有机化学-第六章
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一.选择题。(每小题6分,共8题。每题有且只有一个正确选项,错选,多选均不得分。)
1.下列说法不正确的是( )
A .分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物;
B.具有相同通式的有机物不一定互为同系物;
C.两个相邻同系物的分子量数值一定相差14;
D.分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物。
2.下列有关烃的说法错误的是( )
A.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B.苯和乙烯都能与H2发生加成反应
C.乙烯、氯乙烯、苯乙烯都可用于合成有机高分子材料
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
3.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是:( )
A.
B.
C. D.
4. 下列有机物命名肯定错误的是( )
A.3-甲基-2-戊烯; B.2-甲基-3-丁炔;
C.2,2-二甲基丙烷; D.2-甲基-2-丁烯
5.①丁烷,②2-甲基丙烷,③戊烷,④2-甲基丁烷,⑤2,2-二甲基丙烷 物质的沸点排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
6.下列操作达不到预期目的的是( )
①石油分馏时把温度计插入液面以下 ②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③用乙醇与3mol/L的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯 ④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯 ⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔
有机化学基础第三章
《有机化学基础》知识梳理
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
一、醇
1、定义和分类
定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
分类:
(1)根据分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
(2)根据烃基饱和与否,分为饱和醇与不饱和醇。
饱和一元醇通式:C n H2n+2O(n>=1)
2、命名
(1)将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。
(2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。
如:(CH3)3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇
3、物理性质
(1)沸点:随着碳原子数和羟基数的增加而升高;醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃;
(2)密度:比水小
(3)溶解性:甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地,随着醇分子中烃基碳原子数的增加,溶解度降低。
4、化学性质(以乙醇为例)
(1)与金属反应
乙醇与钠反应较钠与水反应缓和,钠块在乙醇溶液下,有气泡冒出。 (2)酯化反应(取代反应)
在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。
反应原理:酸脱羟基醇脱氢
饱和碳酸钠溶液作用:中和乙酸;溶解乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
浓硫酸作用:催化剂、吸水剂。
长导管作用:导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下,以防止倒吸。
(3)氧化反应
①燃烧:淡蓝色火焰
②催化氧化反应:铜或银作催化剂,加热
结构要求:与羟基相连的碳原子上有氢原子。
反应原理:第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO
第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu(该步反应机理为去氢氧化:羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去,与CUO中的O结合成H2O)总反应为:2
CH3CH2OH+O2→(Cu或Ag,加热)2 CH3CHO+2H2O)
第六章 (+)-Nakadomarin A 的合成
1. 请写出下列转换过程中合理的、分步的反应机理,并根据你所画的机理判断合理的产物
是哪一个?化合物1或2?
第一步如果为羟胺的氧进攻羰基碳,则最终生成的事化合物2。但由于氮原子比氧原子
的亲核性更强,因此生成化合物1更合理。
2. 请完成下述反应式:
3. 请完成下述反应式:
4. 请写出下列转换过程中合理的、分步的反应机理,
5. 请完成下述反应式:
6. 请完成下述反应式:
7. 请完成下述反应式:
8. 请完成下述反应式:
9. 请写出下列转换过程中合理的、分步的反应机理,
10. 请完成下述反应式:
11. 请完成下述反应式:
12. 请简单描述烯烃复分解反应的特点。
参阅教材第五章。
1 第六章 卤代烃
【目的要求】
1、掌握卤代烃的命名;卤代烃的结构特征;卤代烃的主要化学性质。
2、熟悉卤代烃的分类和物理性质;理解双键位置对反应活性的影响。
3、了解亲核取代和消除反应的反应历程;卤代烃的来源;多卤烃的特性;重要的卤烃。
【教学内容】
第一节 概述
一、定义
烃分子中的氢被卤素取代后的产物称卤代烃。
二、分类
三、命名
四、制备
1、加成反应
在不同条件下,卤素或卤化氢与不饱和烃发生加成反应,这是制备卤烃的主要方法之一。
2、取代反应
卤素能与烃、醇、羰基化合物等发生取代反应而得到卤代烃。
3、互换反应
卤烃与无机卤化物之间进行卤原子交换反应,称为卤素互换反应。
第二节 物理性质
一、物理常数
二、溶解性
第三节 一卤代烷的化学性质
一、结构特征
1、卤烃中C-X键具有很强的极性,X 是良好的离去基团;
2、一卤代烃都是极性分子,化学性质非常活泼;
3、由于诱导效应,-H 活泼。
二、亲核取代反应
当卤烷与一些亲核试剂(Nu-)作用时,其分子中的卤原子被其它原子团取代。这种由亲核试剂进攻所引起的取代反应叫亲核性取代反应,用SN表示。 CH3CH CH2 + Br2 CH3CHBr CH2BrCCl4RCl(Br) RI + NaCl(Br)NaI丙酮 2
底 物 亲核试剂 产 物 离去基团
三、消除反应
一卤代烷与KOH或NaOH的乙醇溶液共热时,脱去HX生成烯烃的反应称消除反应 ,用E表示。
四、竞争反应
事实上,卤烷的亲核取代反应是和消除反应同时发生的,而且相互竞争,故称竞争反应。究竟哪一种反应占优势,则与分子结构和反应条件有关。
五、与金属反应
㈠、有机金属化合物的形成
卤烷能与金属(M)直接化合,生成具有C-M键的有机化合物,称有机金属化合物。