础性考点）
从结构特点来认识生物大分子 1.糖类 （1）分类及转化关系
（3）方案 C_________________________________________________________。
（4）你的方案_______________________________________________________。
【解析】检验淀粉未水解的关键是实验证明没有水解产物葡萄糖生成；检验淀粉部分 水解的关键是既要用实验证明有水解产物葡萄糖生成，还要用实验证明仍有未水解的 淀粉存在；检验淀粉水解完全的关键是要用实验证明淀粉已不存在。为使淀粉水解而 在淀粉溶液中加入了硫酸，而证明水解产物葡萄糖时，无论用新制 Cu（OH）2 悬浊 液还是银氨溶液都必须在碱性环境中进行，所以在加鉴别试剂前必须用 NaOH 溶液 中和硫酸。 答案：（1）结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘（I2）也会 呈蓝色。 （2）结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用 NaOH 溶 液中和，所以加入的 Cu（OH）2 会溶于硫酸，从而无法氧化葡萄糖，也就无红色沉 淀生成。
高考复习---同系物同分异构体

高考复习---同系物同分异构体

(2)丁基有 4 种，则丁醇就有 4 种。
本 课 栏 目 开 关
(3)采用换元法： 3H8 的一氯代物与七氯代物的同分异构体数 C 目相同，有 2 种。
答案 (1)8 (2)4 (3)2
规律方法
含苯环的化合物的同分异构体的书写
1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
答案 一氯代物(1 种)：
二氯代物(3 种)：
请看下列题组，分析正确答案是什么？并分析每 道题涉及同分异构体是属于哪一类异构现象？
1．下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
2．与CH3CH=
互为同分异构体的是（
）
A．CH3CH=CHCH2CH3
B． C．
D．
3．对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物
本 课 栏 目 开 关
，A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构
体，由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 ( A ) A．9 种 B．10 种 C．11 种 D．12 种
规律方法·解题指导
第2讲
【例 8】
某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原
本 课 栏 目 开 关
子个数比为 3∶4,0.1 mol 该烃完全燃烧后，产物通入浓 H2SO4 中增重 10.8 g， 已知该烃中只有一个支链， 且侧链上 的一溴代物有两种。 (1)试计算推出该烃的结构简式为____________________。 (2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式_______________ _________________________________________________。
高考化学常见官能团的性质和同分异构体(学生)精讲

高考化学常见官能团的性质和同分异构体(学生)精讲

常见官能团的性质官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。

官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用, 而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。

一.二1. 氧化反应（1）燃烧。

凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。

烃的燃烧通式：C耗屯+（X +目6 =梵CO2丐H2烃的含氧衍生物的燃烧通式：“ y- 2z\yC K H70s+ 1 x+- ----------- 102= xCO3 +^H20\ 4 x 2（2）被酸性高锰酸钾氧化。

能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）；②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖；④石油产品（裂解气、裂化气）。

（3）羟基的催化氧化。

某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。

当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。

如：Cu2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2OA当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。

如：™3 0I Cu II2CH3-CH-OH+ 02—2CH3- C-CH3 +2H a0当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。

（4）醛基的氧化。

有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。

醛基被氧气氧化。

如:催化剂2CH 3CHO 02 —催化剂 _； 2CH 3COOHA银镜反应，醛基被 Ag NH 3 2 ］氧化。

如：CH 3CHO 2 Ag(NH 3)2 U ：；'2OH - △》CH 3COO - NH 4 2Ag S ；3NH 3 H 2O醛基被C U (OH)2氧化。

如：CH 3CHO 2C U (OH )2—1 CH 3COOH Cu 2O 」山2H 2O2. 取代反应。

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

1第4讲 从微观结构看物质的多样性

1第4讲 从微观结构看物质的多样性

第4讲 从微观结构看物质的多样性例1．下列各组物质中互为同系物的有，互为同分异构体的有，互为同位素的有，互为同素异形体的有，属于同一物质的有。

【答案】B ，C ，E ，D ，A二、晶体类型与性质 １．四种晶体类型的比较例2．有下列八种晶体：A．水晶B．冰醋酸C．氧化镁D．白磷E．晶体氩F．氯化铵G．铝H．金刚石以上晶体中：（1）属于原子晶体的化合物是，直接由原子构成的晶体是，直接由原子构成的分子晶体是。

（2）由极性分子构成的晶体是，含有共价键的离子晶体是，属于分子晶体的单质是。

（3）在一定条件下能导电而不发生化学变化的是，受热熔化后化学键不发生变化的是，需克服共价键的是。

【答案】（1）A，A H，E。

（2）B，F，D E。

（3）G，BD，AH２．晶体的性质一般说来，典型原子晶体有很高的熔、沸点；金属晶体的熔、沸点差别较大，有的很高像钨，有的很低像钠、钾；离子晶体熔、沸点较高；分子晶体熔、沸点低。

（1）原子晶体中，成键原子半径越小，键能越大，键越稳定，则熔、沸点越高。

（2）离子晶体中，晶体类型相同时，熔、沸点随阴、阳离子电荷的增加和离子半径的减小而增高。

（3）金属晶体中，随着金属阳离子半径的减小和所带电荷数的增多，熔、沸点一般增高。

（4）分子晶体中，对于组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间的作用力也就越大，晶体的熔、沸点越高。

但HF、H2O、NH3因分子间氢键而反常，比同族其它氢化物熔沸点高。

例3．下列物质性质的变化规律，与共价键的键能大小有关的是（）A．F2、Cl2、Br2、I2的熔点、沸点逐渐升高B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱C．金刚石的硬度、熔点、沸点都高于晶体硅D．NaF、NaCl、NaBr、NaI的熔点依次降低【答案】BC例4．下列叙述中，正确的是 （ ）A ．只由碳元素组成的物质一定是纯净物B ．金刚石和石墨具有相同的元素组成C ．13C 与C 70是同素异形体D ．C 60是新发现的一种碳的单质 【答案】BD例5．下列各组物质中，互为同位素的是（）A ．红磷与白磷B ．正丁烷与异丁烷C ．H 11与H 21D ．金刚石与C 60【答案】C例6．下列有关晶体的叙述中错误的是 （ ）A ．离子晶体中，一定存在离子键B ．原子晶体中，只存在共价键C ．金属晶体的溶沸点均很高D ．稀有气体的原子能形成分子晶体 【答案】C例7．有关晶体的下列说法中正确的是 （ ）A ．晶体中分子间作用力越大，分子越稳定B ．原子晶体中共价键越强，熔点越高C ．冰融化时水分子中共价键发生断裂D ．氯化钠熔融时离子键未被破坏 【答案】B例8．下列说法正确的是 （ ）A ．原子晶体中只存在非极性共价键B ．稀有气体形成的晶体属于分子晶体C ．干冰升华时，分子内共价键会发生断裂D ．金属元素和非金属元素形成的化合物一定是离子化合物 【答案】B 【解析】A ．SiO 2中存在极性共价键，A 错误；B ．稀有气体形成的晶体属于分子晶体，正确；C ．干冰升华时，破坏分子间作用力，C 错误；D ．AlCl 3就属于共价化合物，D 错误。